Hendekanol, IUPAC adı olan 1-undekanol veya undekan-1-ol ve daha basit adları olan undesil alkol ve undekanol ile de bilinen bir yağ alkolüdür.
Hendekanol, erime noktası 19 °C ve kaynama noktası 243 °C olan renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır.
CAS Numarası: 112-42-5
AB Numarası: 203-970-5
IUPAC adı: Undecan-1-ol
Kimyasal Formül: C11H24O
Diğer adlar: 1-UNDECANOL, Undecan-1-ol, 112-42-5, Undecyl alkol, Undecanol, n-Undecanol, n-Undecyl alkol, Hendecanoic alkol, Hendecyl alkol, 1-Hendecanol, Alkol C-11, n-Hendecylenic alkol, Tip-Nip, 1-Undecyl alkol, n-Undecan-1-ol, Desil karbinol, C11 alkol, Neodol 1, FEMA No. 3097, Alkol C11, Undecanol-(1), NSC 403667, 30207-98-8, DTXSID0026915, CHEBI:87499, 06MJ0P28T3, NSC-403667, DTXCID706915, Alkol, undecyl, CAS-112-42-5, UMQ, UNA, HENDECANOL, HSDB 1089, EINECS 203-970-5, BRN 1698334, Dekan, hidroksimetil türevi, UNII-06MJ0P28T3, AI3-00330, Neoflex 11, MFCD00004751, Pri-n-undesil alkol, 1-Undekanol, %99, Dlkol c-11 undesilik, EC 203-970-5, 1-UNDEKANOL [HSDB], SCHEMBL20655, n-C11H23OH, Undesil alkol, %97, FG, 4-01-00-01835 (Beilstein El Kitabı Referansı), UNDECİL ALKOL [FCC], UNDECİL ALKOL [FHFI], CHEMBL444525, AMY5947, Tox21_201585, Tox21_300548, LMFA05000144, NSC403667, s9450, STL280304, AKOS009031434, CS-W004292, HY-W004292, NCGC001 64024-01, NCGC00164024-02, NCGC00164024-03, NCGC00254401-01, NCGC00259134-01, 1-Undekanol, purum, >=%98,0 (GC), 143819-62-9, BP-31088, DA-59963, LS-14031, NS00006811, U0005, EN300-20041, Q161686, J-002774, F8881-3903, Z104476546
Hendekanol, 1-Undekanol veya 1-Hendekanol olarak da bilinen, meyve, yumurta ve pişmiş domuz eti gibi yiyeceklerde bulunabilen bir yağ alkolüdür.
TCI America tarafından tedarik edilen derecelendirilmemiş ürünler genellikle yaygın endüstriyel kullanımlar veya araştırma amaçları için uygundur ancak tipik olarak insan tüketimi veya terapötik kullanım için uygun değildir.
N-undesil alkol veya undekan-1-ol olarak da bilinen hendekanol, yağ alkolleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar en az altı karbon atomundan oluşan bir zincirden oluşan alifatik alkollerdir.
Bu nedenle Hendekanol'ün bir yağ alkolü lipit molekülü olduğu düşünülmektedir.
Hendekanol, suda neredeyse hiç çözünmeyen, oldukça hidrofobik ve nispeten nötr bir moleküldür.
Hendekanol renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır.
Hendekanol, çiçeksi narenciye benzeri bir kokuya ve yağlı bir tada sahip olup, gıdalarda tatlandırıcı olarak kullanılır.
Hendekanol elma ve muz gibi meyvelerde bulunur.
Hendekanol genellikle analog aldehit olan 1-undekanalın indirgenmesiyle üretilir.
Hendekanol, C11H24O molekül formülüne sahip, limon kokulu, renksiz veya soluk sarı renkte, suda çözünmeyen ancak alkol ve eterde çözünen bir sıvıdır.
Hendekanol, Etil undekanoatın metal sodyum redüksiyonundan veya etil ω- undekanoatın basınçlandırılması ve katalitik hidrojenasyonundan hazırlanır, hatta nonil magnezyum bromürün etilen oksitle Grignard reaksiyonundan elde edilir.
Hendekanol’ün uygulama alanı sınırlıdır.
Hendekanol, düşük sıcaklıkta katı bir yağ olduğundan sadece bazı tipik aroma yağları ve kokular için kullanılır.
Turunçgil gülü türü ve benzerleri ise ancak ikincil ve uyumlu rol oynarlar ve deodorant olarak alınırlar.
Ayrıca Hendekanol, akasya, polianthes tuberosa ve benzeri kokulu baharatların üretiminde de kullanılır.
Hendekanol'ün Uygulamaları:
Hendekanol, katalizör olarak TEMPO (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oksil) radikalinin florlu bir türevi kullanılarak kemoselektif oksidasyon yoluyla undekanal sentezinde öncül olarak kullanılabilir.
Hendekanol homojen sıvı-sıvı mikroekstraksiyon yönteminde çözücü olarak da kullanılabilir.
Hendekanol'ün Kullanımları:
Bu Hendekanol yaygın çeşitler arasında olmasına rağmen, Hendekanol hala yaygın olarak kullanılmamaktadır.
Hendekanol, genellikle undesilenik aldenit veya diğer yağ ve aldehitlerle birlikte, aldehitin hoş kokulu uçucu bileşiğinin integratörü olarak kullanılır.
Mol kütlesi: 172.31 g/mol
Görünüm: Renksiz sıvı
Erime noktası: 11 °C
Kaynama noktası: 146 °C
Yoğunluk: 25 °C'de 0,83 g/mL
Moleküler Ağırlık: 172.31
XLogP3: 4.6
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 9
Tam Kütle: 172.182715385
Monoizotopik Kütle: 172.182715385
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 20.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 12
Karmaşıklık: 71.4
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Ayrıca Hendecanol, çiçek kokuları, turunçgil kolonyası, akasya, robinia pseudoacacia, sümbülteber, menekşe, temiz ve çimen kokularıyla iyi bir şekilde entegre olabilir, genellikle gül bazlı olarak kullanılır.
Ananas, portakal, limon, misket limonu, portakal, frenk üzümü, gül gibi gıda aromalarında da az sayıda uygulama mevcuttur.
Hendekanol'ün endüstriyel kullanımları ve üretimi:
Hendekanol, çiçeksi narenciye benzeri bir kokuya ve yağlı bir tada sahip olup, gıdalarda tatlandırıcı olarak kullanılır.
Hendekanol genellikle aldehit benzeri undekanalın indirgenmesiyle üretilir.
Hendekanol'ün doğal oluşumu:
Hendekanol, meyveler (elma ve muz dahil), tereyağı, yumurta ve pişmiş domuz eti gibi birçok besinde doğal olarak bulunur.
Hendekanolün Fiziksel Tanımı:
Hendekanol, hafif kokulu, su beyazı bir sıvı olarak görünür.
Hendekanol'ün parlama noktası 250 °F'dir.
Hendekanol suda az çözünür.
Hendekanol, Ulaştırma Bakanlığı tarafından deniz kirleticisi olarak kabul ediliyor.
Hendekanolün çevreye yayılmasını sınırlamak için derhal önlem alınmalıdır.
Sıvı haldeki Hendekanol toprağa kolayca nüfuz ederek yeraltı sularını veya akarsuları kirletebilir.
Hendekanol hem göz hem de cilt için hafif tahriş edicidir.
Hendekanolün Kimyasal Özellikleri:
Hendekanol oda sıcaklığında renksiz sıvıdır.
Gül kokuları ve turunçgil, ananas gibi meyve aromalarının karışımından oluşan hafif tatlı yağlı mum ile kokulandırılmıştır.
Ama genelde bütün vücutta gül kokusu, sanki biraz da acı ot kokusu var.
Hendekanol, turunçgil meyvesi yağının yumuşak ve tatlı aromasıyla çok seyreltildiğinde portakal gibi kokacaktır.
Hendekanol konsantrasyonu 20 × 10-6'dan az olup meyvemsi ve tatlı bir kokuya sahiptir.
Konsantrasyon yüksek olduğunda hoş olmayan yağ ve koku meydana gelir.
Hendekanolün Hazırlanması:
Hendekanol, undekaetilenin indirgenmesiyle hazırlanır.
5 litrelik üç ağızlı bir balona 200 ml susuz toluen ve 70 gr sodyum konur ve sodyum tamamen eriyene kadar Hendekanol geri soğutucu altında ısıtılır.
Daha sonra ısıtmayı durdurup, sodyumun kumda dağılmasını sağlamak için sıcaklık 60 ~ C'ye düşene kadar hızlı bir şekilde karıştırın.
Daha sonra 150 ml mutlak etanol çözeltisine 107 gram etil undekanoat koyun ve ardından 500 ml mutlak etanol ekleyin.
Tepkime zayıfladığında, Hendekanol'ü bir yağ banyosunda sodyum tamamen eriyene kadar ısıtın.
Daha sonra etanol ve tolueni buhar damıtma yöntemiyle uzaklaştırın.
Daha sonra kalan yağlı maddeleri 200ml x 3'lük sıcak su ile yıkayın.
Daha sonra etil eter çıkarıldıktan sonra eter tabakası sırasıyla su, sodyum karbonat ve su ile yıkanır.
Ayrıca magnezyum sülfatla kurutun, etil eteri kaynatın.
Ürün, son olarak düşük basınçlı damıtma sonrasında kalıntıdan çıkarılacaktır.
Hendekanolün saklanması:
Hendekanol ağzı kapatılarak serin ve kuru yerde muhafaza edilmelidir.
Hendekanol ayrıca ateşten uzak tutulmalıdır.
Hendekanolün Toksisitesi:
Hendekanol cildi, gözleri ve akciğerleri tahriş edebilir.
Hendekanol'ün yutulması zararlı olabilir, etanolün yaklaşık toksisitesine sahiptir.
Hendekanolün Güvenlik Profili:
Yutulması halinde orta derecede toksiktir.
Cilt tahriş edici.
Yanıcı sıvı.
Mutasyon verileri bildirildi.
Hendekanol ayrışma noktasına kadar ısıtıldığında keskin duman ve tahriş edici dumanlar çıkarır.