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Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est un diol aromatique difonctionnel, ce qui signifie qu'il contient deux groupes hydroxyles attachés à un cycle benzénique par des liaisons éthylène-éther, ce qui lui permet de réagir efficacement avec les isocyanates pour former des liaisons d'uréthane dans les chaînes polymères.
La formule chimique de HQEE (Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl)ether) est C10H14O4, et sa structure moléculaire comprend un noyau central d'hydroquinone (benzène-1,4-diol), ce qui contribue à sa géométrie rigide et symétrique, et le rend parfaitement adapté aux applications où la stabilité dimensionnelle et la rigidité sont importantes.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est le plus souvent utilisé dans la formulation de polyuréthanes thermoplastiques (TPU) et d'élastomères de polyuréthane, où il agit comme un prolongateur de chaîne pendant le processus de durcissement.
Numéro CAS : 104-38-1
Formule moléculaire : C10H14O4
Poids moléculaire : 198,22
Numéro EINECS : 203-197-3
Synonymes : 2,2'-(p-phénylènedioxy)diéthanol, 1,4-(2-HYDROXYÉTHOXY)BENZÈNE, 1,4-BIS(. BÊTA-HYDROXYÉTHOXY)BENZÈNE, 1,4-BIS(2-HYDROXYÉTHOXY)BENZÈNE, 1,4-BIS(BÊTA-HYDROXYÉTHOXY)BENZÈNE, 2,2'-(PHÉNYLÈNEDIOXY)DIÉTHANOL, 2,2'-p-Phénylènedioxydiéthanol, Bis(bêta-hydroxyéthyl) éther hydroquinone, EC 203-197-3, EINECS 203-197-3, ÉTHANOL, 2,2'-(1,4-PHÉNYLÈNEBIS(OXY))BIS-, ÉTHANOL, 2,2'-(P-PHÉNYLÈNEDIOXY)DI-, Éthanol, 2,2'-(p-phénylènedioxy)di-(8CI), Éthanol, 2,2'-[1,4-phénylènebis(oxy)]bis-, HYDROQUINONE DIHYDROXYETHYL ETHER, Hydroquinone bis(bêta-hydroxyéthyl) éther, éther di(2-hydroxyéthyl) d'hydroquinone, éther di(bêta-hydroxyéthyl) d'hydroquinone, éther diéthylol d'hydroquinone, N2PVM9C37Q, NSC 1862, NSC-1862, P-DI(2-HYDROXYÉTHOXY)BENZÈNE, P-PHÉNYLÈNE BIS(. BÊTA-HYDROXYÉTHYLÉTHER), P-PHÉNYLÈNE BIS(BÊTA-HYDROXYÉTHYLÉTRE), POLY-G HQEE, VERNATZER 30/10, p-phénylènebis(bêta-hydroxyéthyl)éther, 104-38-1, 203-197-3, hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl) éther, Vernatzer 30/10 ; Bis(2-hydroxyéthyl)éther d'hydroquinone 99+ %; 2,2'-(p-phénylènebisoxy)diéthanol ; Hydroquinone di(2-hydroxyeth ; 1,4-Di(2-hydroxyéthoxy)benzène Hydroquinone Éther de bis(2-hydroxyéthyl) Éther d'hydroquinone Di(2-hydroxyéthyl) ; 2,2'-(1,4-phénylènebis(oxy))diéthanol ; Éther d'hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl) 98 %; Rallonge de chaîne
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est une sorte de prolongateur de chaîne de polyuréthane synthétisé par l'hydroquinone (HQ) et l'oxyde d'éthylène (EO).
Avec différents rapports molaires de bis(2-hydroxyéthyl)éther d'hydroquinone (HQEE)/1,4-butanediol 9/91, 18/82 et 27/73, une série de poly(butylène-co-hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther téréphtalates) thermoplastiques (PBHT) a été synthétisée par polycondensation à l'état fondu.
L'incorporation du groupe HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther a considérablement amélioré les propriétés thermiques des polymères.
Cependant, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) n'a pas modifié la structure cristalline du PBT.
Les valeurs Tm des copolymères ont diminué (de 208°C à 174°C) avec l'augmentation de la teneur en segments HQEE (Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl)ether), au contraire, les valeurs Tg ont augmenté (de 37°C à 43°C).
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther), abréviation de l'hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther, est un composé chimique largement utilisé comme prolongateur de chaîne dans la production de polyuréthanes haute performance et d'autres systèmes polymères, en particulier ceux qui nécessitent une excellente résistance mécanique, une stabilité thermique et une résistance à l'usure et aux contraintes environnementales.
Dans ces systèmes, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) permet de produire des matériaux ayant une résistance à la traction, une dureté, une résistance à l'abrasion et des performances thermiques supérieures, ce qui le rend idéal pour les applications industrielles exigeantes telles que les rouleaux, les joints, les roues, les joints et les pièces mécaniques utilisés dans les secteurs minier, automobile, aérospatial et manufacturier.
HQEE (Hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est constitué de flocons et de poudre blanc cassé.
Il a un point de fusion de 102°C et une température d'auto-inflammation de 467°C.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est hygroscopique et doit être stocké dans un endroit frais et sec.
Pour aider à prévenir l'absorption d'humidité, un agent déshydratant est inclus dans le tambour.
Il est important que le fût soit refermé si seule une partie de l'éther de bis(2-hydroxyéthyl)hHQEE (hydroquinone) est utilisée.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est également sensible à la lumière (UV) et vire au jaune ou au brun en présence de lumière.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est utilisé dans la fabrication pharmaceutique pour ses propriétés antioxydantes.
Il aide à stabiliser diverses formulations, assurant leur efficacité et leur longévité.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est un élastomère de spécialité et un agent de réticulation utilisé comme diluant de chaîne pour les polyuréthanes (PU).
Il est bien adapté à la finition et à l'amélioration des propriétés des matériaux.
HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est le premier prolongateur de chaîne diol pour les élastomères de polyuréthane à base de MDI.
Par rapport au 1,4-butanediol, le cheval de bataille de l'industrie, les polyuréthanes à base de HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)-MDI présentent une température de fusion plus élevée, des propriétés de traction supérieures, une résistance à la déchirure fendue, une dureté et une rigidité, une résilience, une faible hystérésis et des performances de vieillissement thermique améliorées.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) a tendance à augmenter la rigidité et la résistance à la chaleur des polymères résultants, par rapport aux prolongateurs de chaîne aliphatique.
Cela le rend particulièrement précieux dans les applications où les matériaux sont exposés à des températures élevées, à des frottements et à des contraintes mécaniques, et où la flexibilité est moins critique que la durabilité et l'intégrité structurelle.
En plus des polyuréthanes, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est également utilisé dans les formulations de résines époxy et les revêtements haute performance, où ses groupes hydroxyles contribuent au processus de réticulation, améliorant l'adhérence, la ténacité et la résistance chimique.
Malgré son utilité industrielle, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) doit être manipulé avec précaution, car il peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires en cas d'exposition directe.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est généralement fourni sous forme de solide cristallin ou de flocons blancs à blanc cassé, et il est pratiquement insoluble dans l'eau, bien qu'il puisse se dissoudre dans les solvants organiques courants comme les alcools et les glycols.
Point de fusion : 100–102 °C (lit.)
Point d'ébullition : 185–200 °C (0,3 mmHg)
Densité : 1,0143 (estimation approximative)
Pression de vapeur : 0,45 Pa à 45 °C
Indice de réfraction : 1,4720 (estimation)
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
pKa : 13,99 ± 0,10 (prédit)
Forme : Poudre cristalline ou flocons
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : pratiquement insoluble
Sensible : Hygroscopique
InChIKey : WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,41 à 30 °C
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther est un produit chimique fonctionnel clé dans le monde de la chimie des polymères, apprécié pour sa capacité à conférer rigidité, résistance et résistance thermique aux matériaux utilisés dans certains des environnements d'ingénierie les plus difficiles.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est considéré comme l'un des prolongateurs de chaîne diol aromatique les plus importants, en particulier dans les formulations où la résistance mécanique et les performances thermiques sont des exigences de conception critiques.
Il joue un rôle clé dans le processus de polymérisation par étapes en liant des segments mous (comme le polyéther ou les polyols de polyester) avec des segments durs formés par la réaction d'isocyanates et d'extenseurs de chaîne.
En raison de la présence du noyau d'hydroquinone aromatique rigide, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) contribue à la formation de domaines durs au sein de copolymères de polyuréthane segmentés, améliorant efficacement la séparation des microphases entre les blocs durs et mous.
Cette séparation est ce qui donne aux polyuréthanes thermoplastiques leur équilibre unique d'élasticité et de ténacité, leur permettant de se comporter comme des élastomères sous contrainte tout en maintenant une stabilité structurelle sous la chaleur ou la charge.
Lorsqu'il s'agit de performances dans des environnements extrêmes, HQEE (Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl)ether) est le prolongateur de chaîne de choix pour la plupart des formulateurs.
En tant que prolongateur de chaîne, HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) réagit avec les MDI et les prépolymères MDI pour créer des domaines cristallins de « segment dur » qui séparent efficacement les microphases.
De nombreuses études ont montré que les propriétés d'un polyuréthane dépendent fortement des caractéristiques et de la perfection de cette phase de bloc dur.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est un prolongateur de chaîne diole aromatique symétrique.
Il peut améliorer les propriétés de traction, de dureté et de résilience des élastomères MDI-polyuréthane.
HQEE (Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl)ether)/MDI est une série d'élastomères PU parallèles au MOCA/TDI.
Produits finis comme : joints de puits d'huile, pneus de chariot élévateur, bande transporteuse, joints de cylindres hydrauliques, de nombreux autres produits en PU et élasthanne.
Les élastomères LCU nécessitent deux composants principaux : un prépolymère terminé par des groupes isocyanates réactifs et un prolongateur de chaîne actif disfonctionnel terminé par de l'hydrogène.
Le prépolymère est un HQEE (Hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) basé sur la réaction du polyester ou du polyéther avec l'isocyanate (TDIMDIADI).
Le prolongateur de chaîne est généralement une courte chaîne de diamine ou de diol.
Les prépolymères HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) sont généralement prolongés avec des diols.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) offre un certain degré de flexibilité entre le noyau aromatique rigide et les extrémités fonctionnelles hydroxyles, ce qui lui permet de maintenir une réactivité chimique tout en résistant à la dégradation oxydative.
Ceci est particulièrement important dans les applications où le matériau est soumis à des contraintes mécaniques répétées, à une exposition aux UV ou à l'humidité, comme dans des environnements extérieurs ou dynamiques.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est synthétisé par éthérification de l'hydroquinone avec des dérivés d'oxyde d'éthylène ou d'éthylène glycol, et le produit final doit être soigneusement purifié pour éviter la contamination par des impuretés monofonctionnelles ou des matières premières n'ayant pas réagi, ce qui pourrait avoir un impact négatif sur les propriétés du polymère en perturbant l'équilibre stœchiométrique.
Utilisations de l'éther de l'hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)) :
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est principalement utilisé comme prolongateur de chaîne dans la production de polyuréthanes haute performance, où il joue un rôle crucial dans l'amélioration des propriétés mécaniques et de la stabilité thermique du matériau polymère final.
En chimie du polyuréthane, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) réagit avec les diisocyanates et les polyols lors de la polymérisation pour former des copolymères segmentés qui présentent une excellente ténacité, résistance à l'abrasion et durabilité, ce qui rend ces matériaux parfaitement adaptés aux applications industrielles exigeantes.
L'une des utilisations les plus courantes de l'éther de bis(2-hydroxyéthyl)hydroquinone est la fabrication d'élastomères de polyuréthane thermoplastiques (TPU), qui sont appréciés pour leur combinaison unique de flexibilité, de dureté et de résilience.
Ces TPU trouvent des applications dans les pièces automobiles, telles que les bagues, les joints et les joints, où les matériaux doivent résister à des contraintes mécaniques continues, aux fluctuations de température et à l'exposition à des produits chimiques sans perdre leur forme ou leur fonction.
Les polyuréthanes à base de HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) sont également largement utilisés dans la production de roues, de rouleaux et de bandes transporteuses industrielles, qui nécessitent une résistance exceptionnelle à l'usure, aux chocs et à la déformation.
La structure aromatique rigide de HQEE confère à ces composants la rigidité et la stabilité dimensionnelle nécessaires, ce qui leur permet de fonctionner de manière fiable sous de lourdes charges et dans des conditions abrasives dans les usines de fabrication, les entrepôts et les opérations minières.
En plus de ces utilisations mécaniques, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est utilisé dans les matériaux d'isolation et de gainage des fils et des câbles, où sa structure chimique aide le polymère à maintenir son intégrité et sa flexibilité même en cas d'exposition prolongée à la chaleur, à l'humidité et aux rayons UV.
Cela fait des polyuréthanes contenant de l'hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther (HQEE) un choix populaire pour les applications électriques qui exigent à la fois durabilité et sécurité.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) joue un rôle déterminant dans la fabrication de pièces moulées de précision et de dispositifs optiques.
Dans les applications optiques, la structure chimique du HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) aide à maintenir la stabilité dimensionnelle et la clarté optique, qui sont essentielles pour les lentilles, les écrans d'affichage et d'autres composants nécessitant des tolérances exactes et une résistance aux facteurs environnementaux tels que les rayons UV et l'humidité.
Préparation de polyester, polyoléfines, polyuréthanes et résines cireuses dures, synthèse organique.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est utilisé pour produire du 1,4-bis-(2-bromo-éthoxy)-benzène.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est utilisé dans les revêtements spécialisés, les adhésifs et les matériaux composites, où il contribue à améliorer la densité de réticulation, la force d'adhérence et la résistance à la dégradation de l'environnement.
Ces propriétés sont essentielles dans les revêtements qui protègent les surfaces de la corrosion, de l'usure ou des attaques chimiques, ainsi que dans les adhésifs qui doivent maintenir des liaisons solides dans des conditions difficiles.
Dans le domaine des produits de consommation, les polyuréthanes à base de benzee (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther sont utilisés pour fabriquer des composants d'équipements sportifs, tels que des roues de skateboard et des roues de patins à roues alignées, où la résistance élevée à l'abrasion et la résilience au rebond affectent directement les performances et la sécurité de l'utilisateur.
Le rôle de HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) s'étend à la production de matériaux optiques et de pièces moulées de précision, où sa contribution à la rigidité et à la stabilité des polymères permet d'obtenir une précision dimensionnelle et une clarté essentielles, qui sont essentielles pour les lentilles, les écrans et autres dispositifs optiques.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est largement utilisé dans le domaine de la chimie des polymères, en particulier comme diluant de chaîne dans la synthèse de polyuréthanes thermoplastiques (TPU) et d'élastomères de polyuréthane, où sa structure chimique unique permet de créer des polymères qui combinent à la fois résistance et flexibilité.
Le squelette aromatique du HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) introduit de la rigidité et de la stabilité thermique aux chaînes de polymères, ce qui est particulièrement important dans les applications qui exigent des matériaux capables de résister à des contraintes mécaniques sévères et à des températures élevées sur de longues périodes sans dégradation.
Dans la fabrication industrielle, le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther est un choix privilégié pour la production de composants tels que les bagues de suspension automobiles, les supports de moteur et les amortisseurs de vibrations, qui nécessitent des matériaux à haute résistance à la fatigue et capables de conserver des propriétés mécaniques malgré une charge cyclique constante.
La résistance supérieure à l'abrasion des polyuréthanes à base de HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) les rend également idéaux pour les rouleaux de convoyeur et les roues industrielles, qui sont soumis à des frottements et à des chocs continus dans des environnements exigeants tels que l'exploitation minière, la logistique et l'industrie lourde.
Les polyuréthanes modifiés HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) sont utilisés pour l'isolation et la gaine de protection des fils et des câbles, où les matériaux doivent résister à la fissuration, à la pénétration d'humidité et à la dégradation thermique tout en restant suffisamment souples pour faciliter l'installation et l'utilisation.
Cette durabilité garantit une longue durée de vie et la fiabilité des systèmes électriques dans les environnements résidentiels et industriels.
Profil d'innocuité de l'éther de bis(2-hydroxyéthyl)d'hydroquinone) :
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) présente plusieurs dangers potentiels qui doivent être soigneusement gérés pour garantir une manipulation et une utilisation sûres dans les environnements industriels et de laboratoire.
Bien qu'il ne soit pas classé comme hautement toxique, l'exposition au HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, ce qui signifie que le contact direct avec la substance doit être évité et que des équipements de protection individuelle appropriés tels que des gants, des lunettes et des masques doivent être portés lors de sa manipulation.
Une exposition cutanée prolongée ou répétée peut entraîner des dermatites ou des réactions allergiques cutanées, en particulier chez les personnes ayant la peau sensible ou des allergies préexistantes, il est donc important de minimiser les contacts et de maintenir de bonnes pratiques d'hygiène.
L'inhalation de poussières ou de vapeurs générées par l'éther de bis(2-hydroxyéthyl)benzène (hydroquinone) pendant le traitement peut provoquer une irritation respiratoire, caractérisée par une toux, un essoufflement ou un mal de gorge.
Cela souligne la nécessité d'une ventilation adéquate dans les espaces de travail où l'éther de bis(2-hydroxyéthyl)hydroquinone est utilisé, ainsi que de contrôles techniques tels que les hottes ou la ventilation par aspiration locale pour limiter les concentrations en suspension dans l'air.
Le HQEE (hydroquinone bis(2-hydroxyéthyl)éther) est également considéré comme hygroscopique, ce qui signifie qu'il absorbe facilement l'humidité de l'air, ce qui peut entraîner des modifications de ses propriétés physiques et des produits de dégradation potentiels qui pourraient présenter des risques supplémentaires.
Un stockage approprié dans des récipients hermétiques sous des atmosphères sèches et inertes est donc crucial pour maintenir sa stabilité et minimiser les réactions dangereuses.
