Hesperidin, portakal, limon ve greyfurt gibi turunçgillerde doğal olarak bulunan bir biyoflavonoiddir.
Hesperidin, flavanon glikozit sınıfına ait olup, flavanon hesperetinin disakkarit rutinoza bağlanmasıyla oluşur.
Hesperidin antioksidan, antienflamatuar ve damar koruyucu özellikleriyle bilinmektedir.
Hesperidin, kardiyovasküler sağlık, kılcal damar güçlendirme ve anti-alerjik etkileri açısından potansiyel faydaları nedeniyle yaygın olarak araştırılmaktadır.
CAS Numarası: 520-26-3
Eş anlamlılar:
Hesperidin, Hesperetin-7-rutinosid, 3',5,7-Trihidroksi-4'-metoksiflavanon-7-ramnoglukozid, Narenciye biyoflavonoidi, Vitamin P, (2S)-5-Hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2-O-β-D-glukopiranosil-α-L-ramnopiranosil)oksi]-4H-1-benzopiran-4-on
giriiş
Hesperidin, özellikle portakal ve limon gibi turunçgillerde bulunan önemli bir flavonoid glikozittir.
Flavanon sınıfının bir üyesi olan hesperidin, antioksidan, anti-inflamatuar ve kardiyovasküler koruyucu etkiler de dahil olmak üzere çok sayıda biyolojik aktivitesi nedeniyle ilgi görmektedir.
İnsan beslenmesinde yaygın olarak bulunması ve güvenlik profili onu ilaç, nutrasötik ve kozmetik endüstrileri için değerli bir aday haline getirmektedir.
Doğal Kaynaklar ve Oluşum
Hesperidin ağırlıklı olarak şu gıdalarda bulunur:
Citrus sinensis (turuncu)
Citrus limon (limon)
Citrus paradisi (greyfurt)
Citrus aurantium (acı portakal)
Turunçgillerin kabuklarında ve albedosunda (beyaz iç tabaka) en bol miktarda bulunur.
Bitkilerde Biyosentez
Hesperidin fenilpropanoid yolu ile sentezlenir:
Fenilalanin → Sinnamik asit
Sinnamik asit → p-Kumarik asit → naringenin
Naringenin, hesperetin oluşturmak için hidroksilasyon ve metilasyona uğrar
Glikozilasyon hesperidin oluşumuna yol açar
Çıkarma ve İzolasyon Teknikleri
Yaygın teknikler şunlardır:
Çözücü ekstraksiyonu (etanol, metanol)
Süperkritik CO₂ ekstraksiyonu
Ultrasonik destekli ekstraksiyon
Aglikona (hesperetin) dönüşüm için enzimatik hidroliz
Saflaştırma genellikle preparatif HPLC veya flaş kromatografisi ile sağlanır.
Fizikokimyasal Özellikler
Görünüm: Sarı kristal toz
Çözünürlük: Suda zayıf, DMSO ve etanolde çözünür
Erime Noktası: ~250–255°C
pKa: 7.08 (yaklaşık)
Analitik Karakterizasyon
Kullanılan teknikler:
Kantifikasyon için HPLC-UV ve HPLC-MS/MS
Yapısal analiz için FT-IR ve NMR
Flavonoid parmak izi için UV-Vis spektroskopisi
Ön tarama için TLC
Stabilite ve Depolama
Kuru ve serin koşullarda kararlıdır
Işığa ve uzun süre neme maruz kalmaya karşı hassas
Aşırı pH ve ısı altında bozulur
Türevler ve Analoglar
Hesperetin (aglikon formu)
Neohesperidin
Biyoyararlanımı artırmak için metillenmiş türevler
Geliştirilmiş çözünürlük için hesperidin metil kalkon (HMC)
Metabolizma ve Biyotransformasyon
Hesperidin bağırsak mikrobiyotası tarafından hesperetin'e hidrolize edilir, hesperetin karaciğerde emilir ve daha sonra konjuge edilir (glukuronidasyon, sülfatlama).
Farmakokinetik
Emilim: Zayıf oral biyoyararlanım (~%20)
Dağıtım: Plazma proteinine bağlı
Metabolizma: Karaciğer konjugasyonu
Eliminasyon: Safra ve böbrek yoluyla atılır
Farmakodinamik
Birden fazla yolda faaliyet gösterir:
Serbest radikalleri temizler
Proinflamatuar sitokinleri (IL-6, TNF-α) inhibe eder
Endotelyal nitrik oksit üretimini artırır
MAPK ve NF-κB sinyal yollarını düzenler
Antioksidan Aktivite
DPPH ve ABTS radikal temizleme
Geçiş metallerini şelatlar
Lipid peroksidasyonunu engeller
Canlı organizmada oksidatif strese karşı koruma sağlar
Anti-inflamatuar Özellikler
COX-2 ve iNOS ekspresyonunu azaltır
Lökosit infiltrasyonunu azaltır
NF-κB ve proinflamatuar medyatörleri aşağı düzenler
Kanser Önleyici Potansiyel
Şu modellerde bildirilmiştir:
Kolon kanseri (HT-29 hücrelerinde hücre döngüsünün durması)
Meme kanseri (MCF-7'de apoptoz indüksiyonu)
Lösemi (ROS aracılı sitotoksisite)
Mekanizmalar: apoptozis indüksiyonu, antianjiyojenik etkiler, tümör hücre proliferasyonunun inhibisyonu.
Kardiyovasküler Faydaları
Endotel fonksiyonunu iyileştirir
LDL oksidasyonunu azaltır
Trombosit agregasyonunu engeller
Hipertansif modellerde kan basıncını düşürür
Nöroprotektif Etkiler
Nöronları glutamat toksisitesinden korur
Alzheimer modellerinde hafıza eksikliklerini giderir
Nöroinflamasyonu azaltır
BDNF ifadesini artırır
Antimikrobiyal Özellikler
Etkili olduğu durumlar:
Gram pozitif bakteriler: Staphylococcus aureus
Gram negatif bakteriler: Escherichia coli
Mantarlar: Candida albicans
Membran bozulması ve enzim inhibisyonu yoluyla etki eder
Antialerjik ve İmmünomodülatör Etkiler
Histamin salınımını engeller
IgE düzeylerini azaltır
Th1/Th2 dengesini düzenler
Astım ve alerjik rinitte potansiyel
Metabolik ve Anti-diyabetik Etkiler
İnsülin duyarlılığını iyileştirir
Açlık glikozunu ve HbA1c'yi azaltır
GLUT4 translokasyonunu artırır
Pankreas β hücrelerini korur
Hepatoprotektif ve Böbrek Etkileri
CCl₄ kaynaklı karaciğer hasarını iyileştirir
Hepatik fibroz belirteçlerini azaltır
Nefropati modellerinde serum kreatinin ve BUN'u azaltır
Gastrointestinal Etkiler
Mukoza bütünlüğünü artırır
Mide ülserine karşı korur
Kolit modellerinde iltihabı azaltır
Kozmetik ve Dermatolojik Kullanımlar
Yaşlanma karşıtı etkiler (kollajenin korunması yoluyla)
UV koruması
Hiperpigmentasyonu azaltır
Serum ve kremlere dahil edilmiştir
Gıda ve Nutrasötik Uygulamaları
Fonksiyonel gıdalarda, meyve sularında ve besin takviyelerinde kullanılır
Biyoflavonoid katkı maddesi olarak onaylandı
Genellikle C vitamini veya rutin ile birlikte kullanılır
HESPERİDİN HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın