Hekzanoik asit, 2-etil-, yaygın olarak oktoik asit olarak bilinir, CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H formülüne sahip organik bileşiktir.
Hekzanoik asit, 2-etil-, apolar organik çözücülerde çözünen lipofilik metal türevlerini hazırlamak için yaygın olarak kullanılan bir karboksilik asittir.
2-Etilhekzanoik asit, renksiz, viskoz bir yağdır.
CAS Kayıt Numarası: 149-57-5
Moleküler Formül: C₈H₁₆O₂
Moleküler Ağırlık: 144.21 g/mol
Yapı: Ticari olarak rasemik bir karışım olarak sunulan, 8 karbonlu bir omurgaya dayalı, alifatik, dallanmış zincirli bir monokarboksilik asit
Eşanlamlılar: α-Etilkaproik asit; α-Etilhekzanoik asit, Bütiletilasetik asit, Etilhekzanoik asit, Etilhekzoik asit, 2-Bütilbütanoik asit, 2-Etilkaproik asit, 2-Etilhekzanoik asit, 2-Etilhekzoik asit, 3-Heptankarboksiliik asit, Kyselina 2-ethylkapronova, Kyselina heptan-3-karboxylova, 2-Etil-1-hekzanoik asit, 2-Etilkapronik asit, NSC 8881
Hekzanoik asit, 2-etil-, ayrıca oktoik asit olarak da bilinir; C₈H₁₆O₂ kimyasal formülüne sahip, berrak, renksiz sıvı bir karboksilik asittir.
Hekzanoik asit, 2-etil-, öncelikle lipofilik metal türevleri (metal sabunları), plastikleştiriciler, sentetik yağlayıcılar ve otomotiv soğutma sıvıları üretmek için kullanılan, oldukça değerli bir endüstriyel kimyasal ara üründür.
Hekzanoik asit, 2-etil-, yaygın olarak 2-Etilhekzanoik Asit (2-EHA) olarak bilinir, kimya endüstrisinde bir ara ürün olarak yaygın şekilde kullanılan dallanmış zincirli bir karboksilik asittir.
Hekzanoik asit, 2-etil-, metal tuzları, plastikleştiriciler, yağlayıcılar, kaplamalar ve çeşitli özel kimyasalların üretimi için önemli bir hammaddedir.
Etilhekzoik asit, hafif kokulu, renksiz ila açık sarı renkli bir sıvıdır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, tutuşması biraz çaba gerektirse de yanacaktır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, suda hafifçe çözünür.
Hekzanoik asit, 2-etil-, metallere ve dokulara karşı aşındırıcıdır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, boya kurutucuları ve plastikleştiriciler yapmak için kullanılır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, yoğun, berrak, renksiz, yüksek kaynama noktalı bir sıvıdır ve ticari olarak en yüksek miktarda üretilen alifatik karboksilik asittir.
Hekzanoik asit, 2-etil-, 2-etil-1-heksanol veya 2-etilhekzanal'ın oksidasyonu yoluyla üretilir; malzeme bilimi, kataliz, boya endüstrilerinde özel bir öneme sahiptir ve çeşitli ticari kullanımlara sahiptir.
Hekzanoik asit, 2-etil-; plastikleştiricilerden otomotiv soğutma sıvılarına, sentetik yağlayıcılardan metal sabunlarına, boya kurutucularından PVC stabilizatörlerine, emülsiyonlarda ıslatıcı ajandan yardımcı çözücüye ve pestisitlerde köpük kesiciye kadar geniş bir kullanım alanı bulmuştur.
Hekzanoik asit, 2-etil-, rasemik bir karışım olarak sunulur.
2-EHA'nın esterlerine ve tuzlarına 2-etilhekzanoatlar adı verilir, örneğin potasyum 2-etilhekzanoat.
Genel Tanım
Hekzanoik asit, 2-etil-, endüstriyel açıdan önemli bir alifatik karboksilik asittir.
Hekzanoik asit, 2-etil-, stabilizatör ve ahşap koruyucu olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, aşağıdaki gibi çeşitli endüstriyel uygulamalara sahiptir:
otomotivlerde soğutma sıvısı
sentetik yağlayıcı
ıslatıcı ajan
yardımcı çözücü
boyaların kurutulması
pestisitlerde köpük giderici ajan
Üretim
Hekzanoik asit, 2-etil-, propilenin hidroformilasyonu ile elde edilen bütiraldehitten endüstriyel olarak üretilir.
Aldehitin aldol kondansasyonu 2-etilhekzenal'i verir, bu da 2-etilhekzanal'ı vermek üzere hidrojene edilir.
Bu aldehitin oksidasyonu karboksilik asidi verir.
Üretim
Hekzanoik asit, 2-etil-, tipik olarak kendisi de petrokimyasal hammaddelerden üretilen 2-etilheksanol'ün oksidasyonu yoluyla üretilir.
Endüstriyel üretim yöntemleri, yüksek saflık ve tutarlı kalite elde edecek şekilde optimize edilmiştir.
Metal Etilhekzanoatlar
2-etilhekzanoik asit'ten türetilen tuzlar, esterler ve koordinasyon kompleksleri 2-etilhekzanoatlar olarak adlandırılır.
2-Etilhekzanoik asit, metal katyonları ile metal asetatlar gibi stokiyometriye sahip bileşikler oluşturur.
Bu etilhekzanoat complexes kompleksleri, organik ve endüstriyel kimyasal sentezlerde katalizör olarak kullanılır.
Polimerizasyonlarda katalizör olarak ve oksidasyon reaksiyonlarında "yağ kurutma ajanları" olarak işlev görürler.
Apolar çözücülerde oldukça çözünürler. Bu metal kompleksleri genellikle tuz olarak tanımlanır.
Ancak, iyonik değillerdir, yük bakımından nötr koordinasyon kompleksleridir.
Yapıları ilgili asetatlara benzer.
Temel Uygulamalar
Hekzanoik asit, 2-etil- uzun bir hidrokarbon zincirine sahip olduğundan, apolar organik çözücülerde ve hidrokarbonlarda oldukça çözünür metal tuzları oluşturur.
Otomotiv: Otomotiv soğutma sıvılarında korozyon önleyiciler ve ıslatıcı ajanlar üretmek için kullanılır.
Yağlayıcılar: Yüksek performanslı sentetik yağlayıcılarda kullanılan poliolesterler için hammadde görevi görür.
Kaplamalar & Boyalar: Sararmaya karşı gelişmiş direnç sağlamak amacıyla alkid reçinelerinin sentezinde kullanılır ve metal bazlı boya kurutucuları için hammadde görevi görür.
Plastikler & Polimerler: PVC stabilizatörleri için esterler ve polietilen üretiminde katalizör olarak kullanılan peroksitleri oluşturmak için kullanılır.
İmalat
Endüstriyel olarak Hekzanoik asit, 2-etil-, 2-etil-1-heksanol veya 2-etilhekzanal'ın oksidasyonu yoluyla üretilir.
Bunlar tipik olarak bir okso-sentez işlemi yoluyla propilenden türetilir.
Reaktivite Profili
Hekzanoik asit, 2-etil- bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz mevcutsa hidrojen iyonları verirler. Hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla bu şekilde reaksiyona girerler.
Bazlarla olan ve "nötrleşme" olarak adlandırılan reaksiyonlarına, önemli miktarda ısı açığa çıkması eşlik eder.
Bir asit ile bir baz arasındaki nötrleşme, su ve bir tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomuna sahip karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbonu olanlar ise suda hafifçe çözünür.
Çözünür karboksilik asitler, hidrojen iyonları vermek üzere suda bir dereceye kadar ayrışır.
Bu nedenle karboksilik asit çözeltilerinin pH'ı 7.0'dan küçüktür.
Pek çok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötrleşme çözünür bir tuz oluşturduğundan çözünür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak üzere aktif metallerle reaksiyona girebilir.
Bu tür reaksiyonlar prensip olarak katı karboksilik asitler için de geçerlidir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterli miktarda su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları korozyona uğratmak veya çözmek için 2-Etilhekzanoik asit içinde yeterince çözünebilir.
Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, siyanür tuzlarıyla reaksiyona girerek gaz halinde hidrojen siyanür üretir.
Reaksiyon, kuru, katı karboksilik asitler için daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, siyanür çözeltileriyle reaksiyona girerek gaz halinde hidrojen siyanürün serbest kalmasına neden olur.
Karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı açığa çıkar.
Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı üretmek üzere sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitler (SO2) ile de reaksiyona girer.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir ancak yine de ısı açığa çıkarır.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü yükseltgen ajanlar tarafından yükseltgenebilir ve güçlü indirgen ajanlar tarafından indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir. Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızını artırırlar).
Uygulama
Bir dizi C4 ve C8 okso-proses kimyasalının çevresel kaderi ve sucul etkilerinin gözden geçirilmesi: Bu inceleme, 2-Etilhekzanoik asit dahil olmak üzere bir dizi C4 og C8 oxo-proses kimyasalının çevresel etkilerini değerlendirmekte, bunların bozunmasını, kalıcılığını ve sucul ekosistemler üzerindeki etkilerini detaylandırmaktadır.
Uygulamalar
2-Etilhekzanoik asit'in aşağıdakiler dahil çok sayıda endüstriyel uygulaması vardır:
Metal Sabunları ve Metal Tuzları: Kobalt, çinko, kalsiyum ve manganez tuzları gibi metal 2-etilhekzanoatları üretmek için kullanılır.
Boyalar ve Kaplamalar: Alkid boyalarda ve endüstriyel kaplamalarda kurutucular ve katkı maddeleri için hammadde olarak işlev görür.
Yağlayıcılar: Sentetik yağlayıcıların ve yağlayıcı katkı maddelerinin imalatında kullanılır.
Plastikleştiriciler: Polimerler ve plastikler için plastikleştirici üretiminde bir ara ürün olarak görev yapar.
Katalizörler: Polimerizasyon ve diğer kimyasal işlemler için katalizör formülasyonlarında kullanılır.
Kimyasal Ara Ürünler: Özel kimyasalların ve ilaçların sentezinde bir yapı taşı olarak işlev görür.
Kullanım Alanları
2-Etilhekzanoik asit, polimerizasyon reaksiyonlarında katalizör görevi gören metal türevlerinin hazırlanmasında kullanılır.
Örneğin, kalay 2-etilhekzanoat, poli(laktik-ko-glikolik asit) üretiminde kullanılır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, polivinil klorürler için stabilizatör olarak da kullanılır.
Hekzanoik asit, 2-etil-, ayrıca çözücü ekstraksiyonu ve boya granülasyonunda yer alır.
Ayrıca, Hekzanoik asit, 2-etil-; plastikleştiriciler, yağlayıcılar, deterjanlar, flotasyon yardımcıları, korozyon önleyiciler ve alkid reçineleri hazırlamak için kullanılır.
Buna ek olarak, Hekzanoik asit, 2-etil-, poliüretan köpürtme için bir katalizör görevi görür.
2-Etilhekzanoik asit şu amaçlarla kullanılabilir:
Esterifikasyon, dekarboksiliatif alkinilasyon ve dekarboksiliatif kenetlenme reaksiyonları yoluyla alkil kumarinlerin hazırlanmasında bir reaktant olarak.
Biginelli reaksiyonu ile çeşitli 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on/tiyonların hazırlanması için organokatalitik ortamda.
Boya ve vernik kurutucuları (metalik tuzlar).
Hafif metallerin etilhekzanoatları, bazı mineral yağları greslere dönüştürmek için kullanılır.
Esterleri plastikleştirici olarak kullanılır.
Avantajlar
Organik sistemlerle mükemmel uyumluluk
İyi termal ve oksidatif stabilite
Etkili metal kompleksleştirme özellikleri
Daha düşük moleküler ağırlıklı birçok karboksilik aside kıyasla düşük uçuculuk
Sağlık Zararları
Yutulduğunda, solunduğunda veya cilde temas ettiğinde zararlıdır.
Materyal mukoza zarlarının, üst solunum yollarının, gözlerin ve cildin dokularına karşı son derece tahrip edicidir.
Solunması; larinks, bronşların spazmı, inflamasyonu ve ödemi, kimyasal pnömoni ve akciğer ödemi sonucu ölümcül olabilir.
Maruz kalma belirtileri arasında yanma hissi, öksürük, hırıltılı solunum, larenjit, nefes darlığı, baş ağrısı, bulantı ve kusma yer alabilir.
Yangın Zararları
2-Etilhekzanoik asit yanıcıdır.
Güvenlik & Taşıma
Fiziksel Özellikler: Hekzanoik asit, 2-etil-, hafif bir kokuya, 228°C (442°F) kaynama noktasına sahip viskoz bir sıvıdır ve genellikle suyla karışmaz.
Önlemler: Kullanıcılar kimyasallara dayanıklı eldivenler ve koruyucu gözlükler gibi uygun Kişisel Koruyucu Ekipman (KKE) kullanmalıdır.
Hekzanoik asit, 2-etil- cilt ve göz tahrişine neden olabilir ve su yollarından uzak tutulmalıdır.
Özellikler
Görünüm: Renksiz sıvı
Yoğunluk: 903 mg mL−1
Erime noktası: −59.00 °C; −74.20 °F; 214.15 K
Kaynama noktası: 228.1 °C; 442.5 °F; 501.2 K
dağılım katsayısı (log P): 2.579
Buhar basıncı: <1 Pa (25 °C'de)
Asitlik (pKa): 4.819
Bazlık (pKb): 9.178
Kırılma indeksi (nD): 1.425
Parlama noktası: 230 °F
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 1.4g/l
Form: Sıvı
Asitlik sabiti (pKa): pK1:4.895 (25°C)
pH: 3 (1.4g/l, H2O, 20℃)
IUPAC Standart InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
IUPAC Standart InChIKey: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N