HENDECANOL

Hendécanol, également connu sous son nom IUPAC 1-undécanol ou undécan-1-ol, et sous ses noms triviaux alcool undécylique et undécanol, est un alcool gras.
L'hendécanol est un liquide incolore, insoluble dans l'eau, dont le point de fusion est de 19 °C et le point d'ébullition est de 243 °C.

Numéro CAS : 112-42-5
Numéro CE : 203-970-5
Nom IUPAC : Undecan-1-ol
Formule chimique : C11H24O

Autres noms : 1-UNDECANOL, Undecan-1-ol, 112-42-5, Alcool undécylique, Undécanol, n-Undécanol, Alcool n-Undécylique, Alcool hendécanoïque, Alcool hendécylique, 1-Hendécanol, Alcool C-11, Alcool n-Hendécylénique, Tip-Nip, Alcool 1-Undécylique, n-Undécan-1-ol, Décyl carbinol, Alcool C11, Neodol 1, FEMA No. 3097, Alcool C11, Undécanol-(1), NSC 403667, 30207-98-8, DTXSID0026915, CHEBI:87499, 06MJ0P28T3, NSC-403667, DTXCID706915, Alcool, undécylique, CAS-112-42-5, UMQ, UNA, HENDECANOL, HSDB 1089, EINECS 203-970-5, BRN 1698334, Décane, dérivé hydroxyméthylique, UNII-06MJ0P28T3, AI3-00330, Neoflex 11, MFCD00004751, alcool pri-n-undécylique, 1-undécanol, 99 %, alcool c-11 undécylique, EC 203-970-5, 1-UNDECANOL [HSDB], SCHEMBL20655, n-C11H23OH, alcool undécylique, 97 %, FG, 4-01-00-01835 (référence du manuel Beilstein), ALCOOL UNDÉCYLIQUE [FCC], ALCOOL UNDÉCYLIQUE [FHFI], CHEMBL444525, AMY5947, Tox21_201585, Tox21_300548, LMFA05000144, NSC403667, s9450, STL280304, AKOS009031434, CS-W004292, HY-W004292, NCGC00164024-0, 1, NCGC00164024-02, NCGC00164024-03, NCGC00254401-01, NCGC00259134-01, 1-Undécanol, purum, >=98,0 % (GC), 143819-62-9, BP-31088, DA-59963, LS-14031, NS00006811, U0005, EN300-20041, Q161686, J-002774, F8881-3903, Z104476546

L'hendécanol, également connu sous le nom de 1-undécanol ou 1-hendécanol, est un alcool gras que l'on trouve dans des aliments comme les fruits, les œufs et le porc cuit.
Les produits non classés fournis par TCI America conviennent généralement aux utilisations industrielles courantes ou à des fins de recherche, mais ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'hendécanol, également connu sous le nom d'alcool N-undécylique ou undécan-1-ol, appartient à la classe de composés organiques appelés alcools gras.
Ce sont des alcools aliphatiques constitués d’une chaîne d’au moins six atomes de carbone.

Ainsi, l'hendécanol est considéré comme une molécule lipidique d'alcool gras.
L'hendécanol est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau et relativement neutre.

L'hendécanol est un liquide incolore et insoluble dans l'eau.
L'hendécanol a une odeur florale d'agrumes et un goût gras et est utilisé comme ingrédient aromatisant dans les aliments.

L'hendécanol peut être trouvé dans les fruits, notamment les pommes et les bananes.
L'hendécanol est généralement produit par la réduction du 1-undécanal, l'aldéhyde analogue.

L'hendécanol, étant un produit chimique organique de formule moléculaire C11H24O et parfumé au citron, est un liquide incolore ou jaune pâle, insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool et l'éther.
L'hendécanol est préparé à partir de la réduction par le sodium métallique de l'undécanoate d'éthyle, ou de la pressurisation et de l'hydrogénation catalytique de l'ω-undécanoate d'éthyle, ou encore obtenu par la réaction de Grignard du bromure de nonyl magnésium et de l'oxyde d'éthylène.

L'application de l'Hendécanol est limitée.
L'hendécanol n'est utilisé que pour certaines huiles aromatiques et parfums typiques, car la graisse est solide à basse température.

Les agrumes de type rose et autres ne jouent qu'un rôle secondaire et harmonieux et sont pris comme déodorant.
De plus, l'hendécanol est également utilisé pour fabriquer des épices au parfum d'acacia, de polianthes tuberosa et autres.

Applications de l'Hendécanol :
L'hendécanol peut être utilisé comme précurseur dans la synthèse de l'undécanal par oxydation chimiosélective en utilisant un dérivé fluoré du radical TEMPO (2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-1-oxyl) comme catalyseur.
L'hendécanol peut également être utilisé comme solvant dans la méthode de microextraction liquide-liquide homogène.

Utilisations de l'hendécanol :
Bien que cet hendécanol soit parmi les variétés courantes, l'hendécanol n'est toujours pas largement utilisé.
L'hendécanol est souvent utilisé avec l'aldényde undécylénique ou d'autres graisses et aldéhydes comme intégrateur d'aldéhydes volatils parfumés.

Masse molaire : 172,31 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Point de fusion : 11 °C
Point d'ébullition : 146 °C

Densité : 0,83 g/mL à 25 °C
Poids moléculaire : 172,31
XLogP3 : 4,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
   
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 9
Masse exacte : 172,182715385
Masse monoisotopique : 172,182715385
  
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 71,4
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'hendécanol peut également être bien intégré aux parfums floraux, aux eaux de Cologne d'agrumes, à l'acacia, au robinia pseudoacacia, à la tubéreuse, aux violettes, aux odeurs propres et d'herbe, généralement utilisé pour la base de rose.
Quelques applications sont également disponibles dans des arômes alimentaires tels qu'ananas, orange, citron, citron vert, orange, cassis, rose.

Utilisations industrielles et production de l'Hendécanol :
L'hendécanol a une odeur florale d'agrumes et un goût gras et est utilisé comme ingrédient aromatisant dans les aliments.
L'hendécanol est généralement produit par la réduction de l'undécanal, l'aldéhyde analogue.

Présence naturelle de l'Hendécanol :
L'hendécanol se trouve naturellement dans de nombreux aliments tels que les fruits (notamment les pommes et les bananes), le beurre, les œufs et le porc cuit.

Description physique de l'hendécanol :
L'hendécanol se présente sous la forme d'un liquide blanc comme de l'eau avec une légère odeur.
Le point d'éclair de l'hendécanol est de 250 °F.

L'hendécanol est légèrement soluble dans l'eau.
L'hendécanol est considéré comme un polluant marin par le DOT.

Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation des hendécanols dans l’environnement.
En tant que liquide, l’hendécanol peut facilement pénétrer le sol et contaminer les eaux souterraines ou les cours d’eau.
L'hendécanol est légèrement irritant pour les yeux et la peau.

Propriétés chimiques de l'hendécanol :
L'hendécanol est un liquide incolore à température ambiante.
Parfumé avec de la cire grasse légère et sucrée mélangée au parfum de roses et à la saveur fruitée d'agrumes, d'ananas et autres.
Mais en général, tout le corps sent l'odeur de la rose, comme un petit goût de rue.

L'hendécanol sentira l'orange après avoir été fortement dilué avec la saveur douce et sucrée de l'huile d'agrumes.
La concentration en hendécanols est inférieure à 20 × 10-6 avec un parfum fruité et sucré.
Une concentration plus élevée produira des graisses et des odeurs désagréables.

Préparation de l'Hendécanol :
L'hendécanol est préparé à partir de la réduction de l'undécaéthylène.
Mettre 200 ml de toluène anhydre et 70 g de sodium dans un ballon tricol de 5 litres, puis chauffer à reflux l'Hendécanol jusqu'à ce que le sodium soit complètement fondu.

Arrêtez ensuite le chauffage et remuez rapidement pour que le sodium se disperse dans le sable jusqu'à ce que la température descende à 60~C.
Mettez ensuite 107 grammes d’undécanoate d’éthyle dans 150 ml de solution d’éthanol absolu, puis ajoutez 500 ml d’éthanol absolu.

Lorsque la réaction est affaiblie, chauffez l'Hendécanol dans un bain d'huile jusqu'à ce que le sodium soit complètement dissous.
Ensuite, éliminez l’éthanol et le toluène par la méthode de distillation à la vapeur.

Rincez ensuite les substances huileuses restantes avec 200 ml × 3 d'eau chaude.
Laver ensuite la couche éthérée avec une séquence d'eau, de carbonate de sodium puis d'eau après extraction de l'éther éthylique.

Sécher également avec du sulfate de magnésium, puis faire bouillir l'éther éthylique.
Le produit sera finalement extrait du résidu après distillation sous pression réduite.

Stockage de l'Hendécanol :
L'hendécanol doit être scellé et stocké dans un endroit frais et sec.
L'hendécanol doit également être conservé à l'écart du feu.

Toxicité de l'Hendécanol :
L'hendécanol peut irriter la peau, les yeux et les poumons.
L'ingestion d'hendécanol peut être nocive, avec une toxicité proche de celle de l'éthanol.

Profil de sécurité de l'hendécanol :
Modérément toxique par ingestion.
Un irritant cutané.
Liquide combustible.
Données de mutation rapportées.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'hendécanol émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.