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L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est un imide hétérocyclique substitué à cinq chaînons, plus communément connu sous le nom de 5,5-diméthylhydantoïne ou DMH.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est un intermédiaire industriel clé utilisé principalement dans la production de biocides à base d’hydantoïne N-halogénée pour les applications de traitement de l’eau et de désinfection.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est également utilisée en synthèse organique, en électrodéposition d’argent, dans la fabrication de résines et comme bloc de construction dans la recherche pharmaceutique et agrochimique.
Numéro CAS : 77-71-4
Numéro CE : 201-051-3
Formule moléculaire : C5H8N2O2
Masse moléculaire : 128,13 g/mol
Synonymes : 5,5-Diméthylhydantoïne, DMH, Hydantoïne, 5,5-Diméthyl-, 5,5-Diméthylimidazolidine-2,4-dione, 4,4-Diméthyl-2,5-dioxoimidazolidine, 4-Imidazolidinedione, 5,5-Diméthyl-2-, 5,5-Diméthyl-4-Imidazolidinedione, Acétonylurée, Dantoin DMH, Equinox Stabilizer 15, Produit chimique DMH pour le traitement de l’eau, UNII-34032MQ9RO, MFCD00005266, Beilstein 2827, PubChem CID 6491, CE 201-051-3, dantoindmh, 5,5-Diméthyl-Hydantoïne
APPLICATIONS
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme précurseur clé dans la fabrication de 1,3-dichloro-5,5-diméthylhydantoïne (DCDMH), un biocide donneur de chlore largement utilisé pour la désinfection de l’eau.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme précurseur dans la fabrication de 1,3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne (DBDMH), un biocide donneur de brome employé dans des applications de désinfection similaires.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la formulation de comprimés et de granulés chlorants et bromants à libération lente pour les piscines et les spas.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les systèmes de tours de refroidissement et de traitement industriel de l’eau comme structure parente pour des composés biocides qui contrôlent la croissance bactérienne, algale et fongique.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la recherche sur le traitement municipal et industriel de l’eau comme précurseur de biocide stable et de faible toxicité par rapport aux anciennes chimies de désinfection.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les systèmes d’eau recirculante, les humidificateurs et les équipements de refroidissement évaporatif lorsqu’une libération contrôlée et prolongée de biocide est requise.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans l’industrie du papier et de la pâte à papier comme composant de formulations slimicides pour contrôler l’encrassement microbien dans l’eau de procédé.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les systèmes d’injection d’eau de champs pétrolifères et de traitement des eaux produites pour contrôler la corrosion induite par les microbes et le bioencrassement.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme additif sans cyanure dans les bains d’électrodéposition d’argent, offrant une alternative aux chimies traditionnelles de placage à base de cyanure.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la recherche en électrodéposition pour améliorer la brillance du dépôt, l’uniformité et la stabilité du bain dans les procédés de placage des métaux précieux.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les formulations de finition des métaux nécessitant un additif organique stable et soluble dans l’eau.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans le développement de bains de placage spéciaux lorsque la réduction des exigences de manipulation et d’élimination du cyanure est souhaitée.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme réactif et matière première pour la synthèse de composés antimicrobiens N-chloro-hétérocycliques dans la recherche en chimie médicinale.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la synthèse de bêta-aminoalcools étudiés comme inhibiteurs de cibles médicamenteuses antituberculeuses.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la synthèse d’inhibiteurs de deuxième génération de la sérine protéase NS3 du virus de l’hépatite C dans la recherche pharmaceutique.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme réactif dans les réactions de chlorolactonisation asymétrique et d’autres méthodologies synthétiques fondées sur l’halogénation.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse d’acides aminés, y compris des voies vers l’alpha-méthylalanine et des acides aminés non protéinogènes apparentés.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la production de résines époxy spéciales et de résines solubles dans l’eau nécessitant un bloc de construction hétérocyclique de réticulation ou fonctionnel.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme précurseur de monomère ou de comonomère dans des formulations spéciales de polymères et de revêtements appréciées pour leur stabilité hydrolytique et thermique.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la recherche sur les additifs de résine étudiant des structures à base d’hydantoïne pour améliorer la résistance chimique et la résistance aux UV.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la recherche sur les formulations cosmétiques et de soins personnels comme précurseur de dérivés d’hydantoïne renforçant les conservateurs.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les laboratoires académiques pour démontrer la réaction de Bucherer-Bergs, dans laquelle l’acétone cyanohydrine et le carbonate d’ammonium sont combinés pour former le cycle hydantoïne.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans l’enseignement et la recherche en chimie hétérocyclique comme substrat modèle pour étudier la réactivité du cycle hydantoïne et la chimie d’halogénation.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les applications analytiques et d’étalon de référence pour les essais environnementaux des résidus de biocides dérivés de l’hydantoïne.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée comme matériau de référence analytique dans les programmes de surveillance environnementale évaluant le devenir et la dégradation des biocides à base d’hydantoïne halogénée.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans les laboratoires de contrôle qualité pour vérifier la pureté des matières premières avant les réactions d’halogénation en aval.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée dans la recherche évaluant la compatibilité environnementale et la toxicité comparative des biocides à base d’hydantoïne par rapport aux anciens produits chimiques de désinfection.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est utilisée selon le degré de pureté et le statut réglementaire appropriés à l’application prévue dans le traitement de l’eau, l’industrie, les cosmétiques ou la pharmacie.
DESCRIPTION
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est une poudre ou un solide cristallin blanc à blanc cassé, généralement fourni sous forme de haute pureté pour un usage industriel et de recherche.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est constituée d’un cycle imidazolidine-2,4-dione (hydantoïne) à cinq chaînons portant deux substituants méthyle en position 5, conférant à la molécule son encombrement stérique caractéristique et sa stabilité chimique.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est généralement fabriquée par la réaction de Bucherer-Bergs, dans laquelle l’acétone cyanohydrine réagit avec le carbonate d’ammonium sous chauffage doux pour construire directement le cycle hydantoïne.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est soluble dans l’eau chaude et présente une bonne solubilité dans les solvants organiques polaires tels que l’éthanol, l’acétone, le DMSO et le chloroforme, tout en présentant une solubilité plus limitée dans l’eau froide.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- possède deux liaisons azote-hydrogène sur le cycle, qui sont facilement halogénées dans des conditions standard, formant des dérivés N-chloro ou N-bromo qui servent d’espèces biocides actives dans les produits en aval.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- possède une acidité rapportée (pKa) d’environ 9,2, reflétant le caractère acide relativement faible des protons N-H de son cycle.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est chimiquement stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation, conservant des performances constantes dans divers environnements de formulation.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- présente une faible lipophilie, avec une valeur log P rapportée inférieure à zéro, ce qui est cohérent avec sa structure cyclique polaire formant des liaisons hydrogène.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- peut apparaître comme produit de dégradation de ses dérivés halogénés, tels que la 1,3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne, et a été détectée comme résidu sur des surfaces en contact avec les aliments insuffisamment rincées après traitement avec de tels biocides.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est généralement considérée comme ayant une faible toxicité aiguë et une compatibilité environnementale favorable par rapport à de nombreuses anciennes chimies biocides et de désinfection.
La combustibilité de l’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est classée comme solide combustible, nécessitant des précautions standard contre les sources d’inflammation pendant la manipulation et le stockage.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est disponible dans divers degrés de pureté, notamment technique, réactif et analytique de haute pureté, selon l’application synthétique ou de traitement de l’eau en aval prévue.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- sert de noyau structural pour une famille plus large de biocides N-halohydantoïnes qui combinent la stabilité du cycle hydantoïne avec la réactivité antimicrobienne des substituants halogénés.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est reconnue dans l’industrie du traitement de l’eau pour produire des biocides qui libèrent l’halogène actif plus lentement et de manière plus prévisible que les simples agents chlorants ou bromants inorganiques.
L’hydantoïne, 5,5-diméthyl- est fournie dans divers grades de taille de particules et de pureté adaptés aux exigences de fabrication en électrodéposition, résines, pharmacie et traitement de l’eau.
PROPRIÉTÉS
Formule chimique : C5H8N2O2
Masse moléculaire : 128,13 g/mol
Nom commun : 5,5-Diméthylhydantoïne (DMH)
Numéro CAS : 77-71-4
Numéro CE : 201-051-3
Aspect : Poudre ou solide cristallin blanc à blanc cassé
Odeur : Inodore à faible
Solubilité : Soluble dans l’eau chaude ; soluble dans l’éthanol, l’acétone, le DMSO et le chloroforme
Point de fusion : 174–178°C
Point d’ébullition : Environ 313°C (759 mmHg, estimation bibliographique)
pKa : Environ 9,19
Log P : Environ −0,48
Pression de vapeur : Très faible (environ 2,8 × 10⁻⁶ mmHg)
Point d’éclair : Environ 193°C
Combustibilité : Classé comme solide combustible
Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées ; les positions N-H sont facilement halogénées pour former des dérivés biocides actifs
Statut réglementaire : Non classé comme matière dangereuse, antibiotique ou substance réglementée par la DEA dans les listes commerciales standard ; les dérivés halogénés en aval possèdent leurs propres classifications de danger
Température de stockage : Température ambiante, dans un endroit sec et abrité
Durée de conservation : Environ 24 mois dans l’emballage d’origine scellé
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Transporter immédiatement à l’air frais si de la poussière est inhalée.
Consulter un médecin si la toux ou l’irritation respiratoire persiste.
Maintenir la personne affectée au repos dans une position confortable pour respirer.
Contact avec la peau
Laver immédiatement avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirer les vêtements et chaussures contaminés avant réutilisation.
Demander un avis médical si l’irritation ou la rougeur persiste.
Contact avec les yeux
Rincer immédiatement et continuellement avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis continuer le rinçage.
Consulter un médecin si l’irritation persiste.
Ingestion
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau ; ne pas provoquer de vomissements.
Consulter un médecin si une quantité importante a été avalée.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Note aux médecins
Traiter de manière symptomatique et fournir des soins de soutien.
Aucun antidote spécifique n’est connu ; surveiller l’irritation gastro-intestinale après une ingestion importante.
Fournir des soins de soutien et observer le patient pour détecter les symptômes retardés.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Porter un équipement de protection individuelle approprié, y compris des gants, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection.
Éviter de générer et d’inhaler de la poussière pendant les opérations de manipulation et de transfert.
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Contrôles techniques
Utiliser une ventilation locale par aspiration ou une ventilation générale pour contrôler les niveaux de poussière en suspension dans l’air.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones où le matériau est pesé, mélangé ou transféré, en particulier avant les réactions d’halogénation en aval.
Protection individuelle
Porter des gants résistants aux produits chimiques et des lunettes de sécurité lors de la manipulation du matériau ou de la préparation de mélanges réactionnels d’halogénation.
Utiliser un écran facial lorsque des éclaboussures ou une génération de poussière sont probables pendant le transfert en vrac ou le chargement dans le réacteur.
Stockage
Stocker dans un endroit frais, sec et abrité à température ambiante, à l’écart des agents oxydants forts et des réactifs d’halogénation.
Maintenir les contenants hermétiquement fermés et correctement étiquetés à tout moment.
Protéger de l’humidité et d’une exposition prolongée à la chaleur afin de préserver la qualité du produit.
Compatibilité des matériaux
Éviter le contact avec les oxydants forts et les sources d’halogène pendant le stockage, car ce sont les mêmes réactifs utilisés pour fonctionnaliser intentionnellement le matériau dans des procédés industriels contrôlés.
Utiliser des contenants et équipements fabriqués à partir de matériaux compatibles avec la substance et avec la chimie réactionnelle en aval prévue.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Balayer soigneusement le matériau déversé afin d’éviter de générer de la poussière, et le placer dans un contenant approprié pour élimination.
Éviter tout contact avec la peau et les yeux pendant les opérations de nettoyage.
Éliminer le matériau collecté conformément aux réglementations locales, régionales et nationales relatives aux déchets chimiques.
Décontamination
Nettoyer les zones de déversement avec de l’eau afin d’éliminer les résidus, en évitant les méthodes de balayage à sec qui génèrent de la poussière.
Placer les absorbants et matériaux de nettoyage contaminés dans des contenants de déchets étiquetés pour élimination.
Précautions de manipulation
Manipuler uniquement dans des zones équipées de mesures de sécurité et de confinement appropriées, en particulier là où l’halogénation en aval est effectuée.
Maintenir de bonnes pratiques d’hygiène industrielle tout au long de la manipulation et du traitement.
Respecter la fiche de données de sécurité actuelle et les réglementations applicables relatives à la manipulation des produits chimiques, tant pour le composé de base que pour ses dérivés halogénés.
