HEXAMIDINE DIISETHIONATE

Synonyms

Hexamidine diisethionate; 2-Hydroxyethanesulphonic acid, compound with 4,4'-[hexane-1,6-diylbis(oxy)]bis[benzenecarboxamidine] (2:1); 659-40-5; Desomedine; Hexomedine; Ophtamedine; Esomedina; UNII-023XA5Z50L; Hexamidine isethionate; 023XA5Z50L; 2-HYDROXYETHANESULPHONIC ACID, COMPOUND WITH 4,4'-[HEXANE-1,6-DIYLBIS(OXY)]BIS[BENZENECARBOXAMIDINE] (2:1); 2535 RP; RP 2535; 2535 R. P.; Desmedine; 4-[6-(4-carbamimidoylphenoxy)hexoxy]benzenecarboximidamide; 2-hydroxyethanesulfonic acid; Hexamidin 2-hydroxyethansulfonat; 2-Hydroxyethanesulphonic acid, compound with 4,4'-(hexane-1,6-diylbis(oxy))bis(benzenecarboxamidine) (2:1) ;EINECS 211-533-5; 4,4'-(Hexane-1,6-diylbis(oxy))dibenzimidamide bis(2-hydroxyethanesulfonate); Ethanesulfonic acid, 2-hydroxy-, compd. with 4,4'-(1,6-hexanediylbis(oxy))bis(benzenecarboximidamide) (2:1) (9CI); Ethanesulfonic acid, 2-hydroxy-, compd. with 4,4'-(hexamethylenedioxy)dibenzamidine (2:1) (8CI); hekzamidin diizetionat; hekzamidin di izetionat;  hekzamidin dietionat; hekzamidin di etionat; hegzamidin diizetionat; hegzamidin di izetionat;  hegzamidin dietionat; hegzamidin di etionat; heksamidin diizetionat; heksamidin di izetionat;  heksamidin dietionat; heksamidin di etionate ;hekzamidin diizetionate; hekzamidin di izetionate;  hekzamidin dietionate; hekzamidin di etionate ; hekzamidin diizotiyonat; hekzamidin di izotiyonat ; hekzamidin diizotiyonate; hekzamidin di izotiyonate

HEXAMIDINE DIISETHIONATE
N° CAS : 659-40-5
 "Satisfaisant" dans toutes les catégories.
Origine(s) : Synthétique
Nom INCI : HEXAMIDINE DIISETHIONATE
N° EINECS/ELINCS : 211-533-5
Classification : Règlementé, Conservateur
Restriction en Europe : La concentration maximale autorisée dans les préparations cosmétiques prêtes à l'emploi est de 0,1 %.
Ses fonctions (INCI)
Anti-moussant : Supprime la mousse lors de la fabrication / réduit la formation de mousse dans des produits finis liquides
Emollient : Adoucit et assouplit la peau
Conservateur : Inhibe le développement des micro-organismes dans les produits cosmétiques.
Agent d'entretien de la peau : Maintient la peau en bon état
Antipelliculaire : Aide à lutter contre les pellicules
Antimicrobien : Aide à ralentir la croissance de micro-organismes sur la peau et s'oppose au développement des microbes
Cet ingrédient est présent dans 0.06% des cosmétiques.

HEXAMIDINE (DIISÉTHIONATE D')
Chaque médicament présente un ou plusieurs principe(s) actif(s) qui lui confère(nt) un effet thérapeutique particulier. Un principe actif peut être un ensemble de composés chimiques ou une substance naturelle végétale, minérale ou animale. Recherchez dans cette rubrique un médicament selon son principe actif également appelé substance active.

Hexamidine
Hexamidine
Image illustrative de l’article Hexamidine
Identification
No CAS    3811-75-4
Code ATC    S01AX08
S03AA05
PubChem    65130 [archive]
SMILES    
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InChI    
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Propriétés chimiques
Formule brute    C20H26N4O2  [Isomères]
Masse molaire1    354,446 ± 0,0192 g/mol
C 67,77 %, H 7,39 %, N 15,81 %, O 9,03 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Hexamidine diiséthionate
Identification
Nom UICPA    Acide 2-hydroxyéthanesulfonique, composé avec 4,4'-[hexane-1,6-diylbis(oxy)]bis[benzènecarboxamidine] (2:1)
No CAS    659-40-5
No CE    211-533-5
PubChem    3080571 [archive]
SMILES    
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Propriétés chimiques
Formule brute    C24H38N4O10S2
Masse molaire2    606,709 ± 0,036 g/mol
C 47,51 %, H 6,31 %, N 9,23 %, O 26,37 %, S 10,57 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexamidine, (hexaméthylènedioxy)4,4'dibenzamidine bis-(hydroxy-2 éthanesulfonate), Numérotation CAS : 3811-75-4, est une molécule utilisée en médecine pour ses propriétés antiseptiques. Elle est présente dans un certain nombre de préparations pharmaceutiques utilisées pour la désinfection de plaies non ouvertes, dans certains collyres et pulvérisations.

Cet antiseptique, utilisé sur peau saine, n'est pas retrouvé sous la couche cornée.

De nombreuses préparations à base d'hexamidine sont vendues sous divers noms commerciaux, la plus connue étant Hexomédine qui a été commercialisée en France à partir de 1949 sous diverses formes3:

solution hydroalcoolique à 0,1 % pour applications locales
pommade et gel
poudre pour solution aqueuse
collutoire
L'Hexomédine transcutanée 0,15 % est un antiseptique local sous forme de solution. Il est utilisé dans le traitement des infections de la peau et des ongles. En 2004, ce produit a été retiré de la circulation à cause de problèmes de stabilité entraînant une diminution de la teneur en principe actif4. La commercialisation a été relancée en octobre 2006.
Ce composé est un agent tensioactif, c’est-à-dire un savon, qui tue les bactéries de type Gram+ et Gram-5. Il est aussi utilisé dans un certain nombre de produits cosmétiques comme conservateur.

L'hexamidine peut provoquer une dermite de contact. Il est considéré comme non toxique dans les cosmétiques pour des concentrations de 0,03 % à 0,1 %.

HEXAMIDINE : MÉCANISME D'ACTION
L'hexamidine (appartenant à la famille des diamidines) est un agent antibactérien cationique et présente des propriétés tensioactives.

In vitro, son activité s'exerce sur les bactéries Gram + et n'est pas inhibée par le pus, le sérum, les débris organiques. 

HEXAMIDINE : CAS D'USAGE
Par voie ophtalmique, l’hexamidine est utilisée dans la prise en charge de :

blépharites bactériennes,
conjonctivites bactériennes,
dacryocystites,
kératoconjonctivites bactériennes.
Par voie nasale, l’hexamidine est utilisée dans la prise en charge de rhinopharyngites aiguës.

Par voie cutanée, l’hexamidine est utilisée dans la prise en charge d'affections  bactériennes de la peau.

Par voie auriculaire, en association à la lidocaïne, l’hexamidine est utilisée dans la prise en charge d'otites externes.

Par voie locale, en association à la lidocaïne, ou à la tétracaïne, l’hexamidine est utilisée dans la prise en charge d'affections buccopharyngées.

DIISÉTHIONATE D'HEXAMIDINE

Numéro CAS: 659-40-5
Diiséthionate d'hexamidine

Qu'est-ce que le diiséthionate d'hexamidine?
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'hexamidine et le diiséthionate d'hexamidine fonctionnent comme des conservateurs et sont utilisés dans la formulation de produits de soins pour les cheveux, les ongles et la peau, ainsi que dans le maquillage des yeux et des produits pour bébés.

Pourquoi le diiséthionate d'hexamidine est-il utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels?
Le diiséthionate d'hexamidine aide à nettoyer la peau ou à prévenir les odeurs en détruisant ou en inhibant la croissance des micro-organismes.

Faits scientifiques:
Le diiséthionate d'hexamidine est un sel organique d'hexamidine. L'hexamidine est soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants organiques. Ces ingrédients fonctionnent comme des conservateurs, qui aident à nettoyer la peau ou à prévenir les odeurs en inhibant la croissance ou en détruisant des micro-organismes, tels que les bactéries, les champignons et les levures.

DIISÉTHIONATE D'HEXAMIDINE
Le DIISÉTHIONATE D'HEXAMIDINE est classé comme:
Antimousse
Émollient
Conservateur
Conditionnement de la peau
Numéro CAS 659-40-5
No EINECS / ELINCS: 211-533-5
Restriction (s'applique uniquement à l'UE): VI / 47
COÛT REF No: 34260
Nom chimique / IUPAC: acide 2-hydroxyéthanesulfonique, composé avec 4,4 '- [hexane-1,6-diylbis (oxy)] bis [benzène-carboxamidine] (2: 1)

Hexamidine

Hexamidine
Formule topologique de l'hexamidine
Modèle boule et bâton
Noms
Nom IUPAC
4,4 '- [hexane-1,6-diylbis (oxy)] dibenzènecarboximidamide
Autres noms
4- [6- (4-carbamimidoylphénoxy) hexoxy] benzamidine
Identifiants
Numero CAS
3811-75-4 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEBI
CHEBI: 87184 ☒
ChEMBL
ChEMBL25105 chèque
ChemSpider
58639 chèque
DrugBank
Vérification DB03808
PubChem CID
65130
UNII
3483C2H13H contrôle
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID60191524
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Propriétés
Formule chimique C20H26N4O2
Masse molaire 354,446
Pharmacologie
Code ATC D08AC04 ​​(OMS) R01AX07 (OMS) R02AA18 (OMS) S01AX08 (OMS) S03AA05 (OMS)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
L'hexamidine est un antiseptique et un désinfectant. L'hexomédine est le nom commercial d'une solution de diiséthionate (1 / 1.000) d'hexamidine. [1] L'hexamidine est principalement utilisée sous forme de sel diiséthionate, qui est plus soluble dans l'eau que le dichlorhydrate. Le dichlorhydrate a d'abord été synthétisé et breveté comme trypanocide pour May & Baker en 1939. Ses propriétés amibicides ont émergé dans les années 1990. Le mécanisme exact de son action biocide est inconnu, mais présumé similaire aux composés d'ammonium quaternaire, impliquant la liaison aux membranes lipidiques chargées négativement d'agents pathogènes. L'hexamidine et son plus court congénère, la propamidine, sont utilisés comme antiseptiques et conservateurs dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques. Ils sont particulièrement utilisés pour le traitement topique de l'acanthamoebiase (kératite à Acanthamoeba)

Poids moléculaire du diiséthionate d'hexamidine 606,7 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène de diiséthionate d'hexamidine 8 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène de diiséthionate d'hexamidine 12 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de diiséthionate d'hexamidine 15 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masst exact de diiséthionate d'hexamidine 606,202936 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masst monoisotopique de diiséthionate d'hexamidine 606,202936 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique du diiséthionate d'hexamidine 284 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds de diiséthionate d'hexamidine 40 calculé par PubChem
Charget formel de diiséthionate d'hexamidine 0 calculé par PubChem
Complexité du diiséthionate d'hexamidine 505 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques du diiséthionate d'hexamidine 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre atomique de diiséthionate d'hexamidine 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre atomique indéfini de diiséthionate d'hexamidine 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre de liaison de diiséthionate d'hexamidine 0 calculé par PubChem
Nombre indéfini de stéréocentre de liaison de diiséthionate d'hexamidine 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence de diiséthionate d'hexamidine 3 calculé par PubChem
Le composé de diiséthionate d'hexamidine est canonisé Oui

Numéro CAS: 659-40-5
 «Satisfaisant» dans toutes les catégories.
Origine (s): synthétique
Nom INCI: HEXAMIDINE DIISETHIONATE
Numéro EINECS / ELINCS: 211-533-5
Classification: réglementé, conservateur
Restriction en Europe: La concentration maximale autorisée dans les préparations cosmétiques prêtes à l'emploi est de 0,1%.
Ses fonctions (INCI)
Anti-mousse: supprime la mousse pendant la fabrication / réduit la formation de mousse dans les produits finis liquides
Émollient: adoucit et adoucit la peau
Conservateur: empêche le développement de micro-organismes dans les produits cosmétiques.
Agent de soin de la peau: maintient la peau en bon état

Anti-pelliculaire: aide à combattre les pellicules
Antimicrobien: Aide à ralentir la croissance des micro-organismes sur la peau et inhibe la croissance des microbes
Cet ingrédient est présent dans 0,06% des cosmétiques.

HEXAMIDINE (DIISÉTHIONATE)
Chaque médicament possède un ou plusieurs principe (s) actif (s) qui lui confère un effet thérapeutique particulier. Un principe actif peut être un ensemble de composés chimiques ou une substance naturelle végétale, minérale ou animale. Retrouvez dans cette rubrique un médicament en fonction de son principe actif, également appelé principe actif.
L'hexamidine peut provoquer une dermatite de contact. Il est considéré comme non toxique dans les cosmétiques pour des concentrations de 0,03% à 0,1%.

HEXAMIDINE: MÉCANISME D'ACTION
L'hexamidine (appartenant à la famille des diamidines) est un agent antibactérien cationique et présente des propriétés tensioactives.

In vitro, son activité s'exerce sur les bactéries Gram + et n'est pas inhibée par le pus, le sérum ou les débris organiques.

HEXAMIDINE: CAS D'UTILISATION
Ophtalmiquement, l'hexamidine est utilisée dans la prise en charge de:

blépharite bactérienne,
conjonctivite bactérienne,
dacryocystite,
kératoconjonctivite bactérienne.
Par voie nasale, l'hexamidine est utilisée dans la prise en charge de la rhinopharyngite aiguë.

Par voie cutanée, l'hexamidine est utilisée dans le traitement des affections cutanées bactériennes.

Par l'oreille, en association avec la lidocaïne, l'hexamidine est utilisée dans la prise en charge de l'otite externe.

Par voie locale, en association avec la lidocaïne ou la tétracaïne, l'hexamidine est utilisée dans la prise en charge des troubles bucco-dentaires.