HEXACHLOROBENZÈNE

L'hexachlorobenzène est utilisé pour la conservation du bois et le traitement des semences, ainsi que dans la fabrication de l'hexafluorobenzène.
L'hexachlorobenzène est utilisé en synthèse organique.
L'hexachlorobenzène est également utilisé dans les agents extincteurs de fumées pyrotechniques ; l'HCB volatil rend la fumée blanche plus dense et libère des ions chlorure lorsqu'il se décompose à haute température.

Numéro CAS : 118-74-1
Numéro CE : 204-273-9
Formule moléculaire : C₆Cl₆
Masse moléculaire : 284,78 g/mol

SYNONYMES :
Hexachlorobenzène, HCB, Perchlorobenzène, Hexachlorure de benzène (obsolète et potentiellement source de confusion), Hexa-PCB, Perchlorobenzol, Hexachlorobenzène, HCBZ, Hexachlorobenzène, Perchlorobenzène, HCB, Chlorure de carbone de Julin, PERCHLOROBENZÈNE, NO BUNT, BUNT-CURE(R), BUNT-NO-MORE(R), Benzène, 1,2,3,4,5,6-hexachloro-, Hexachlorobenzène 1 g [118-74-1], Hexachlorobenzène 5 g [118-74-1], Hexachlorobenzène (Hummel), HEXACHLOROBENZÈNE, Perchlorobenzène, 118-74-1, Anticarie, Bunt-cure, Bunt-no-more, Sanocide, Amatin, 1,2,3,4,5,6-Hexachlorobenzène, Perchlorure de phényle, hexachlorobenzène, benzène, hexachloro-, Snieciotox, NO Bunt liquide, esaclorobenzène, Smut-Go, Sanocid, NO Bunt, chlorure de carbone de Julin, CO-OP Hexa, Granox NM, Granox, Saatbeizfungizid, NO Bunt 40, NO Bunt 80, chlorure de pentachlorophényle, Voronit C, Hexa CB, Hexa CB, CEKU CB, Caswell n° 477, DTXSID2020682, ENT-1719, 4Z87H0LKUY, AI 3.01719, NSC-9243, DTXCID80682, CHEBI:5692, NSC9243, chlorure de pentachlorophényle, RefChem:5882, 204-273-9, HCB, numéro de déchet Rcra U127, Hexachlorobenzène [BSI:ISO], Hexcachlorbenzène, chlorure de Julin, NSC 9243, MFCD00000540, 1,2,3,4,5,6-hexachlorobenzène, Benzène, 1,2,3,4,5,6-hexachloro-, s anocide, Hexachlorbenzol [allemand], C6Cl6, Esaclorobenzène [italien], Saatbeizfungizid [allemand], Hexachlorobenzène, étalon analytique, hexa cb, CCRIS 325, Ceku CB, Hexachlorobenzène 100 microg/mL dans le méthanol, HSDB 1724, Hexachlorobenzène [ISO], chlorure de carbone de Julian, EINECS 204-273-9, UN2729, RCRA waste no. U127, UNII-4Z87H0LKUY, EPA Pesticide Chemical Code 061001, BRN 1912585, hexachloro-benzène, hexachlorobenzène [UN2729] [Poison], hexachlorbenzol(allemand), chlorure de carbone de Julen, SCHEMBL26562, 4-05-00-00670 (référence du manuel Beilstein), BIDD :ER0320, HEXACHLOROBENZÈNE [MI], CHEMBL228514, HEXACHLOROBENZÈNE [HSDB], HEXACHLOROBENZÈNE [IARC], HEXACHLOROBENZÈNE [MART.], WLN : GR BG CG DG EG FG, MSK21273, Tox21_202995, AKOS001076004, UN 2729, Hexachlorobenzène [UN2729] [Poison], NCGC00166224-01, NCGC00260540-01, CAS-118-74-1, DB-030645, H0053, NS00010702, EN300-18442, Hexachlorobenzène 10 µg/mL dans le cyclohexane, Hexachlorobenzène 100 µg/mL dans l'isooctane, Hexachlorobenzène 10 µg/mL dans l'acétonitrile, Q409682, Hexachlorobenzène, PESTANAL(R), étalon analytique, ED10ADC2-A7A7-431F-96D9-BEC65F8D2C6A, Z57964436, AI3-01719, Amatin, Anticarie, Bunt-cure, Bunt-no-more, Caswell n° 477, Granox, HCB, BHC, hexachlorure de benzène, chlorure de carbone de Julin, chlorure de pentachlorophényle, perchlorobenzène, perchloryle de phényle, Sanocide, Smut-go, Snieciotox, Voronit C, code pesticide EPA : 061001, benzène, 1,2,3,4,5,6-hexachloro-, benzène, hexachloro- (8CI,9CI), 1,2,3,4,5,6-hexachlorobenzène, Amatin, Anticarie, BHC, Bunt-cure, Bunt-no-more, Co-op Hexa, HCB, HCB (pesticide), hexachlorobenzène, chlorure de carbone de Julin, NSC 9243, No Bunt, No Bunt 40, No Bunt 80, No Bunt Liquid, chlorure de pentachlorophényle, perchlorobenzène, Sanocide, Snieciotox, Zaprawa nasienna sneciotox, HCB

L'hexachlorobenzène se présente sous forme de substance cristalline blanche.
L'hexachlorobenzène est insoluble dans l'eau et plus dense que l'eau.
L'hexachlorobenzène est un fongicide fumigant.

L'hexachlorobenzène a une faible solubilité aqueuse et est volatil, avec un faible potentiel de lessivage vers les eaux souterraines.
L'hexachlorobenzène, ou perchlorobenzène, est un chlorure d'aryle et un chlorobenzène 6-substitué de formule moléculaire C6Cl6.
L'hexachlorobenzène est un fongicide autrefois utilisé comme traitement des semences, notamment sur le blé, pour lutter contre la carie fongique.

L'hexachlorobenzène est un solide cristallin blanc.
L'hexachlorobenzène n'existe pas à l'état naturel.
L'hexachlorobenzène se forme comme sous-produit lors de la fabrication de produits chimiques utilisés comme solvants (substances utilisées pour dissoudre d'autres substances), d'autres composés contenant du chlore et de pesticides.

De petites quantités d'hexachlorobenzène peuvent également être produites lors de processus de combustion tels que l'incinération des déchets urbains.
L'hexachlorobenzène peut également être produit comme sous-produit dans les flux de déchets des usines de chlore-alcali et de préservation du bois.
L'hexachlorobenzène est une poudre blanche

L'hexachlorobenzène est un solide qui cristallise en aiguilles.
L'hexachlorobenzène est un composé cristallin incolore, C6Cl6 ; mp227°C.
L'hexachlorobenzène est fabriqué par chloration du benzène avec un catalyseur de chlorure de fer( III) ou par traitement de l'hexachlorocyclohexane avec du chlore dans l'hexachloroéthane.

L'hexachlorobenzène appartient à la classe des chlorobenzènes, c'est-à-dire le benzène dans lequel tous les atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes de chlore.
L'hexachlorobenzène est un fongicide agricole introduit au milieu des années 1940 et autrefois utilisé pour le traitement des semences.
L'hexachlorobenzène se présente sous forme de substance cristalline blanche.

L'hexachlorobenzène est insoluble dans l'eau et plus dense que l'eau.
L'hexachlorobenzène se forme comme sous-produit lors de la fabrication d'autres produits chimiques.
L'hexachlorobenzène est une substance cristalline blanche et stable qui a été utilisée comme fongicide et dans la fabrication de colorants, de produits chimiques organiques, de caoutchouc et de produits de préservation du bois.

L'hexachlorobenzène (HCB) est un hydrocarbure aromatique entièrement chloré appartenant à la famille des composés organochlorés.
Avec six atomes de chlore remplaçant tous les atomes d'hydrogène sur un cycle benzénique, l'hexachlorobenzène est un composé chimique exceptionnellement stable, hydrophobe et persistant.
L'hexachlorobenzène était initialement connu sous le nom de « chlorure de carbone de Julin » car il a été découvert comme un produit étrange et inattendu de la réaction d'impuretés à l'usine d'acide nitrique de Julin à Turku, en Finlande.

En 1864, Hugo Müller synthétisa l'hexachlorobenzène par la réaction du benzène et du pentachlorure d'antimoine et suggéra par la suite que son composé était identique au chlorure de carbone de Julin.
Müller avait auparavant cru qu'il s'agissait du même composé que le perchlorure de carbone (hexachloroéthane ) de Michael Faraday et avait prélevé un petit échantillon du chlorure de carbone de Julin pour l'envoyer à Richard Phillips et Faraday pour examen.

En 1867, Henry Bassett prouva que le composé chimique qu'il obtenait par la réaction du benzène avec le pentachlorure d'antimoine était le même que le chlorure de carbone de Julin et le nomma « hexachlorobenzène ».
Léopold Gmelin nomma l'hexachlorobenzène, qu'il décrivit comme « dichlorure de carbone », et trouva une explication à sa formation dans l'usine de Julin ; le carbone provenait de la fonte et le chlore d'impuretés présentes dans le salpêtre brut.

Victor Regnault a obtenu l'hexachlorobenzène en faisant passer des vapeurs de chloroforme et de tétrachloroéthylène à travers un tube chauffé contenant des morceaux de porcelaine, puis en les décomposant.
L'hexachlorobenzène est un hydrocarbure chloré stable, blanc et cristallin.
L'hexachlorobenzène était utilisé comme fongicide et comme intermédiaire chimique dans la fabrication de colorants, la synthèse de produits chimiques organiques, le caoutchouc et la préservation du bois.

L'hexachlorobenzène est un fongicide agricole appartenant à la famille des chlorobenzènes.
Ce sont des composés contenant un atome de chlore lié à un noyau benzénique.
L'hexachlorobenzène est un sous-produit formé lors de la fabrication de solvants et de pesticides.

L'hexachlorobenzène, ou perchlorobenzène, a pour formule moléculaire C6Cl6.
L'hexachlorobenzène est un organochloré et un dérivé du benzène dans lequel tous les atomes d'hydrogène ont été remplacés par du chlore.
L'hexachlorobenzène est un solide stable constitué de cristaux blancs.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
Parmi les autres utilisations industrielles historiques, on peut citer : la fabrication de produits chimiques pour le caoutchouc, la production de colorants, les compositions pyrotechniques, la fabrication d'explosifs, la préservation du bois, la production de solvants, les intermédiaires chimiques chlorés, les procédés métallurgiques et les applications de catalyseurs industriels.
Aujourd'hui, la plupart des utilisations commerciales intentionnelles sont interdites ou fortement restreintes au niveau international.

Applications industrielles de l'hexachlorobenzène : Bien que son utilisation commerciale directe ait largement cessé, l'hexachlorobenzène continue d'apparaître comme sous-produit involontaire lors des procédés suivants : production de solvants chlorés, opérations chlore-alcali, incinération des déchets, fusion des métaux, fabrication de pesticides, procédés de chloration industrielle.
Historiquement, l'hexachlorobenzène était principalement utilisé comme fongicide, notamment pour protéger les semences de céréales contre les maladies fongiques telles que la carie du blé.

Pendant de nombreuses années, l'hexachlorobenzène a été utilisé comme fongicide agricole efficace grâce à son action protectrice de longue durée.
L'hexachlorobenzène était utilisé en agriculture pour lutter contre le champignon Tilletia caries (carie commune du blé).
L'hexachlorobenzène est également efficace contre Tilletia controversa, le carpocapse nain.

L'hexachlorobenzène a été introduit en 1947, généralement sous forme de produit de traitement des semences, mais il est désormais interdit dans de nombreux pays.
Une synthèse industrielle mineure de phloroglucinol consiste en une substitution nucléophile de l'hexachlorobenzène par des alcoolates, suivie d'un traitement acide.
L'hexachlorobenzène a été largement utilisé comme pesticide pour protéger les semences d'oignons, de sorgho, de blé et d'autres céréales contre les champignons jusqu'en 1965.

L'hexachlorobenzène était également utilisé pour fabriquer des feux d'artifice, des munitions et du caoutchouc synthétique.
Actuellement, l'hexachlorobenzène n'a aucune utilisation commerciale aux États-Unis.
L'hexachlorobenzène est un solide cristallin blanc peu soluble dans l'eau.

L'hexachlorobenzène n'est pas présent naturellement dans l'environnement.
L'hexachlorobenzène se forme comme sous-produit lors de la fabrication d'autres produits chimiques, dans les flux de déchets des usines de chlore-alcali et de préservation du bois, et lors de la combustion des déchets municipaux.
L'hexachlorobenzène est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

L'hexachlorobenzène est utilisé pour la conservation du bois et le traitement des semences, ainsi que dans la fabrication de l'hexafluorobenzène.
L'hexachlorobenzène a été largement utilisé comme pesticide jusqu'en 1965.
L'hexachlorobenzène était également utilisé pour fabriquer des feux d'artifice, des munitions et du caoutchouc synthétique.

L'hexachlorobenzène est utilisé en synthèse organique.
L'hexachlorobenzène était autrefois utilisé comme fongicide agricole.
L'hexachlorobenzène a été largement utilisé comme pesticide jusqu'en 1965.

L'hexachlorobenzène était autrefois utilisé comme fongicide, pesticide, agent de préservation du bois et dans la production de caoutchouc, d'aluminium et de colorants.
Dans le passé, l'hexachlorobenzène était largement utilisé comme pesticide pour protéger les semences d'oignons et de sorgho, ainsi que dans la production de feux d'artifice, de munitions et de caoutchouc synthétique.
Historiquement, l'hexachlorobenzène a été largement utilisé comme fongicide pour le traitement des semences, notamment pour le blé et d'autres céréales, et il a également servi d'intermédiaire industriel dans la production de produits chimiques pour le caoutchouc, de colorants, de produits pyrotechniques et de solvants chlorés.

L'effet fongicide de l'hexachlorobenzène a été découvert en 1945.
Dans le passé, l'hexachlorobenzène était utilisé comme pesticide contre les maladies fongiques des céréales et comme désinfectant dans les installations de stockage des céréales, et il était également ajouté aux formulations de préservation du bois.
L'hexachlorobenzène a été utilisé pour lutter contre les espèces fongiques Tilletia caries et Tilletia controversa, que l'on trouve couramment dans le blé.

L'hexachlorobenzène a été introduit à cette fin en 1947 et formulé comme agent de conservation des semences.
L'hexachlorobenzène possède également un effet ignifuge et a été utilisé dans le bois et les revêtements de cheminée, les plastiques, l'isolation électrique et le papier jusque dans les années 1950.

L'hexachlorobenzène est également utilisé dans les agents extincteurs de fumées pyrotechniques ; l'HCB volatil rend la fumée blanche plus dense et libère des ions chlorure lorsqu'il se décompose à haute température.
L'hexachlorobenzène est également utilisé comme plastifiant pour le PVC, comme agent peptidique dans la production de caoutchouc, comme stabilisant dans l'industrie des peintures et des plastiques, comme agent de contrôle de la porosité dans la production d'électrodes et comme agent de fluxage dans la fusion de l'aluminium.

-Utilisations de l'hexachlorobenzène : Fongicide pour semences :
L'hexachlorobenzène est utilisé comme fongicide et comme intermédiaire en synthèse organique.
L'hexachlorobenzène était également utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de colorants, dans la synthèse d'autres produits chimiques organiques et dans la production de compositions pyrotechniques à usage militaire.
L'hexachlorobenzène a été utilisé comme matière première pour le caoutchouc synthétique, comme plastifiant pour le polychlorure de vinyle, comme agent de contrôle de la porosité dans la fabrication d'électrodes et comme agent de préservation du bois.

-Applications agricoles historiques de l'hexachlorobenzène :
L'hexachlorobenzène a acquis une importance mondiale en raison de son efficacité contre les maladies fongiques affectant les semences.
Historiquement, l'hexachlorobenzène présentait les avantages suivants :
Protection durable des semences,
Contrôle efficace des champignons,
Bonne stabilité au stockage,
Formulation simple.

AVANTAGES ET BIENFAITS (HISTORIQUES) DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
Historiquement, l'hexachlorobenzène offrait plusieurs avantages techniques.
Cela comprenait :
Excellente stabilité chimique.
Activité de longue durée.
Haute résistance thermique.
Efficacité fongicide optimale.
Bonne durée de conservation.
Faible volatilité.
Polyvalence industrielle.

CARACTÉRISTIQUES DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est un hydrocarbure aromatique cristallin blanc entièrement chloré qui combine une stabilité chimique exceptionnelle et une persistance environnementale extrême.
Sa chloration complète lui confère une stabilité thermique exceptionnelle, une faible volatilité, une lipophilie élevée et une résistance remarquable à la dégradation, ce qui fait de l'hexachlorobenzène un produit historiquement précieux comme fongicide et intermédiaire industriel.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est un solide cristallin blanc doté d'une structure aromatique très symétrique dans laquelle les six atomes d'hydrogène du benzène ont été remplacés par des atomes de chlore.
Cette chloration complète produit une stabilité chimique exceptionnelle, une lipophilie élevée, une solubilité dans l'eau extrêmement faible et une persistance environnementale remarquable.
Contrairement à de nombreux solvants organiques, l'hexachlorobenzène est essentiellement non volatil aux températures ordinaires, bien qu'il possède une pression de vapeur suffisante pour subir un transport atmosphérique à longue distance.

L'hexachlorobenzène est un hydrocarbure chloré stable, blanc et cristallin.
L'hexachlorobenzène est peu soluble dans les solvants organiques tels que le benzène, l'éther diéthylique et l'alcool, mais pratiquement insoluble dans l'eau sans aucune réaction.
L'hexachlorobenzène a un point d'éclair de 468 °F et il est stable dans des conditions normales de température et de pression.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'hexachlorobenzène émet des fumées hautement toxiques d'acide chlorhydrique, d'autres composés chlorés (tels que le phosgène), de monoxyde de carbone et de dioxyde de carbone.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est l'un des composés aromatiques chlorés les plus stables chimiquement.
Les principales caractéristiques chimiques de l'hexachlorobenzène sont les suivantes :
Cycle aromatique entièrement chloré.
Stabilité chimique exceptionnelle.
Caractère hydrophobe.
Lipophilie élevée.
Résistance à la biodégradation.
Faible volatilité.
Comportement environnemental persistant.
Liaisons carbone-chlore fortes.
La chloration complète du cycle benzénique rend l'hexachlorobenzène très résistant à de nombreuses réactions chimiques ordinaires.

STRUCTURE MOLÉCULAIRE ET CARACTÉRISTIQUES DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est composé de :
Un cycle benzénique.
Six atomes de chlore.
Une structure aromatique parfaitement symétrique.

Les six atomes de chlore créent :
Forts effets électro-attracteurs.
Stabilité moléculaire élevée.
Densité accrue.
Réactivité chimique réduite.
Persistance accrue.

Les caractéristiques structurales de l'hexachlorobenzène comprennent :
Géométrie aromatique plane.
Chloration complète.
Haute symétrie moléculaire.
Liaisons carbone-chlore fortes.
Emballage cristallin excellent.
Surface moléculaire hydrophobe.
Cette structure unique est directement responsable à la fois de l'utilité industrielle historique de l'hexachlorobenzène et des problèmes environnementaux qu'il pose.

CARACTÉRISTIQUES THERMIQUES DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène possède une excellente stabilité thermique.
L'hexachlorobenzène reste stable dans de nombreuses plages de températures industrielles.

COMPORTEMENT DE SOLUBILITÉ DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'une des caractéristiques déterminantes de l'hexachlorobenzène est son extrême hydrophobie.

L'hexachlorobenzène est :
Quasi insoluble dans l'eau.
Soluble dans de nombreux solvants chlorés.
Soluble dans les hydrocarbures aromatiques.
Soluble dans l'acétone.
Soluble dans l'éther.
La forte affinité de l'hexachlorobenzène pour les graisses et les matières organiques explique sa tendance à la bioaccumulation.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est relativement inerte dans les conditions ordinaires.
L'hexachlorobenzène résiste à :
Hydrolyse.
Oxydation.
Dégradation biologique.
Attaque à l'acide dans des conditions normales.
L'exceptionnelle stabilité de l'hexachlorobenzène contribue à sa persistance dans l'environnement.

PRODUCTION D'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est produit à l'échelle du laboratoire depuis les années 1890 par une réaction de substitution électrophile aromatique du chlore avec le benzène ou les chlorobenzènes.
Le catalyseur typique est le chlorure ferrique.
Des réactifs beaucoup plus doux que le chlore (par exemple, le monoxyde de dichlore, l'iode dans l'acide chlorosulfonique) sont également suffisants, et divers hexachlorocyclohexanes peuvent également être utilisés à la place du benzène.

Une production à grande échelle destinée à être utilisée comme fongicide a été développée en utilisant le résidu restant après la purification d'un mélange d'isomères d'hexachlorocyclohexane dont l'insecticide lindane (isomère γ) est éliminé, laissant derrière lui les isomères α et β indésirables.
Ce mélange est produit par la réaction du benzène avec le chlore en présence de lumière ultraviolette (par exemple, la lumière du soleil).
L'hexachlorobenzène peut être obtenu par distillation des résidus issus de la production de tétrachloroéthylène.

De la même manière que pour la production de benzène à partir d'acétylène par trimérisation, l'hexachlorobenzène peut être obtenu à partir du dérivé chloré de l'acétylène, le dichloroacétylène, en utilisant divers catalyseurs.
Au XIXe siècle, différentes méthodes de production d'hexachlorobenzène ont été découvertes, telles que le maintien du 1,1,2,2-tétrachloroéthane à une température de 100 heures, la chloration à long terme du toluène et du xylène en présence de pentachlorure d'antimoine, le chauffage de divers autres dérivés du benzène avec du chlorure d'iode et la chloration de la plupart des hydrocarbures aromatiques.

QUANTITÉ DE PRODUCTION D'HEXACHLOROBENZÈNE :
La production mondiale d'hexachlorobenzène pur pour les années 1978-1981 est estimée à 10 000 tonnes/an.
En 1973, on estime à 300 tonnes la production d'hexachlorobenzène réalisée par trois producteurs aux États-Unis.
Avant 1978, une entreprise espagnole produisait environ 150 tonnes d'hexachlorobenzène par an.

À partir des années 1970, la production d'hexachlorobenzène a diminué en raison des restrictions en Europe et en Amérique du Nord.
Des quantités importantes d'hexachlorobenzène sont produites involontairement comme sous-produit lors de la fabrication de solvants chlorés, d'aromatiques chlorés et de pesticides chlorés.
Une estimation de 1986 aux États-Unis a révélé qu'environ 4 130 tonnes de déchets d'hexachlorobenzène étaient produites chaque année, dont environ 77 % provenaient de la fabrication de trois solvants chlorés courants : le tétrachlorure de carbone, trichloroéthylène et tétrachloroéthylène.

Le reste était produit par l'industrie des pesticides chlorés.
En 1977, environ 300 tonnes d'hexachlorobenzène ont été produites comme sous-produit de la production de tétrachloroéthylène au Japon, dont la quasi-totalité a été incinérée.

En 1980, on estimait que plus de 5 000 tonnes d'hexachlorobenzène étaient produites chaque année comme sous-produit de la production de tétrachloroéthylène en République fédérale d'Allemagne.
Cependant, des estimations récentes pour l'Europe de l'Association européenne des solvants chlorés (ECSA), affiliée à Euro Chlor, montrent que jusqu'à 4 000 tonnes d'hexachlorobenzène sont produites chaque année comme sous-produits lors de certains procédés de production de tétrachloroéthylène, et que plus de 99 % de ces sous-produits sont détruits par incinération à haute température.

RÉACTIONS DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est généralement inerte et ne réagit pas facilement.
Les nucléophiles puissants tels que les solutions alcooliques d' alcalis, les alcoolates de métaux alcalins , l'hydrosulfure de sodium ou le disulfure de sodium et les amines peuvent réagir avec un atome de chlore de l'hexachlorobenzène.

Les mercaptoses de métaux alcalins alkylés peuvent réagir avec deux atomes de chlore de l'hexachlorobenzène via une réaction exothermique pour former des 1,4-bis(alkylmercapto)tétrachlorobenzènes.
L'hexafluorobenzène, analogue fluoré, peut être produit par la réaction de l'hexachlorobenzène avec des fluorures de métaux alcalins tels que le fluorure de potassium :
C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl

L'hexachlorobenzène a été utilisé dans la production de pentachlorophénol et de composés pentachlorothiophénoylés.
Dans la synthèse industrielle à petite échelle du phloroglucinol, l'hexachlorobenzène est substitué nucléophilement par des alcoolates, suivi d'un traitement acide.
L'hexachlorobenzène peut réagir violemment avec le diméthylformamide, notamment en présence de quantités catalytiques de sels de métaux de transition.

MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène est produit industriellement par chloration du benzène.
La production commence par la chloration directe du benzène à environ 200 °C sous pression atmosphérique, où le chlore gazeux réagit avec le benzène en présence d'un catalyseur tel que l'oxyde ferreux pour faciliter la substitution des atomes d'hydrogène par du chlore.

Ce procédé produit de l'hexachlorobenzène comme produit principal, bien qu'il puisse également se former comme sous-produit lors de la fabrication d'autres composés chlorés, tels que le pentachlorobenzène ou certains pesticides comme le lindane.
Une autre voie consiste en la chloration catalytique des isomères de l'hexachlorocyclohexane (HCH), qui peut également produire de l'hexachlorobenzène.

HISTOIRE DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
L'hexachlorobenzène a d'abord été connu sous le nom de « chlorure de carbone de Julin » car il a été découvert comme un produit étrange et inattendu de la réaction d'impuretés dans l'usine d'acide nitrique de Johan Jacob von Julin.
En 1864, Hugo Müller synthétisa l'hexachlorobenzène par la réaction du benzène et du pentachlorure d'antimoine, suggérant ensuite que son composé était le même que le chlorure de carbone de Julin.
Müller pensait auparavant que l'hexachlorobenzène était le même composé que le « perchlorure de carbone » (hexachloroéthane) de Michael Faraday ; il obtint un petit échantillon du chlorure de carbone de Julin pour l'envoyer à Richard Phillips et à Faraday pour enquête.

En 1867, Henry Bassett prouva que l'hexachlorobenzène produit à partir de benzène et d'antimoine était identique au chlorure de carbone de Julin et le nomma « hexachlorobenzène ».
Léopold Gmelin le nomma « dichlorure de carbone » et affirma que le carbone provenait de la fonte et le chlore du salpêtre brut.
Victor Regnault a obtenu de l'hexachlorobenzène par décomposition de vapeurs de chloroforme et de tétrachloroéthylène à travers un tube chauffé au rouge.
La structure cristalline de l'hexachlorobenzène a été déterminée par Kathleen Lonsdale, qui a démontré que la molécule était plane et hexagonale.

SYNTHÈSE DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
La fabrication à grande échelle d'un fongicide a été développée en utilisant le résidu restant après purification du mélange d'isomères d'hexachlorocyclohexane, dont l'insecticide lindane (l'isomère γ) avait été éliminé, laissant les isomères α et β indésirables.
Ce mélange est produit lorsque le benzène réagit avec le chlore en présence de lumière ultraviolette (par exemple, celle de la lumière du soleil).

Cependant, sa fabrication n'est plus pratiquée suite à l'interdiction du composé.
L'hexachlorobenzène est produit à l'échelle du laboratoire depuis les années 1890, par la réaction de substitution électrophile aromatique du chlore avec le benzène ou les chlorobenzènes.
Un catalyseur typique est le chlorure ferrique.
Des réactifs beaucoup plus doux que le chlore (par exemple le monoxyde de dichlore, l'iode dans l'acide chlorosulfonique) suffisent également, et les différents hexachlorocyclohexanes peuvent aussi remplacer le benzène.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
Nom chimique : hexachlorobenzène
Nom commun : HCB
Nom IUPAC : Hexachlorobenzène
Numéro CAS : 118-74-1
Numéro CE : 204-273-9
Formule moléculaire : C₆Cl₆
Masse moléculaire : 284,78 g/mol
PubChem CID : 6394
Identifiant ChemSpider : 6154
Classe chimique : Composé organochloré, hydrocarbure aromatique chloré, polluant organique persistant

Aspect : Solide cristallin blanc
État physique : solide
Odeur : Légère odeur aromatique
État physique : Solide
Aspect : Poudre cristalline blanche ou cristaux
Couleur : Blanc
Odeur : Légère odeur aromatique
Formule moléculaire : C₆Cl₆
Masse moléculaire : 284,78 g/mol
Point de fusion : 229–231 °C

Point d'ébullition : 323–326 °C
Densité : environ 2,04 g/cm³
Densité de vapeur : environ 9,8 (air = 1)
Pression de vapeur : environ 0,001 mmHg à 20 °C
Solubilité dans l'eau : environ 0,005 mg/L à 25 °C
Solubilité dans l'éthanol : Légèrement soluble
Solubilité dans l'acétone : Soluble
Solubilité dans le benzène : Très soluble
Solubilité dans le chloroforme : Très soluble

Log K ₒ w : Environ 5,5 – 6,4
Constante de la loi de Henry : environ 0,018 atm·m³/mol
Indice de réfraction : environ 1,67
Formule chimique : C6Cl6
Masse molaire : 284,77 g·mol−1
Aspect : Solide cristallin blanc
Densité : 2,04 g/cm³
Point de fusion : 228,83 °C (443,89 °F ; 501,98 K)
Point d'ébullition : 325 °C (617 °F ; 598 K)
Solubilité dans l'eau : insoluble

Solubilité dans d'autres solvants : légèrement soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'éther diéthylique et le chloroforme ; très soluble dans le benzène
log P : 5,47
Susceptibilité magnétique (χ) : −147,0 × 10−6 cm3/mol
Thermochimie:
Capacité thermique (C) : 201,2 J·mol−1·K−1
Entropie molaire standard (S ⦵ 298) : 260,2 J·mol−1·K−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −127,6 kJ·mol−1
Enthalpie de fusion (ΔfH ⦵ fus) : 25,2 kJ·mol−1
Point de fusion : 227-229 °C (littérature)

Point d'ébullition : 323-326 °C (littérature)
densité : 1,5691
Pression de vapeur : 1,45 x 10-3 Pa (20 °C)
indice de réfraction : 1,5691 (estimation)
Fp : 11 °C
Température de stockage : environ 4 °C
Solubilité : Chloroforme, Hexanes (légèrement)
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble dans l'eau
Capacité thermique massique : Cp(cristal) : 0,71 J/(g·K), à 25 °C
Merck : 13 4696
BRN : 1912585
Constante de la loi de Henry : 6,11 à 25 °C (diffuseur à flux continu, Sproule et al., 1991)

Limites d’exposition : Aucune limite d’exposition n’a été établie pour ce composé. Cancérogénicité : Preuves suffisantes chez l’animal, preuves limitées chez l’humain (CIRC).
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
InChIKey : CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 118-74-1 (Référence de la base de données CAS)
CIRC : 2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Hexachlorobenzène (118-74-1)
Masse moléculaire : 284,8 g/mol
XLogP3 : 5.7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0

Masse exacte : 283,810166 Da
Masse monoisotopique : 281,813116 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 104
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Formule chimique : C₆Cl₆
Masse moléculaire : 284,78 g mol −1
Aspect : Solide cristallin blanc
Intensité : 2,04 g/cm³
point de fusion : 228,83 °C (443,89 °F ; 501,98 K)
Point d'ébullition : 325 °C (617 °F ; 598 K)
Solubilité (dans l'eau) : insoluble

Solubilité (dans d'autres solvants) : Il est peu soluble dans l'éthanol ; très soluble dans l'éther diéthylique, le chloroforme et le benzène.
log P : 5,47
Susceptibilité magnétique (χ²) : −147,0 × 10⁻⁶ cm³/mol
Thermochimie
Capacité thermique (°C) : 201,2 J·mol −1 ·K −1
Entropie molaire standard (S ⦵ 298) : 260,2 J·mol −1 ·K −1
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −127,6 kJ·mol −1
Formule empirique (notation de Hill) : C6Cl6
Numéro CAS : 118-74-1
Masse moléculaire : 284,78
Code UNSPSC : 41116107

NACRES : NA.24
Identifiant de substance PubChem : 329756809
Numéro CE : 204-273-9
Numéro Beilstein/REAXYS : 1912585
Numéro MDL : MFCD00000540
État physique : solide
Forme : poudre
Couleur : blanc
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/plage de fusion : 227 - 229 °C
Méthode : litt.
Point d'ébullition/plage d'ébullition : 323 - 326 °C

Méthode : litt.
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité / Limite supérieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Limite inférieure d'explosivité / Limite inférieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible

Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage noctanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
9.2 Autres informations
Explosifs : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Taux de combustion : données non disponibles
Taux d'évaporation : données non disponibles
Masse moléculaire : 284,78 g/mol

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'EXACHOLOROBENZÈNE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'HEXACHLOROBENZÈNE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
 

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'HEXACHLOROBENZÈNE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'HEXACHLOROBENZÈNE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80