ГЕПТАДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА

ГЕПТАДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА = МАРГАРОВАЯ КИСЛОТА = ДАТУРОВАЯ КИСЛОТА

Номер КАС: 506-12-7
Номер ЕС: 208-027-1
Номер в леях: MFCD00002751
Линейная формула: CH3(CH2)15COOH или C17H34O2

Гептадекановая кислота – жирная кислота экзогенного (преимущественно жвачного) происхождения.
Многие длинноцепочечные аминокислоты «нечетной» длины образуются в результате потребления молочных жиров (молочных и мясных).
Гептадекановая кислота составляет 0,61% жира молока и 0,83% жира мяса жвачных животных.
Содержание гептадекановой кислоты в подкожной жировой ткани человека, по-видимому, является хорошим биологическим маркером длительного потребления молочного жира у свободноживущих особей в популяциях с высоким потреблением молочных продуктов.

Маргаровая кислота, или гептадекановая кислота, представляет собой кристаллическую насыщенную жирную кислоту.
Молекулярная формула гептадекановой кислоты: CH3(CH2)15CO2H.
Классифицируемая как жирная кислота с нечетной цепью, гептадекановая кислота встречается в качестве следового компонента жира и молочного жира жвачных животных, но гептадекановая кислота не встречается ни в одном натуральном животном или растительном жире в высоких концентрациях.
Например, гептадекановая кислота составляет всего 2,2% жиров из плодов дуриана вида Duriograveolens.

Соли и эфиры маргариновой кислоты называются гептадеканоатами.
Название гептадекановой кислоты происходит от древнегреческого μάργαρος (márgar (on)), что означает «жемчуг (y)», из-за его внешнего вида.
Гептадекановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту C17 и следовый компонент жиров у жвачных животных.
Гептадекановая кислота играет роль метаболита млекопитающих, метаболита Daphnia magna и метаболита водорослей.
Гептадекановая кислота представляет собой жирную кислоту с длинной цепью и насыщенную жирную кислоту с прямой цепью.

Гептадекановая кислота представляет собой сопряженную кислоту маргарата.
Гептадекановая кислота представляет собой насыщенную длинноцепочечную жирную кислоту с основной цепью из 17 атомов углерода.
Гептадекановая кислота встречается в природе как второстепенный компонент жира и молочного жира жвачных животных.
Гептадекановая кислота является естественным продуктом, обнаруженным в Agelas conifera, Myrmekioderma rea и других организмах, о которых имеются данные.

Гептадекановая кислота, также известная как маргариновая кислота, принадлежит к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью. Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.
Гептадекановая кислота представляет собой очень гидрофобную молекулу, практически нерастворимую в воде и относительно нейтральную.
Гептадекановая кислота входит в состав ствола и коры Erythrina crista-galli.
Гептадекановая кислота – жирная кислота экзогенного (преимущественно жвачного) происхождения.

Многие длинноцепочечные аминокислоты «нечетной» длины образуются в результате потребления молочных жиров (молочных и мясных).
Гептадекановая кислота обычно содержится в следовых количествах и составляет 0,61% молочного жира и 0,83% жира мяса жвачных животных.
Содержание гептадекановой кислоты в подкожной жировой ткани человека, по-видимому, является хорошим биологическим маркером длительного потребления молочного жира у свободноживущих особей в популяциях с высоким потреблением молочных продуктов.

Гептадекановая кислота является обычным компонентом липидов, таких как те, которые присутствуют в Physalia physalis (португальский военный корабль).
Гептадекановая кислота обладает феромонными и алломонными свойствами для насекомых и рептилий.
Выделения подкаудальных желез европейского барсука (Meles meles) и выделения затылочных желез самцов двугорбых верблюдов (Camelus bactrianus) содержат много феромонных химических веществ, в том числе гептадекановую кислоту, которые помогают в поиске и выборе партнеров.

Гептадекановая кислота является аттрактантом храпового жука (Trogoderma granarium) и комара желтой лихорадки (Aedes aegypti), а также репеллентом обычного домашнего комара.
Гептадекановая кислота также обнаружена в выделениях преклоакальных желез многих рептилий, принадлежащих к отряду чешуйчатых, в том числе обыкновенного леопардового геккона и европейской гадюки (Vipera berus), где гептадекановая кислота используется для идентификации половых партнеров.

Относится к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.
Гептадекановая кислота, также известная как 17:0 или гептадекоат, принадлежит к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью.
Маргаровая кислота, или гептадекановая кислота, представляет собой кристаллическую насыщенную жирную кислоту.

Молекулярная формула гептадекановой кислоты: CH₃(CH₂)₁₅CO₂H.
Классифицируемая как жирная кислота с нечетной цепью, гептадекановая кислота встречается в качестве следового компонента жира и молочного жира жвачных животных, но гептадекановая кислота не встречается ни в одном натуральном животном или растительном жире в высоких концентрациях.
Например, гептадекановая кислота составляет всего 2,2% жиров из плодов дуриана вида Duriograveolens.
Однако в 19-м и начале 20-го веков было много сообщений о том, что кислота в значительных количествах содержится в натуральных жирах.

Скорее всего, это были случаи ошибочной идентификации эвтектической смеси пальмитиновой и стеариновой кислот.
Соли и эфиры маргариновой кислоты называются гептадеканоатами.
Название гептадекановой кислоты происходит от древнегреческого μάργαρος, что означает «жемчуг», из-за ее внешнего вида.
Метиловый эфир гептадекановой кислоты представляет собой этерифицированную форму гептадекановой кислоты.
Гептадекановая кислота была обнаружена в биодизеле, производимом C.
Sorokiniana, а также в некоторых видах биодизельного топлива из животных жиров.

Метиловый эфир гептадекановой кислоты использовался в качестве внутреннего стандарта для количественного определения метиловых эфиров жирных кислот в плазме крови человека.
Гептадекановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с нечетной цепью, содержащую семнадцать атомов углерода и обнаруженную в молочном жире. Гептадекановая кислота использовалась в качестве внутреннего стандарта для количественного определения жирных кислот в плазме человека с помощью ЖХ- и ГХ-МС, а также в качестве биомаркера потребления молочного жира.

Насыщенная жирная кислота с длинной цепью.
Метаболит в глутамате и метаболизм липидов in vivo.
Гематоэнцефалический барьер проницаем.
Орально активен.
Маргаровая кислота или гептадекановая кислота представляет собой жирную кислоту с нечетной цепью.

Жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода получают главным образом путем инициирования синтетического ряда с трехуглеродным соединением, пропионовой кислотой.
Витамин B12 необходим для превращения пропионата в сукцинат для окисления в центральных энергетических путях.
Дефицит витамина B12 приводит к накоплению пропионата и последующему накоплению нечетных жирных кислот, пентадекановой, гептадекановой, нонадекановой, генейкозановой и трикозановой кислот.

Бактерии в кишечнике жвачных животных (пастухов, таких как коровы и овцы) производят большое количество пропионата, который всасывается и участвует в метаболизме животного.
Высокое потребление животных и молочных продуктов способствует высокому уровню этих жирных кислот.
В качестве альтернативы гептадекановой кислоты возможно, что бактерии в кишечнике человека могут производить достаточное количество пропионата, чтобы привести к повышению уровня жирных кислот с нечетным углеродом.
Это может произойти только в условиях значительного дисбактериоза кишечника.

Карнитин необходим для окисления жирных кислот.
При недостаточности карнитина жирные кислоты окисляются по пути омега-окисления, который создает нечетные звенья цепи.
Таким образом, накопление жирных кислот с нечетной цепью может указывать на дефицит карнитина и потребность в добавках карнитина.
Жирные кислоты с нечетными номерами, содержащие 15, 17, 19 или 21 атом углерода (гептадекановая кислота, нонадекановая кислота, трикозановая кислота, пентадекановая кислота), накапливаются при дефиците витамина B12.

Гептадекановая кислота, или маргаровая кислота, является насыщенной жирной кислотой.
Молекулярная формула гептадекановой кислоты: CH3(CH2)15COOH.
Гептадекановая кислота встречается в качестве следового компонента жира и молочного жира жвачных животных, но гептадекановая кислота не встречается ни в одном природном животном или растительном жире в концентрациях более половины процента.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Гептадекановая кислота используется в качестве эталона при анализе жирных кислот со средней длиной цепи из биоматериалов, таких как масла семян, растительные и животные масла.
-Гептадекановая кислота предназначена для пищевых продуктов и напитков.

СЕМИОХИМИЯ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Для многих видов гептадекановая кислота играет роль семиохимического вещества, в частности, она обладает феромонными и алломонными свойствами.
Гептадекановая кислота была обнаружена в выделениях подкаудальных желез европейского барсука (Meles meles) и в выделениях затылочных желез самцов двугорбых верблюдов (Camelus bactrianus), где она является одним из многих феромонических химических веществ, ответственных за помощь в обнаружении и отборе товарищи.

Гептадекановая кислота является аттрактантом жука-капра (Trogoderma granarium) и комара желтой лихорадки (Aedes aegypti), но является репеллентом обычного домашнего комара (Culex pipiens).
Гептадекановая кислота у обыкновенного леопардового геккона (Eublepharis macularius) и европейской гадюки (Vipera berus), где гептадекановая кислота используется для идентификации половых партнеров.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ ФОРМЫ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Ненасыщенные производные маргариновой кислоты встречаются в природе, хотя и редко.
Ненасыщенность возникает в положении 9 или в положениях 9 и 12 жирной цепи с образованием гептадеценовой (С17:1) и гептадекадиеновой (С17:2) кислот соответственно. C17:1 цис-9 (ω-8) обнаружен в следовых количествах в жирах жвачных животных и некоторых сортах оливкового масла.
Незначительные количества (< 1%) С17:1 цис-10 и С17:2 цис-8,11 были обнаружены в масле семян Порции (Thespesia populnea).

АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ РОДИТЕЛИ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:    
-Жирные кислоты с прямой цепью
-Монокарбоновые кислоты и производные
-Карбоновые кислоты
-Органические оксиды
- Углеводородные производные
-Карбонильные соединения

ЗАМЕСТИТЕЛИ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:    
- жирная кислота с длинной цепью
- жирная кислота с прямой цепью
-Монокарбоновая кислота или производные
-Карбоновая кислота
-производное карбоновой кислоты
-Органическое кислородное соединение
-Органический оксид
-Углеводородное производное
-кислородорганическое соединение
-Карбонильная группа
-алифатическое ациклическое соединение

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Молекулярный вес: 270,45 г/моль
Внешний вид Форма: твердая
Запах: нет данных
Порог восприятия запаха: нет данных
pH: нет данных
Температура плавления/замерзания:
Точка плавления/диапазон: 59–61 °C – лит.

Начальная точка кипения и интервал кипения: 227 °С при 133 гПа - лит.
Температура вспышки: данные отсутствуют
Скорость испарения: данные отсутствуют
Воспламеняемость (твердое вещество, газ): Данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости: Данные отсутствуют.
Давление паров: данные отсутствуют
Плотность пара: данные отсутствуют

Относительная плотность: данные отсутствуют
Растворимость в воде: данные отсутствуют
Коэффициент распределения: н-октанол/вода: данные отсутствуют
Температура самовоспламенения: Данные отсутствуют.
Температура разложения: Данные отсутствуют.
Вязкость: нет данных
Взрывоопасные свойства: нет данных
Окислительные свойства: данные отсутствуют.

Прочая информация по технике безопасности: Данные отсутствуют.
Температура плавления: 59-61 °C (лит.)
Температура кипения: 227 °C100 мм рт.ст.(лит.)
Плотность: 0,853 г/см3
Показатель преломления: 1,4348 (589,3 нм, 40 ℃ )
Температура вспышки: 227°C/100мм
Температура хранения: комнатная температура
Форма: Блестящие хлопья или кристаллический порошок

pKa: 4,78 ± 0,10 (прогнозировано)
Цвет: от белого до кремового
Растворимость воды:
Растворим в эфире.
Мало растворим в спирте.
Нерастворим в воде.
Стабильность:
Стабильный.
Несовместим с основаниями, окислителями, восстановителями.

Анализ: от 95,00 до 100,00
Внесен в Кодекс пищевых химикатов: Нет
Температура плавления: от 61,00 до 62,00 °C. при 760,00 мм рт.ст.
Точка кипения: от 363,00 до 364,00 °С. при 760,00 мм рт.ст.
Температура кипения: от 298,00 до 299,00 °С. @ 760,00 мм рт.ст. (расчетное)
Давление паров:     0,000300 мм рт.ст. при 25,00 °C. (стандартное восточное время)
Температура вспышки: 317,00 °F. TCC (158,40 ° C) (оценка)
logP (м/в): 7,320 (оценка)
Растворим в: спирте; вода, 4,2 мг/л при 25 °C (эксп.)
Нерастворим в: воде

МЕРЫ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Описание мер первой помощи:
*При вдыхании:
При вдыхании вывести пострадавшего на свежий воздух.
Если человек не дышит, сделайте ему искусственно дыхание.

*При попадании на кожу:
Смыть большим количеством воды с мылом.

*При попадании в глаза:
В качестве меры предосторожности промойте глаза водой.

* При проглатывании:
Никогда не давайте ничего в рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополоскать рот водой.

- Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Данные недоступны

МЕРЫ ПРИ СЛУЧАЙНОМ ВЫБРОСЕ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
- Экологические меры предосторожности:
Никаких особых мер по защите окружающей среды не требуется.
-Методы и материалы для локализации и очистки:
Подметать и сгребать.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.

ПРОТИВОПОЖАРНЫЕ МЕРЫ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Средства пожаротушения:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте водяной спрей, спиртостойкую пену, сухой химикат или двуокись углерода.
-Советы пожарным:
При необходимости наденьте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
-Дополнительная информация: данные отсутствуют

КОНТРОЛЬ ВОЗДЕЙСТВИЯ/СРЕДСТВА ИНДИВИДУАЛЬНОЙ ЗАЩИТЫ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Параметры управления:
Компоненты с параметрами контроля рабочего места:
-Средства контроля воздействия:
* Соответствующие технические средства контроля:
Общие правила промышленной гигиены.

Средства индивидуальной защиты:
* Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз, проверенные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или EN 166 (ЕС).

* Защита кожи:
Обращайтесь в перчатках.
Перчатки должны быть проверены перед использованием.
Используйте правильную технику снятия перчаток (не касаясь внешней поверхности перчатки), чтобы избежать контакта этого продукта с кожей.
Вымойте и высушите руки.

Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм
Время прорыва: 480 мин.
Всплеск контакта:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм
Время прорыва: 480 мин.

* Защита органов дыхания:
Защита органов дыхания не требуется.
Если желательна защита от неприятных уровней пыли, используйте пылезащитные маски типа N95 (США) или типа P1 (EN 143).
Используйте респираторы и компоненты, проверенные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или CEN (ЕС).
*Контроль воздействия окружающей среды:
Никаких особых мер по защите окружающей среды не требуется.

ОБРАЩЕНИЕ И ХРАНЕНИЕ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Условия для безопасного хранения, включая любые несовместимости:
Хранить в прохладном месте.
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.

СТАБИЛЬНОСТЬ и РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ГЕПТАДЕКАНОВОЙ КИСЛОТЫ:
-Реактивность: нет данных
-Химическая стабильность: Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
-Возможность опасных реакций: данные отсутствуют
Другие продукты разложения - Нет данных

СИНОНИМЫ:
гептадециловая кислота
н-гептадекановая кислота
Маргариновая кислота
ГЕПТАДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА
н-гептадециловая кислота
н-гептадекоевая кислота
Жирные кислоты, C14-22
Датуриновая кислота        
гептадеканоат    
гептадекановая кислота    
Гептадекоат    
гептадекоиновая кислота
гептадекановая кислота
Маргарита
Маргариновая кислота
маргаринат
Маргариновая кислота
маргаритка
маргариновая кислота
н-гептадеканоат
н-гептадекановая кислота
н-гептадекоат
н-гептадекоевая кислота
н-гептадецилат
н-гептадециловая кислота
Нормальный гептадеканоат
Нормальная гептадекановая кислота
гептадеканоат
гептадекоиновая кислота
гептадециловая кислота
Маргариновая кислота
Маргариновая кислота
Маргаринсер
N-гептадекановая кислота
N-гептадекоиновая кислота
N-гептадециловая кислота
Гептадекоат
Гептадецилат
Маргарита
маргаринат
N-гептадеканоат
N-гептадекоат
N-гептадецилат
Маргароат
Маргариновая кислота
Нормальный гептадеканоат
Нормальная гептадекановая кислота
Маргаровая кислота, 1-(11)C-меченая
Маргаровая кислота, соль никеля (2+)
Омега I-123 гептадекановая кислота
Маргариновая кислота, калиевая соль
Маргариновая кислота, натриевая соль
ФА(17:0)
гептадекановая кислота