ГУАНОЗИН

Номер КАС: 118-00-3
Номер ЕС: 204-227-8
Молекулярная формула: C10H13N5O5
Молекулярная масса: 283,24 г/моль

Гуанозин представляет собой пуриновый нуклеозид, в котором гуанин присоединен к углероду C1 рибозного (рибофуранозного) кольца через β-N9-гликозидную связь.
Фосфорилированные производные гуанозина включают GMP (гуанозинмонофосфат), цГМФ (циклический гуанозинмонофосфат), GDP (гуанозиндифосфат) и GTP (гуанозинтрифосфат).

Эти производные гуанозина очень важны в различных биохимических процессах, таких как синтез нуклеиновых кислот и белков, фотосинтез, сокращение мышц и передача внутриклеточных сигналов.
Считается, что гуанозин обладает нейропротекторными свойствами.

Гуанозин может уменьшать нейровоспаление, окислительный стресс и эксайтотоксичность, а также оказывать трофическое действие на нейрональные и глиальные клетки.
Показано, что гуанозин защищает при заболеваниях центральной нервной системы, включая ишемический инсульт, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, повреждение спинного мозга, ноцицепцию и депрессию.
Обнаружено, что гуанозин связан с дефицитом пуриннуклеозидфосфорилазы (PNP), что является врожденной ошибкой метаболизма.

Гуанозин представляет собой ароматическую органическую молекулу и пуриновый нуклеозид.
Гуанозин присутствует в спинномозговой жидкости, клетках кишечника, гематоэнцефалическом барьере и в микрососудах головного мозга.

Гуанозин представляет собой пуриновый нуклеозид, содержащий гуанин, присоединенный к кольцу рибозы (рибофуранозы) посредством β-N9-гликозидной связи.

Пуриновый нуклеозид, гуанин, связанный азотом гуанозина N9 с углеродом C1 рибозы.
Гуанозин является компонентом рибонуклеиновой кислоты, а нуклеотиды гуанозина играют важную роль в метаболизме.

Гуанозин (DL-гуанозин) представляет собой пуриновый нуклеозид, содержащий гуанин, присоединенный к кольцу рибозы (рибофуранозы) через бета-N9-гликозидную связь.
Гуанозин обладает анти-HSV активностью.

Гуанозин (символ G или Guo) представляет собой пуриновый нуклеозид, содержащий гуанин, присоединенный к кольцу рибозы (рибофуранозы) через β-N9-гликозидную связь.
Гуанозин может фосфорилироваться, превращаясь в гуанозинмонофосфат (ГМФ), циклический гуанозинмонофосфат (цГМФ), гуанозиндифосфат (ГДФ) и гуанозинтрифосфат (ГТФ).

Эти формы играют важную роль в различных биохимических процессах, таких как синтез нуклеиновых кислот и белков, фотосинтез, сокращение мышц и передача внутриклеточного сигнала (цГМФ).
Когда гуанин присоединен азотом гуанозина N9 к углероду C1 кольца дезоксирибозы, гуанозин известен как дезоксигуанозин.

Физические и химические свойства
Гуанозин представляет собой белый кристаллический порошок без запаха и солоноватого вкуса.
Гуанозин хорошо растворим в уксусной кислоте, мало растворим в воде, нерастворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и хлороформе.

Фармакология и биохимия гуанозина:

Информация о метаболитах человека:

Расположение тканей:
Плацента
Простата

Сотовые адреса:
внеклеточный
лизосома
Митохондрии

Метаболитные пути:
Дефицит аденинфосфорибозилтрансферазы (APRT)
Дефицит аденозиндезаминазы
Дефицит аденилосукцинатлиазы
AICA-рибозидурия
Путь действия азатиоприна
Подагра или синдром Келли-Сигмиллера
Синдром Леша-Нихана (СЛН)
Путь действия меркаптопурина
Синдром истощения митохондриальной ДНК

Биохимические/физиологические действия гуанозина:
Нуклеозид гуанозина вызывает клеточный эффект как пуринергическая система на основе гуанина.
Гуанозин модулирует поглощение глутамата переносчиками глутамата.

Гуанозин может иметь нейропротекторную функцию при заболеваниях центральной нервной системы.
Гуанозин способствует разветвлению, росту, пролиферации и дифференцировке нейритов.
Введение гуанозина пополняет ГТФ и вызывает защитную функцию при ишемическом повреждении почек.

Методы очистки гуанозина:
Гуанозин кристаллизуется из воды в виде дигидрата.
Сухой гуанозин при 110°.

Функции гуанозина:
Гуанозин необходим для реакции сплайсинга РНК в мРНК, когда «самосплайсинговый» интрон удаляется из сообщения мРНК, разрезая оба конца, повторно лигируя и оставляя только экзоны с обеих сторон для трансляции в белок.

Применение гуанозина:
Для использования в клеточных культурах в качестве предшественника GMP, GDP, GTP и cGMP.

Гуанозин использовался:
В качестве эталонного стандарта для анализа глюкозинолатов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с детектированием на диодной матрице и тандемной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением (ВЭЖХ-DAD-ESI/MS)
В качестве компонента культуры мышиных эмбриональных фибробластов (MEF)

В качестве стандарта для обнаружения остаточной РНК-загрязнения в образцах генома масличной пальмы с помощью ВЭЖХ
Для использования в клеточных культурах в качестве предшественника GMP, GDP, GTP и cGMP.

Гуанозин представляет собой пуриновый нуклеозид, который при последовательном фосфоилировании (киназы) образует GTP, который используется РНК-полимеразами для синтеза РНК (РНК).
GTP также важен в широком спектре зависимых от GTPase клеточных сигнальных процессов.
Гуанозин используется в селективных матрицах, таких как гуанозиновые гели (G-гели), для использования в капиллярном электрофорезе, хиральном отборе и других применениях.

Источники гуанозина:
Гуанозин содержится в поджелудочной железе, клевере, кофейном растении и пыльце сосен.

Использование гуанозина:
Противовирусный препарат ацикловир, часто используемый при лечении герпеса, и препарат против ВИЧ абакавир структурно аналогичны гуанозину.
Гуанозин также использовался для изготовления регаденозона.

Входит в состав нуклеиновых кислот.

Непрозрачный    
Кондиционирование кожи
Средство для ухода за кожей - разное

Возможное использование гуанозина:
Биологические добавки

Используйте классификацию гуанозина:
Косметика - Осветляющая; Кондиционирование кожи

Обращение и хранение гуанозина:

Меры предосторожности для безопасного обращения:
Обеспечьте соответствующую вытяжную вентиляцию в местах образования пыли.

Условия для безопасного хранения, включая любые несовместимости:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Хранить в прохладном месте.

Информация о безопасности гуанозина:

Код класса хранения:
6.1C - Горючие, остротоксичные вещества категории 3 / токсичные соединения или соединения, вызывающие хронические эффекты

ВГК: ВГК 3

Средства индивидуальной защиты:
Пылезащитная маска типа N95 (США), защитные очки, перчатки

Меры первой помощи Гуанозина:

При вдыхании:
При вдыхании вывести пострадавшего на свежий воздух.
Если человек не дышит, сделайте ему искусственно дыхание.

При попадании на кожу:
Смыть большим количеством воды с мылом.

При попадании в глаза:
В качестве меры предосторожности промойте глаза водой.

При проглатывании:
Никогда не давайте ничего в рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополоскать рот водой.

Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Данные недоступны

Противопожарные меры Гуанозина:

Подходящие средства пожаротушения:
Используйте водяной спрей, спиртостойкую пену, сухой химикат или двуокись углерода.

Особые опасности, исходящие от вещества или смеси:
Оксиды углерода, Оксиды азота (NOx)
Горючий.

Совет пожарным:
При необходимости наденьте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
 
Дальнейшая информация:
Данные недоступны

Меры по случайному высвобождению гуанозина:

Индивидуальные меры предосторожности, защитное снаряжение и порядок действий в чрезвычайных ситуациях:
Избегайте образования пыли.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.

Меры предосторожности в отношении окружающей среды:
Никаких особых мер по защите окружающей среды не требуется.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Подметать и сгребать.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.

Идентификаторы гуанозина:
Номер КАС: 118-00-3
ЧЕБИ: ЧЕБИ:16750
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ375655
ХимПаук: 6544
Банк наркотиков: DB02857
Информационная карта ECHA: 100.003.844
ИУПХАР/БПС: 4567
КЕГГ: C00387
MeSH: гуанозин
Идентификационный номер PubChem: 765
УНИИ: 12133JR80S
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID00893055
ИнЧИ:
InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 чек
Ключ: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N проверить
InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/м1/с1
Ключ: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
СМАЙЛС: c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N

Свойства гуанозина:
Биологический источник: синтетический
Уровень качества: 200
Линейка продуктов: Биореагент
Анализ: ≥98%
Форма: порошок
Метод(ы): культура клеток | млекопитающее: подходит
т.пл.: 250 °C (разл.) (лит.)
Растворимость: 0,05 М уксусная кислота: 1 мг/мл, прозрачный, бесцветный
Отгружено в: окружающая среда
Температура хранения: комнатная температура
Строка SMILES: [H]O[H].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(= О)N1
ИнЧИ: 1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20- 9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/м1/с1
Ключ ИнЧИ: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N

Температура плавления: 240ºC
Точка кипения: 756,6±70,0°C при 760 мм рт.ст.
Температура вспышки: 411,4±35,7 °С
Молекулярная формула: C10H13N5O5
Молекулярный вес: 283,241
Плотность: 2,3±0,1 г/см3

Молекулярный вес: 283,24
XLogP3: -1,9
Количество доноров водородной связи: 5
Количество акцепторов водородной связи: 7
Количество вращающихся связей: 2
Точная масса: 283,09166853
Масса моноизотопа: 283,09166853
Площадь топологической полярной поверхности: 155 Ų
Количество тяжелых атомов: 20
Сложность: 446
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 4
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Химическая формула: C10H13N5O5
Молярная масса: 283,241
Внешний вид: белый кристаллический порошок
Запах: без запаха
Температура плавления: 239 (разлагается)
Магнитная восприимчивость (χ): -149,1·10-6 см3/моль

Характеристики гуанозина:
Внешний вид: от белого до почти белого порошка до кристаллов
Чистота (ВЭЖХ): мин. 98,0% площади
Чистота (неводное титрование): мин. 98,0 %
Удельное вращение [a]20/D: от -72,0 до -80,0 град (C=1, 1 моль/л раствор NaOH)

Родственные молекулы гуанозина:    
3-метиладенин
Гидрокортизон
ацетилцистеин
Третиноин
Мелатонин
Динопростон
никотинамид
Аденозинтрифосфат
4-ацетамидофенол
Простагландин E1
Дегидроэпиандростерон
Кортикостерон
прогестерон
Докозагексаеновая кислота
НАД+

Названия гуанозина:

Название IUPAC гуанозина:
Гуанозин

Предпочтительное название IUPAC для гуанозина:
2-Амино-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-1,9-дигидро-6H-пурин-6-он

Другие названия гуанозина:
гуанин рибозид

Синонимы гуанозина:
2-амино-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-3H-пурин-6-он
2-Амино-9-(β-D-рибофуранозил)-3,9-дигидро-6Н-пурин-6-он
MFCD00010182
2-амино-инозин
Гуанозин
2-Амино-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидро-2-фуранил]-1,9-дигидро-6H-пурин-6-он
6H-Пурин-6-он, 2-амино-1,9-дигидро-9-β-D-рибофуранозил-
9-(β-D-рибофуранозил)гуанин
гуанин рибозид
Инозин, 2-амино
2-амино-1,9-дигидро-9-β-D-рибофуранозил-6H-пурин-6-он
2-Амино-9-(β-D-рибофуранозил)-9H-пурин-6-ол
ИНЭКС 204-227-8
9-β-D-рибофуранозил-гуанин
2-Амино-9-(β-D-рибофуранозил)-1,9-дигидро-6Н-пурин-6-он
вернин
2H-пурин-6-ол, 3,9-дигидро-2-имино-9-β-D-рибофуранозил-
ВВС США КБ-11
Гуанин-9-β-D-рибофуранозид
гуанозин
гуанозин гидрат
Гуанин, 9-β-D-рибофуранозил-
2-амино-9-β-D-рибофуранозил-9H-пурин-6(1H)-он
9-β-D-рибофуранозилгуанин
9H-пурин-6-ол, 2-амино-9-β-D-рибофуранозил-
2-Амино-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-1H-пурин-6(9H)-он
Гуанозин
гуанозин
118-00-3
гуанин рибозид
вернин
Гуанозин
ВВС США КБ-11
гуанозин
Инозин, 2-амино-
L-ГУАНОЗИН
Вернин (ВАН)
9-бета-D-рибофуранозилгуанин
Гуанин-9-бета-D-рибофуранозид
бета-D-рибофуранозид, гуанин-9
Гуанин, 9-бета-D-рибофуранозил-
2(3H)-Имино-9-бета-D-рибофуранозил-9H-пурин-6(1H)-он
Инозин, 2-амино- (ВАН)
Рибофуранозид, гуанин-9, бета-D-
2-Амино-1,9-дигидро-9-бета-D-рибофуранозил-6Н-пурин-6-он
ГУАНИН-9: БЕТА-D-РИБОФУРАНОЗИД
Го
DL-гуанозин
АИ3-52065
MFCD00010182
НБК 19994
9-бета-D-рибофуранозилгуанин
2-Амино-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-1H-пурин-6(9H)-он
Гуанин, 9-бета-D-рибофуранозил- (ВАН)
УНИИ-12133JR80S
ЧЕБИ:16750
ГР
6H-пурин-6-он, 2-амино-1,9-дигидро-9-бета-D-рибофуранозил-
9-(бета-D-рибофуранозил)гуанин
26578-09-6
Гуанозин, безводный
12133JR80S
2-амино-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-1H-пурин-6-он
2-АМИНО-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-ДИГИДРОКСИ-5-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)ОКСОЛАН-2-ИЛ]-6,9-ДИГИДРО-1Н-ПУРИН-6-ОН
2-амино-9-бета-D-рибофуранозил-1,9-дигидро-6Н-пурин-6-он
ИНЭКС 204-227-8
9-β-D-рибофуранозилгуанин
Рибонуклеозид
Гуанин, 9β-d-рибофуранозил-
β-D-рибофуранозид, гуанин-9
3h-гуанозин
2-амино-инозин
1одж
2fqx
9-BD-РИБОФУРАНОЗИЛГУАНИН
[3H]-гуанозин
Инозин, 2-амино
гуанозин-1-15Н
гуанозин-2-13С
гуанозин-3-15Н
гуанозин-8-13С
гуанозин-9-15Н
гуанозин-N-15N-
гуанозин-1'-13C
Гуанозин, >=98%
ST057098
гуанозин-N,1-15N2
бмсе000091
бмсе001018
ID эпитопа: 141493
9-bD-рибофуранозил-гуанин
SCHEMBL21217
2(3H)-Имино-9-β-D-рибофуранозил-9H-пурин-6(1H)-он
bD-рибофуранозид гуанин-9
9-бета-D-рибофуранозилгуанин
КЕМБЛ375655
GTPL4567
SGCUT00093
9-бет.-D-рибофуранозил-гуанин
Гуанин-9-ss--D-рибофуранозид
SCHEMBL12212184
9-(ss--D-рибофуранозил)гуанин
Гуанин-9-бет.-D-рибофуранозид
DTXSID00893055
гуанозин-2-13C-N,1-15N2
9-бета-дельта-рибофуранозил-гуанин
Гуанин-9-β-D-рибофуранозид
ГУАНОЗИН УЛЬТРАЧИСТЫЙ 100G
197227-95-5
бета-дельта-рибофуранозид гуанин-9
Гуанозин, >=97,0% (ВЭЖХ)
HY-N0097
STR04471
до_000053
ЦИНК1550030
ББЛ033925
БДБМ50366814
гуанозин-2-13C-N,1,3-15N3
с2439
СТК801927
АКОС005622500
АКОС007930368
АКОС015896931
АКОС032949764
АМ83933
CCG-267277
CS-W020018
DB02857
MCULE-2959607047
Рибофуранозид, гуанин-9, β-D-
9-[(4S,2R,3R,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-2-аминогидропурин-6-он
NCGC00142496-01
NCGC00142496-02
I890
ДБ-029875
G0171
Гуанозин, реактивная чистота Vetec™, >=98%
C00387
Гуанозин, подходит для культивирования клеток, биореагент
А818517
Q422462
Q-201301
2-Амино-9-бет.-D-рибофуранозил-9Н-пурин-6-(1Н)-он
2-амино-1,9-дигидро-9-bD-рибофуранозил-6H-пурин-6-он
2-Амино-9-β-D-рибофуранозил-9-H-пурин-6(1H)-он
2-Амино-1,9-дигидро-9β-d-рибофуранозил-6Н-пурин-6-он
6H-пурин-6-он, 2-амино-1,9-дигидро-9-бета-D-рибофуранозил
2-Амино-1,9-дигидро-9-бета-дельта-рибофуранозил-6Н-пурин-6-он
6H-Пурин-6-он, 2-амино-1,9-дигидро-9-β-D-рибофуранозил-
2-амино-9-бета-D-рибофуранозил-1,9-дигидро-6H-пурин-6-он (гуанозин)
(2R,3R,4S,5R)-2-(2-амино-6-гидроксипурин-9-ил)-5-(гидроксиметил)оксолан-3,4-диол
2-амино-9-[3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидрофуран-2-ил]-3H-пурин-6-он
103654-69-9
103654-70-2
146849-94-7
197227-93-3
2-амино-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидрофуран-2-ил]-1H-пурин-6-он
202933-46-8
244769-87-7
247226-75-1
250586-91-5
250586-97-1
30747-23-0