Heksabromosiklododekan beyaz kristallerdir ve düşük erime noktası tipinin erime noktası 167-168 °C ve yüksek erime noktası tipinin erime noktası 195-196 °C olan iki izomere sahiptir.
Heksabromosiklododekan, ısı ve ultraviyole ışık üzerinde iyi bir stabiliteye sahiptir.
Heksabromosiklododekan, polistiren köpük, tekstil ve bazı plastikler gibi malzemelerin yanıcılığını azaltmak için yaygın olarak kullanılan bromlu bir alev geciktiricidir.
CAS Numarası: 3194-55-6
Eş anlamlılar: SAYTEX HBCD, PYROVATEX 3887, DTXSID8025383, 5I9835JO3M, DTXCID601518531, 247-148-4, 25637-99-4, Siklododekan, heksabromo-, HBCDD, Heksabromosiklododekan, 1,3,5,7,9,11-hekzabromosiklododekan, 1093632-34-8, hekzabromosiklododekan (diastereomer karışımı), hekzabromosiklododekan (α-heksabromosiklododekan karışımı, β-heksabromosiklododekan, γ-hekzabromosiklododekan, 1,2,5,6,9,10-hekzabromosiklododekan ve hekzabromosiklododekan (tanımsız)), SCHEMBL942763, DTXSID20891513, LEOCKULGXOQRTQ-UHFFFAOYSA-N, NS00134712
Heksabromosiklododekan, katkı maddesi bir alev geciktiricidir, yani kimyasal olarak bağlanmak yerine ürünlere fiziksel olarak karıştırılır, bu da zamanla çevreye geçmesine izin verir.
Hekzabromosiklododekan, doğada kolayca parçalanmadığı için kalıcı bir organik kirleticidir ve canlı organizmalarda, özellikle yağ dokularında birikebilir.
Heksabromosiklododekan toprakta, suda, havada ve hatta kullanıldığı yerden çok uzak bölgelerde tespit edilmiş ve uzun mesafeler kat etme kabiliyetini göstermiştir.
Heksabromosiklododekana maruz kalma, endokrin bozulması, gelişimsel toksisite ve özellikle su ekosistemlerinde yaban hayatı üzerindeki olumsuz etkiler dahil olmak üzere insan sağlığı ve çevre için potansiyel risklerle ilişkilidir.
Bu endişeler nedeniyle, Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi gibi uluslararası anlaşmalar kapsamında birçok ülkede üretimi ve kullanımı kısıtlanmış veya yasaklanmıştır.
Heksabromosiklododekan, 1, 2, 5, 6, 9 ve 10 pozisyonlarında altı bromo ikame edicisi taşıyan siklododekandan oluşan bir bromoalkandır.
Heksabromosiklododekan, bir nörotoksin, kalıcı bir organik kirletici ve bir ksenobiyotik olarak rol oynar.
Bir bromoalkan, bir bromohidrokarbon ve bir bromlu alev geciktiricidir.
Heksabromosiklododekan, bromlu bir alev geciktiricidir. Halkaya bağlı on iki karbon, on sekiz hidrojen ve altı brom atomundan oluşur.
Birincil uygulaması, inşaatta ısı yalıtımı olarak kullanılan ekstrüde (XPS) ve genleşmiş (EPS) polistiren köpüktür.
Diğer kullanımlar, döşemeli mobilyalar, otomobil iç tekstilleri, araba minderleri ve kamyonlardaki yalıtım blokları, ambalaj malzemeleri, video kaset kaydedici muhafazası ve elektrikli ve elektronik ekipmanlardır.
UNEP'e göre, "HBCD Çin, Avrupa, Japonya ve ABD'de üretilmektedir.
Bilinen son mevcut yıllık üretim yılda yaklaşık 28.000 tondur.
Pazar hacminin ana payı Avrupa ve Çin'de kullanılıyor" (2009'dan 2010'a kadar olan rakamlar).
Kalıcılığı, toksisitesi ve ekotoksisitesi nedeniyle, Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi, Mayıs 2013'te, binalarda genleşmiş polistiren ve ekstrüde polistiren üretimi ve kullanımı için özel muafiyetlerle sözleşmenin Ek A'sında hekzabromosiklododekanı listelemeye karar verdi.
HBCD, farklı biyolojik aktivitelere sahip 16 olası stereo-izomere sahip olduğundan, madde üretim ve düzenleme için zor bir sorun teşkil etmektedir.
Heksabromosiklododekan, siklododekatrien'in bromlanması yoluyla sentezlenir.
Heksabromosiklododekan, bromlu bir alev geciktiricidir.
Heksabromosiklododekan, tekstil endüstrisinde ve polistiren köpük imalatında kullanılmaktadır.
Karbon ve gümüş katotlarda HBCD'nin elektrokimyasal indirgenmesi, döngüsel voltametri ve kontrollü potansiyel elektroliz kullanılarak incelenmiştir.
Heksabromosiklododekan, stirenik polimerlerden bromlu alev geciktiricilerin geri kazanımı için farklı gelişmiş ekstraksiyon tekniklerinin verimliliğini karşılaştırmak için kullanıldı.
HPLC kullanılarak HBCD'nin termal ve fotolitik ayrışmasının kinetiğini incelemek için heksabromosiklododekan kullanıldı.
Moleküler formülü C12H18Br6 (HBCD) olan hekzabromosiklododekan, bromlu bir alev geciktiricidir.
Bromlu alev geciktiriciler, yangının tutuşmasını ve yayılmasını yavaşlatan brom içeren organik bileşiklerdir.
Heksabromosiklododekan, esas olarak inşaat endüstrisinde bir yalıtım malzemesi olarak kullanılan genişletilmiş (EPS) ve ekstrüde (XPS) polistiren köpükte bulunmuştur (tarihsel kullanımının yaklaşık% 99'u).
Ayrıca, döşemeli mobilyalar ve döşemeli oturma için kullanılan tekstiller, ulaşımda ve duvar kaplamaları ve perdeler gibi alev geciktirici olarak bir dizi başka küçük kullanım da vardı.
Heksabromosiklododekan, elektronik ekipmanlarda bulunan bazı yapıştırıcılarda, boyalarda, yapıştırıcılarda ve polimerlerde de kullanılmıştır.
HBCD'nin Kanada'daki ürünlerde bilinen tek kasıtlı kullanımı otomotiv sektöründedir.
Bununla birlikte, Heksabromosiklododekan, oyuncaklar da dahil olmak üzere geri dönüştürülmüş plastiklerden yapılmış ürünlerde de bulunabilir.
Oceanchem Group tarafından üretilen heksabromosiklododekan, alev geciktirici görevi görür.
Heksabromosiklododekan yüksek miktarda alisiklik brom içerir.
Heksabromosiklododekan, yaygın çözücülerde düşük erime noktası ve yüksek çözünürlük sunar.
Yüksek brom içeriği, yüklemelerin azaltılmasına izin verir ve düşük erime noktası, eriyik işlenebilirliği sağlar, bu da formüle edilmiş sistemlerin mekanik özellikleri üzerinde minimum etki ile sonuçlanır.
Düşük kullanım seviyelerinde yüksek verimlilik sergiler.
Heksabromosiklododekan, HBCD alev geciktirici ile şeffaf alev geciktirici formülasyonlar elde etmek mümkündür.
Sb2O3 malzemesi ilavesi yapılmadan kullanılabilir.
Genleşmiş polistiren (EPS) köpük, ekstrüde polistiren köpük (XPS) ile uyumludur.
Heksabromosiklododekan, bina yalıtımı ve tekstil için tavsiye edilir.
Heksabromosiklododekan, dünya çapında çevrede ve vahşi yaşamda bulunan bromlu bir alev geciktiricidir.
İnsan maruziyeti anne sütü, yağ dokusu ve kandaki varlığından kanıtlanır.
Besin zincirinde biyolojik olarak birikir ve biyolojik olarak büyür.
Heksabromosiklododekan devam eder ve çevrede uzun mesafelere taşınır ve suda yaşayan organizmalar için oldukça toksiktir.
Heksabromosiklododekan ayrıca potansiyel üreme, gelişimsel ve nörolojik etkileri gösteren hayvan test sonuçlarına dayalı olarak potansiyel insan sağlığı sorunları da sunmaktadır.
Heksabromosiklododekan, HBCD'nin üretimini, işlenmesini, ticarette dağıtımını ve kullanımını ele almak için Toksik Maddeler Kontrol Yasası kapsamında eylem başlatmayı düşünmeyi amaçlamaktadır.
Erime noktası: 188-191 °C
Kaynama noktası: 505.2±50.0 °C(Tahmini)
Yoğunluk: 2.145±0.06 g / cm3 (Tahmini)
çözünürlük: aseton: çözünür 25mg / mL, berrak, renksiz ila açık sarı
BRN: 1911324
InChI: InChI=1S/C12H18Br6/c13-7-1-2-8(14)10(16)5-6-12(18)11(17)4-3-9(7)15/h7-12H,1-6H2
InChIKey: DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSÜYOR: C1 (Br) CCC (Br) C (Br) CCC (Br) C (Br) CCC1Br
Heksabromosiklododekan, bromlu bir alev geciktiricidir.
Tekstil endüstrisinde ve polistiren köpük imalatında kullanılır.
Karbon ve gümüş katotlarda HBCD'nin elektrokimyasal indirgenmesi, döngüsel voltametri ve kontrollü potansiyel elektroliz kullanılarak incelenmiştir.
Halojenür yangın geciktirici, yaygın olarak kullanılan bir tür organik yangın geciktiricidir.
Halojen element için yangın geciktirme üzerindeki etkinlik sırası I> Br> Cl> F'dir. Bu nedenle CF bağı çok kararlıdır ve parçalanması zordur, bu nedenle zayıf bir yangın geciktirici etkiye sahiptir.
Ayrıca, sülfonatın zayıf termal stabilitesi nedeniyle, bu nedenle, endüstri genellikle tercih edilen yangın geciktirici olarak klorür veya bromür uygular.
Farklı türdeki organik bileşiklerin yangın geciktirici etkisinin sırası şudur: alifatik> sikloalifatik> aromatik.
Bununla birlikte, alifatik bileşik, işlem sıcaklığının 205 ° C'yi geçmemesi gereken zayıf bir termal stabiliteye sahiptir.
Buna karşılık, aromatiğin termal stabilitesi, işlem sıcaklıklarının 315 ° C'ye kadar olmasıyla nispeten iyidir.
Yangın geciktirici halojenür için, genellikle nispeten yüksek halojen içeriğine sahiptirler.
Klorlu parafin, balmumunun doğrudan klorlanmasından yapılır.
Heksabromosiklododekan, düşük maliyetli ve nispeten geniş bir uygulama alanı ile iyi bir kimyasal stabiliteye sahiptir.
Genellikle antimon trioksit ile birlikte kullanılır.
Tam kelevan dekan genellikle şu şekilde üretilir: önce hekzaklorosiklopentadien elde etmek için siklopentadien klorür; Daha sonra, nihai ürünü elde etmek için susuz alüminyum klorürün katalizi altında dimerizasyondan geçirlir.
Heksabromosiklododekan, sikloalifatik sınıf yangın geciktiriciye aittir ve esas olarak polipropilen, polistiren ve polipropilen elyaflardaki yangın geciktiriciye uygulanır.
Heksabromosiklododekan şu şekilde yapılır: önce siklododesil-1, 5, 9-trien yapmak için trimerizasyon için bütadien koyun ve daha sonra 1, 2, 5, 6, 9, 10-Heksabromosiklododekan elde etmek için karbon tetraklorür çözeltisinde brom ile ilave reaksiyona girilir.
Heksabromosiklododekan, katalizör olarak demir ve kükürt ile tetraklorür çözeltisi içinde benzenin brom ile bromlama reaksiyonundan üretilir.
Heksabromosiklododekan genellikle antimon trioksit ile karıştırılır.
Mevcut uygulanan bromatlar yangın geciktiriciler arasında esas olarak tetrabromoetan, tetrabromo fenol disülfür, dekabromodifenil eter, dekabromodifenil, izosiyanat-tris (2,6-dibromopropil) ester, 2, 2-[4-(2,3-dibromopropil-3,5-dibromofenil] propan, heksabromosiklododekan dekan, hekzabromobenzen, tetrabromobisfenol A, oktabromodifenil eterler, tetrabromodifenil eter, poli-dibromo-fenilen oksit, bis (tribromofenoksi) etan, tribromofenol, etilen bis tetrabromoftalimid bulunur dikarboksamid, pentabromobenzil poliakrilat vb. kullanılır.
Sırasıyla entegre devre, doymamış polyester, epoksi reçine, polistiren reçine, kloropren kauçuk, stiren-bütadien kauçuk, doğal kauçuk, polyester reçineler, polipropilen, polietilen teller, poliüretan, elyaf, ABS reçine, naylon, polibütilen tereftalat vb kullanılır.
Polistiren (PS) (yangın geciktiriciler), Heksabromosiklododekan (yangın geciktiriciler) ve talkı ekstrüderden besleme bölümüne koyun ve 34,7 kg/m3 yoğunluğa ve %0,09 su emme özelliğine sahip yüksek sıkıştırmaya dayanıklı bir köpük tabakası elde etmek için sıkıştırma bölümü ile ölçüm bölümü arasında kalan köpürtücü maddeye pompalanır.
Heksabromosiklododekan, normal diyet veya yüksek yağlı diyetle beslenen farelerde lipid ve glikoz homeostazının bozulması yoluyla diyete bağlı vücut ağırlığı artışını ve metabolik disfonksiyonu arttırır.
Heksabromosiklododekanın toksisitesi ve çevreye verdiği zarar güncel endişe kaynaklarıdır.
Heksabromosiklododekan, kuşlar, memeliler, balıklar ve diğer suda yaşayan organizmaların yanı sıra toprak ve tortu gibi çevresel örneklerde bulunabilir.
Bu temelde, 28 Ekim 2008 tarihinde, Avrupa Kimyasallar Ajansı, HBCD'yi Kimyasalların Kaydı, Değerlendirilmesi, İzni ve Kısıtlanması çerçevesi içinde SVHC listesi, Yüksek Önem Arz Eden Maddeler listesine dahil etmeye karar verdi.
18 Şubat 2011 tarihinde, Heksabromosiklododekan REACH'in Ek XIV'ünde listelenmiştir ve bu nedenle İzne tabidir.
Hekzabromosiklododekan, "gün batımı tarihi" olarak adlandırılan tarihe kadar (21 Ağustos 2015) kullanılabilir.
Bu tarihten sonra, AB'de yalnızca yetkili uygulamalara izin verilecektir.
Heksabromosiklododekan, uzak bölgelerden alınan biyolojik örneklerde ve Kalıcı, Biyobirikimli ve Toksik (PBT) olarak sınıflandırılması için destekleyici kanıtlarda yaygın olarak bulunmuştur ve uzun menzilli çevresel taşımaya maruz kalmaktadır.
Temmuz 2012'de, HBCD için AB ile uyumlu bir sınıflandırma ve etiketleme yürürlüğe girdi.
Heksabromosiklododekan, üreme toksisitesi için kategori 2 olarak sınıflandırılmıştır.
Ağustos 2010'dan bu yana, hekzabromosiklododekanlar EPA'nın Endişe Verici Kimyasallar Listesi'ne dahil edilmiştir.
Japonya, Mayıs 2014'te yürürlüğe giren Heksabromosiklododekan ithalatı ve üretimine yasak getiren ilk ülke oldu.
Amerika Birleşik Devletleri EPA, 2020'de Heksabromosiklododekanı düzenleme sürecine başladı ve kimyasalların nihai değerlendirmesini yayınladı ve 2022'de sağlık ve çevresel risklerini doğruladı.
Heksabromosiklododekan, farklı biyolojik aktivitelere sahip 16 olası stereo-izomere sahip olduğundan, madde üretim ve düzenleme için zor bir problem teşkil etmektedir.
Heksabromosiklododekan ticari karışımı, alfa (α-HBCD), beta (β-HBCD) ve gama (γ-HBCD) olarak gösterilen üç ana diastereomerden oluşur.
Bireysel Heksabromosiklododekan stereoizomerlerinin toksikokinetik profillerini karakterize etmek için çeşitli federal ve akademik kurumlar arasında in vivo fare çalışmaları yayınlanmış dört adet çalışma yapılmıştır.
Heksabromosiklododekan karışımındaki baskın diastereomer olan γ-HBCD, hızlı karaciğer metabolizmasına, dışkı ve idrar eliminasyonuna ve 1-4 günlük kısa bir biyolojik yarı ömre sahip diğer diastereomerlere biyolojik dönüşüme uğrar.
γ-HBCD diastereomerine oral maruziyetten sonra, karaciğer ve beyinde β-HBCD tespit edildi ve yağ ve dışkıda α-HBCD ve β-HBCD tespit edildi ve birden fazla yeni metabolit tanımlandı - monohidroksi-pentabromosiklododekan, monohidroksi-pentabromosiklodesen, dihidroksi-pentabromosiklodekan ve dihidroksi-pentabromosiklododekadien.
Buna karşılık, α-HBCD biyolojik olarak daha kalıcıdır, metabolizmaya dirençlidir, 10 günlük tekrarlanan bir maruz kalma çalışmasından sonra lipit açısından zengin dokularda biyolojik olarak birikir ve 21 güne kadar daha uzun bir biyolojik yarı ömre sahiptir; karaciğer, beyin, yağ ve dışkıda sadece α-HBCD tespit edildi ve γ-HBCD veya β-HBCD'ye stereoizomerizasyon sağlanamadı ve dört farklı hidroksillenmiş metabolitin düşük eser seviyeleri tespit edildi.
Gelişmekte olan fareler, α-HBCD veya γ-HBCD'ye maruz kaldıktan sonra yetişkin farelere göre daha yüksek Heksabromosiklododekan doku seviyelerine sahipti, bu da gelişmekte olan gençlerin HBCD etkilerine karşı artan duyarlılık potansiyelini gösterir.
Bireysel HBCD diastereoizomerlerinin bildirilen toksikokinetik farklılıkları, ticari HBCD karışımının toksikolojik çalışmalarının insan riskinin değerlendirilmesine ekstrapolasyonu için önemli etkilere sahiptir.
Kullanımlar:
Heksabromosiklododekan, polistiren köpüklü plastikler, polipropilen ve polyester, akrilik, polipropilen ve diğer kumaşlar için için yanan terbiye maddesi olarak için için için kullanılabilir.
Heksabromosiklododekan esas olarak yangın geciktirici gereksinimleri olan termoplastik ve termoset polimerler için kullanılır.
Özellikle köpüren polistirenin ekstrüzyonu için uygundur.
Polipropilen plastiklerin ve elyafların yangın geciktirici polistireni için kullanılır.
Heksabromosiklododekan, polyester kumaşın yangın geciktiriciliğinden sonra terbiye ve deri çift taraflı kaplamanın yangın geciktiriciliği için de kullanılabilir.
Katkı maddesi yangın geciktiriciler olarak kullanıldığında, özellikle polistiren, doymamış polyester, polikarbonat, polipropilen, sentetik kauçuk veya benzerleri için uygundur.
Heksabromosiklododekan, esas olarak, yalıtım amaçlı yapı ve inşaat malzemelerinde yaygın olarak bulunan genleşmiş polistiren (EPS) ve ekstrüde polistiren (XPS) köpükte alev geciktirici olarak kullanılır.
Bu köpüklerin yanıcılığını azaltarak, konut, ticari ve endüstriyel binalarda, özellikle duvarlarda, çatılarda ve zeminlerde yangın güvenliğinin artırılmasına yardımcı olur.
Heksabromosiklododekan ayrıca yangına dayanıklılıklarını artırmak için yüksek etkili polistiren ve tekstil kaplamaların üretiminde kullanılır, bu da onu mobilya döşemesi, araç iç mekanları ve elektrik muhafazaları gibi uygulamalarda değerli kılar.
Heksabromosiklododekan bir katkı maddesi alev geciktirici olduğundan, üretim sırasında kimyasal bağlama gerektirmeden farklı polimer matrislerine kolayca dahil edilebilir.
Geçmişte, Heksabromosiklododekan, etkinliği ve nispeten düşük maliyeti nedeniyle yaygın olarak kullanılıyordu ve bu da onu yangın güvenliği düzenlemelerini karşılamak isteyen üreticiler için tercih edilen bir seçenek haline getiriyordu.
Bununla birlikte, kalıcılığı, biyobirikimi ve potansiyel toksisitesi nedeniyle kullanımı giderek daha kısıtlı hale gelmiştir ve bu uygulamaların çoğu için daha güvenli alternatifler teşvik edilmektedir.
Heksabromosiklododekan, stirenik polimerlerden bromlu alev geciktiricilerin geri kazanımı için farklı gelişmiş ekstraksiyon tekniklerinin verimliliğini karşılaştırmak için kullanıldı.
HPLC kullanılarak HBCD'nin termal ve fotolitik ayrışmasının kinetiğini incelemek için kullanıldı.
Avustralya'da Heksabromosiklododekan, katkı maddesi alev geciktirici olarak kullanılmış ve bebek oto koltukları, paketleme, fasulye torbası dolgusu ve inşaat sektörü için kullanılan EPS ürünleri gibi genleşmiş polistiren (EPS) bileşenlerine eklenmiştir.
Heksabromosiklododekan Avustralya'da üretilmemektedir, ancak daha önce eşyalara formülasyon için sıvı dispersiyonlar olarak ithal edilmiştir.
Heksabromosiklododekan, özellikle yangın güvenliği standartlarının katı olduğu perdeler, döşemeler ve otomobil kumaşları gibi ürünlerde, alev direncini artırmak için arka kaplamalı kumaşlar ve tekstiller için kaplamalarda da kullanılmıştır.
Bu uygulamalarda, tutuşmaya karşı etkili bir bariyer sağlar ve alevlerin yayılmasını yavaşlatarak, bina sakinlerine yangın durumunda tepki vermeleri için daha fazla zaman tanır.
Ek olarak, Heksabromosiklododekan, inşaat veya nakliye endüstrileri gibi hem yapısal bütünlüğün hem de yangın güvenliğinin önemli olduğu bazı yapıştırıcılarda ve sızdırmazlık maddelerinde uygulanmıştır.
Ayrıca, özellikle cihaz ve cihazlardaki plastik parçalar için yanıcılık gereksinimlerini karşılamak için zaman zaman elektrikli ve elektronik ekipman muhafazalarında kullanılmıştır.
Alev geciktirici olarak etkinliği, alevlerdeki serbest radikalleri söndüren brom radikallerini serbest bırakarak yanma sürecine müdahale eden yüksek brom içeriğinden kaynaklanmaktadır.
Bu faydalara rağmen, birçok endüstri alternatif alev geciktiricilere veya yanıcı olmayan malzemelere geçiş yapmıştır çünkü Heksabromosiklododekan ürünlerden sızabilir, tozu ve suyu kirletebilir ve nihayetinde insanlarda ve vahşi yaşamda birikerek uzun vadeli çevresel ve sağlık risklerine yol açabilir.
Güvenlik profili:
Heksabromosiklododekan, kimyasal özellikleri ve kalıcılığı nedeniyle hem insan sağlığı hem de çevre için çeşitli tehlikeler oluşturmaktadır.
Kalıcı bir organik kirletici (KOK) olarak kabul edilir, yani çevrede kolayca bozulmaz ve hava ve su yoluyla uzun mesafeler kat edebilir.
Lipofilik olduğu için canlı organizmaların yağ dokularında birikir ve besin zinciri boyunca biyolojik olarak büyür, bu da insanlar da dahil olmak üzere yırtıcı hayvanlarda daha yüksek konsantrasyonların bulunabileceği anlamına gelir.
İnsan sağlığı için, Heksabromosiklododekan'a maruz kalma, özellikle yalıtım veya tekstilde kullanıldığı iç ortamlarda, kontamine tozun solunması, yiyeceklerin yutulması veya işlenmiş malzemelerle temas yoluyla meydana gelebilir.
Çalışmalar, tiroid hormonu regülasyonunu ve üreme sağlığını etkileyen bir endokrin bozucu olarak hareket edebileceğini düşündürmektedir.
Ayrıca, doğumdan önce veya sonra maruz kalan çocuklarda beyin gelişimini, davranışını ve öğrenmeyi potansiyel olarak etkileyen gelişimsel toksisite ile ilişkilendirilmiştir.