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ACIDE HEPTADECANOÏQUE = ACIDE MARGARIQUE = ACIDE DATURIQUE
Numéro CAS : 506-12-7
Numéro CE : 208-027-1
Numéro MDL : MFCD00002751
Formule linéaire : CH3(CH2)15COOH ou C17H34O2
L'acide heptadécanoïque est un acide gras d'origine exogène (essentiellement ruminant).
De nombreux acides aminés à longue chaîne de longueur "impaire" sont dérivés de la consommation de graisses laitières (lait et viande).
L'acide heptadécanoïque constitue 0,61 % des matières grasses du lait et 0,83 % des matières grasses de la viande de ruminants.
La teneur en acide heptadécanoïque dans le tissu adipeux sous-cutané de l'homme semble être un bon marqueur biologique de l'apport en matière grasse laitière à long terme chez les individus vivant en liberté dans les populations à forte consommation de produits laitiers.
L'acide margarique, ou acide heptadécanoïque, est un acide gras saturé cristallin.
La formule moléculaire de l'acide heptadécanoïque est CH3(CH2)15CO2H.
Classé comme acide gras à chaîne impaire, l'acide heptadécanoïque est un composant à l'état de trace de la graisse et de la matière grasse du lait des ruminants, mais l'acide heptadécanoïque n'est présent dans aucune graisse naturelle animale ou végétale à des concentrations élevées.
Par exemple, l'acide heptadécanoïque ne comprend que 2,2 % des matières grasses du fruit de l'espèce de durian Durio graveolens.
Les sels et les esters de l'acide margarique sont appelés heptadécanoates.
Le nom de l'acide heptadécanoïque est dérivé du grec ancien μάργαρος (márgar(on)), signifiant "perle(y)", en raison de son apparence.
L'acide heptadécanoïque est un acide gras saturé en C17 et un oligo-élément des graisses chez les ruminants.
L'acide heptadécanoïque joue le rôle de métabolite de mammifère, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algue.
L'acide heptadécanoïque est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne droite.
L'acide heptadécanoïque est un acide conjugué d'un margarate.
L'acide heptadécanoïque est un acide gras saturé à longue chaîne avec un squelette à 17 carbones.
L'acide heptadécanoïque se trouve naturellement en tant que composant mineur de la graisse et de la matière grasse du lait des ruminants.
L'acide heptadécanoïque est un produit naturel présent dans les conifères Agelas, Myrmekioderma rea et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide heptadécanoïque, également connu sous le nom d'acide margarique, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne. Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide heptadécanoïque est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau, et relativement neutre.
L'acide heptadécanoïque est un constituant du tronc et de l'écorce d'Erythrina crista-galli.
L'acide heptadécanoïque est un acide gras d'origine exogène (essentiellement ruminant).
De nombreux acides aminés à longue chaîne de longueurs "impaires" sont dérivés de la consommation de graisses laitières (lait et viande).
L'acide heptadécanoïque se trouve généralement à l'état de traces et constitue 0,61 % des matières grasses du lait et 0,83 % des matières grasses de la viande de ruminants.
La teneur en acide heptadécanoïque dans le tissu adipeux sous-cutané de l'homme semble être un bon marqueur biologique de l'apport en matière grasse laitière à long terme chez les individus vivant en liberté dans les populations à forte consommation de produits laitiers.
L'acide heptadécanoïque est un constituant commun des lipides, tels que ceux présents dans Physalia physalis (homme de guerre portugais).
L'acide heptadécanoïque a des propriétés phéromoniques et allomoniques pour les insectes et les reptiles.
Les sécrétions de la glande sous-caudale du blaireau européen ( Meles meles ) et les sécrétions de la glande occipitale des chameaux mâles de Bactriane ( Camelus bactrianus ) contiennent de nombreux produits chimiques phéromoniques, y compris l'acide heptadécanoïque, qui aident à trouver et à sélectionner des partenaires.
L'acide heptadécanoïque est un attractif du coléoptère khapra ( Trogoderma granarium ) et du moustique de la fièvre jaune ( Aedes aegypti ) mais comme un répulsif du moustique domestique commun .
L'acide heptadécanoïque se trouve également dans les sécrétions des glandes précloacales de nombreux reptiles appartenant à l'ordre des squamates, dont le gecko léopard commun et la vipère européenne ( Vipera berus ), où l'acide heptadécanoïque est utilisé pour l'identification des partenaires sexuels.
Appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide heptadécanoïque, également appelé 17:0 ou heptadécate, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne.
L'acide margarique, ou acide heptadécanoïque, est un acide gras saturé cristallin.
La formule moléculaire de l'acide heptadécanoïque est CH₃(CH₂)₁₅CO₂H.
Classé comme acide gras à chaîne impaire, l'acide heptadécanoïque est un composant à l'état de trace de la graisse et de la matière grasse du lait des ruminants, mais l'acide heptadécanoïque n'est présent dans aucune graisse naturelle animale ou végétale à des concentrations élevées.
Par exemple, l'acide heptadécanoïque ne comprend que 2,2 % des matières grasses du fruit de l'espèce de durian Durio graveolens.
Cependant, au XIXe et au début du XXe siècle, de nombreux rapports ont fait état de la présence d'acide dans les graisses naturelles en quantités importantes.
Très probablement, il s'agissait de cas d'identification erronée d'un mélange eutectique d'acides palmitique et stéarique.
Les sels et les esters de l'acide margarique sont appelés heptadécanoates.
Le nom de l'acide heptadécanoïque est dérivé du grec ancien μάργαρος, qui signifie "perle", en raison de son apparence.
L'ester méthylique de l'acide heptadécanoïque est une forme estérifiée de l'acide heptadécanoïque.
L'acide heptadécanoïque a été trouvé dans le biodiesel produit par C.
Microalgue Sorokiniana ainsi que dans plusieurs types de biodiesel de graisses animales.
L'ester méthylique de l'acide heptadécanoïque a été utilisé comme étalon interne pour la quantification des esters méthyliques d'acides gras dans le plasma humain.
L'acide heptadécanoïque est un acide gras saturé à chaîne impaire qui contient dix-sept carbones et a été trouvé dans la matière grasse du lait. L'acide heptadécanoïque a été utilisé comme étalon interne pour la quantification des acides gras dans le plasma humain par LC- et GC-MS et comme biomarqueur de l'apport en graisses laitières.
Acide gras saturé à longue chaîne.
Métabolite dans le métabolisme du glutamate et des lipides in vivo.
Barrière hémato-encéphalique perméable.
Oralement actif.
L'acide margarique ou acide heptadécanoïque est un acide gras à chaîne impaire.
Les acides gras avec un nombre impair d'atomes de carbone sont produits principalement en initiant la série synthétique avec le composé à trois carbones, l'acide propionique.
La vitamine B12 est nécessaire à la conversion du propionate en succinate pour l'oxydation dans les voies énergétiques centrales.
Une carence en vitamine B12 entraîne une accumulation de propionate et une accumulation subséquente des acides gras impairs, des acides pentadécanoïque, heptadécanoïque, nonadécanoïque, hénéicosanoïque et tricosanoïque.
Les bactéries présentes dans l'intestin des ruminants (animaux au pâturage comme les vaches et les moutons) produisent de grandes quantités de propionate, qui est absorbé et entre dans le métabolisme de l'animal.
Une consommation élevée de produits animaux et laitiers favorise des niveaux élevés de ces acides gras.
Alternativement, l'acide heptadécanoïque est possible que les bactéries dans l'intestin humain puissent produire des quantités suffisantes de propionate pour entraîner une élévation des acides gras à carbone impair.
Cela ne se produirait que dans des conditions de dysbiose intestinale importante.
La carnitine est nécessaire à l'oxydation des acides gras.
En cas d'insuffisance en carnitine, les acides gras sont oxydés via une voie d'oxydation des oméga qui crée des unités de chaîne impaires.
Par conséquent, une accumulation d'acides gras à chaîne impaire peut indiquer une carence en carnitine et la nécessité d'une supplémentation en carnitine.
Les acides gras impairs contenant 15, 17, 19 ou 21 atomes de carbone (acide heptadécanoïque, acide nonadécanoïque, acide tricosanoïque, acide pentadécanoïque) s'accumulent en cas de carence en vitamine B12.
L'acide heptadécanoïque, ou acide margarique, est un acide gras saturé.
La formule moléculaire de l'acide heptadécanoïque est CH3(CH2)15COOH.
L'acide heptadécanoïque est présent à l'état de trace dans la graisse et la matière grasse du lait des ruminants, mais l'acide heptadécanoïque n'est présent dans aucune graisse naturelle animale ou végétale à des concentrations supérieures à un demi pour cent.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-L'acide heptadécanoïque est utilisé comme référence lors de l'analyse des acides gras à chaîne moyenne issus de biomatériaux tels que les huiles de graines et les huiles végétales et animales.
-L'acide heptadécanoïque est destiné aux applications alimentaires et de boissons.
SEMIOCHIMIE de l'ACIDE HEPTADECANOIQUE :
Pour de nombreuses espèces, l'acide heptadécanoïque joue un rôle de sémiochimique - en particulier, il possède des propriétés phéromoniques et allomoniques.
L'acide heptadécanoïque a été identifié dans les sécrétions de la glande sous-caudale du blaireau européen (Meles meles) et dans les sécrétions de la glande occipitale des chameaux mâles de Bactriane (Camelus bactrianus) où il est l'un des nombreux produits chimiques phéromoniques responsables de l'aide à la recherche et à la sélection de copains.
L'acide heptadécanoïque est un attractif du coléoptère khapra (Trogoderma granarium) et du moustique de la fièvre jaune (Aedes aegypti) mais est un répulsif du moustique domestique commun (Culex pipiens).
Acide heptadécanoïquele gecko léopard commun (Eublepharis macularius) et la vipère européenne (Vipera berus), où l'acide heptadécanoïque est utilisé pour l'identification des partenaires sexuels.
FORMES INSATURÉES DE L'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
Les dérivés insaturés de l'acide margarique se trouvent dans la nature, bien que rares.
L'insaturation se produit en position 9 ou aux deux positions 9 et 12 de la chaîne grasse donnant respectivement les acides heptadécénoïque (C17:1) et heptadécadiénoïque (C17:2). C17:1 cis-9 (ω-8) se trouve à l'état de trace dans les graisses de ruminants et certaines variétés d'huiles d'olive.
Des quantités mineures (< 1%) de C17:1 cis-10 et C17:2 cis-8,11 ont été détectées dans l'huile de graines de l'arbre Portia (Thespesia populnea).
PARENTS ALTERNATIFS de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Acides gras à chaîne droite
-Acides monocarboxyliques et dérivés
-Acides carboxyliques
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures
-Composés carbonylés
SUBSTITUANTS de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Acide gras à longue chaîne
- Acide gras à chaîne droite
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Acide carboxylique
-Dérivé d'acide carboxylique
-Composé oxygéné organique
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Groupe carbonyle
-Composé acyclique aliphatique
PROPRIETES PHYSIQUES et CHIMIQUES de l'ACIDE HEPTADECANOIQUE :
Poids moléculaire : 270,45 g/mol
Forme d'apparence: solide
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 59 - 61 °C - lit.
Point initial d'ébullition et intervalle d'ébullition : 227 °C à 133 hPa - lit.
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz): Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité relative : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau : aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
Viscosité : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés comburantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Point de fusion : 59-61 °C (lit.)
Point d'ébullition : 227 °C100 mm Hg (lit.)
Densité : 0,853 g/cm3
Indice de réfraction : 1,4348 (589,3 nm 40 ℃ )
Point d'éclair : 227°C/100mm
Température de stockage : température ambiante
Forme : flocons brillants ou poudre cristalline
pKa : 4,78 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau :
Soluble dans l'éther.
Légèrement soluble dans l'alcool.
Insoluble dans l'eau.
La stabilité:
Stable.
Incompatible avec les bases, les oxydants, les réducteurs.
Dosage : 95,00 à 100,00
Liste Codex des produits chimiques alimentaires : non
Point de fusion : 61,00 à 62,00 °C. @ 760,00 mmHg
Point d'ébullition : 363,00 à 364,00 °C. @ 760,00 mmHg
Point d'ébullition : 298,00 à 299,00 °C. @ 760.00 mm Hg (est)
Pression de vapeur : 0,000300 mmHg à 25,00 °C. (est)
Point d'éclair : 317,00 °F. TCC ( 158.40 °C. ) (est)
logP (d/s): 7.320 (est)
Soluble dans : alcool ; eau, 4,2 mg/L à 25 °C (exp)
Insoluble dans l'eau
PREMIERS SECOURS de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Description des premiers secours :
*En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
*En cas de contact avec la peau :
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
*En cas de contact avec les yeux :
Rincer les yeux avec de l'eau par mesure de précaution.
*Si avalé:
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
-Indication de toute attention médicale immédiate et traitement spécial nécessaire :
Pas de données disponibles
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Précautions environnementales:
Aucune précaution environnementale spéciale n'est requise.
-Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Balayer et pelleter.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
-Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
-Informations complémentaires : Aucune donnée disponible
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION PERSONNELLE de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Paramètres de contrôle:
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail :
-Contrôles d'exposition:
*Contrôles techniques appropriés :
Pratique générale de l'hygiène industrielle.
Équipement de protection individuelle:
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (US) ou EN 166 (EU).
*Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser la technique de retrait des gants appropriée (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Se laver et se sécher les mains.
Coordonnées complètes :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur de couche minimale : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur de couche minimale : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection respiratoire:
La protection respiratoire n'est pas requise.
Lorsqu'une protection contre les niveaux de poussières nuisibles est souhaitée, utilisez des masques anti-poussière de type N95 (US) ou de type P1 (EN 143).
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
*Contrôle de l'exposition environnementale :
Aucune précaution environnementale spéciale n'est requise.
MANIPULATION ET STOCKAGE de l'ACIDE HEPTADECANOÏQUE :
-Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver dans un endroit frais.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
STABILITE et REACTIVITE de l'ACIDE HEPTADECANOIQUE :
-Réactivité : Aucune donnée disponible
-Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées.
-Possibilité de réactions dangereuses : Aucune donnée disponible
Autres produits de décomposition - Aucune donnée disponible
SYNONYMES :
Acide heptadécylique
Acide n-heptadécanoïque
Acide margarinique
ACIDE HEPTADECANOIQUE
Acide n-heptadécylique
Acide n-heptadécoïque
Acides gras, C14-22
Acide daturinique
Heptadécanoate
Acide heptadécanoïque
Heptadecoate
Acide heptadécoïque
acide heptadécanoïque
Marguerite
Acide margarique
Margarine
Acide margarinique
margaroate
acide margaroïque
n-heptadécanoate
Acide n-heptadécanoïque
n-Heptadecoat
Acide n-heptadécoïque
n-Heptadécylate
Acide n-heptadécylique
Normal-heptadécanoate
Acide normal-heptadécanoïque
Heptadécanoate
Acide heptadécoïque
Acide heptadécylique
Acide margarique
Acide margarinique
Margarine
Acide N-heptadécanoïque
Acide N-heptadécoïque
Acide N-heptadécylique
Heptadecoate
Heptadécylate
Marguerite
Margarine
N-heptadécanoate
N-Heptadecoat
N-Heptadécylate
Margaroate
Acide margaroïque
Normal-heptadécanoate
Acide normal-heptadécanoïque
Acide margarique, marqué au 1-(11)C
Acide margarique, sel de nickel (2+)
Acide heptadécanoïque oméga I-123
Acide margarique, sel de potassium
Acide margarique, sel de sodium
FA(17:0)
Acide heptadécanoïque
