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Acide hexanoïque, 2-éthyl-, communément appelé acide octoïque, est le composé organique de formule CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans les solvants organiques non polaires.
L'acide 2-éthylhexanoïque est une huile visqueuse incolore.
Numéro d'enregistrement CAS: 149-57-5
Formule Moléculaire: C₈H₁₆O₂
Masse Moléculaire: 144.21 g/mol
Structure: Un acide monocarboxylique aliphatique à chaîne ramifiée basé sur un squelette à 8 carbones, fourni commercialement sous forme de mélange racémique
Synonymes: Acide α-éthylcaproïque; Acide α-éthylhexanoïque, Acide butyléthylacétique, Acide éthylhexanoïque, Acide éthylhexoïque, Acide 2-butylbutanoïque, Acide 2-éthylcaproïque, Acide 2-éthylhexanoïque, Acide 2-éthylhexoïque, Acide 3-heptanecarboxylique, Kyselina 2-ethylkapronova, Kyselina heptan-3-karboxylova, Acide 2-éthyl-1-hexanoïque, Acide 2-éthylcapronique, NSC 8881
L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, également connu sous le nom d'acide octoïque, est un acide carboxylique liquide clair et incolore de formule chimique C₈H₁₆O₂.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est un intermédiaire chimique industriel de grande valeur, principalement utilisé pour produire des dérivés métalliques lipophiles (savons métalliques), des plastifiants, des lubrifiants synthétiques et des liquides de refroidissement pour l'automobile.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl-, communément appelé Acide 2-Éthylhexanoïque (2-EHA), est un acide carboxylique à chaîne ramifiée largement utilisé comme intermédiaire dans l'industrie chimique.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est une matière première importante pour la production de sels métalliques, de plastifiants, de lubrifiants, de revêtements et de divers produits chimiques de spécialité.
L'acide éthylhexoïque est un liquide incolore à jaune clair avec une légère odeur.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- brûlera bien que cela puisse nécessiter un certain effort pour s'enflammer.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est utilisé pour fabriquer des siccatifs pour peinture et des plastifiants.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est un liquide dense, clair, incolore, à point d'ébullition élevé et constitue l'acide carboxylique aliphatique le plus produit commercialement.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est obtenu par oxydation du 2-éthyl-1-hexanol ou du 2-éthylhexanal et revêt une importance particulière en science des matériaux, en catalyse, dans l'industrie des peintures, et possède une variété d'utilisations commerciales.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- a trouvé une utilisation répandue dans les plastifiants, les liquides de refroidissement automobiles, les lubrifiants synthétiques, les savons métalliques, pour les siccatifs de peinture, les stabilisants PVC, comme agent mouillant dans les émulsions, comme co-solvant et comme antimousse dans les pesticides.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est fourni sous forme de mélange racémique.
Les esters et les sels du 2-EHA sont appelés 2-éthylhexanoates, par exemple le 2-éthylhexanoate de potassium.
Description Générale
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est un acide carboxylique aliphatique industriellement important.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est largement utilisé comme stabilisant et conservateur pour le bois.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- a diverses applications industrielles, telles que :
liquide de refroidissement dans l'automobile
lubrifiant synthétique
agent mouillant
co-solvant
séchage des peintures
agent antimousse dans les pesticides
Production
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est produit industriellement à partir du butyraldéhyde, obtenu par hydroformylation du propylène.
La condensation aldolique de l'aldéhyde donne le 2-éthylhexenal, qui est hydrogéné pour donner le 2-éthylhexanal.
L'oxydation de cet aldéhyde donne l'acide carboxylique.
Production
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est typiquement fabriqué par l'oxydation du 2-éthylhexanol, lui-même produit à partir de matières premières pétrochimiques.
Les méthodes de production industrielle sont optimisées pour obtenir une grande pureté et une qualité constante.
Éthylhexanoates Métalliques
Les sels, esters et complexes de coordination dérivés de l'acide 2-éthylhexanoïque sont appelés 2-éthylhexanoates.
L'acide 2-éthylhexanoïque forme avec les cations métalliques des composés dont la stœchiométrie est identique à celle des acétates métalliques.
Ces complexes d'éthylhexanoate sont utilisés en synthèse chimique organique et industrielle.
Ils fonctionnent comme catalyseurs dans les polymérisations ainsi que pour les réactions d'oxydation en tant qu'agents de séchage de l'huile.
Ils sont très solubles dans les solvants non polaires. Ces complexes métalliques sont souvent décrits comme des sels.
Ils ne sont cependant pas ioniques mais constituent des complexes de coordination de charge neutre.
Leurs structures sont similaires à celles des acétates correspondants.
Applications Clés
Parce que l'acide hexanoïque, 2-éthyl- possède une longue chaîne hydrocarbonée, l'acide hexanoïque, 2-éthyl- forme des sels métalliques qui sont très solubles dans les solvants organiques non polaires et les hydrocarbures.
Automobile: Utilisé pour fabriquer des inhibiteurs de corrosion et des agents mouillants dans les liquides de refroidissement automobiles.
Lubrifiants: Sert de matière première pour les polyolesters utilisés dans les lubrifiants synthétiques haute performance.
Revêtements & Peintures: Utilisé dans la synthèse des résines alkydes pour offrir une meilleure résistance au jaunissement, et sert de matière première pour les siccatifs de peinture à base de métaux.
Plastiques & Polymères: Utilisé pour créer des esters pour les stabilisants PVC et des peroxydes utilisés comme catalyseurs dans la production de polyéthylène.
Fabrication
Industriellement, l'acide hexanoïque, 2-éthyl- est produit par l'oxydation du 2-éthyl-1-hexanol ou du 2-éthylhexanal.
Ceux-ci sont généralement dérivés du propylène par un procédé d'oxo-synthèse.
Profil de Réactivité
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter. Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, tant organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées "neutralisations", s'accompagnent du dégagement de quantités substantielles de chaleur.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides carboxyliques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux qui ont plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.
Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7.0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent car la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques "insolubles" peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide 2-éthylhexanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et récipients en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme les autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides et secs.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec les composés diazoïques, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures.
Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner du H2S et du SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais produit tout de même de la chaleur.
Comme les autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible.
Comme les autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme les autres acides, they catalysent souvent (augmentent la vitesse de) les réactions chimiques.
Application
Une revue du devenir environnemental et des effets aquatiques d'une série de produits chimiques issus de procédés oxo en C4 et C8: Cette revue évalue l'impact environnemental d'une série de produits chimiques issus de procédés oxo en C4 et C8, y compris l'acide 2-éthylhexanoïque, en détaillant leur dégradation, leur persistance et leurs effets sur les écosystèmes aquatiques.
Applications
L'acide 2-éthylhexanoïque a de nombreuses applications industrielles, notamment :
Savons Métalliques et Sels Métalliques: Utilisé pour produire des 2-éthylhexanoates de métaux tels que les sels de cobalt, de zinc, de calcium et de manganèse.
Peintures et Revêtements: Fonctionne comme matière première pour les siccatifs et les additifs dans les peintures alkydes et les revêtements industriels.
Lubrifiants: Utilisé dans la fabrication de lubrifiants synthétiques et d'additifs pour lubrifiants.
Plastifiants: Sert d'intermédiaire dans la production de plastifiants pour polymères et plastiques.
Catalyseurs: Utilisé dans les formulations de catalyseurs pour la polymérisation et d'autres procédés chimiques.
Intermédiaires Chimiques: Agit comme un bloc de construction dans la synthèse de produits chimiques de spécialité et de produits pharmaceutiques.
Utilisations
L'acide 2-éthylhexanoïque est utilisé dans la préparation de dérivés métalliques, qui agissent comme catalyseurs dans les réactions de polymérisation.
Par exemple, le 2-éthylhexanoate de étain est utilisé dans la fabrication de l'acide poly(lactique-co-glycolique).
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est également utilisé comme stabilisant pour les polychlorures de vinyle.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est également impliqué dans l'extraction par solvant et la granulation des colorants.
De plus, l'acide hexanoïque, 2-éthyl- est utilisé pour préparer des plastifiants, des lubrifiants, des détergents, des adjuvants de flottation, des inhibiteurs de corrosion et des résines alkydes.
En plus de cela, l'acide hexanoïque, 2-éthyl- sert de catalyseur pour le moussage du polyuréthane.
L'acide 2-éthylhexanoïque peut être utilisé :
Comme réactif dans l'estérification, l'alcinylation décarboxylative et la préparation d'alkylcoumarines via des réactions de couplage décarboxylatif.
Dans le milieu organocatalytique pour la préparation de diverses 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones par la réaction de Biginelli.
Siccatifs pour peintures et vernis (sels métalliques).
Les éthylhexoates de métaux légers sont utilisés pour convertir certaines huiles minérales en graisses.
Ses esters sont utilisés comme plastifiants.
Avantages
Excellente compatibilité avec les systèmes organiques
Bonne stabilité thermique et oxydative
Propriétés de complexation des métaux efficaces
Faible volatilité par rapport à de nombreux acides carboxyliques de masse moléculaire inférieure
Risques pour la Santé
Nocif en cas d'ingestion, d'inhalation ou d'absorption par la peau.
Le produit est extrêmement destructeur pour les tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures, des yeux et de la peau.
L'inhalation peut être fatale à la suite d'un spasme, d'une inflammation et d'un œdème du larynx, des bronches, d'une pneumonie chimique et d'un œdème pulmonaire.
Les symptômes d'exposition peuvent inclure une sensation de brûlure, de la toux, une respiration sifflante, une laryngite, un essoufflement, des maux de tête, des nausées et des vomissements.
Risque d'Incendie
L'acide 2-éthylhexanoïque est combustible.
Sécurité & Manipulation
Propriétés Physiques: L'acide hexanoïque, 2-éthyl- est un liquide visqueux avec une légère odeur, un point d'ébullition de 228°C (442°F), et est généralement immiscible dans l'eau.
Précautions: Les utilisateurs doivent porter un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants résistants aux produits chimiques et des lunettes de sécurité.
L'acide hexanoïque, 2-éthyl- peut provoquer une irritation de la peau et des yeux et doit être conservé hors des cours d'eau.
Propriétés
Apparence: Liquide incolore
Densité: 903 mg mL−1
Point de fusion: −59.00 °C; −74.20 °F; 214.15 K
Point d'ébullition: 228.1 °C; 442.5 °F; 501.2 K
Coefficient de partage (log P): 2.579
Pression de vapeur: <1 Pa (à 25 °C)
Acidité (pKa): 4.819
Basicité (pKb): 9.178
Indice de réfraction (nD): 1.425
Point d'éclair: 230 °F
Température de stockage: Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité: 1.4g/l
Forme: Liquide
Constante d'acidité (pKa): pK1:4.895 (25°C)
pH: 3 (1.4g/l, H2O, 20℃)
IUPAC Standard InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
IUPAC Standard InChIKey: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N
