HEKZAKLORBENZEN

Hekzaklorobenzen, ahşabı korumak, tohumları işlemek ve hekzaflorobenzen üretiminde kullanılır.
Hekzaklorobenzen organik sentezlerde kullanılır.
Hekzaklorobenzen ayrıca piroteknik duman söndürme maddelerinde de kullanılır; uçucu HCB, beyaz dumanı daha yoğun hale getirir ve yüksek sıcaklıklarda ayrıştığında klorür iyonları açığa çıkarır.

CAS Numarası: 118-74-1
EC Numarası: 204-273-9
Moleküler Formül: C₆Cl₆
Moleküler Ağırlık: 284,78 g/mol

EŞ ANLAMLILAR:
Hekzaklorobenzen, HCB, Perklorobenzen, Benzen Hekzaklorür (eski ve potansiyel olarak kafa karıştırıcı), Hekza-PCB, Perklorobenzol, Hekzaklorobenzol, HCBZ, Hekzaklorobenzen, Perklorobenzen, HCB, Julin'in karbon klorürü, PERKLOROBENZEN, NO BUNT, BUNT-CURE(R), BUNT-NO-MORE(R), Benzen, 1,2,3,4,5,6-hekzakloro-, Hekzaklorobenzen 1g [118-74-1], Hekzaklorobenzen 5g [118-74-1], Hekzaklorobenzen (Hummel), HEKZAKLOROBENZEN, Perklorobenzen, 118-74-1, Anticarie, Bunt-cure, Bunt-no-more, Sanocide, Amatin, 1,2,3,4,5,6-Hekzaklorobenzen, Fenil perkloril, Heksaklorbenzol, Benzen, heksakloro-, Snieciotox, NO Bunt sıvı, Esaklorobenzen, Smut-Go, Sanocid, NO Bunt, Julin'in karbon klorürü, CO-OP Hexa, Granox NM, Granox, Saatbeizfungizid, NO Bunt 40, NO Bunt 80, Pentaklorofenil klorür, Voronit C, Hexa CB, Hexa CB, CEKU CB, Caswell No. 477, DTXSID2020682, ENT-1719, 4Z87H0LKUY, AI 3.01719, NSC-9243, DTXCID80682, CHEBI:5692, NSC9243, Pentaklorofenilklorür, RefChem:5882, 204-273-9, HCB, Rcra atık numarası U127, Heksaklorobenzen [BSI:ISO], Heksaklorobenzen, Julian'ın klorürü, NSC 9243, MFCD00000540, 1,2,3,4,5,6-heksakloro-benzen, Benzen, 1,2,3,4,5,6-heksakloro-, s anosit, Heksaklorobenzol [Almanca], C6Cl6, Esaklorobenzen [İtalyanca], Saatbeizfungizid [Almanca], Heksaklorobenzen, analitik standart, hexa cb, CCRIS 325, Ceku CB, Metanolde 100 mikrogram/mL Heksaklorobenzen, HSDB 1724, Heksaklorobenzen [ISO], Julian'ın karbon klorürü, EINECS 204-273-9, UN2729, RCRA atık no. U127, UNII-4Z87H0LKUY, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 061001, BRN 1912585, heksakloro-benzen, Heksaklorobenzen [UN2729] [Zehir], Heksaklorbenzol(almanca), Julen karbon klorür, SCHEMBL26562, 4-05-00-00670 (Beilstein) El Kitabı Referansı), BIDD:ER0320, HEKZAKLOROBENZEN [MI], CHEMBL228514, HEKZAKLOROBENZEN [HSDB], HEKZAKLOROBENZEN [IARC], HEKZAKLOROBENZEN [MART.], WLN: GR BG CG DG EG FG, MSK21273, Tox21_202995, AKOS001076004, BM 2729, Hekzaklorobenzen [UN2729] [Zehir], NCGC00166224-01, NCGC00260540-01, CAS-118-74-1, DB-030645, H0053, NS00010702, EN300-18442, Siklohekzanda 10 mikrogram/mL Hekzaklorobenzen, İzooktanda 100 mikrogram/mL Hekzaklorobenzen, Asetonitrilde 10 mikrogram/mL Hekzaklorobenzen, Q409682, Hekzaklorobenzen, PESTANAL(R), analitik standart, ED10ADC2-A7A7-431F-96D9-BEC65F8D2C6A, Z57964436, AI3-01719, Amatin, Anticarie, Bunt-cure, Bunt-no-more, Caswell No. 477, Granox, HCB, BHC, Benzen heksaklorür, Julin'in karbon klorürü, Pentaklorofenil klorür, Perklorobenzen, Fenil perkloril, Sanocide, Smut-go, Snieciotox, Voronit C, EPA Pestisit Kodu: 061001, Benzen, 1,2,3,4,5,6-heksakloro-, Benzen, heksakloro- (8CI,9CI), 1,2,3,4,5,6-Heksaklorobenzen, Amatin, Anticarie, BHC, Bunt-cure, Bunt-no-more, Co-op Hexa, HCB, HCB (pestisit), Heksaklorobenzen, Julin'in karbon klorürü, NSC 9243, No Bunt, No Bunt 40, No Bunt 80, No Bunt Liquid, Pentaklorofenil klorür, Perklorobenzen, Sanocide, Snieciotox, Zaprawa nasienna sneciotox, HCB

Hekzaklorobenzen beyaz kristal bir madde olarak görünür.
Hekzaklorobenzen suda çözünmez ve sudan daha yoğundur.
Hekzaklorobenzen, fumigant etkili bir mantar ilacıdır.

Hekzaklorobenzenin suda çözünürlüğü düşüktür ve uçucudur; yeraltı suyuna sızma potansiyeli de düşüktür.
Hekzaklorobenzen veya perklorobenzen, moleküler formülü C6Cl6 olan bir aril klorür ve altı ikameli klorobenzendir.
Hekzaklorobenzen, eskiden özellikle buğdayda görülen sürme mantar hastalığını kontrol etmek için tohum işleme maddesi olarak kullanılan bir fungisittir.

Hekzaklorobenzen beyaz kristal yapılı bir katıdır.
Hekzaklorobenzen doğada bulunmaz.
Hekzaklorobenzen, çözücü (diğer maddeleri çözmek için kullanılan maddeler), diğer klor içeren bileşikler ve böcek ilaçları olarak kullanılan kimyasalların üretiminde yan ürün olarak oluşur.

Heksaklorobenzen, kentsel atıkların yakılması gibi yanma süreçlerinde de az miktarda üretilebilir.
Hekzaklorobenzen ayrıca klor-alkali ve ağaç koruma tesislerinin atık akışlarında yan ürün olarak da üretilebilir.
Hekzaklorobenzen beyaz bir tozdur.

Hekzaklorobenzen iğne şeklinde kristalleşen katı bir maddedir.
Hekzaklorobenzen, renksiz kristal bir bileşiktir, C6Cl6; erime noktası 227°C'dir.
Hekzaklorobenzen demir( III) klorür katalizörü ile klorlanmasıyla veya hekzaklorosikloheksanın hekzakloroetan içinde klorla işlenmesiyle elde edilir.

Hekzaklorobenzen, benzenin tüm hidrojenlerinin klor ile değiştirildiği, klorobenzenler sınıfına ait bir bileşiktir.
Hekzaklorobenzen, 1940'ların ortalarında piyasaya sürülen ve eskiden tohum işleme maddesi olarak kullanılan bir tarım fungisitidir.
Hekzaklorobenzen beyaz kristal bir madde olarak görünür.

Hekzaklorobenzen suda çözünmez ve sudan daha yoğundur.
Hekzaklorobenzen, diğer kimyasalların üretiminde yan ürün olarak oluşur.
Hekzaklorobenzen, mantar öldürücü olarak ve boya, organik kimyasallar, kauçuk ve ahşap koruyucu maddelerin üretiminde kullanılan, kararlı, beyaz, kristal yapılı bir maddedir.

Hekzaklorobenzen (HCB), organoklorin bileşik ailesine ait, tamamen klorlanmış aromatik bir hidrokarbondur.
Benzen halkasındaki tüm hidrojen atomlarının yerini altı klor atomunun almasıyla, heksaklorobenzen son derece kararlı, hidrofobik ve kalıcı bir kimyasaldır.
Hekzaklorobenzen, başlangıçta "Julin'in karbon klorürü" olarak biliniyordu çünkü Finlandiya'nın Turku şehrindeki Julin Nitrik Asit Fabrikası'nda safsızlıkların reaksiyona girmesi sonucu ortaya çıkan garip ve beklenmedik bir ürün olarak keşfedilmişti.

1864'te Hugo Müller , benzen ve antimon pentaklorürün reaksiyonuyla heksaklorobenzeni sentezledi ve daha sonra bu bileşiğin Julin'in karbon klorürü ile aynı olduğunu öne sürdü.
Müller daha önce bunun Michael Faraday'ın karbon perklorürü (heksakloroetan ) ile aynı bileşik olduğuna inanıyordu ve Julin'in karbon klorüründen küçük bir numune alarak inceleme için Richard Phillips ve Faraday'a gönderdi.

1867'de Henry Bassett, benzenin antimon pentaklorür ile reaksiyonu sonucu elde ettiği kimyasalın Julin'in karbon klorürü ile aynı bileşik olduğunu kanıtladı ve ona "heksaklorobenzen" adını verdi.
Leopold Gmelin, "karbon diklorür" olarak tanımladığı heksaklorobenzene adını verdi ve Julin'in fabrikasında oluşumunun açıklamasını buldu; karbon dökme demirden, klor ise ham güherçiledeki safsızlıklardan geliyordu .

Victor Regnault, kloroform ve tetrakloroetilen buharlarını porselen parçaları içeren ısıtılmış bir tüpten geçirip daha sonra ayrıştırarak heksaklorobenzen elde etti.
Hekzaklorobenzen, kararlı, beyaz, kristal yapılı klorlu bir hidrokarbondur.
Hekzaklorobenzen, mantar öldürücü olarak kullanılmasının yanı sıra, boya üretiminde, organik kimyasalların sentezinde, kauçukta ve ahşap korumada kimyasal ara madde olarak da kullanılmıştır.

Hekzaklorobenzen, klorobenzenler ailesine ait bir tarım fungisitidir.
Bunlar, bir benzen halkasına bağlı bir klor atomu içeren bileşiklerdir.
Hekzaklorobenzen, çözücü ve böcek ilaçlarının üretiminde ortaya çıkan bir yan üründür.

Hekzaklorobenzen veya perklorobenzenin moleküler formülü C6Cl6'dır.
Hekzaklorobenzen, bir organoklorin olup, benzenin tüm hidrojen atomlarının klor ile değiştirildiği bir türevidir.
Hekzaklorobenzen, beyaz kristallerden oluşan kararlı bir katıdır.

HEKZAKLORBENZEN'İN KULLANIM ALANLARI VE UYGULAMALARI:
Tarihsel olarak endüstriyel kullanım alanları arasında şunlar da yer almaktadır: Kauçuk kimyasal üretimi, Boya üretimi, Havai fişek bileşimleri, Patlayıcı madde üretimi, Ahşap koruma, Solvent üretimi, Klorlu kimyasal ara madde, Metalurjik işlemler, Endüstriyel katalizör uygulamalarında kullanılır.
Günümüzde, kasıtlı ticari kullanımların çoğu uluslararası düzeyde yasaklanmış veya ciddi şekilde kısıtlanmıştır.

Hekzaklorobenzenin endüstriyel uygulamaları: Doğrudan ticari kullanımı büyük ölçüde sona ermiş olsa da, hekzaklorobenzen aşağıdaki süreçlerde istenmeyen bir yan ürün olarak ortaya çıkmaya devam etmektedir: Klorlu çözücü üretimi, Klor-alkali işlemleri, Atık yakma, Metal eritme, Pestisit üretimi, Endüstriyel klorlama süreçlerinde kullanılır.
Tarihsel olarak, heksaklorobenzen öncelikle bir mantar ilacı olarak, özellikle de tahıl tohumlarını buğday sürmesi gibi mantar hastalıklarından korumak için kullanılmıştır.

Uzun yıllar boyunca heksaklorobenzen, uzun süreli koruyucu etkisi nedeniyle etkili bir tarım mantar ilacı olarak kullanılmıştır.
Hekzaklorobenzen, tarımda Tilletia caries (buğdayda görülen yaygın sürme hastalığı) mantarını kontrol etmek için kullanılıyordu.
Hekzaklorobenzen, Tilletia controversa adı verilen bodur sürme hastalığına karşı da etkilidir.

Hekzaklorobenzen 1947'de piyasaya sürüldü, genellikle tohum ilaçlama maddesi olarak kullanılıyordu ancak günümüzde birçok ülkede yasaklanmıştır.
Endüstriyel amaçlı kullanılan küçük ölçekli bir floroglusinol sentezi, hekzaklorobenzenin alkoksitlerle nükleofilik olarak yer değiştirmesini ve ardından asidik işlem uygulanmasını içerir.
Hekzaklorobenzen, 1965 yılına kadar soğan, sorgum, buğday ve diğer tahılların tohumlarını mantara karşı korumak için yaygın olarak kullanılan bir böcek ilacıydı.

Hekzaklorobenzen ayrıca havai fişek, mühimmat ve sentetik kauçuk üretiminde de kullanılıyordu.
Şu anda Amerika Birleşik Devletleri'nde heksaklorobenzenin ticari bir kullanım alanı bulunmamaktadır.
Hekzaklorobenzen, suda çok az çözünen beyaz kristal bir katıdır.

Hekzaklorobenzen doğada bulunmaz.
Hekzaklorobenzen, diğer kimyasalların üretiminde yan ürün olarak, kloralkali ve ağaç koruma tesislerinin atıklarında ve belediye atıklarının yakılması sırasında oluşur.
Hekzaklorobenzen, diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.

Hekzaklorobenzen, ahşabı korumak, tohumları işlemek ve hekzaflorobenzen üretiminde kullanılır.
Hekzaklorobenzen, 1965 yılına kadar yaygın olarak böcek ilacı olarak kullanılıyordu.
Hekzaklorobenzen ayrıca havai fişek, mühimmat ve sentetik kauçuk üretiminde de kullanılıyordu.

Hekzaklorobenzen organik sentezlerde kullanılır.
Hekzaklorobenzen eskiden tarımsal bir mantar ilacı olarak kullanılıyordu.
Hekzaklorobenzen, 1965 yılına kadar yaygın olarak böcek ilacı olarak kullanılıyordu.

Hekzaklorobenzen eskiden mantar öldürücü, böcek ilacı, ahşap koruyucu olarak ve kauçuk, alüminyum ve boya üretiminde kullanılıyordu.
Geçmişte heksaklorobenzen, soğan ve sorgum tohumlarını korumak için yaygın olarak kullanılan bir böcek ilacıydı; ayrıca havai fişek, mühimmat ve sentetik kauçuk üretiminde de kullanılıyordu.
Tarihsel olarak, heksaklorobenzen özellikle buğday ve diğer tahıl ürünleri için tohum işlemede yaygın olarak fungisit olarak kullanılmıştır ve ayrıca kauçuk kimyasalları, boyalar, piroteknik maddeler ve klorlu çözücüler üretiminde endüstriyel bir ara madde olarak da görev yapmıştır.

Hekzaklorobenzenin mantar öldürücü etkisi 1945 yılında keşfedilmiştir.
Geçmişte heksaklorobenzen, tahıllardaki mantar hastalıklarına karşı böcek ilacı olarak, tahıl depolama tesislerinde dezenfektan olarak ve ayrıca ahşap koruyucu formülasyonlarına da eklenerek kullanılmıştır.
yaygın olarak bulunan Tilletia caries ve Tilletia controversa mantar türlerini kontrol etmek için kullanılmıştır .

Hekzaklorobenzen, bu amaçla 1947'de piyasaya sürüldü ve tohum koruyucu olarak formüle edildi.
Hekzaklorobenzen aynı zamanda alev geciktirici etkiye sahiptir ve 1950'lere kadar ahşap ve şömine kaplamalarında, plastiklerde, elektrik yalıtımında ve kağıtta kullanılmıştır.

Hekzaklorobenzen ayrıca piroteknik duman söndürme maddelerinde de kullanılır; uçucu HCB, beyaz dumanı daha yoğun hale getirir ve yüksek sıcaklıklarda ayrıştığında klorür iyonları açığa çıkarır.
Hekzaklorobenzenin diğer kullanım alanları arasında PVC için plastikleştirici, kauçuk üretiminde peptidleştirici , boya ve plastik endüstrisinde stabilizatör, elektrot üretiminde gözeneklilik kontrol ajanı ve alüminyum eritmede akışkanlaştırıcı madde olarak kullanımı yer almaktadır.

-Hekzaklorobenzenin Kullanım Alanları: Tohum mantar ilacı:
Hekzaklorobenzen, mantar öldürücü olarak ve organik sentezde ara madde olarak kullanılır.
Hekzaklorobenzen ayrıca boya üretiminde, diğer organik kimyasalların sentezinde ve askeri amaçlı piroteknik bileşimlerin üretiminde kimyasal ara madde olarak kullanılmıştır.
Hekzaklorobenzen, sentetik kauçuk için hammadde, polivinil klorür için plastikleştirici, elektrot üretiminde gözeneklilik düzenleyici ve ahşap koruyucu olarak kullanılmıştır.

-Hekzaklorobenzenin tarımsal alandaki tarihsel uygulamaları:
Hekzaklorobenzen, tohumları etkileyen mantar hastalıklarına karşı etkinliği nedeniyle dünya çapında önem kazandı.
Hekzaklorobenzenin tarihsel olarak sağladığı avantajlar şunlardır:
Uzun süreli tohum koruması,
Etkili mantar kontrolü,
İyi depolama stabilitesi,
Kolay formüle edilmiş.

HEKZAKLOROBENZENİN FAYDALARI VE AVANTAJLARI (TARİHSEL):
Tarihsel olarak, heksaklorobenzen çeşitli teknik avantajlar sunmuştur.
Bunlar arasında şunlar yer alıyordu:
Mükemmel kimyasal kararlılık.
Uzun süreli aktivite.
Yüksek ısı direnci.
Etkin mantar öldürücü performans.
Uzun saklama ömrü.
Düşük oynaklık.
Endüstriyel çok yönlülük.

HEKZAKLOROBENZENİN ÖZELLİKLERİ:
Hekzaklorobenzen, olağanüstü kimyasal kararlılığı ve aşırı çevresel dayanıklılığı birleştiren, beyaz kristal yapılı, tamamen klorlanmış aromatik bir hidrokarbondur.
Tamamen klorlanması, olağanüstü termal kararlılık, düşük uçuculuk, yüksek lipofiliklik ve dikkat çekici bozulma direnci sağlayarak, heksaklorobenzeni tarihsel olarak bir mantar ilacı ve endüstriyel ara madde olarak değerli kılmaktadır.

HEKZAKLOROBENZEN'İN FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Hekzaklorobenzen, benzenin altı hidrojen atomunun tamamının klor atomlarıyla değiştirildiği, oldukça simetrik aromatik bir yapıya sahip beyaz kristal bir katıdır.
Bu tam klorlama işlemi, olağanüstü kimyasal kararlılık, yüksek lipofiliklik, son derece düşük su çözünürlüğü ve dikkat çekici çevresel kalıcılık sağlar.
Birçok organik çözücünün aksine, heksaklorobenzen normal sıcaklıklarda esasen uçucu değildir, ancak uzun mesafeli atmosferik taşınmaya yetecek kadar buhar basıncına sahiptir.

Hekzaklorobenzen, kararlı, beyaz, kristal yapılı klorlu bir hidrokarbondur.
Hekzaklorobenzen, benzen, dietil eter ve alkol gibi organik çözücülerde az çözünür, ancak suda neredeyse hiç çözünmez ve hiçbir reaksiyona girmez.
Hekzaklorobenzenin parlama noktası 468 °F'dir ve normal sıcaklık ve basınçlarda stabildir.
Hekzaklorobenzen, ayrışma noktasına kadar ısıtıldığında, hidroklorik asit, diğer klorlu bileşikler (fosgen gibi), karbonmonoksit ve karbondioksit gibi son derece zehirli gazlar yayar.

HEKZAKLOROBENZENİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Hekzaklorobenzen, kimyasal olarak en kararlı klorlu aromatik bileşiklerden biridir.
Hekzaklorobenzenin önemli kimyasal özellikleri şunlardır:
Tamamen klorlanmış aromatik halka.
Olağanüstü kimyasal kararlılık.
Hidrofobik özellik.
Yüksek lipofiliklik.
Biyolojik bozunmaya karşı direnç.
Düşük oynaklık.
Kalıcı çevresel davranış.
Güçlü karbon-klor bağları.
Benzen halkasının tamamen klorlanması, heksaklorobenzeni birçok sıradan kimyasal reaksiyona karşı oldukça dirençli hale getirir.

HEKZAKLOROBENZENİN MOLEKÜLER YAPISI VE ÖZELLİKLERİ:
Hekzaklorobenzen şunlardan oluşur:
Bir benzen halkası.
Altı klor atomu.
Mükemmel simetrik bir aromatik yapı.

Altı klor atomu şunları oluşturur:
Güçlü elektron çekme etkileri.
Yüksek moleküler kararlılık.
Artan yoğunluk.
Kimyasal tepkime azalmıştır.
Geliştirilmiş azim.

Hekzaklorobenzenin yapısal özellikleri şunlardır:
Düzlemsel aromatik geometri.
Tam klorlama.
Yüksek moleküler simetri.
Güçlü karbon-klor bağları.
Mükemmel kristal ambalajı.
Hidrofobik moleküler yüzey.
Bu eşsiz yapı, heksaklorobenzenin hem tarihsel endüstriyel faydasından hem de çevresel sorunlarından doğrudan sorumludur.

HEKZAKLOROBENZENİN TERMAL ÖZELLİKLERİ:
Hekzaklorobenzen mükemmel termal kararlılığa sahiptir.
Hekzaklorobenzen, birçok endüstriyel sıcaklık aralığında kararlılığını korur.

HEKZAKLOROBENZENİN ÇÖZÜNÜRLÜK DAVRANIŞI:
Hekzaklorobenzenin belirleyici özelliklerinden biri, aşırı derecede hidrofobik olmasıdır.

Hekzaklorobenzen şudur:
Suda neredeyse çözünmez.
Birçok klorlu çözücüde çözünür.
Aromatik hidrokarbonlarda çözünür.
Asetonda çözünür.
Eterde çözünür.
Hekzaklorobenzenin yağlara ve organik maddelere olan yüksek ilgisi, biyolojik birikime yatkınlığını açıklamaktadır.

HEKZAKLOROBENZENİN KİMYASAL REAKTİVİTESİ:
Hekzaklorobenzen, normal koşullar altında nispeten tepkimeye girmeyen bir maddedir.
Hekzaklorobenzen şunlara direnç gösterir:
Hidroliz.
Oksidasyon.
Biyolojik bozunma.
Normal şartlar altında asit saldırısı.
Hekzaklorobenzenin olağanüstü kararlılığı, çevresel kalıcılığına katkıda bulunur.

HEKZAKLOROBENZEN ÜRETİMİ:
Hekzaklorobenzen, 1890'lardan beri klorun benzen veya klorobenzenlerle elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu yoluyla laboratuvar ölçeğinde üretilmektedir.
Tipik katalizör demir(III) klorürdür.
Klora göre çok daha hafif reaktifler (örneğin, diklor monoksit, klorosülfonik asit içindeki iyot) de yeterlidir ve benzen yerine çeşitli heksaklorosikloheksanlar da kullanılabilir.

Heksaklorosikloheksan izomerleri karışımının saflaştırılmasından sonra kalan kalıntı kullanılarak, fungisit olarak kullanılmak üzere büyük ölçekli bir üretim geliştirilmiştir; bu işlemde insektisit lindanın (γ-izomeri) uzaklaştırılmasıyla istenmeyen α- ve β- izomerleri geride kalır.
Bu karışım, benzenin klorla ultraviyole ışık (örneğin güneş ışığı) varlığında reaksiyonu sonucu oluşur.
Hekzaklorobenzen, tetrakloroetilen üretiminden arta kalan kalıntıların damıtılmasıyla elde edilebilir.

Asetilenden trimerizasyon yoluyla benzen üretimine benzer şekilde, heksaklorobenzen, asetilenin klorlu türevi olan dikloroasetilenden çeşitli katalizörler kullanılarak elde edilebilir.
pentaklorür varlığında uzun süreli klorlanması , çeşitli diğer benzen türevlerinin iyot klorür ile ısıtılması ve çoğu aromatik hidrokarbonun klorlanması gibi heksaklorobenzen üretimine yönelik farklı yöntemler keşfedilmiştir.

HEKZAKLOROBENZEN ÜRETİM MİKTARI:
1978-1981 yılları arasında dünya genelinde saf heksaklorobenzen üretiminin yılda 10.000 ton olduğu tahmin edilmektedir.
1973 yılında, ABD'deki üç üretici tarafından yaklaşık 300 ton heksaklorobenzen üretildi.
1978'den önce, İspanya'da bir şirket yılda tahminen 150 ton heksaklorobenzen üretiyordu.

1970'lerden itibaren, Avrupa veya Kuzey Amerika'daki kısıtlamalar nedeniyle heksaklorobenzen üretimi azaldı.
Klorlu çözücüler, klorlu aromatikler ve klorlu pestisitlerin üretiminde önemli miktarlarda heksaklorobenzen istemeden yan ürün olarak üretilmektedir.
tetraklorür, ...) üretiminden kaynaklanıyordu. trikloroetilen ve tetrakloroetilen.

Geri kalanı ise klorlu böcek ilacı endüstrisi tarafından üretildi.
1977 yılında Japonya'da tetrakloroetilen üretiminin yan ürünü olarak yaklaşık 300 ton heksaklorobenzen üretildi ve bunun neredeyse tamamı yakıldı.

1980 yılında, Almanya Federal Cumhuriyeti'nde tetrakloroetilen üretiminin yan ürünü olarak yılda 5.000 tondan fazla heksaklorobenzen üretildiği tahmin ediliyordu.
Chlor'a bağlı Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği'nin (ECSA) Avrupa için yaptığı son tahminler, bazı tetrakloroetilen üretim süreçlerinde yan ürün olarak yılda 4000 tona kadar heksaklorobenzen üretildiğini ve bu yan ürünlerin %99'undan fazlasının yüksek sıcaklıklarda yakılarak imha edildiğini göstermektedir.

HEKZAKLOROBENZENİN REAKSİYONLARI:
Hekzaklorobenzen genellikle inerttir ve kolayca reaksiyona girmez.
Alkalilerin alkol çözeltileri, alkali metal alkoksitler, sodyum hidrosülfür veya sodyum disülfür ve aminler gibi güçlü nükleofiller, hekzaklorobenzenin bir klor atomuyla reaksiyona girebilir.

Alkil alkali metal merkaptürler, ekzotermik bir reaksiyon yoluyla hekzaklorobenzenin iki klor atomuyla reaksiyona girerek 1,4-bis(alkilmerkapto)tetraklorobenzenler oluşturabilir.
Heksaklorobenzenin potasyum florür gibi alkali metal florürlerle reaksiyonu sonucu flor analogu olan heksaflorobenzen üretilebilir:
C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl

Hekzaklorobenzen, pentaklorofenol ve pentaklorotiyofenoil bileşiklerinin üretiminde kullanılmıştır.
Küçük ölçekli endüstriyel floroglusinol sentezinde, hekzaklorobenzen nükleofilik olarak alkoksitlerle ikame edilir ve ardından asidik işlem uygulanır.
özellikle katalitik miktarlarda geçiş metal tuzlarının varlığında, dimetilformamid ile şiddetli bir şekilde reaksiyona girebilir .

HEKZAKLOROBENZEN'İN ÜRETİM YÖNTEMLERİ:
Hekzaklorobenzen, benzenin klorlanması yoluyla ticari olarak üretilir.
Üretim, yaklaşık 200°C sıcaklıkta ve atmosfer basıncı altında benzenin doğrudan klorlanmasıyla başlar; burada klor gazı, hidrojen atomlarının klor ile yer değiştirmesini kolaylaştırmak için demir oksit gibi bir katalizörün varlığında benzenle reaksiyona girer.

Bu işlemde birincil ürün olarak heksaklorobenzen elde edilir, ancak pentaklorobenzen veya lindan gibi bazı pestisitlerin üretiminde yan ürün olarak da oluşabilir.
Alternatif bir yöntem ise hekzaklorosikloheksan (HCH) izomerlerinin katalitik klorlanmasını içerir ve bu yöntemle hekzaklorobenzen de üretilebilir.

HEKZAKLOROBENZENİN TARİHÇESİ:
Hekzaklorobenzen, Johan Jacob von Julin'in nitrik asit fabrikasında safsızlıkların reaksiyonu sonucu ortaya çıkan garip ve beklenmedik bir ürün olarak keşfedildiğinden, ilk olarak "Julin'in karbon klorürü" olarak biliniyordu.
1864'te Hugo Müller, benzen ve antimon pentaklorürün reaksiyonuyla heksaklorobenzeni sentezledi ve daha sonra bu bileşiğin Julin'in karbon klorürü ile aynı olduğunu öne sürdü.
Müller daha önce de heksaklorobenzenin Michael Faraday'ın "karbon perklorürü" (heksakloroetan) ile aynı bileşik olduğuna inanıyordu ve Richard Phillips ile Faraday'a inceleme için Julin'in karbon klorüründen küçük bir örnek gönderdi.

1867'de Henry Bassett, benzen ve antimondan üretilen heksaklorobenzenin Julin'in karbon klorürü ile aynı olduğunu kanıtladı ve ona "heksaklorobenzen" adını verdi.
Leopold Gmelin buna "karbon diklorür" adını verdi ve karbonun dökme demirden, klorun ise ham güherçileden elde edildiğini iddia etti.
Victor Regnault, kloroform ve tetrakloroetilen buharlarının kızgın bir tüp içinden geçirilerek ayrıştırılmasıyla hekzaklorobenzen elde etti.
Hekzaklorobenzenin kristal yapısı, molekülün düzlemsel ve altıgen olduğunu gösteren Kathleen Lonsdale tarafından belirlenmiştir.

HEKZAKLOROBENZEN SENTEZİ:
Heksaklorosikloheksan izomerleri karışımının saflaştırılmasından sonra kalan kalıntı kullanılarak, fungisit olarak kullanılmak üzere büyük ölçekli bir üretim geliştirildi; bu işlemde insektisit lindanın (γ-izomeri) uzaklaştırılmasıyla istenmeyen α- ve β-izomerleri geriye kalmıştı.
Bu karışım, benzenin ultraviyole ışık (örneğin güneş ışığı) varlığında klorla reaksiyona girmesi sonucu oluşur.

Ancak, bileşiğin yasaklanmasının ardından üretimi artık yapılmamaktadır.
Hekzaklorobenzen, 1890'lardan beri laboratuvar ölçeğinde, klorun benzen veya klorobenzenlerle elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu yoluyla üretilmektedir.
Tipik bir katalizör demir(III) klorürdür.
Klora göre çok daha hafif reaktifler (örneğin diklor monoksit, klorosülfonik asit içindeki iyot) de yeterlidir ve çeşitli heksaklorosikloheksanlar da benzenin yerine kullanılabilir.

HEKZAKLOROBENZENİN FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Kimyasal Adı: Hekzaklorobenzen
Yaygın Adı: HCB
IUPAC Adı: Heksaklorobenzen
CAS Numarası: 118-74-1
AB Numarası: 204-273-9
Moleküler Formül: C₆Cl₆
Moleküler Ağırlık: 284,78 g/mol
PubChem CID: 6394
ChemSpider ID: 6154
Kimyasal Sınıf: Organoklorlu bileşik, Klorlu aromatik hidrokarbon, Kalıcı Organik Kirletici

Görünüm: Beyaz kristal katı
Fiziksel Durum: Katı
Koku: Hafif aromatik koku
Fiziksel durum: Katı
Görünüm: Beyaz kristal toz veya kristaller
Renk: Beyaz
Koku: Hafif aromatik koku
Moleküler formül: C₆Cl₆
Moleküler ağırlık: 284,78 g/mol
Erime noktası: 229–231°C

Kaynama noktası: 323–326°C
Yoğunluk: Yaklaşık 2,04 g/cm³
Buhar yoğunluğu: Yaklaşık 9,8 (hava = 1)
Buhar basıncı: 20°C'de yaklaşık 0,001 mmHg
Suda çözünürlük: 25°C'de yaklaşık 0,005 mg/L
Etanolde çözünürlük: Az çözünür
Asetonda çözünürlük: Çözünür
Benzen içinde çözünürlük: Yüksek oranda çözünür.
Kloroformda çözünürlük: Yüksek oranda çözünür

Log K ₒ w: Yaklaşık 5,5 – 6,4
Henry Yasası Sabiti: Yaklaşık 0,018 atm·m³/mol
Kırılma indisi: Yaklaşık 1,67
Kimyasal formül: C6Cl6
Molar kütle: 284,77 g·mol−1
Görünüm: Beyaz kristal katı
Yoğunluk: 2,04 g/cm³
Erime noktası: 228,83 °C (443,89 °F; 501,98 K)
Kaynama noktası: 325 °C (617 °F; 598 K)
Suda çözünürlük: çözünmez

Diğer çözücülerde çözünürlük: etanolde az çözünür; dietil eter ve kloroformda çözünür; benzen'de çok çözünür.
log P: 5.47
Manyetik duyarlılık (χ): −147,0·10−6 cm3/mol
Termokimya:
Isı kapasitesi (C): 201,2 J·mol−1·K−1
Standart molar entropi (S ⦵ 298): 260,2 J·mol−1·K−1
Standart oluşum entalpisi (ΔfH ⦵ 298): −127,6 kJ·mol−1
Erime entalpisi (ΔfH ⦵ fus): 25,2 kJ·mol−1
Erime noktası: 227-229 °C (kaynak)

Kaynama noktası: 323-326 °C (kaynak)
yoğunluk: 1.5691
Buhar basıncı: 1,45 x 10⁻³ Pa (20 °C)
Kırılma indisi: 1,5691 (tahmini)
Fp: 11 °C
Saklama sıcaklığı: Yaklaşık 4°C
Çözünürlük: Kloroform, Heksanlar (Az miktarda)
Suda Çözünürlük: Suda pratik olarak çözünmez.
Özgül Isı Kapasitesi: Cp(kristal): 0,71 J/(g·K), 25 ℃ 'de
Merck: 13.4696
BRN: 1912585
Henry Yasası Sabiti: 25 °C'de 6,11 (sürekli akışlı püskürtme cihazı, Sproule vd., 1991)

Maruz kalma sınırları: Bu bileşik için herhangi bir maruz kalma sınırı belirlenmemiştir. 
Stabilite: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
InChIKey: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
CAS Veritabanı Referansı: 118-74-1 (CAS Veritabanı Referansı)
IARC: 2B (Cilt Ek 7, 79) 2001
EPA Madde Kayıt Sistemi: Heksaklorobenzen (118-74-1)
Moleküler Ağırlık: 284,8 g/mol
XLogP3: 5.7
Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 0

Kesin Kütle: 283.810166 Da
Monoisotopik Kütle: 281.813116 Da
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 0 Ų
Ağır Atom Sayısı: 12
Formal yük: 0
Karmaşıklık: 104
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0

Tanımlanmamış Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Kimyasal formül: C 6 Cl 6
Moleküler kütle: 284,78 g mol −1
Görünüm: Beyaz kristal katı
Yoğunluk: 2,04 g/cm³
Erime noktası: 228,83 °C (443,89 °F; 501,98 K)
Kaynama noktası: 325 °C (617 °F; 598 K)
Çözünürlük (suda): çözünmez

Çözünürlük (diğer çözücülerde): Etanolde az çözünür; dietil eter, kloroform ve benzen'de iyi çözünür.
log P: 5.47
Manyetik duyarlılık (χ²): −147,0·10 −6 cm 3 /mol
Termokimya
Isı kapasitesi (°C): 201,2 J·mol −1 ·K −1
Standart molar entropi (S ⦵ 298): 260,2 J·mol −1 ·K −1
Standart oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298): −127,6 kJ·mol −1
Deneysel Formül (Hill Gösterimi): C6Cl6
CAS Numarası: 118-74-1
Moleküler Ağırlık: 284,78
UNSPSC Kodu: 41116107

NACRES: NA.24
PubChem Madde Kimliği: 329756809
AB Numarası: 204-273-9
Beilstein/REAXYS Numarası: 1912585
MDL numarası: MFCD00000540
Fiziksel durum: katı
Şekil: toz
Renk: beyaz
Koku: Veri mevcut değil
Erime noktası/aralığı: 227 - 229 °C
Yöntem: literatür taraması.
Kaynama noktası/kaynama aralığı: 323 - 326 °C

Yöntem: literatür taraması.
Yanıcılık: Veri mevcut değil.
Üst patlama limiti / Üst yanıcılık limiti: Veri mevcut değil.
Alt patlama limiti / Alt yanıcılık limiti: Veri mevcut değil
Patlama noktası: Veri yok
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: Veri mevcut değil.
Bozunma sıcaklığı: Veri mevcut değil.
pH: Veri mevcut değil.
Dinamik viskozite: Veri mevcut değil.
Viskozite, kinematik: Veri mevcut değil
Akış süresi: Veri yok

Suda çözünürlük: Veri mevcut değil.
Dağılım katsayısı: noktanol/su: Veri mevcut değil
Buhar basıncı: Veri mevcut değil.
Bağıl yoğunluk: Veri mevcut değil
Yoğunluk: Veri mevcut değil
Bağıl buhar yoğunluğu: Veri mevcut değil.
Patlayıcılar: Veri mevcut değil.
Oksitleyici özellikler: Veri mevcut değil.
Yanma hızı: Veri mevcut değil
Buharlaşma oranı: Veri mevcut değil.
Moleküler ağırlık: 284,78 g/mol

HEKZAKLOROBENZEN İÇİN İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su/duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.

HEKZAKLOROBENZENİN KAZA SONUCU SALINIMI ÖNLEMLERİ:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.

HEKZAKLOROBENZEN İLE İLGİLİ YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.
 

HEKZAKLOROBENZEN MARUZİYET KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.

HEKZAKLOROBENZENİN KULLANIMI VE DEPOLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.

HEKZAKLOROBENZENİN STABİLİTESİ VE REAKTİVİTESİ:
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.

Daha fazla bilgi için Ataman Kimya ile iletişime geçebilirsiniz.
İstanbul Merkez Ofisi: +90 216 577 10 10
Faks: +90 216 577 42 80