Heksadekanoik Asit, düz zincirli, on altı karbonlu, doymuş uzun zincirli bir yağ asididir.
Heksadekanoik Asit, EC 1.1. 1.189 (prostaglandin-E2 9-redüktaz) inhibitörü, bir bitki metaboliti, bir Daphnia magna metaboliti ve bir alg metaboliti olarak rol oynar.
Heksadekanoik Asit, uzun zincirli bir yağ asidi ve düz zincirli doymuş bir yağ asididir.
CAS: 57-10-3
MF: C16H32O2
MW: 256.42
EINECS: 200-312-9
Eş anlamlılar
industrene4516;Kortacid1698;LoxiolEP278;LunacP95;LunacP95KC;NAA160;Neo-Fat16;pentadecanecarbonilicacid
Heksadekanoik Asit, yağlarda ve mumlarda bulunan 16 karbonlu bir omurgaya sahip yaygın bir doymuş yağ asidi türüdür.
Heksadekanoik Asit doğal olarak palmiye yağı ve palmiye çekirdeği yağında bulunur ve ayrıca tereyağı, peynir, süt, et, kakao yağı, soya fasulyesi yağı ve ayçiçeği yağında da bulunabilir.
Heksadekanoik Asit birçok bitki ve organizma tarafından üretilebilir.
Heksadekanoik Asit sabun, kozmetik ve endüstriyel kalıp ayırıcı maddelerin üretiminde kullanılabilir.
Heksadekanoik Asit ayrıca bir gıda işleme yardımcısıdır.
Heksadekanoik Asit ayrıca deterjan ve kozmetik üretiminde kullanılan setil alkol üretmek için de kullanılabilir.
Son zamanlarda Heksadekanoik Asit uzun etkili bir antipsikotik ilaç olan paliperidon palmitat üretiminde de kullanılmıştır.
Heksadekanoik Asit 16 karbonlu omurgaya sahip doymuş uzun zincirli bir yağ asididir.
Heksadekanoik Asit yaşlanan fare beyninde bulunan bir metabolittir.
Heksadekanoik Asit doğal olarak palmiye yağı ve palmiye çekirdeği yağında, ayrıca tereyağında, peynirde, sütte ve ette bulunur.
Heksadekanoik Asit, doğal gliserilesterlerin sabunlaştırılmasıyla Palmiye çekirdeği yağı, Zeytinyağı, Japon mumu veya Çin bitkisel yağından hazırlanır. Heksadekanoik Asit, birçok hayvansal ve bitkisel yağda bulunan doymuş bir yağ asididir.
Heksadekanoik Asit, tuzun enzim aktivitesi üzerindeki etkilerinin, özellikle de fare sarkom virüsü üzerindeki etkilerinin incelenmesi için bir model sistem olarak kullanılmıştır.
Heksadekanoik Asitin, reseptör aktivitesi veya faz geçiş sıcaklığı nedeniyle olabilen protein sentezini inhibe etme kabiliyeti nedeniyle düşük konsantrasyonlarda önemli sitotoksisiteye sahip olduğu da gösterilmiştir.
Heksadekanoik Asitin, anti-inflamatuar ve antioksidan etkilerin yanı sıra reaktif oksijen türlerine ve apoptoza karşı koruma kabiliyeti de içeren biyoaktif özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.
Heksadekanoik Asit, 16 karbonlu bir zincire sahip bir yağ asididir.
Heksadekanoik Asit, hayvanlarda, bitkilerde ve mikroorganizmalarda bulunan en yaygın doymuş yağ asididir.
Heksadekanoik Asit'in kimyasal formülü CH3(CH2)14COOH'dir ve C:D oranı (toplam karbon atomu sayısının karbon-karbon çift bağ sayısına oranı) 16:0'dır.
Heksadekanoik Asit, Elaeis guineensis (yağ palmiyeleri) meyvesinden elde edilen palmiye yağının ana bileşenidir ve toplam yağların %44'üne kadarını oluşturur.
Etler, peynirler, tereyağı ve diğer süt ürünleri de toplam yağların %50-60'ını oluşturan Heksadekanoik Asit içerir.
Palmitatlar, palmitik asidin tuzları ve esterleridir.
Palmitat anyonu, fizyolojik pH'ta (7,4) Heksadekanoik Asit'in gözlenen formudur.
C16:0'ın ana kaynakları palmiye yağı, palmiye çekirdeği yağı, hindistancevizi yağı ve süt yağıdır.
Heksadekanoik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 61-62,5 °C(lit.)
Kaynama noktası: 351,5 °C
Yoğunluk: 25 °C'de(lit.) 0,852 g/mL
Yığın yoğunluğu: 415kg/m3
Buhar basıncı: 10 mm Hg ( 210 °C)
Kırılma indisi: 1,4273
FEMA: 2832 | PALMİTİK ASİT
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: oda sıcaklığı
Çözünürlük: kloroform: 0,5 M, berrak, renksiz
Biçim: Pullar
Pka: 4,78±0,10(Tahmin edilen)
Renk: Beyaz veya neredeyse beyaz
Koku: %100,00'da. hafif mumsu yağlı
Koku Türü: mumsu
Biyolojik kaynak: bitki (sebze)
Su Çözünürlüğü: çözünmez
Merck: 14,6996
JECFA Numarası: 115
BRN: 607489
Dielektrik sabiti: 2.3(71℃)
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Bazlar, oksitleyici maddeler, indirgeyici maddelerle uyumsuz. InChIKey: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
LogP: 7.170
CAS Veri Tabanı Referansı: 57-10-3(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Heksadekanoik asit(57-10-3)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Heksadekanoik Asit (57-10-3)
Heksadekanoik Asit, hafif karakteristik bir koku ve tada sahip beyaz kristal pullar halinde bulunur.
Heksadekanoik Asit, hayvanlarda ve bitkilerde bulunan en yaygın doymuş yağ asitlerinden biridir.
Heksadekanoik Asit, çoğunlukla palmitik asit (C16H35O2) ve değişen miktarlarda stearik asit (C16H36O2) içeren yağlardan elde edilen katı organik asitlerin bir karışımıdır.
Adından da anlaşılacağı gibi Heksadekanoik Asit, palmiye yağının yanı sıra tereyağı, peynir, süt ve ette de bulunur.
Biyokimya
Heksadekanoik Asit, yağ asidi sentezi sırasında üretilen ilk yağ asididir ve daha uzun yağ asitlerinin öncüsüdür.
Sonuç olarak, Heksadekanoik Asit hayvanların vücudunun önemli bir bileşenidir.
İnsanlarda, bir analiz insan depo yağının %21-30'unu (molar) oluşturduğunu buldu ve Heksadekanoik Asit insan sütünde bulunan önemli ancak oldukça değişken bir lipit bileşenidir.
Palmitat, asetil-CoA'yı malonil-CoA'ya dönüştürmekten sorumlu olan asetil-CoA karboksilaz (ACC) üzerinde olumsuz geri besleme yapar ve bu da büyüyen asil zincirine eklenmek için kullanılır ve böylece daha fazla palmitat oluşumu önlenir.
Bazı proteinler, palmitoilasyon olarak bilinen bir işlemde bir palmitoil grubunun eklenmesiyle değiştirilir.
Palmitoilasyon, birçok membran proteininin lokalizasyonu için önemlidir.
Kullanımlar
Heksadekanoik Asit, yağ bezleri tarafından üretilen cildin başlıca yağ asitlerinden biridir.
Kozmetik preparatlarda, Heksadekanoik Asit bir formül dokulandırıcı olarak kullanılır.
Heksadekanoik Asit doğal olarak yenibahar, anason, kalam yağı, cascarilla kabuğu, kereviz tohumu, kahve, çay ve birçok hayvansal yağ ve bitkisel yağda bulunur.
Heksadekanoik Asit, palmiye yağı, Japon mumu veya Çin bitkisel don yağından elde edilir.
Heksadekanoik Asit, bitkilerde ve hayvanlarda bulunan yaygın bir yağ asididir.
Vücut fazla karbonhidratları Heksadekanoik Asite dönüştürür, bu nedenle Palmitik Asit, yağ asidi sentezi sırasında üretilen ilk yağ asidi ve daha uzun yağ asitlerinin öncüsüdür.
Heksadekanoik Asit, esas olarak palmitik asit ve değişen miktarlarda stearik asitten oluşan yağlardan elde edilen katı organik asitlerin bir karışımı olan bir yağ asididir.
Heksadekanoik Asit, yağlayıcı, bağlayıcı ve köpük önleyici madde olarak işlev görür.
Heksadekanoik Asit esas olarak sabun, kozmetik ve ayırıcı maddeler üretmek için kullanılır.
Bu uygulamalar, genellikle palmiye yağının sabunlaştırılmasıyla elde edilen sodyum palmitat kullanır.
Bu amaçla, hindistan cevizi ağacından elde edilen palmiye yağı, ester gruplarının hidrolizine neden olan sodyum hidroksit (kostik soda veya kostik soda formunda) ile işlenir.
Bu prosedür gliserol ve sodyum palmitat sağlar.
Heksadekanoik Asit ucuz olduğundan ve işlenmiş gıdalara (hazır gıda) doku kattığından, palmitik asit ve sodyum tuzu gıda maddeleri de dahil olmak üzere geniş bir kullanım alanı bulur.
Sodyum palmitat, organik ürünlerde doğal bir katkı maddesi olarak izin verilir.
Heksadekanoik Asidin hidrojenasyonu, deterjan ve kozmetik üretmek için kullanılan setil alkol verir. Son zamanlarda, şizofreni tedavisinde kullanılan uzun etkili bir antipsikotik ilaç olan paliperidon palmitat (INVEGA Sustenna olarak pazarlanmaktadır), kas içine enjekte edildiğinde uzun etkili bir salım taşıyıcı ortamı olarak yağlı palmitat esteri kullanılarak sentezlenmiştir.
İlaç verme yönteminin altında yatan yöntem, özellikle haloperidol dekanoat gibi nöroleptikler olmak üzere uzun etkili depo ilaçlarını vermek için dekanoik asitle kullanılan yönteme benzerdir.
Heksadekanoik Asit, oral ve topikal farmasötik formülasyonlarda kullanılır.
Heksadekanoik Asit, sıçanlarda insülinin sürekli salımını sağlamak için implantlarda kullanılmıştır.
Yüzey aktif madde
Heksadekanoik Asit, sabun, kozmetik ve endüstriyel kalıp ayırıcı maddeler üretmek için kullanılır.
Bu uygulamalar, genellikle palmiye yağının sabunlaştırılmasıyla elde edilen sodyum palmitat kullanır.
Bu amaçla, palmiye ağaçlarından (Elaeis guineensis türü) elde edilen palmiye yağı, ester gruplarının hidrolizine neden olan ve gliserol ve sodyum palmitat veren sodyum hidroksit (kostik soda veya kostik soda formunda) ile işlenir.
Yiyecekler
Heksadekanoik Asit ucuz olduğu ve işlenmiş yiyeceklere (hazır gıda) doku ve "ağız hissi" kattığı için, Heksadekanoik Asit ve sodyum tuzu gıda maddelerinde yaygın olarak kullanılır.
Heksadekanoik Asit, organik ürünlerde doğal bir katkı maddesi olarak izin verilir.
Askeri
Heksadekanoik Asit ve naftenik asidin alüminyum tuzları, II. Dünya Savaşı sırasında napalm üretmek için uçucu petrokimyasallarla kullanılan jelleştirici maddelerdi.
"Napalm" kelimesi, naftenik asit ve Heksadekanoik Asit kelimelerinden türetilmiştir.
Üretim Yöntemleri
Heksadekanoik Asit, tüm hayvansal yağlarda gliserit, palmitin olarak ve palmiye yağında kısmen gliserit olarak ve kısmen de birleştirilmemiş olarak doğal olarak bulunur.
Heksadekanoik Asit, oleik asidin uzaklaştırılmasından sonra zeytinyağından veya Japon balmumundan en kolay şekilde elde edilir.
Sentetik olarak, Heksadekanoik Asit, setil alkolü soda kireci ile 270°C'ye ısıtarak veya oleik asidi potasyum hidratla birleştirerek hazırlanabilir.
Biyokimya/fizyolojik Eylemler
Heksadekanoik Asit, membran fosfolipidlerinin (PL) ve yağ triasilgliserollerinin (TAG) bir bileşenidir.
Palmitik asidin yüksek seviyeleri ateroskleroz, tip 2 diabetes mellitus, nörodejeneratif hastalıklar, obezite ve kanser patofizyolojisine katkıda bulunur.
Heksadekanoik Asit, p38 mitogenle aktive olan protein kinaz (MAPK) yolunu düzenleyerek endotel hücresinde apoptozu teşvik eder ve TNF-α ve reaktif oksijen türlerinin birikimini destekler.
Heksadekanoik Asit, hepatositlerde interlökin 8 (IL-8) sentezini teşvik ederek hepatik inflamasyona katkıda bulunur.
Heksadekanoik Asit, toll benzeri reseptör 4 (TLR4) ile etkileşime girerek kardiyomiyositlerde inflamatuar hasarı indükler.
Biyoteknolojik Uygulamalar
Vücuttaki fazla karbonhidratlar Heksadekanoik Asite dönüştürülür.
Heksadekanoik Asit, yağ asidi sentezi sırasında üretilen ilk yağ asididir ve daha uzun yağ asitlerinin öncüsüdür.
Palmitat, asetil-CoA'yı malonil-CoA'ya dönüştürmekten sorumlu olan asetil-CoA karboksilaz (ACC) üzerinde negatif geri besleme yapar ve bu da büyüyen asil zincirine eklenmek için kullanılır ve böylece daha fazla palmitat oluşumu önlenir.
Biyolojide, bazı proteinler palmitoilasyon olarak bilinen bir işlemde bir palmitoil grubunun eklenmesiyle değiştirilir.
Palmitoilasyon, birçok proteinin membran lokalizasyonu için önemlidir.