HEXABROMOCYCLODODÉCANE

L'hexabromocyclododécane est constitué de cristaux blancs et possède deux isomères, le point de fusion du type à point de fusion bas étant de 167-168 °C et le type à point de fusion élevé étant de 195-196 °C. 
L'hexabromocyclododécane a une bonne stabilité à la chaleur et à la lumière ultraviolette.
L'hexabromocyclododécane est un retardateur de flamme bromé qui est largement utilisé pour réduire l'inflammabilité de matériaux tels que la mousse de polystyrène, les textiles et certains plastiques.

CAS Number: 3194-55-6

Synonymes : SAYTEX HBCD, PYROVATEX 3887, DTXSID8025383, 5I9835JO3M, DTXCID601518531, 247-148-4, 25637-99-4, Cyclododécane, hexabromo-, HBCDD, Hexabromocyclododécane, 1,3,5,7,9,11-hexabromocyclododécane, 1093632-34-8, Hexabromocyclododécane (mélange de diastéréoisomères), Hexabromocyclododécane (mélange de α-Hexabromocyclododécane, β-Hexabromocyclododécane, γ-Hexabromocyclododécane, 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododécane et Hexabromocyclododécane (non défini)), SCHEMBL942763, DTXSID20891513, LEOCKULGXOQRTQ-UHFFFAOYSA-N, NS00134712 

L'hexabromocyclododécane est un additif ignifuge, ce qui signifie qu'il est physiquement mélangé aux produits plutôt que lié chimiquement, ce qui lui permet de migrer dans l'environnement au fil du temps.
L'hexabromocyclododécane est un polluant organique persistant car il ne se décompose pas facilement dans la nature, et il peut s'accumuler dans les organismes vivants, en particulier dans les tissus adipeux. 
L'hexabromocyclododécane a été détecté dans le sol, l'eau, l'air et même dans des régions éloignées de l'endroit où il a été utilisé, montrant sa capacité à parcourir de longues distances.

L'exposition à l'hexabromocyclododécane est associée à des risques potentiels pour la santé humaine et l'environnement, notamment la perturbation endocrinienne, la toxicité pour le développement et des effets nocifs sur la faune, en particulier dans les écosystèmes aquatiques. 
En raison de ces préoccupations, sa production et son utilisation ont été restreintes ou interdites dans de nombreux pays en vertu d'accords internationaux tels que la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.
L'hexabromocyclododécane est un bromoalcane constitué de cyclododécane portant six substituants bromo aux positions 1, 2, 5, 6, 9 et 10. 

L'hexabromocyclododécane a un rôle de neurotoxine, de polluant organique persistant et de xénobiotique. 
Il s'agit d'un bromoalcane, d'un bromohydrocarbure et d'un retardateur de flamme bromé.
L'hexabromocyclododécane est un retardateur de flamme bromé. Il se compose de douze atomes de carbone, dix-huit atomes d'hydrogène et six atomes de brome liés au cycle. 

Son application principale est la mousse de polystyrène extrudé (XPS) et expansé (EPS) utilisée comme isolant thermique dans la construction. 
D'autres utilisations sont les meubles rembourrés, les textiles d'intérieur automobile, les coussins de voiture et les blocs isolants dans les camions, les matériaux d'emballage, les boîtiers d'enregistreurs à cassettes vidéo et les équipements électriques et électroniques. 
Selon le PNUE, « l'HBCD est produit en Chine, en Europe, au Japon et aux États-Unis. 

La dernière production annuelle actuelle connue est d'environ 28 000 tonnes par an.
La majeure partie du volume du marché est utilisée en Europe et en Chine » (chiffres de 2009 à 2010).
En raison de sa persistance, de sa toxicité et de son écotoxicité, la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants a décidé en mai 2013 d'inscrire l'hexabromocyclododécane à l'annexe A de la convention, avec des exemptions spécifiques pour la production et l'utilisation du polystyrène expansé et du polystyrène extrudé dans les bâtiments. 

Étant donné que l'HBCD possède 16 isomères stéréo possibles ayant des activités biologiques différentes, la substance pose un problème difficile pour la fabrication et la réglementation. 
L'hexabromocyclododécane est synthétisé par la bromation du cyclododécatriène.
L'hexabromocyclododécane est un retardateur de flamme bromé. 

L'hexabromocyclododécane est utilisé dans l'industrie textile et la fabrication de mousse de polystyrène. 
La réduction électrochimique de l'HBCD au niveau des cathodes de carbone et d'argent a été étudiée à l'aide de la voltampérométrie cyclique et de l'électrolyse à potentiel contrôlé.
L'hexabromocyclododécane a été utilisé pour comparer l'efficacité de différentes techniques d'extraction avancées pour la récupération des retardateurs de flamme bromés à partir de polymères styréniques. 

L'hexabromocyclododécane a été utilisé pour étudier la cinétique de la ségrégation thermique et photolytique de l'HBCD à l'aide de la CLHP.
L'hexabromocyclododécane, dont la formule moléculaire est C12H18Br6 (HBCD), est un retardateur de flamme bromé. 
Les retardateurs de flamme bromés sont des composés organiques contenant du brome qui ralentissent l'allumage et la propagation du feu.

L'hexabromocyclododécane a été trouvé principalement dans la mousse de polystyrène expansé (EPS) et extrudé (XPS) utilisée comme matériau isolant dans l'industrie du bâtiment (environ 99 % de son utilisation historique). 
Il y avait également un certain nombre d'autres utilisations mineures en tant que retardateur de flamme, comme dans les textiles utilisés pour les meubles rembourrés et les sièges rembourrés dans les transports, et dans les revêtements muraux et les tentures. 
L'hexabromocyclododécane a également été utilisé dans certaines colles, peintures, adhésifs et polymères contenus dans les équipements électroniques. 

La seule utilisation intentionnelle connue de l'HBCD dans les produits au Canada est dans le secteur de l'automobile. 
Cependant, l'hexabromocyclododécane peut également être présent dans les produits fabriqués à partir de plastiques recyclés, y compris les jouets.
L'hexabromocyclododécane d'Oceanchem Group agit comme un retardateur de flamme. 

L'hexabromocyclododécane contient une grande quantité de brome alicyclique. 
L'hexabromocyclododécane offre un point de fusion bas et une solubilité élevée dans les solvants courants. 
Sa teneur élevée en brome permet de réduire les charges et son point de fusion bas permet de traiter à l'état fondu, ce qui a un effet minimal sur les propriétés mécaniques des systèmes formulés.

Présente une efficacité élevée à de faibles niveaux d'utilisation. 
L'hexabromocyclododécane permet d'obtenir des formulations ignifuges transparentes avec un retardateur de flamme HBCD. 
Il peut être utilisé sans l'ajout de matériau Sb2O3. 

Compatible avec la mousse de polystyrène expansé (EPS), la mousse de polystyrène extrudé (XPS). 
L'hexabromocyclododécane est recommandé pour l'isolation des bâtiments et les textiles.
L'hexabromocyclododécane est un retardateur de flamme bromé que l'on trouve dans le monde entier dans l'environnement et la faune. 

L'exposition humaine est mise en évidence par sa présence dans le lait maternel, le tissu adipeux et le sang. 
Il se bioaccumule et se bioamplifie dans la chaîne alimentaire. 
L'hexabromocyclododécane persiste et est transporté sur de longues distances dans l'environnement, et est hautement toxique pour les organismes aquatiques. 

L'hexabromocyclododécane présente également des préoccupations potentielles pour la santé humaine, d'après les résultats d'essais sur les animaux indiquant des effets potentiels sur la reproduction, le développement et les troubles neurologiques. 
Pour ces raisons, la Protection de l'Environnement
Hexabromocyclododécane a l'intention d'envisager d'intenter des actions en vertu de la Loi sur le contrôle des substances toxiques pour traiter la fabrication, la transformation, la distribution dans le commerce et l'utilisation de l'HBCD. 

Point de fusion : 188-191 °C
Point d'ébullition : 505,2±50,0 °C (prévision)
Densité : 2,145±0,06 g/cm3 (prévision)
solubilité : acétone : soluble 25mg/mL, clair, incolore à jaune clair
BRN : 1911324
InChI : InChI=1S/C12H18Br6/c13-7-1-2-8(14)10(16)5-6-12(18)11(17)4-3-9(7)15/h7-12H,1-6H2
InChIKey : DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1(Br)CCC(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CCC1Br

L'hexabromocyclododécane est un retardateur de flamme bromé. 
Il est utilisé dans l'industrie textile et la fabrication de mousse de polystyrène. 
La réduction électrochimique de l'HBCD au niveau des cathodes de carbone et d'argent a été étudiée à l'aide de la voltampérométrie cyclique et de l'électrolyse à potentiel contrôlé.

Le retardateur de feu aux halogénures est une sorte de retardateur de feu organique couramment utilisé. 
L'ordre d'efficacité sur l'ignifugation des éléments halogènes est I> Br> Cl> F. Pour cette raison, la liaison C-F est très stable et difficile à décomposer, elle a donc un mauvais effet ignifuge. 
De plus, en raison de la faible stabilité thermique du sulfoné, l'industrie applique généralement du chlorure ou du bromure comme retardateur de feu préféré. 

L'ordre de l'effet ignifuge des différents types de composés organiques est celui : aliphatique> cycloaliphatique> aromatique. 
Cependant, le composé aliphatique a une faible stabilité thermique, la température de traitement ne devant pas dépasser 205 °C. 
En revanche, la stabilité thermique de l'aromatique est relativement bonne, les températures de traitement pouvant atteindre 315 °C. 

Pour l'halogénure ignifuge, ils ont généralement une teneur en halogène relativement élevée. 
Les retardateurs de flamme aux halogénures courants sont les suivants :
La paraffine chlorée est fabriquée à partir de la chloration directe de la cire. 

L'hexabromocyclododécane a une bonne stabilité chimique avec un faible coût et une application relativement large. 
Il est souvent utilisé en combinaison avec le trioxyde d'antimoine.
Le décane de kélevan complet est généralement produit par les éléments suivants : d'abord, le chlorure de cyclopentadiène pour produire de l'hexachlorocyclopentadiène ; puis passez ensuite par la dimérisation sous catalyse de chlorure d'aluminium anhydre pour obtenir le produit final.

L'hexabromocyclododécane appartient à la classe cycloaliphatique ignifuge et est principalement appliqué à l'ignifugation des fibres de polypropylène, de polystyrène et de polypropylène. 
L'hexabromocyclododécane est fabriqué comme suit : mettez d'abord du butadiène pour la trimérisation, pour fabriquer d'abord du cyclododécyl-1, 5, 9-triène, puis une réaction d'addition avec du brome dans la solution de tétrachlorure de carbone pour obtenir le 1, 2, 5, 6, 9, 10-Hexabromocyclododécane.
L'hexabromocyclododécane est produit à partir de la réaction de bromation du benzène avec le brome dans la solution de tétrachlorure avec du fer et du soufre comme catalyseur. 

L'hexabromocyclododécane est généralement mélangé avec du trioxyde d'antimoine.
Les produits ignifuges actuellement utilisés à l'heure actuelle comprennent principalement le tétrabromoéthane, le disulfure de tétrabromophénol, le décabromodiphényléther, le décabromodiphényle, l'isocyanate-tris (2,6-dibromopropyl)ester, le 2,2-[4-(2,3-dibromopropyl-3,5-dibromophényle]propane, l'hexabromocyclododécane décane, l'hexabromobenzène, le tétrabromobisphénol A, l'octabromodiphényléther, le poly-dibromo-phénylène, le bis (tribromophénoxy) éthane, le tribromophénol, l'éthylène bis tétrabromophtalimide dicarboxamide, polyacrylate de pentabromobenzyle et ainsi de suite. 

Ils peuvent respectivement être appliqués à la plaque de circuit intégré, au polyester insaturé, à la résine époxy, à la résine polystyrène, au caoutchouc chloroprène, au caoutchouc styrène-butadiène, au caoutchouc naturel, aux résines polyester, au polypropylène, aux fils de polyéthylène, au polyuréthane, à la fibre, à la résine ABS, au nylon, au polytéréphtalate de butylène, etc.
Introduire dans le polystyrène (PS) (retardateurs de feu), l'hexabromocyclododécane (retardateurs de feu) et le talc de l'extrudeuse dans la section d'alimentation, et pomper dans l'agent moussant restant entre la section de compression et la section de dosage pour obtenir une feuille de mousse à haute résistance à la compression d'une densité de 34,7 kg/m3 et d'une absorption d'eau de 0,09 %.

L'hexabromocyclododécane améliore la prise de poids corporelle et le dysfonctionnement métabolique induits par l'alimentation via la perturbation de l'homéostasie des lipides et du glucose chez les souris nourries avec un régime normal ou un régime riche en graisses.
La toxicité de l'hexabromocyclododécane et ses effets nocifs sur l'environnement sont actuellement des sources de préoccupation. 
L'hexabromocyclododécane peut être trouvé dans des échantillons environnementaux tels que des oiseaux, des mammifères, des poissons et d'autres organismes aquatiques, ainsi que dans le sol et les sédiments.

Sur cette base, le 28 octobre 2008, l'Agence européenne des produits chimiques a décidé d'inclure l'HBCD dans la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans le cadre de l'enregistrement, de l'évaluation et de l'autorisation des substances chimiques, ainsi que des restrictions applicables à ces substances. 
Le 18 février 2011, l'hexabromocyclododécane a été inscrit à l'annexe XIV de REACH et est donc soumis à autorisation. 
L'hexabromocyclododécane peut être utilisé jusqu'à la date dite de « crépuscule » (21 août 2015). 

Après cette date, seules les applications autorisées seront autorisées dans l'UE.
L'hexabromocyclododécane a été trouvé largement présent dans des échantillons biologiques provenant de régions éloignées et des éléments de preuve à l'appui de sa classification comme persistant, bioaccumulable et toxique (PBT) et subit un transport environnemental à longue distance.
En juillet 2012, une classification et un étiquetage harmonisés au niveau de l'UE pour l'HBCD sont entrés en vigueur. 

L'hexabromocyclododécane a été classé dans la catégorie 2 pour sa toxicité pour la reproduction.
Depuis août 2010, les hexabromocyclododécanes sont inclus dans la liste des produits chimiques préoccupants de l'EPA.
Le Japon a été le premier pays à interdire l'importation et la production d'hexabromocyclododécane en mai 2014. 

L'EPA des États-Unis a entamé le processus de réglementation de l'hexabromocyclododécane en 2020, publiant son évaluation finale des produits chimiques et a confirmé ses risques pour la santé et l'environnement en 2022.
Parce que l'hexabromocyclododécane a 16 isomères stéréo possibles avec des activités biologiques différentes, la substance pose un problème difficile pour la fabrication et la réglementation.
Le mélange commercial d'hexabromocyclododécane est composé de trois diastéréoisomères principaux désignés par alpha (α-HBCD), bêta (β-HBCD) et gamma (γ-HBCD) avec des traces d'autres. 

Une série de quatre études in vivo publiées sur des souris a été menée par plusieurs institutions fédérales et universitaires afin de caractériser les profils toxicocinétiques des stéréoisomères individuels de l'hexabromocyclododécane. 
Le diastéréoisomère prédominant dans le mélange d'hexabromocyclododécane, le γ-HBCD, subit un métabolisme hépatique rapide, une élimination fécale et urinaire et une conversion biologique en d'autres diastéréoisomères avec une courte demi-vie biologique de 1 à 4 jours. 
Après exposition orale au diastéréoisomère γ-HBCD, on a détecté du β-HBCD dans le foie et le cerveau, et du α-HBCD et du β-HBCD ont été détectés dans les matières grasses et les fèces, avec de multiples métabolites nouveaux identifiés - monohydroxy-pentabromocyclododécane, monohydroxy-pentabromocyclododécène, dihydroxy-pentabromocyclododécène et dihydroxy-pentabromocyclododécadène.

En revanche, le α-HBCD est plus persistant sur le plan biologique, résistant au métabolisme, se bioaccumule dans les tissus riches en lipides après une étude d'exposition répétée de 10 jours et a une demi-vie biologique plus longue, allant jusqu'à 21 jours ; seul le α-HBCD a été détecté dans le foie, le cerveau, les lipides et les fèces, sans stéréoisomérisation du γ-HBCD ou du β-HBCD et de faibles traces de quatre métabolites hydroxylés différents ont été identifiées.

Les souris en développement présentaient des concentrations tissulaires d'hexabromocyclododécane plus élevées que les souris adultes après exposition à l'α-HBCD ou à l'γ-HBCD, ce qui indique la possibilité d'une sensibilité accrue des jeunes en développement aux effets de l'HBCD.
Les différences toxicocinétiques signalées entre les différents diastéréoisomères de l'HBCD ont des répercussions importantes sur l'extrapolation des études toxicologiques du mélange commercial d'HBCD à l'évaluation du risque pour l'homme.

Utilise:
L'hexabromocyclododécane peut être utilisé dans la combustion lente, pour les plastiques expansés de polystyrène, le polypropylène et le polyester, l'acrylique, le polypropylène et d'autres tissus comme agent de finition couvant.
L'hexabromocyclododécane est principalement utilisé pour les polymères thermoplastiques et thermodurcissables qui ont des exigences ignifuges. 
Il est particulièrement adapté à l'extrusion de polystyrène expansant.

Il est utilisé pour le polystyrène ignifuge des plastiques et des fibres de polypropylène. 
L'hexabromocyclododécane peut également être utilisé pour l'ignifugation de la finition et de la couche double face du cuir après l'ignifugation du tissu polyester. 
Lorsqu'il est utilisé comme additif ignifuge, il est particulièrement adapté au polystyrène, au polyester insaturé, au polycarbonate, au polypropylène, au caoutchouc synthétique ou similaire.

L'hexabromocyclododécane est principalement utilisé comme retardateur de flamme dans la mousse de polystyrène expansé (EPS) et de polystyrène extrudé (XPS), que l'on trouve couramment dans les matériaux de construction à des fins d'isolation. 
En réduisant l'inflammabilité de ces mousses, il contribue à améliorer la sécurité incendie dans les bâtiments résidentiels, commerciaux et industriels, en particulier dans les murs, les toits et les sols.
L'hexabromocyclododécane est également utilisé dans la production de polystyrène résistant aux chocs et de revêtements textiles pour améliorer leur résistance au feu, ce qui le rend précieux dans des applications telles que le rembourrage de meubles, l'intérieur des véhicules et les boîtiers électriques. 

L'hexabromocyclododécane étant un additif ignifuge, il peut être facilement incorporé dans différentes matrices de polymères pendant la fabrication sans nécessiter de liaison chimique.
Dans le passé, l'hexabromocyclododécane était largement utilisé en raison de son efficacité et de son coût relativement faible, ce qui en faisait un choix privilégié pour les fabricants cherchant à se conformer aux réglementations en matière de sécurité incendie.
Cependant, en raison de sa persistance, de sa bioaccumulation et de sa toxicité potentielle, son utilisation a été de plus en plus restreinte et des alternatives plus sûres sont maintenant préconisées pour la plupart de ces applications.

L'hexabromocyclododécane a été utilisé pour comparer l'efficacité de différentes techniques d'extraction avancées pour la récupération des retardateurs de flamme bromés à partir de polymères styréniques. 
Il a été utilisé pour étudier la cinétique de la ségrégation thermique et photolytique de l'HBCD à l'aide de la CLHP.
En Australie, l'hexabromocyclododécane a été utilisé comme additif ignifuge et a été ajouté aux composants en polystyrène expansé (EPS) tels que les sièges d'auto pour bébés, les emballages, le remplissage des poufs et les produits EPS utilisés pour l'industrie de la construction. 

L'hexabromocyclododécane n'est pas fabriqué en Australie, mais a déjà été importé sous forme de dispersions liquides pour être formulé dans des articles.
L'hexabromocyclododécane a également été utilisé dans les revêtements des tissus et des textiles enduits pour améliorer leur résistance aux flammes, en particulier dans des produits tels que les rideaux, les tissus d'ameublement et les tissus automobiles où les normes de sécurité incendie sont strictes. 
Dans ces applications, il fournit une barrière efficace à l'inflammation et ralentit la propagation des flammes, donnant aux occupants plus de temps pour réagir en cas d'incendie.

De plus, l'hexabromocyclododécane a été appliqué dans certains adhésifs et produits d'étanchéité où l'intégrité structurelle et la sécurité incendie sont importantes, comme dans les industries de la construction ou des transports. 
Il a également été occasionnellement utilisé dans les boîtiers d'équipements électriques et électroniques pour répondre aux exigences d'inflammabilité, en particulier pour les pièces en plastique des appareils et des appareils.

Son efficacité en tant que retardateur de flamme est due à la teneur élevée en brome, qui interfère avec le processus de combustion en libérant des radicaux bromés qui éteignent les radicaux libres dans les flammes.
Malgré ces avantages, de nombreuses industries sont passées à d'autres retardateurs de flamme ou à des matériaux ininflammables, car l'hexabromocyclododécane peut s'échapper des produits, contaminer la poussière et l'eau et, en fin de compte, s'accumuler dans les humains et la faune, entraînant des risques à long terme pour l'environnement et la santé.

Profil de sécurité :
L'hexabromocyclododécane présente plusieurs dangers pour la santé humaine et l'environnement en raison de ses propriétés chimiques et de sa persistance. 
Il est considéré comme un polluant organique persistant (POP), ce qui signifie qu'il ne se dégrade pas facilement dans l'environnement et peut parcourir de longues distances dans l'air et l'eau. 
Parce qu'il est lipophile, il s'accumule dans les tissus adipeux des organismes vivants et se bioamplifie tout au long de la chaîne alimentaire, ce qui signifie que des concentrations plus élevées peuvent être trouvées chez les prédateurs, y compris les humains.

Pour la santé humaine, l'exposition à l'hexabromocyclododécane peut se produire par inhalation de poussières contaminées, par ingestion d'aliments ou par contact avec des matériaux traités, en particulier dans les environnements intérieurs où il est utilisé dans l'isolation ou les textiles. 
Des études suggèrent qu'il peut agir comme un perturbateur endocrinien, affectant la régulation des hormones thyroïdiennes et la santé reproductive. 
Il a également été associé à une toxicité pour le développement, ce qui pourrait avoir un impact sur le développement du cerveau, le comportement et l'apprentissage chez les enfants exposés avant ou après la naissance.