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HEXAHYDROPYRAZINE

L'hexahydropyrazine est principalement utilisée comme agent anthelminthique pour le traitement des infections parasitaires intestinales par des vers, en particulier l'ascaridiase (vers ronds) et l'entérobiase (oxyures) chez les humains et les animaux.
Dans l'industrie chimique, l'hexahydropyrazine est utilisée pour produire des durcisseurs époxy, des résines polyamides, des inhibiteurs de corrosion et comme réactif dans les systèmes de lavage au CO₂ (capture de gaz d'amine).
De plus, l’hexahydropyrazine sert de composant polyvalent dans l’industrie pharmaceutique pour la synthèse de divers médicaments, notamment les antipsychotiques, les antihistaminiques et les antidépresseurs.

Numéro CAS : 110-85-0
Numéro CE : 203-808-3
Formule moléculaire : C4H10N2
Poids moléculaire : 86,14 g/mol

Synonymes : Pipérazine, Hexahydropyrazine, Pipérazidine, Diéthylènediamine, 1,4- Diazinane, pipérazine, 110-85-0, Diéthylènediamine, 1,4-Diazacyclohexane, Pipérazine, Hexahydropyrazine, Pipérazidine, Antiren, 1,4-Pipérazine, Diéthylèneimine, Pipersol, Eraverm, Dispermine, Lumbrical, Wurmirazin, Uvilon, Pipérazine anhydre, Worm-A-Ton, 1,4-Diéthylènediamine, Hexahydrure de pyrazine, Hexahydro-1,4-diazine, Pyrazine, hexahydro-, Pipérazine (USP), 1RTM4PAL0V, Pipérazine [USP], 1,4-Diazacylohexane, DTXSID1021164, CHEBI:28568, NSC-474, DTXCID701164, FEMA NO. 4250, P02CB01, Vermizine, 1,4-pipérazine, phosphate de pipérazine (1:1), Ascalix, Ectodyne, Expelix, Wormex, Insumuline rapide, 203-808-3, Vermex, Asca-Trol n° 3, MFCD00005953, Vermizine (TN), NSC 474, NSC474, Pipérazine anhydre, Eraverm (VAN), Pipérazine [Allemand], NCGC00094762-03, Upixon, Pipérazine [Allemagne], CAS-110-85-0, PZE, CCRIS 5950, HSDB 1093, EINECS 203-808-3, UNII-1RTM4PAL0V, UN2579, BRN 0102555, pipérizine, pipérazine, piprazine, exahydropyrazine, pipérazine-, 7-pipérazine, 4-diazacyclohexane, pipérazine anhydre, pipérazine, 99 %, Tasnon (sel/mélange), pipérazine, Exelmin (sel/mélange), vermidol (sel/mélange), pipérazine anhydre, vermizine (sel/mélange), Spectrum_001113, pipérazine [II], pipérazine [MI], Spectrum5_001817, pipérazine [FHFI], pipérazine [HSDB], SCHEMBL238, WLN : T6M DMTJ, pipérazine [VANDF], pipérazine [HPUS], EC 203-808-3, pipérazine [MART.], SCHEMBL1640, SCHEMBL8372, pipérazine, pa, 98 %, impureté G de trimétazidine EP, CHEMBL1412, NCIOpen2_000984, NCIOpen2_000988, NCIOpen2_001024, NCIOpen2_001031, NCIOpen2_001033, NCIOpen2_001071, NCIOpen2_001073, NCIOpen2_001111, NCIOpen2_001151, NCIOpen2_001231, NCIOpen2_001262, NCIOpen2_001269, NCIOpen2_004830, NCIOpen2_004834, NCIOpen2_004862, NCIOpen2_004874, NCIOpen2_004904, NCIOpen2_004910, NCIOpen2_004914, NCIOpen2_004942, NCIOpen2_004952, NCIOpen2_004954, NCIOpen2_004982, NCIOpen2_004992, NCIOpen2_004994, NCIOpen2_005022, NCIOpen2_005032, NCIOpen2_005034, NCIOpen2_005062, NCIOpen2_005072, NCIOpen2_005102, NCIOpen2_005108, NCIOpen2_005145, NCIOpen2_005182, NCIOpen2_005185, NCIOpen2_005187, NCIOpen2_005200, NCIOpen2_005575, NCIOpen2_005980, NCIOpen2_009422, PIPERAZINE [USP-RS], PIPERAZINE [WHO-DD], SCHEMBL77543, KBioSS_001593, 5-23-01-00030 (référence du manuel Beilstein), BIDD:GT0273, DivK1c_000038, SCHEMBL215254, SCHEMBL524620, SCHEMBL524861, SCHEMBL908308, SPECTRUM1500490, Pipérazine, étalon analytique, orb1182253, orb2893579, SCHEMBL1663725, SCHEMBL6239923, SCHEMBL6575336, SCHEMBL8010246, PIPERAZINE [LIVRE VERT], HMS500B20, KBio1_000038, KBio2_001593, KBio2_004161, KBio2_006729, MSK7186, NINDS_000038, HMS1920H20, HMS2092A03, HMS3885L08, Pharmakon1600-01500490, PIPÉRAZINE [MONOGRAPHIE USP], BCP24060, HY-B0912, Pipérazine, ReagentPlus(R), 99 %, STR00051, Tox21_113564, Tox21_202242, Tox21_300104, NSC757283, s4574, STL169348, Pipérazine [UN2579] [Corrosif], AKOS000269028, CCG-212753, CS-4381, DB00592, FP31694, LF-0561, NSC-757283, UN 2579, IDI1_000038, NCGC00094762-01, NCGC00094762-02, NCGC00094762-04, NCGC00094762-05, NCGC00094762-08, NCGC00254077-01, NCGC00259791-01, Pipérazine, anhydre, >=99,0 % (T), BP-31252, SBI-0051485.P003, NS00008207, P0446, P0447, EN300-33920, C07973, D00807, AB00052073_03, Pipérazine, BioUltra, anhydre, >= 99,0 % (T), Q409292, SR-05000001700, SR-05000001700-1, BRD-K13249881-001-02-3, F0001-0226, Z1245537944, InChI=1/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H, Pipérazine, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), IMPURETÉ G DE DICHLORHYDRATE DE TRIMÉTAZIDINE [IMPURETÉ EP], 31977-51-2, 1,4-Diazacyclohexane, Hexahydropyrazine, Pipérazine, Diéthylènediamine, 1,4-Diazinane, Hexahydropyrazine, Antiren, Diéthylènediamine, Diéthylèneimine, Dispermine, Eraverm, Lumbrical, Pipérazidine, Pipersol, Hexahydrure de pyrazine, Pyrazine, hexahydro-, Uvilon, Worm-A-Ton, Wurmirazin, 1,4-Diazacyclohexane, 1,4-Pipérazine, 1,4-Diéthylènediamine, Hexahydro-1,4-diazine, Pipérazine, anhydre, Asca-Trol No. 3, Pipérazine, UN 2579, Vermex, Upixon, NSC 474, Diéthylènediamine, Diéthylèneimine, Dispermine, Antiren, Hexahydropyrazine, Pipérazidine, Pipersol, Hexahydrure de pyrazine, Uvilon, 1,4-
Diazacyclohexane, 1,4-pipérazine, 1,4-diéthylènediamine, pipérazine (allemand), N,NDiéthylènediamine, hexahydro-1,4-diazine, pipérazidine, pyrazine hexahydratée, pipérazine (allemand), pipérazine (espagnol), pipérazine (français), autres RN : 8017-90-1, 8027-81-4, 81546-15-8, 854880-15-2, 861800-35-3

L'hexahydropyrazine est utilisée pour produire des durcisseurs époxy, des résines polyamides, des inhibiteurs de corrosion et comme réactif dans les systèmes d'épuration du CO2 (capture de gaz d'amine).
L'hexahydropyrazine est historiquement utilisée comme agent antiparasitaire en médecine vétérinaire ; un médicament à usage humain n'est plus commercialisé dans de nombreuses régions.
L'hexahydropyrazine est incluse dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux de revêtement de sol ; elle est parfois utilisée comme agent aromatisant à l'échelle internationale.

L'hexahydropyrazine est un composé organique de formule (CH2CH2NH)2.
En termes de structure, l'hexahydropyrazine peut être décrite comme du cyclohexane avec les groupes 1- et 4-CH2 remplacés par NH.

L'hexahydropyrazine existe sous forme de solide déliquescent au goût salin.
L'hexahydropyrazine est librement soluble dans l'eau et l'éthylène glycol, mais peu soluble dans l'éther diéthylique.

L'hexahydropyrazine est couramment disponible industriellement sous forme d'hexahydrate, (CH2CH2NH)2·6H2O, qui fond à 44 °C et bout à 125–130 °C.
Les dérivés substitués de l’hexahydropyrazine constituent une large classe de composés chimiques.

De nombreuses hexahydropyrazines ont des propriétés pharmacologiques utiles, parmi lesquelles le Viagra, la ciprofloxacine et la ziprasidone.
L'hexahydropyrazine est un composé organique constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote opposés.
Utilisée pour la première fois comme solvant pour l’acide urique, l’hexahydropyrazine a été introduite comme agent anthelminthique en 1953.

Lors de son entrée dans la circulation systémique, le médicament est en partie oxydé et en partie éliminé sous forme de composé inchangé.
En dehors du corps, l'hexahydropyrazine a un pouvoir remarquable pour dissoudre l'acide urique et produire un urate soluble, mais dans l'expérience clinique, elle ne s'est pas avérée aussi efficace.

L'hexahydropyrazine a été introduite pour la première fois comme anthelminthique en 1953.
Les composés d'hexahydropyrazine exercent leur action anthelminthique en paralysant généralement les parasites, permettant au corps hôte d'éliminer ou d'expulser facilement l'organisme envahisseur.

L'hexahydropyrazine se présente sous forme de cristaux blancs ou incolores en forme d'aiguilles.
L'hexahydropyrazine est expédiée sous forme solide ou en suspension dans un milieu liquide.

Le point d'éclair de l'hexahydropyrazine est de 190 °F.
L'hexahydropyrazine est utilisée comme inhibiteur de corrosion et comme insecticide.

L'hexahydropyrazine est un azacycloalcane constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote à des positions opposées.
L'hexahydropyrazine joue un rôle de médicament anthelminthique.

L'hexahydropyrazine est un parent hétéromonocyclique organique saturé, un azacycloalcane et un membre des hexahydropyrazines.
L'hexahydropyrazine est une base conjuguée d'un pipérazinium(2+).

L'hexahydropyrazine est un composé organique constitué d'un cycle à six chaînons contenant deux atomes d'azote opposés.
Utilisée pour la première fois comme solvant pour l’acide urique, l’hexahydropyrazine a été introduite comme agent anthelminthique en 1953.
Lors de son entrée dans la circulation systémique, le médicament est en partie oxydé et en partie éliminé sous forme de composé inchangé.

En dehors du corps, l'hexahydropyrazine a un pouvoir remarquable pour dissoudre l'acide urique et produire un urate soluble, mais dans l'expérience clinique, elle ne s'est pas avérée aussi efficace.
L'hexahydropyrazine a été introduite pour la première fois comme anthelminthique en 1953.

Les composés d'hexahydropyrazine exercent leur action anthelminthique en paralysant généralement les parasites, permettant au corps hôte d'éliminer ou d'expulser facilement l'organisme envahisseur.
L'hexahydropyrazine est un composé organique cyclique possédant deux atomes d'azote dans des positions opposées dans un cycle hétérocyclique à 6 membres qui sert de squelette aux dérivés de l'hexahydropyrazine et agit comme agoniste du récepteur de l'acide gamma-amino-butyrique (GABA) chez les nématodes, avec une activité anti-helminthique potentielle.

Lors de l'administration, l'hexahydropyrazine se lie aux récepteurs inhibiteurs du GABA chez les nématodes sensibles, induisant ainsi l'ouverture des canaux chlorure et l'hyperpolarisation.
Cela entraîne une paralysie de la musculature du ver et permet au péristaltisme normal de déloger le ver de la lumière intestinale, ce qui provoque l'expulsion du ver du corps.

Contrairement aux vertébrés où le GABA est limité au système nerveux central (SNC), les récepteurs GABA des helminthes sont également exprimés dans le système nerveux périphérique.
L'hexahydropyrazine appartient à la famille des médicaments appelés anthelminthiques.

Les anthelminthiques sont utilisés dans le traitement des infections par les vers.
L'hexahydropyrazine est utilisée pour traiter les ascaris courants (ascaridiase) et les oxyures (entérobiase ; oxyuriase).

L'hexahydropyrazine agit en paralysant les vers.
Ils sont ensuite éliminés dans les selles.

L'hexahydropyrazine n'est disponible que sur ordonnance de votre médecin.
L'hexahydropyrazine n'est plus disponible aux États-Unis.

L'hexahydropyrazine n'est efficace que contre le gros ascaris adulte.
L'hexahydropyrazine n'a aucun effet sur les autres espèces de vers, y compris les ténias.

L'hexahydropyrazine est utilisée pour traiter différentes infections parasitaires (infections par des vers) chez les adultes et les enfants.
Les infections parasitaires sont des maladies causées par des parasites (micro-organismes) qui vivent dans ou sur un autre hôte/organisme.

L'hexahydropyrazine est principalement utilisée dans le traitement des infections par les ascaris et les oxyures causées par des parasites.
L'hexahydropyrazine en contient comme ingrédient actif, qui appartient à la classe des médicaments agonistes des récepteurs GABA.

L'hexahydropyrazine agit en se liant aux récepteurs GABA et en provoquant la paralysie des parasites sensibles.
Ainsi, l’hexahydropyrazine traite l’infection.

L'hexahydropyrazine est un composé organique à cycle hexagonal contenant deux atomes d'azote opposés (voir image).
Les hexahydropyrazines sont une large classe de composés chimiques, qui contiennent tous un groupe fonctionnel hexahydropyrazine.

Les hexahydropyrazines ont été nommées à l'origine en raison de leur similitude chimique avec la pipéridine, un constituant de la pipérine présente dans la plante de poivre noir (Piper nigrum).
Cela a conduit à la croyance erronée selon laquelle les hexahydropyrazines sont naturellement dérivées du poivre noir.

En réalité, aucune hexahydropyrazine n'est présente à l'état naturel ; elles sont généralement synthétisées artificiellement en faisant réagir de l'ammoniac alcoolique avec du 1,2-dichloroéthane.
De nombreuses hexahydropyrazines sont des médicaments efficaces

Utilisations de l'hexahydropyrazine :
L'hexahydropyrazine est principalement utilisée comme agent anthelminthique pour le traitement des infections parasitaires intestinales par des vers, en particulier l'ascaridiase (vers ronds) et l'entérobiase (oxyures) chez les humains et les animaux.
Dans l’industrie pharmaceutique, l’hexahydropyrazine sert de composant de base pour la synthèse de divers médicaments, notamment des antipsychotiques, des antihistaminiques et des antidépresseurs.

De plus, l’hexahydropyrazine est largement utilisée dans l’industrie chimique comme intermédiaire dans la production de polymères, de résines, d’inhibiteurs de corrosion et de plastifiants.
L'hexahydropyrazine joue également un rôle dans les technologies de capture du carbone, où des solvants à base d'hexahydropyrazine sont utilisés pour absorber le CO₂ des émissions industrielles.

L'hexahydropyrazine est une diamine cyclique largement utilisée dans de nombreux contextes industriels et pharmaceutiques :

Intermédiaire chimique :
L'hexahydropyrazine est utilisée pour produire des durcisseurs époxy, des résines polyamides, des inhibiteurs de corrosion et comme réactif dans les systèmes d'épuration du CO2 (capture de gaz d'amine).

Rôle pharmaceutique :
L'hexahydropyrazine est historiquement utilisée comme agent antiparasitaire en médecine vétérinaire ; un médicament à usage humain n'est plus commercialisé dans de nombreuses régions.

Autres applications :
L'hexahydropyrazine est incluse dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux de revêtement de sol ; elle est parfois utilisée comme agent aromatisant à l'échelle internationale.
L'hexahydropyrazine est un médicament à petite molécule dont la phase d'essai clinique maximale est IV et qui est indiqué pour les helminthiases.

L’hexahydropyrazine a été retirée dans au moins une région.
L'hexahydropyrazine est un agent antinématodoïde efficace contre les nématodes intestinaux ASCARIS LUMBRICOIDES (ascaris) et ENTEROBIUS VERMICULARIS (oxyure, oxyure).
L'hexahydropyrazine produit un blocage neuromusculaire conduisant à une paralysie musculaire flasque chez les vers sensibles, qui sont ensuite délogés de l'intestin et expulsés dans les excréments.

L'hexahydropyrazine est utilisée comme anthelminthique :
L'hexahydropyrazine a été commercialisée par Bayer comme anthelminthique au début du 20e siècle et figurait dans des publicités imprimées aux côtés d'autres produits Bayer populaires à l'époque, notamment l'héroïne.

En fait, un grand nombre de composés d’hexahydropyrazine ont une action anthelminthique.
Leur mode d’action consiste généralement à paralyser les parasites, ce qui permet à l’organisme hôte d’expulser facilement l’organisme invasif.

On pense que les effets neuromusculaires sont causés par le blocage de l’acétylcholine au niveau de la jonction myoneurale.
Cette action est médiée par les effets agonistes de l'hexahydropyrazine sur le récepteur inhibiteur GABA (acide γ-aminobutyrique).

La sélectivité de l'hexahydropyrazine pour les helminthes est due au fait que les vertébrés utilisent le GABA uniquement dans le SNC, et le récepteur GABA des helminthes est d'une isoforme différente de celle des vertébrés.
L'hydrate d'hexahydropyrazine, l'adipate d'hexahydropyrazine et le citrate d'hexahydropyrazine (utilisés pour traiter l'ascaridiase et l'entérobiase) sont les composés anthelminthiques d'hexahydropyrazine les plus courants.

Ces médicaments sont souvent appelés simplement « hexahydropyrazine », ce qui peut entraîner une confusion entre les médicaments anthelminthiques spécifiques, la classe entière des composés contenant de l'hexahydropyrazine et le composé lui-même.
Deux sels courants sous la forme desquels l'hexahydropyrazine est généralement préparée à des fins pharmaceutiques ou vétérinaires sont le citrate, 3C4H10N2·2C6H8O7 (c'est-à-dire contenant 3 molécules d'hexahydropyrazine pour 2 molécules d'acide citrique), et l'adipate, C4H10N2·C6H10O4 (contenant 1 molécule d'hexahydropyrazine et d'acide adipique)

Utilisations de l'hexahydropyrazine dans le domaine médical :
L'hexahydropyrazine appartient à la famille des médicaments anthelminthiques.
Ces médicaments anthelminthiques sont principalement utilisés pour le traitement des infections par les vers.

Il s’agit notamment des infections causées par des vers ronds courants comme l’ascaridiase et des oxyures comme l’entérobiase et l’oxyurose.
Lorsque l'hexahydropyrazine pénètre dans le corps humain, elle commence à paralyser les vers et est éliminée dans les selles.

La posologie de l’hexahydropyrazine doit être déterminée par le médecin.
L'hexahydropyrazine est un médicament utilisé pour traiter les infections par les vers causés par les ascaris ou les oxyures.

L'hexahydropyrazine est disponible sous forme de pastilles, de poudre et de sirop, disponibles sans ordonnance.
L'hexahydropyrazine appartient à la classe des médicaments anthelminthiques.

Ce médicament agit en paralysant les vers dans le tube digestif.
Cela empêche les vers de se multiplier dans les intestins et est excrété dans les selles.

L'hexahydropyrazine est une grande classe de composés chimiques qui ont tous un groupe fonctionnel hexahydropyrazine commun dans leur structure.
L'hexahydropyrazine est également un anthelminthique ; les anthelminthiques sont utilisés dans le traitement des infections par les vers.
Bien que l'hexahydropyrazine à usage humain ait été abandonnée, elle peut toujours être utilisée pour le traitement des vers chez les animaux.

Avantages de l'hexahydropyrazine :

Avantages médicinaux :
L'hexahydropyrazine en contient comme ingrédient actif, qui appartient à la classe des médicaments agonistes des récepteurs GABA.
L'hexahydropyrazine agit en se liant à la membrane musculaire des récepteurs GABA.
Cela provoque la paralysie des vers et conduit finalement à la mort des helminthes sensibles et empêche ainsi la croissance des infections parasitaires.

Mécanisme d'action de l'hexahydropyrazine :
L'hexahydropyrazine est un médicament qui a suscité une attention considérable en raison de son utilisation dans le traitement des infections parasitaires par les vers.
Le mécanisme d’action de l’hexahydropyrazine repose principalement sur sa capacité à paralyser les parasites, facilitant ainsi leur expulsion du corps de l’hôte.

Pour approfondir les spécificités, l’hexahydropyrazine est essentielle pour comprendre la pharmacodynamique et la pharmacocinétique de ce composé.
L'hexahydropyrazine cible principalement le système neuromusculaire des vers parasites, en particulier les nématodes.

Le médicament exerce l’effet de l’hexahydropyrazine en imitant l’action de l’acide gamma-aminobutyrique (GABA), un neurotransmetteur qui inhibe l’activité neuronale de ces parasites.
Le GABA agit généralement sur les récepteurs GABA, qui sont des canaux ioniques chlorure, entraînant une hyperpolarisation et une relaxation ultérieure du muscle.

L'hexahydropyrazine renforce l'effet du GABA sur ces sites, provoquant un afflux accru d'ions chlorure dans les cellules musculaires.
En conséquence, les cellules musculaires deviennent hyperpolarisées, ce qui entraîne une relaxation musculaire et une paralysie du ver.

Une fois paralysés, les vers perdent leur emprise sur la paroi intestinale et sont expulsés du corps par le péristaltisme, le mouvement naturel du tube digestif.
Cette expulsion est facilitée par les mouvements intestinaux normaux de l’hôte, éliminant efficacement l’infection sans causer de dommages significatifs à la muqueuse intestinale ni provoquer de réactions inflammatoires sévères.

Sur le plan pharmacocinétique, l'hexahydropyrazine est rapidement absorbée lorsqu'elle est prise par voie orale et distribuée dans tous les tissus du corps.
L'hexahydropyrazine est métabolisée principalement dans le foie, où elle subit diverses transformations biochimiques.
Les métabolites, ainsi qu’une fraction d’hexahydropyrazine inchangée, sont ensuite excrétés par les reins.

En raison de cette voie d’excrétion, la prudence est de mise chez les patients souffrant d’insuffisance rénale, car l’accumulation du médicament pourrait potentiellement entraîner une toxicité.
L’un des avantages notables de l’hexahydropyrazine est sa toxicité relativement faible pour l’homme.

Cependant, il est essentiel de respecter les doses prescrites et la durée du traitement pour éviter les effets secondaires potentiels, qui peuvent inclure des nausées, des vomissements, de la diarrhée et, dans de rares cas, des symptômes neurologiques tels que des étourdissements et des tremblements.

Ces effets secondaires sont généralement légers et transitoires, et disparaissent à l’arrêt du médicament.
L’efficacité de l’hexahydropyrazine contre une variété de vers parasites, associée à son profil d’effets secondaires relativement bénins, en a fait un outil précieux dans la lutte contre les infections parasitaires.

Le mécanisme d’action de l’hexahydropyrazine, axé sur la paralysie neuromusculaire des vers, le distingue des autres agents antiparasitaires, offrant une approche unique pour gérer et éliminer ces infections.
La compréhension de la pharmacodynamique et de la pharmacocinétique de l’hexahydropyrazine met non seulement en évidence son potentiel thérapeutique, mais souligne également l’importance d’une utilisation appropriée pour maximiser les avantages et minimiser les risques.

Origine de l'hexahydropyrazine :
Les hexahydropyrazines ont été nommées à l'origine en raison de leur similitude chimique avec la pipéridine, une partie de la structure de la pipérine dans la plante de poivre noir (Piper nigrum).
L'infixe -az- ajouté à « Hexahydropyrazine » fait référence à l'atome d'azote supplémentaire, par rapport à la pipéridine.
Il est important de noter que l'hexahydropyrazine ne provient pas de plantes du genre Piper.

Synthèse et structure de l'hexahydropyrazine :
L'hexahydropyrazine est formée par l'ammoniation du 1,2-dichloroéthane ou de l'éthanolamine.
Cette réaction est principalement utilisée pour la production d'éthylène diamine, mais l'hexahydropyrazine est un produit secondaire.

L'hexahydropyrazine est séparée du flux de produit, qui, en plus de l'éthylènediamine, contient également divers dérivés contenant des sous-unités CH2CH2NH, par exemple la diéthylènetriamine, l'aminoéthylhexahydropyrazine et d'autres produits chimiques linéaires et cycliques apparentés de ce type.
L'hexahydropyrazine peut également être synthétisée par réduction de la pyrazine avec du sodium dans l'éthanol.

Comme le confirme la cristallographie aux rayons X, la pipéridine est une molécule centrosymétrique.
L'anneau adopte une conformation chaise et les deux groupes NH sont équatoriaux.

Réactions de l'hexahydropyrazine :
La basicité de l'hexahydropyrazine est celle d'une amine typique.
Le pH d’une solution aqueuse à 10 % d’hexahydropyrazine est de 10,8 à 11,8.
Les deux pKb sont de 5,35 et 9,73 à 25 °C.

L'hexahydropyrazine absorbe facilement l'eau et le dioxyde de carbone de l'air.
Le dioxyde de carbone produit une série de carbamates.

Certains des équilibres pertinents sont :
HN(CH2CH2)2NH + CO2 ⇌ H2N+(CH2CH2)2NCO−2

2 HN(CH2CH2)2NH + CO2 ⇌ HN(CH2CH2)2NCO−2 + HN(CH2CH2)2NH+2
H2N+(CH2CH2)2NCO−2 + CO2 ⇌ HO2CN(CH2CH2)2NCO2H

En tant qu'amine basique, l'hexahydropyrazine forme une variété de complexes de coordination, se liant généralement aux métaux en tant que ligand non identifié (la liaison bidentée nécessiterait la conformation du bateau).

Un exemple est le polymère [CoCl2(Hexahydropyrazine)]n, qui présente des centres de cobalt tétraédriques liés par des ligands hexahydropyrazine pontants.
L'hexahydropyrazine est facilement N-alkylée.
Selon les conditions, des dérivés mono- ou dialkylés sont obtenus

Structure chimique et applications biologiques de l'hexahydropyrazine :
La structure chimique de l'hexahydropyrazine est C₄H₁₀N₂.
L'hexahydropyrazine est un composé organique constitué de six anneaux membranaires avec la présence de deux atomes d'azote opposés.

L'hexahydropyrazine est un médicament anthelminthique et il est principalement utilisé pour le traitement des infections par les ascaris intestinaux chez les animaux domestiques et les êtres humains et peut également traiter les infections par les oxyures chez les êtres humains.

Le médecin suggère généralement le citrate d’hexahydropyrazine pour traiter la maladie.
La prise d'Hexahydropyrazine va agir sur les vers et ils seront paralysés et éliminés par les selles.

Structure chimique de l'hexahydropyrazine :
L'hexahydropyrazine peut être librement soluble dans l'éthylène glycol et l'eau.
Mais ils restent insolubles dans l’éther diéthylique.
L'hexahydropyrazine est un composant de base faible, qui a deux pKb de 5,35 et 9,73 à 25 °C.

Les 10 % d’hexahydropyrazine présents dans la solution aqueuse auront un pH compris entre 10,8 et 11,8.
L'hexahydropyrazine peut absorber le dioxyde de carbone et l'eau de l'air.

De nombreuses hexahydropyrazines sont présentes dans la nature sous diverses formes.
L'hexahydropyrazine peut également être synthétisée en faisant réagir de l'ammoniac alcoolique avec du 1,2-dichloroéthane ou par l'action de l'éthylène glycol et du sodium sur le chlorhydrate d'éthylène diamine ou en réduisant la pyrazine en présence de sodium dans l'éthanol.

Une forme d'hexahydropyrazine est couramment disponible dans les industries sous la forme d'hexahydrate C₄H₁₀N₂·6H₂O.
L'hexahydropyrazine utilisée dans l'industrie a un point de fusion de 44 °C et peut bouillir à 125–130 °C.
Habituellement, l'hexahydropyrazine est disponible sous la forme de deux sels communs.

Les utilisations du citrate d'hexahydropyrazine sont prédominantes à des fins pharmaceutiques et vétérinaires.
La structure chimique du citrate d'hexahydropyrazine est 3C₄H₁₀N₂·2C₆H₈O₇.

Le citrate contient 3 molécules d'hexahydropyrazine pour 2 molécules d'acide citrique.
La structure chimique de l'adipate est C₄H₁₀N₂·C₆H₁₀O₄.

L'adipate contient 1 molécule d'hexahydropyrazine et d'acide adipique.
L'hexahydropyrazine peut être synthétisée à partir du coproduit de l'ammoniation du 1,2-dichloroéthane ou de l'éthanolamine.

Ce sont les seules voies d’utilisation dans les industries commerciales.
L'hexahydropyrazine est généralement séparée du flux de produit, qui contient de l'éthylènediamine, de la diéthylènetriamine et d'autres produits chimiques cycliques et linéaires apparentés.

Dérivés d'hexahydropyrazine comme médicaments :
De nombreux médicaments notables contiennent un cycle hexahydropyrazine dans leur structure moléculaire.
Ils peuvent être utilisés comme médicaments antiparasitaires.

D'autres exemples incluent :
La diéthylcarbamazine, un dérivé de l’hexahydropyrazine, est utilisée pour traiter certains types de filariose.
La plupart de ces agents peuvent être classés comme phénylhexahydropyrazines, benzylhexahydropyrazines, diphénylméthylhexahydropyrazines (benzhydrylhexahydropyrazines), pyridinylhexahydropyrazines, pyrimidinylhexahydropyrazines ou tricycliques (avec le cycle hexahydropyrazine attaché à la fraction hétérocyclique via une chaîne latérale).

L'hexahydropyrazine est également un fluide utilisé pour l'épuration du CO2 et du H2S en association avec la méthyldiéthanolamine (MDEA).
L'hexahydropyrazine appartient à la famille des médicaments appelés anthelminthiques.
Les anthelminthiques sont utilisés dans le traitement des infections par les vers.

L'hexahydropyrazine est utilisée pour traiter :
ascaris communs (ascaridiase) et oxyures (entérobiase ; oxyuriase).

L'hexahydropyrazine agit en paralysant les vers.
Ils sont ensuite éliminés dans les selles.

L'hexahydropyrazine n'est disponible que sur ordonnance de votre médecin.
Hexahydropyrazine, médicament anthelminthique utilisé dans le traitement de l'infection par les ascaris intestinaux chez l'homme et les animaux domestiques (y compris la volaille) et contre l'infection par les oxyures chez l'homme.

L'hexahydropyrazine est administrée par voie orale, en doses répétées, généralement sous forme de sel de citrate.
L'action de l'hexahydropyrazine provoque la paralysie des vers puis leur élimination dans les selles.
L'hexahydropyrazine app. 68% est une solution aqueuse d'une amine cyclique avec diverses applications.

Chips d'hexahydropyrazine :
Les puces d'hexahydropyrazine sont principalement utilisées comme élément de base pour les médicaments et dans la synthèse de systèmes polyamides et uréthanes.
De plus, les copeaux d’hexahydropyrazine servent d’intermédiaire pour les systèmes époxy.

L'hexahydropyrazine est un anthelminthique actif contre les nématodes.
L'hexahydropyrazine induit une paralysie flasque réversible chez les parasites nématodes.

Ceci est provoqué par l'hyperpolarisation de la membrane cellulaire suivie de la suppression des potentiels de pointe spontanés.
Les nématodes paralysés sont ensuite expulsés de la lumière intestinale par des actions péristaltiques normales.

Indications :
Infections par les nématodes chez les chevaux, les bovins, les porcs et la volaille.

Chevaux:
Strongylose spp., Oxyurose spp., Trichonema spp. et Ascaris spp.

Bétail:
Ascaris spp., Nematodirus spp., Ostertagia spp., Cooperia spp. et Oesophagostomum spp.

Porc:
Oesophagostomum spp. et Ascaris spp.

Volaille:
Ascaris spp. et Capillaria spp.

Les hexahydropyrazines ont été décrites comme des « produits pharmaceutiques ratés », car certains avaient été évalués comme agents thérapeutiques potentiels par des sociétés pharmaceutiques mais n’avaient jamais été mis sur le marché.

Une hexahydropyrazine couramment utilisée comme NPS est la 1-benzylhexahydropyrazine (BZP), bien que d'autres dérivés de l'hexahydropyrazine aient également été signalés.
Il s'agit notamment de la 1-(3-chlorophényl) hexahydropyrazine (mCPP), de la 1-(3-trifluorométhylphényl) hexahydropyrazine (TFMPP), de la 1-benzyl-4-méthylhexahydropyrazine (MBZP), de la 1-(4-fluorophényl) hexahydropyrazine (pFPP) et de la 1-cyclohexyl-4-(1,2-diphényléthyl) hexahydropyrazine (MT-45).

Manipulation et stockage de l'hexahydropyrazine :

Manutention:
Utiliser dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte aspirante.
Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.

Éviter l’inhalation de poussières ou de vapeurs.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant l’utilisation de ce produit.

Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien aéré.

Tenir à l’écart des agents oxydants, des acides et de l’humidité.
Température de stockage recommandée : 2–8°C.

Stabilité et réactivité de l'hexahydropyrazine :

Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.

Matériaux incompatibles :
Oxydants puissants (par exemple, le peroxyde d’hydrogène).
Acides et chlorures d'acides.
Dioxyde de carbone et disulfure de carbone (peuvent réagir vigoureusement).

Produits de décomposition dangereux :
Oxydes d’azote (NOₓ), monoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO₂) et ammoniac.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, étincelles, flammes nues.
Humidité et exposition à l'air (peuvent entraîner une dégradation).

Premiers secours concernant l'hexahydropyrazine :

Inhalation:
Déplacer la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact avec la peau :
Laver immédiatement et abondamment à l'eau et au savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin en cas d’irritation persistante.

Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Soulever les paupières pour assurer un rinçage complet.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'hexahydropyrazine :

Moyens d'extinction appropriés :
Agent chimique sec, dioxyde de carbone, eau pulvérisée ou mousse résistante à l’alcool.

Dangers spécifiques :
Peut dégager des fumées toxiques (par exemple, NOₓ, CO, CO₂) lors de la combustion.

Équipement de protection pour les pompiers :
Vêtements de protection complets et appareil respiratoire autonome (ARA).

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'hexahydropyrazine :

Précautions personnelles :
Portez des EPI appropriés (gants, lunettes, masque).
Éviter la formation de poussière et l’inhalation.

Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela est sans danger.
Ne pas laisser pénétrer dans les égouts ou les cours d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Balayer ou aspirer le matériau et le placer dans un récipient approprié pour l’élimination.
Aérer la zone et laver le site du déversement après le nettoyage.

Contrôles de l'exposition / Protection individuelle de l'hexahydropyrazine :

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour minimiser l’exposition.
Assurez-vous que les postes de lavage des yeux et les douches de sécurité sont accessibles.

Équipement de protection individuelle (EPI) :

Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité chimique.

Protection de la peau :
Gants en nitrile ou néoprène, blouse de laboratoire.

Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur approuvé par le NIOSH en cas de présence de poussière/vapeur.

Protection du corps :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Limites d'exposition professionnelle :
TLV (ACGIH) : 10 ppm (peau)

MAK (Allemagne) : 1 ppm

Identificateurs de l'hexahydropyrazine :
Formule moléculaire : C₄H₁₀N₂
Poids moléculaire : 86,14 g/mol
Numéro CAS : 110-85-0
Numéro CE (EINECS) : 203-808-3
Numéro ONU : 2579 (pour le transport de l'hexahydropyrazine solide)
PubChem CID : 31252
Identifiant ChEBI : CHEBI:18153
Identifiant ChemSpider : 28994
InChI : InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
Clé InChI : JLAZFGKZLGGHSS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : N1CCNCC1
Numéro RTECS : TK7875000

Numéro CAS : 110-85-0
Numéro CE : 203-808-3
Numéro ONU : 2579
PubChem CID : 31252
Identifiant ChEMBL : CHEMBL511
Identifiant ChEBI : CHEBI:18153
Identifiant ChemSpider : 28994
Numéro RTECS : TK7875000
UNII (FDA) : 63X7MBT2RV
Numéro NSC : 1018
ID du composé KEGG : C06590
Registre Beilstein : 1716564

SOURIRES : N1CCNCC1
InChI : InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
InChIKey : JLAZFGKZLGGHSS-UHFFFAOYSA-N

Propriétés de l'hexahydropyrazine :
Aspect : Solide cristallin blanc à incolore ou aiguilles ; déliquescent et absorbe l'humidité/CO₂ de l'air
Odeur et goût : Odeur ammoniacale et âcre ; goût salin
Densité / Gravité spécifique : ~1,1 g/cm³ (solide)
Point de fusion : ~106°C (anhydre) ; l'hexahydrate fond à ~44°C
Point d'ébullition : ~146°C (sublime)
Solubilité dans l'eau : Très élevée – ~150 000 mg/L à 20–25 °C
LogKₒw : –1,24 (hydrophile)
Valeurs pKₐ : ~9,7 et ~5,3 (amines primaires et secondaires)
Pression de vapeur : ~39 Pa à 20 °C
Hygroscopicité : Forte ; absorbe le CO₂ et l'eau, formant des carbamates et des hydrates

Formule moléculaire : C4H10N2
Poids moléculaire : 86,14 g/mol
XLogP3 : -1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 86,084398327 Da
Masse monoisotopique : 86,084398327 Da
Surface polaire topologique : 24,1 Å²
Complexité : 26,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Basicité (pKb) : 4,19
Susceptibilité magnétique (χ) : −56,8·10−6 cm3/mol
Formule empirique (notation de Hill) : C4H10N2
Numéro CAS : 110-85-0
Poids moléculaire : 86,14
Beilstein : 102555
Numéro CE : 203-808-3
Numéro MDL : MFCD00005953
Code UNSPSC : 12352100

Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : 12 à 150 g/l à 20 °C
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : environ 0,9 g/l à 20 °C - soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau log Pow : -1,24 à 25 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : 0,21 hPa à 20 °C

Densité : 1,1 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible