L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle), également appelé palmitate de cétyle, est l'ester dérivé de l'acide hexadécanoïque et du 1-hexadécanol.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est le principal constituant du spermaceti, la cire autrefois très prisée que l'on trouvait dans le crâne des cachalots.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) entre dans la composition de certaines nanoparticules lipidiques solides.
CAS : 540-10-3
Formule formule brute : C32H64O2
Masse molaire : 480,85
EINECS : 208-736-6
Synonymes : SPERMACETI ; ESTER N-HEXADÉCYLE DE L'ACIDE PALMATIQUE ; Palmitate de cétyle (50 mg) ; Palmitate de n-hexadécyle, 98 % 25 g ; Palmitate de n-hexadécyle, 98 % 5 g ; SperMwax ; Palmitate de cétyle ; Ester hexadécylique de l'acide palmitique ; Palmitate de palmityle, 95 % et plus
Acide hexadécanoïque, ester hexadécylique ; Acide palmitique, ester hexadécylique ; Acide palmitique, ester cétylique ; 1-Hexadécanol, palmitate ; Cétine ; Palmitate de cétyle ; Palmitate d'hexadécyle ; Hexadécanoate de n-hexadécyle ; Palmitate de palmityle ; Hexadécanoate d'hexadécyle ; Standamul 1616 ; Starfol Wax CG ; Hexadécanoate de n-hexadécyle ; Precifac ; Cutina CP ; Stepan 653 ; Stepantex 653 ; N-SP ; Kessco 653 ; Ester palmitylique d'acide palmitique ; Cutina CPA ; Estol 3694 ; Nikkol N-SP ; Precifac ATO ; S 653 ; Radia 7500 ; Nikkol N-SPV ; Cutina CP-PH ; Kollicream CP 15;Amleps PC;Monecol PC;Amreps PC;Crodamol CP
Les coraux durs, qui constituent les récifs coralliens, contiennent de grandes quantités de palmitate de cétyle dans leurs tissus, qui pourrait agir en partie comme répulsif alimentaire.
Ester de palmitate résultant de la condensation formelle de l'acide palmitique avec l'alcool palmitique.
Hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle) : utilisé comme épaississant et émollient en cosmétique.
L'hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle) est un ester de l'acide palmitique, obtenu par la réaction de l'alcool cétylique avec l'acide palmitique.
L'hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle) est un ingrédient de nombreuses préparations cosmétiques.
Les étalons secondaires pharmaceutiques, destinés au contrôle qualité, offrent aux laboratoires et fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et économique à l'élaboration d'étalons de travail internes. L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est un ingrédient cosmétique largement utilisé comme émollient, émulsifiant et agent épaississant dans les produits de soin de la peau et d'hygiène personnelle.
À l'état brut, l'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) se présente sous forme de solide blanc cireux.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) améliore la texture des crèmes et lotions, procurant à la peau un toucher doux et soyeux, tout en contribuant à la stabilisation des formulations.
Ses propriétés émollientes favorisent l'hydratation cutanée en formant une barrière protectrice qui limite la perte d'eau.
De plus, l'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) améliore l'étalement des produits, assurant ainsi une application uniforme.
Sa formule chimique est C₃₂H₆₄O₂. L'hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle), également appelé hexadécyl hexadécanoate, est un lipide cireux naturel utilisé pour la formulation de nanoparticules lipidiques solides (SLN).
Les SLN sont des particules nanométriques composées de certains lipides, comme les cires, et qui sont solides à température ambiante et corporelle.
Les SLN présentent des avantages par rapport à d'autres systèmes d'administration de médicaments grâce à la biocompatibilité intrinsèque des matériaux utilisés pour leur formulation.
L'hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle), en combinaison avec d'autres lipides à deux chaînes latérales, a été utilisé avec succès pour la transfection ainsi que pour d'autres types d'administration de médicaments dans diverses lignées cellulaires.
Propriétés chimiques de l'hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle)
Point de fusion : 55-56 °C (littérature)
Point d'ébullition : 360 °C
Densité : d₂₀ 0,989
Indice de réfraction : 1,4429 (589,3 nm à 60 °C)
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Soluble dans l'acétone chaude.
Forme : Poudre cristalline
Couleur : Blanche à presque blanche
Source biologique : Synthétique (organique)
Merck : 142031
Constante diélectrique : 2,2 (ambiante)
Ingrédient cosmétique : Parfum
Soin de la peau
Soin de la peau - Émollient
InChI : InChI=1S/C32H64O2/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-34-32(33)30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3-31H2,1-2H3
InChIKey : PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N
LogP : 15,051 (est.)
Référence CAS : 540-10-3
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Hexadécyl hexadécanoate (palmitate de cétyle) (540-10-3)
Utilisations
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est un ester cireux de l'acide palmitique utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels.
La structure chimique du palmitate de cétyle (spermatozoïde synthétique) est identique à celle du spermatozoïde de baleine.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) peut être utilisé comme épaississant, pour produire des émulsions visqueuses, pour stabiliser et texturer les émulsions.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est similaire au palmitate de cétéaryle.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est utilisé comme émollient, agent masquant et conditionneur cutané, ainsi que comme agent lustrant et épaississant pour les crèmes.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) améliore la texture et la stabilité des émulsions et confère de la structure aux sticks cosmétiques.
Utilisé en application cutanée et capillaire. L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est utilisé en cosmétique comme épaississant et émulsifiant.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) est un ester cireux de l'acide palmitique utilisé dans les produits cosmétiques et d'hygiène personnelle.
Sa structure chimique est identique à celle du spermaceti de baleine.
L'hexadécanoate d'hexadécyle (palmitate de cétyle) peut être utilisé pour épaissir, rendre visqueux, stabiliser et texturer les émulsions.
Il est similaire au palmitate de cétéaryle.
Synthèse
MÉTHODE GÉNÉRALE : 1,0 g (7,69 mmol) de 1-hexadécanol ont été introduits dans un ballon à fond rond de 50 mL, suivis de 0,523 g (0,66 éq.) de NaBr et de 0,383 g (0,33 éq.) de NaBrO₃, ainsi que de 10 mL d’eau.
Le mélange réactionnel a été agité vigoureusement jusqu’à dissolution complète des réactifs.
Une solution aqueuse de H₂SO₄ (0,5 éq., préparée à partir de 0,21 mL de H₂SO₄ à 98 % et de 1 mL d’eau) a été ajoutée lentement au mélange réactionnel précédent à température ambiante, sous agitation continue pendant 2,5 heures.
L’agitation a été maintenue pendant 24 heures maximum. Une fois la réaction terminée, le produit a été extrait avec du CH₂Cl₂ (3 x 15 mL) et la phase organique a été séchée sur Na₂SO₄, puis le solvant a été évaporé pour obtenir l'ester hexadécylique de l'acide hexadécanoïque avec un rendement de 98 % (0,953 g) sous forme d'un liquide incolore.
La structure du produit a été confirmée par GC-MS et RMN.