Vite Recherche
L'acide hexadécanoïque est un acide gras saturé à chaîne longue et à chaîne droite, à seize atomes de carbone.
L'acide hexadécanoïque joue un rôle d'inhibiteur de l'EC 1.1.1.1.189 (prostaglandine-E2 9-réductase), de métabolite végétal, de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algues.
L'acide hexadécanoïque est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne droite.
CAS : 57-10-3
MF : C16H32O2
MW : 256,42
EINECS : 200-312-9
Synonymes
industrene4516 ; Kortacid1698 ; LoxiolEP278 ; LunacP95 ; LunacP95KC ; NAA160 ; Neo-Fat16 ; acide pentadécanecarboxylique
L'acide hexadécanoïque est un type d'acide gras saturé commun d'un squelette à 16 carbones, qui est contenu dans les graisses et les cires.
L'acide hexadécanoïque existe naturellement dans l'huile de palme et l'huile de palmiste, et peut également être trouvé dans le beurre, le fromage, le lait, la viande, le beurre de cacao, l'huile de soja et l'huile de tournesol.
L'acide hexadécanoïque peut être produit par de nombreux types de plantes et d'organismes.
L'acide hexadécanoïque peut être utilisé pour la production de savon, de cosmétiques et d'agents de démoulage industriels.
L'acide hexadécanoïque est également un auxiliaire de transformation des aliments.
L'acide hexadécanoïque peut également être utilisé pour produire de l'alcool cétylique qui est utile dans la production de détergents et de cosmétiques.
Récemment, l'acide hexadécanoïque a également été utilisé pour la fabrication d'un médicament antipsychotique à action prolongée, le palmitate de palipéridone.
L'acide hexadécanoïque est un acide gras saturé à longue chaîne avec un squelette à 16 carbones.
L'acide hexadécanoïque est un métabolite présent dans le cerveau des souris vieillissantes.
L'acide hexadécanoïque se trouve naturellement dans l'huile de palme et l'huile de palmiste, ainsi que dans le beurre, le fromage, le lait et la viande.
L'acide hexadécanoïque est préparé à partir d'huile de palmiste, d'huile d'olive, de cire du Japon ou de suif végétal chinois par saponification des esters de glycéryle naturels.
L'acide hexadécanoïque est un acide gras saturé que l'on trouve dans de nombreuses graisses animales et végétales.
L'acide hexadécanoïque a été utilisé comme système modèle pour étudier les effets du sel sur l'activité enzymatique, en particulier dans le virus du sarcome murin.
Il a également été démontré que l'acide hexadécanoïque avait une cytotoxicité significative à de faibles concentrations en raison de sa capacité à inhiber la synthèse des protéines, ce qui peut être dû à l'activité du récepteur ou à la température de transition de phase.
Il a été démontré que l'acide hexadécanoïque avait des propriétés bioactives qui incluent des effets anti-inflammatoires et antioxydants, ainsi que la capacité de protéger contre les espèces réactives de l'oxygène et l'apoptose.
L'acide hexadécanoïque est un acide gras avec une chaîne de 16 carbones.
L'acide hexadécanoïque est l'acide gras saturé le plus courant trouvé dans les animaux, les plantes et les micro-organismes.
La formule chimique de l'acide hexadécanoïque est CH3(CH2)14COOH, et son rapport C:D (le nombre total d'atomes de carbone par rapport au nombre de doubles liaisons carbone-carbone) est de 16:0.
L'acide hexadécanoïque est un composant majeur de l'huile de palme provenant du fruit d'Elaeis guineensis (palmier à huile), représentant jusqu'à 44 % des matières grasses totales.
Les viandes, les fromages, le beurre et d'autres produits laitiers contiennent également de l'acide hexadécanoïque, représentant 50 à 60 % des matières grasses totales.
Les palmitates sont les sels et les esters de l'acide palmitique.
L'anion palmitate est la forme observée de l'acide hexadécanoïque à pH physiologique (7,4).
Les principales sources de C16:0 sont l'huile de palme, l'huile de palmiste, l'huile de coco et la matière grasse du lait.
Acide hexadécanoïque Propriétés chimiques
Point de fusion : 61-62,5 °C (lit.)
Point d'ébullition : 351,5 °C
Densité : 0,852 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité apparente : 415 kg/m3
Pression de vapeur : 10 mm Hg (210 °C)
Indice de réfraction : 1,4273
FEMA : 2832 | ACIDE PALMITIQUE
Fp : >230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : chloroforme : 0,5 M, clair, incolore
Forme : flocons
Pka : 4,78±0,10 (prévu)
Couleur : blanc ou presque blanc
Odeur : à 100,00 %. légèrement cireux gras
Type d'odeur : cireux
Source biologique : plante (légume)
Solubilité dans l'eau : insoluble
Merck : 14,6996
Numéro JECFA : 115
BRN : 607489
Constante diélectrique : 2,3 (71 ℃)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs.
InChIKey : IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
LogP : 7,170
Référence de la base de données CAS : 57-10-3 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide hexadécanoïque (57-10-3)
Système de registre des substances EPA : acide hexadécanoïque (57-10-3)
L'acide hexadécanoïque se présente sous forme d'écailles cristallines blanches avec une légère odeur et un goût caractéristiques.
L'acide hexadécanoïque est l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes.
L'acide hexadécanoïque est un mélange d'acides organiques solides obtenus à partir de graisses constituées principalement d'acide palmitique (C16H35O2) avec des quantités variables d'acide stéarique (C16H36O2).
Comme son nom l'indique, l'acide hexadécanoïque se trouve dans l'huile de palme mais aussi dans le beurre, le fromage, le lait et la viande.
Biochimie
L'acide hexadécanoïque est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras et est le précurseur des acides gras plus longs.
Par conséquent, l'acide hexadécanoïque est un composant majeur du corps des animaux.
Chez l'homme, une analyse a révélé qu'il constituait 21 à 30 % (molaire) des réserves de graisses humaines, et l'acide hexadécanoïque est un composant lipidique majeur, mais très variable, du lait maternel humain.
Le palmitate a un effet négatif sur l'acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui à son tour est utilisé pour s'ajouter à la chaîne acyle en croissance, empêchant ainsi la génération supplémentaire de palmitate.
Certaines protéines sont modifiées par l'ajout d'un groupe palmitoyle dans un processus connu sous le nom de palmitoylation.
La palmitoylation est importante pour la localisation de nombreuses protéines membranaires.
Utilisations
L'acide hexadécanoïque est l'un des principaux acides gras de la peau produits par les glandes sébacées.
Dans les préparations cosmétiques, l'acide hexadécanoïque est utilisé comme texturant de formule.
L'acide hexadécanoïque est naturellement présent dans le piment de la Jamaïque, l'anis, l'huile de calamus, l'écorce de cascarille, les graines de céleri, le café, le thé et de nombreuses graisses animales et huiles végétales.
L'acide hexadécanoïque est obtenu à partir d'huile de palme, de cire du Japon ou de suif végétal chinois.
L'acide hexadécanoïque est un acide gras commun présent dans les plantes et les animaux.
Le corps convertit les glucides en excès en acide hexadécanoïque, ainsi l'acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras ainsi qu'un précurseur des acides gras plus longs.
L'acide hexadécanoïque est un acide gras qui est un mélange d'acides organiques solides provenant de graisses constitué principalement d'acide palmitique avec des quantités variables d'acide stéarique.
L'acide hexadécanoïque fonctionne comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
L'acide hexadécanoïque est principalement utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage.
Ces applications utilisent le palmitate de sodium, qui est généralement obtenu par saponification de l'huile de palme.
A cette fin, l'huile de palme, obtenue à partir de la noix de coco, est traitée avec de l'hydroxyde de sodium (sous forme de soude caustique ou de lessive), ce qui provoque l'hydrolyse des groupes esters.
Cette procédure permet d'obtenir du glycérol et du palmitate de sodium.
L'acide hexadécanoïque étant peu coûteux et ajoutant de la texture aux aliments transformés (aliments prêts à consommer), l'acide palmitique et son sel de sodium sont largement utilisés, y compris dans les produits alimentaires.
Le palmitate de sodium est autorisé comme additif naturel dans les produits biologiques.
L'hydrogénation de l'acide hexadécanoïque produit de l'alcool cétylique, qui est utilisé pour produire des détergents et des cosmétiques.
Récemment, un médicament antipsychotique à action prolongée, le palmitate de palipéridone (commercialisé sous le nom d'INVEGA Sustenna), utilisé dans le traitement de la schizophrénie, a été synthétisé en utilisant l'ester de palmitate huileux comme support de libération à action prolongée lorsqu'il est injecté par voie intramusculaire.
La méthode sous-jacente d'administration du médicament est similaire à celle utilisée avec l'acide décanoïque pour administrer des médicaments à action prolongée, en particulier des neuroleptiques tels que le décanoate d'halopéridol.
L'acide hexadécanoïque est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
L'acide hexadécanoïque a été utilisé dans les implants pour la libération prolongée d'insuline chez les rats.
Tensioactif
L'acide hexadécanoïque est utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage industriels.
Ces applications utilisent du palmitate de sodium, qui est généralement obtenu par saponification de l'huile de palme.
A cette fin, l'huile de palme, extraite des palmiers (espèces Elaeis guineensis), est traitée avec de l'hydroxyde de sodium (sous forme de soude caustique ou de lessive), ce qui provoque l'hydrolyse des groupes esters, donnant du glycérol et du palmitate de sodium.
Aliments
Étant donné que l'acide hexadécanoïque est peu coûteux et ajoute de la texture et de la « sensation en bouche » aux aliments transformés (aliments prêts à consommer), l'acide hexadécanoïque et son sel de sodium sont largement utilisés dans les aliments.
L'acide hexadécanoïque est autorisé comme additif naturel dans les produits biologiques.
Militaire
Les sels d'aluminium de l'acide hexadécanoïque et de l'acide naphténique étaient les agents gélifiants utilisés avec les produits pétrochimiques volatils pendant la Seconde Guerre mondiale pour produire du napalm.
Le mot « napalm » est dérivé des mots acide naphténique et acide hexadécanoïque.
Méthodes de production
L'acide hexadécanoïque est présent naturellement dans toutes les graisses animales sous forme de glycéride, de palmitine, et dans l'huile de palme en partie sous forme de glycéride et en partie non combiné.
L'acide hexadécanoïque est le plus facilement obtenu à partir de l'huile d'olive après élimination de l'acide oléique, ou de la cire d'abeille japonaise.
Synthétiquement, l'acide hexadécanoïque peut être préparé en chauffant de l'alcool cétylique avec de la chaux sodée à 270°C ou en fusionnant de l'acide oléique avec de l'hydrate de potassium.
Actions biochimiques/physiologiques
L'acide hexadécanoïque est un composant des phospholipides membranaires (PL) et des triacylglycérols adipeux (TAG).
Des niveaux élevés d'acide palmitique contribuent à la physiopathologie de l'athérosclérose, du diabète sucré de type 2, des maladies neurodégénératives, de l'obésité et du cancer.
L'acide hexadécanoïque favorise l'apoptose dans la cellule endothéliale en modulant la voie de la protéine kinase activée par les mitogènes p38 (MAPK) et favorise l'expression du TNF-α et l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène.
L'acide hexadécanoïque favorise la synthèse de l'interleukine 8 (IL-8) dans les hépatocytes, contribuant ainsi à l'inflammation hépatique.
L'acide hexadécanoïque en interagissant avec le récepteur de type Toll 4 (TLR4) induit des lésions inflammatoires chez les cardiomyocytes.
Applications biotechnologiques
Les excès de glucides dans le corps sont convertis en acide hexadécanoïque.
L'acide hexadécanoïque est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras et le précurseur des acides gras plus longs.
Le palmitate exerce une rétroaction négative sur l'acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui à son tour est utilisé pour s'ajouter à la chaîne acyle en croissance, empêchant ainsi la génération supplémentaire de palmitate.
En biologie, certaines protéines sont modifiées par l'ajout d'un groupe palmitoyle dans un processus connu sous le nom de palmitoylation.
La palmitoylation est importante pour la localisation membranaire de nombreuses protéines.
