HESPÉRIDINE

L'hespéridine est un bioflavonoïde naturel que l'on trouve principalement dans les agrumes tels que les oranges, les citrons et les pamplemousses.
L'hespéridine appartient à la classe des glycosides de flavanone et est composée de la flavanone hespérétine liée au disaccharide rutinose.
L'hespéridine est connue pour ses propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et protectrices vasculaires.
L'hespéridine est largement étudiée pour ses bienfaits potentiels sur la santé cardiovasculaire, le renforcement capillaire et ses effets antiallergiques.

Numéro CAS : 520-26-3
Synonymes:
Hespéridine, hespérétine-7-rutinoside, 3',5,7-trihydroxy-4'-méthoxyflavanone-7-rhamnoglucoside, bioflavonoïde d'agrumes, vitamine P, (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-7-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyl)oxy]-4H-1-benzopyran-4-one

Introduction
L'hespéridine est un glycoside flavonoïde important que l'on trouve principalement dans les agrumes, en particulier dans les oranges et les citrons.
En tant que membre de la classe des flavanones, l’hespéridine a suscité l’intérêt pour ses nombreuses activités biologiques, notamment ses effets antioxydants, anti-inflammatoires et protecteurs cardiovasculaires.
Sa présence généralisée dans l’alimentation humaine et son profil de sécurité en font un candidat précieux pour les industries pharmaceutiques, nutraceutiques et cosmétiques.

Sources et occurrences naturelles
L'hespéridine se trouve principalement dans :
Citrus sinensis (oranger)
Citrus limon (citron)
Citrus paradisi (pamplemousse)
Citrus aurantium (orange amère)
On le trouve principalement dans les écorces et l'albédo (couche interne blanche) des agrumes.

Biosynthèse chez les plantes
L'hespéridine est synthétisée via la voie phénylpropanoïde :
Phénylalanine → Acide cinnamique
Acide cinnamique → Acide p-coumarique → naringénine
La naringénine subit une hydroxylation et une méthylation pour former l'hespérétine
La glycosylation conduit à la formation d'hespéridine

Techniques d'extraction et d'isolement
Les techniques courantes comprennent :
Extraction par solvant (éthanol, méthanol)
Extraction au CO₂ supercritique
Extraction assistée par ultrasons
Hydrolyse enzymatique pour conversion en aglycone (hespérétine)
La purification est souvent réalisée par HPLC préparative ou chromatographie flash.

Propriétés physicochimiques
Aspect : Poudre cristalline jaune
Solubilité : Faible dans l'eau, soluble dans le DMSO et l'éthanol
Point de fusion : ~250–255 °C
pKa : 7,08 (environ)

Caractérisation analytique
Techniques utilisées :
HPLC-UV et HPLC-MS/MS pour la quantification
FT-IR et RMN pour l'analyse structurale
Spectroscopie UV-Vis pour l'empreinte des flavonoïdes
TLC pour le dépistage préliminaire

Stabilité et stockage
Stable dans des conditions sèches et fraîches
Sensible à la lumière et à l'exposition prolongée à l'humidité
Se dégrade sous des conditions de pH et de chaleur extrêmes

Dérivés et analogues
Hespérétine (forme aglycone)
Néohespéridine
Dérivés méthylés pour améliorer la biodisponibilité
Hespéridine méthylchalcone (HMC) pour une solubilité améliorée

Métabolisme et biotransformation
L'hespéridine est hydrolysée par le microbiote intestinal en hespérétine, qui est absorbée et conjuguée (glucuronidation, sulfatation) dans le foie.

Pharmacocinétique
Absorption : Faible biodisponibilité orale (~20%)
Distribution : Lié aux protéines plasmatiques
Métabolisme : Conjugaison hépatique
Élimination : Excrétion biliaire et rénale

Pharmacodynamique
Agit sur de multiples voies :
Élimine les radicaux libres
Inhibe les cytokines pro-inflammatoires (IL-6, TNF-α)
Améliore la production d'oxyde nitrique endothélial
Module les voies de signalisation MAPK et NF-κB

Activité antioxydante
Piégeage des radicaux DPPH et ABTS
Chélates de métaux de transition
Inhibe la peroxydation lipidique
Protège contre le stress oxydatif in vivo

Propriétés anti-inflammatoires
Réduit l'expression de COX-2 et d'iNOS
Diminue l'infiltration des leucocytes
Régule à la baisse le NF-κB et les médiateurs pro-inflammatoires

Potentiel anticancéreux
Signalé dans les modèles de :
Cancer du côlon (arrêt du cycle cellulaire dans les cellules HT-29)
Cancer du sein (induction de l'apoptose dans MCF-7)
Leucémie (cytotoxicité médiée par les ROS)
Mécanismes : induction de l'apoptose, effets antiangiogéniques, inhibition de la prolifération des cellules tumorales.

Avantages cardiovasculaires
Améliore la fonction endothéliale
Réduit l'oxydation des LDL
Inhibe l'agrégation plaquettaire
Diminue la pression artérielle chez les modèles hypertendus

Effets neuroprotecteurs
Protège les neurones de la toxicité du glutamate
Améliore les déficits de mémoire dans les modèles d'Alzheimer
Réduit la neuroinflammation
Améliore l'expression du BDNF

Propriétés antimicrobiennes
Efficace contre :
Bactéries à Gram positif : Staphylococcus aureus
Bactéries à Gram négatif : Escherichia coli
Champignons : Candida albicans
Agit par rupture de la membrane et inhibition enzymatique

Effets antiallergiques et immunomodulateurs
Inhibe la libération d'histamine
Réduit les niveaux d'IgE
Module l'équilibre Th1/Th2
Potentiel dans l'asthme et la rhinite allergique

Effets métaboliques et antidiabétiques
Améliore la sensibilité à l'insuline
Réduit la glycémie à jeun et l'HbA1c
Améliore la translocation de GLUT4
Protège les cellules bêta du pancréas

Effets hépatoprotecteurs et rénaux
Améliore les dommages hépatiques induits par le CCl₄
Réduit les marqueurs de la fibrose hépatique
Diminue la créatinine sérique et l'urée dans les modèles de néphropathie

Impacts gastro-intestinaux
Améliore l'intégrité des muqueuses
Protège contre les ulcères gastriques
Réduit l'inflammation dans les modèles de colite

Utilisations cosmétiques et dermatologiques
Effets anti-âge (via la préservation du collagène)
protection UV
Réduit l'hyperpigmentation
Incorporé dans les sérums et les crèmes

Applications alimentaires et nutraceutiques
Utilisé dans les aliments fonctionnels, les jus et les compléments alimentaires
Approuvé comme additif bioflavonoïde
Souvent associé à la vitamine C ou à la rutine

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'HESPÉRIDINE

  
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé