Hidantoin, 5,5-Dimetil-, daha yaygın olarak 5,5-Dimetilhidantoin veya DMH adıyla bilinen, sübstitüe edilmiş beş üyeli heterosiklik bir imiddir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, esas olarak su arıtma ve dezenfeksiyon uygulamaları için N-halojenlenmiş hidantoin biyositlerinin üretiminde kullanılan temel bir endüstriyel ara maddedir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, ayrıca organik sentezde, gümüş elektrokaplamada, reçine üretiminde ve farmasötik ile agrokimyasal araştırmalarda yapı taşı olarak kullanılır.
CAS Numarası: 77-71-4
EC Numarası: 201-051-3
Moleküler Formül: C5H8N2O2
Moleküler Ağırlık: 128,13 g/mol
Eş Anlamlılar: 5,5-Dimetilhidantoin, DMH, Hidantoin, 5,5-Dimetil-, 5,5-Dimetilimidazolidin-2,4-dion, 4,4-Dimetil-2,5-dioksoimidazolidin, 4-İmidazolidindion, 5,5-Dimetil-2-, 5,5-Dimetil-4-İmidazolidindion, Asetonilüre, Dantoin DMH, Equinox Stabilizer 15, DMH Su Arıtma Kimyasalı, UNII-34032MQ9RO, MFCD00005266, Beilstein 2827, PubChem CID 6491, EC 201-051-3, dantoindmh, 5,5-Dimetil-Hidantoin
UYGULAMALAR
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, su dezenfeksiyonu için yaygın olarak kullanılan klor verici bir biyosit olan 1,3-dikloro-5,5-dimetilhidantoinin (DCDMH) üretiminde temel öncül olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, benzer dezenfeksiyon uygulamalarında kullanılan brom verici bir biyosit olan 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoinin (DBDMH) üretiminde öncül olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, yüzme havuzları ve spa sistemleri için yavaş salımlı klorlayıcı ve bromlayıcı tabletler ile granüllerin formülasyonunda kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, bakteri, alg ve mantar gelişimini kontrol eden biyosidal bileşikler için ana yapı olarak soğutma kulesi ve endüstriyel su arıtma sistemlerinde kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, daha eski dezenfeksiyon kimyalarına kıyasla kararlı, düşük toksisiteli bir biyosit öncülü olarak belediye ve endüstriyel su arıtma araştırmalarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, kontrollü ve sürekli biyosit salımının gerekli olduğu devridaimli su sistemlerinde, nemlendiricilerde ve evaporatif soğutma ekipmanlarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, proses suyunda mikrobiyal kirlenmeyi kontrol etmek için kâğıt ve selüloz endüstrisinde slimisit formülasyonlarının bir bileşeni olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, mikrobiyal kaynaklı korozyonu ve biyokirlenmeyi kontrol etmek için petrol sahası su enjeksiyonu ve üretilmiş su arıtma sistemlerinde kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, gümüş elektrokaplama banyolarında siyanürsüz katkı maddesi olarak kullanılır ve geleneksel siyanür bazlı kaplama kimyalarına alternatif sunar.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, değerli metal kaplama proseslerinde kaplama parlaklığını, düzgünlüğünü ve banyo kararlılığını iyileştirmek için elektrokaplama araştırmalarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, kararlı, suda çözünebilen organik katkı gerektiren metal yüzey işlem formülasyonlarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, siyanür elleçleme ve bertaraf gerekliliklerinin azaltılmasının istendiği özel kaplama banyosu geliştirme çalışmalarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, tıbbi kimya araştırmalarında N-kloroheterosiklik antimikrobiyal bileşiklerin sentezi için reaktan ve başlangıç maddesi olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, antitüberküloz ilaç hedeflerinin inhibitörleri olarak araştırılan beta-amino alkollerin sentezinde kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, farmasötik araştırmalarda hepatit C virüsü NS3 serin proteazının ikinci nesil inhibitörlerinin sentezinde kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, asimetrik klorolaktolizasyon reaksiyonlarında ve diğer halojenasyon temelli sentetik metodolojilerde reaktan olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, alfa-metilalanin ve ilgili protein yapısında bulunmayan amino asitlere giden yollar dâhil olmak üzere amino asit sentezinde ara madde olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, heterosiklik çapraz bağlayıcı veya fonksiyonel yapı taşı gerektiren özel epoksi reçinelerin ve suda çözünebilen reçinelerin üretiminde kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, hidrolitik ve termal kararlılığı nedeniyle değer verilen özel polimer ve kaplama formülasyonlarında monomer veya komonomer öncülü olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, geliştirilmiş kimyasal direnç ve UV direnci için hidantoin bazlı yapıları araştıran reçine katkı maddesi çalışmalarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, kozmetik ve kişisel bakım formülasyonu araştırmalarında koruyucu etkisini artıran hidantoin türevlerinin öncülü olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, akademik laboratuvarlarda aseton siyanohidrin ve amonyum karbonatın birleştirilerek hidantoin halkasını oluşturduğu Bucherer-Bergs reaksiyonunu göstermek için kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, hidantoin halka reaktivitesi ve halojenasyon kimyasını incelemek için heterosiklik kimya öğretimi ve araştırmalarında model substrat olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, hidantoin türevi biyosit kalıntılarının çevresel testleri için analitik ve referans standart uygulamalarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, halojenlenmiş hidantoin biyositlerinin çevresel akıbetini ve bozunmasını değerlendiren çevresel izleme programlarında analitik referans malzemesi olarak kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, aşağı akış halojenasyon reaksiyonları öncesinde ham madde saflığını doğrulamak için kalite kontrol laboratuvarlarında kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, hidantoin bazlı biyositlerin daha eski dezenfeksiyon kimyasallarına kıyasla çevresel uyumluluğunu ve karşılaştırmalı toksisitesini değerlendiren araştırmalarda kullanılır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, amaçlanan su arıtma, endüstriyel, kozmetik veya farmasötik uygulamaya uygun saflık derecesi ve mevzuat durumuna göre kullanılır.
TANIM
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, endüstriyel ve araştırma kullanımı için tipik olarak yüksek saflıkta tedarik edilen beyaz ila kırık beyaz kristal toz veya katıdır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, 5-pozisyonunda iki metil sübstitüenti taşıyan beş üyeli imidazolidin-2,4-dion (hidantoin) halkasından oluşur ve bu durum moleküle karakteristik sterik hacmini ve kimyasal kararlılığını kazandırır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, tipik olarak aseton siyanohidrinin hafif ısıtma altında amonyum karbonatla reaksiyona sokularak hidantoin halkasının doğrudan oluşturulduğu Bucherer-Bergs reaksiyonu yoluyla üretilir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, sıcak suda çözünür ve etanol, aseton, DMSO ve kloroform gibi polar organik çözücülerde iyi çözünürlük gösterirken soğuk suda daha sınırlı çözünürlük gösterir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, halka üzerinde standart koşullar altında kolayca halojenlenen iki azot-hidrojen bağına sahiptir ve aşağı akış ürünlerinde aktif biyosidal türler olarak görev yapan N-kloro veya N-bromo türevlerini oluşturur.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, yaklaşık 9,2 olarak bildirilen bir asitliğe (pKa) sahiptir; bu, halka N-H protonlarının görece zayıf asidik karakterini yansıtır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, normal depolama ve elleçleme koşulları altında kimyasal olarak kararlıdır ve çeşitli formülasyon ortamlarında tutarlı performansını korur.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, bildirilen sıfırın altındaki log P değeriyle düşük lipofilisite gösterir; bu durum polar, hidrojen bağı oluşturan halka yapısıyla uyumludur.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoin gibi halojenlenmiş türevlerinin bozunma ürünü olarak ortaya çıkabilir ve bu tür biyositlerle işlem görmüş ancak yeterince durulanmamış gıda temas yüzeylerinde kalıntı olarak tespit edilmiştir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, genel olarak birçok eski biyosidal ve dezenfeksiyon kimyasına kıyasla düşük akut toksisiteye ve elverişli çevresel uyumluluğa sahip kabul edilir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil- yanıcılık sınıflandırması, yanıcı katı şeklindedir; bu nedenle elleçleme ve depolama sırasında tutuşturma kaynaklarına karşı standart önlemler gerektirir.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, amaçlanan aşağı akış sentetik veya su arıtma uygulamasına bağlı olarak teknik, reaktif ve yüksek saflıkta analitik dereceler dâhil olmak üzere çeşitli saflık derecelerinde bulunur.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, hidantoin halkasının kararlılığını halojen sübstitüentlerinin antimikrobiyal reaktivitesiyle birleştiren daha geniş N-halohidantoin biyosit ailesi için yapısal çekirdek görevi görür.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, su arıtma endüstrisinde basit inorganik klorlayıcı veya bromlayıcı ajanlara kıyasla aktif halojeni daha yavaş ve daha öngörülebilir şekilde salan biyositler üretmesiyle tanınır.
Hidantoin, 5,5-Dimetil-, elektrokaplama, reçine, farmasötik ve su arıtma üretim gerekliliklerine uygun çeşitli partikül boyutu ve saflık derecelerinde tedarik edilir.
ÖZELLİKLER
Kimyasal Formül: C5H8N2O2
Moleküler Ağırlık: 128,13 g/mol
Yaygın Adı: 5,5-Dimetilhidantoin (DMH)
CAS Numarası: 77-71-4
EC Numarası: 201-051-3
Görünüm: Beyaz ila kırık beyaz kristal toz veya katı
Koku: Kokusuz ila hafif kokulu
Çözünürlük: Sıcak suda çözünür; etanol, aseton, DMSO ve kloroformda çözünür
Erime Noktası: 174–178°C
Kaynama Noktası: Yaklaşık 313°C (759 mmHg, literatür tahmini)
pKa: Yaklaşık 9,19
Log P: Yaklaşık −0,48
Buhar Basıncı: Çok düşük (yaklaşık 2,8 × 10⁻⁶ mmHg)
Parlama Noktası: Yaklaşık 193°C
Yanıcılık: Yanıcı katı olarak sınıflandırılır
Kararlılık: Önerilen depolama koşulları altında kararlıdır; N-H pozisyonları aktif biyosidal türevler oluşturmak üzere kolayca halojenlenir
Mevzuat Durumu: Standart ticari listelerde tehlikeli madde, antibiyotik veya DEA düzenlemesine tabi olarak sınıflandırılmaz; aşağı akış halojenlenmiş türevlerin kendi tehlike sınıflandırmaları vardır
Depolama Sıcaklığı: Oda sıcaklığı, kuru ve korunaklı bir yerde
Raf Ömrü: Orijinal kapalı ambalajında yaklaşık 24 ay
İLK YARDIM
Soluma
Toz solunursa derhâl temiz havaya çıkarın.
Öksürük veya solunum tahrişi devam ederse tıbbi yardım alın.
Etkilenen kişiyi nefes alması rahat bir pozisyonda dinlenme hâlinde tutun.
Cilt Teması
Derhâl bol sabun ve suyla yıkayın.
Yeniden kullanmadan önce kontamine olmuş giysi ve ayakkabıları çıkarın.
Tahriş veya kızarıklık devam ederse tıbbi tavsiye alın.
Göz Teması
Derhâl ve sürekli olarak en az 15 dakika boyunca bol suyla durulayın.
Varsa ve çıkarılması kolaysa kontakt lensleri çıkarın, ardından durulamaya devam edin.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Yutma
Ağzı suyla iyice çalkalayın; kusturmayın.
Önemli miktarda yutulduysa tıbbi yardım alın.
Bilinci kapalı bir kişiye asla ağız yoluyla hiçbir şey vermeyin.
Doktorlara Not
Semptomatik tedavi uygulayın ve destekleyici bakım sağlayın.
Bilinen spesifik bir antidotu yoktur; önemli yutma sonrasında gastrointestinal tahriş açısından izleyin.
Destekleyici bakım sağlayın ve hastayı gecikmiş semptomlar açısından gözlemleyin.
ELLEÇLEME VE DEPOLAMA
Elleçleme
Eldiven, güvenlik gözlüğü ve koruyucu giysi dâhil uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Elleçleme ve aktarım işlemleri sırasında toz oluşumundan ve toz solumaktan kaçının.
Elleçlemeden sonra ve yemeden, içmeden veya sigara içmeden önce ellerinizi iyice yıkayın.
Mühendislik Kontrolleri
Havadaki toz seviyelerini kontrol etmek için yerel egzoz havalandırması veya genel havalandırma kullanın.
Malzemenin tartıldığı, karıştırıldığı veya aktarıldığı alanlarda, özellikle aşağı akış halojenasyon reaksiyonları öncesinde yeterli havalandırma sağlayın.
Kişisel Korunma
Malzemeyi elleçlerken veya halojenasyon reaksiyon karışımları hazırlarken kimyasallara dayanıklı eldivenler ve güvenlik gözlüğü kullanın.
Dökülme/sıçrama veya toz oluşumu olasılığının bulunduğu dökme aktarım ya da reaksiyona yükleme sırasında yüz siperi kullanın.
Depolama
Oda sıcaklığında, serin, kuru ve korunaklı bir alanda; güçlü oksitleyici maddelerden ve halojenleme reaktiflerinden uzakta depolayın.
Kapları her zaman sıkıca kapalı ve uygun şekilde etiketlenmiş tutun.
Ürün kalitesini korumak için nemden ve uzun süreli ısı maruziyetinden koruyun.
Malzeme Uyumluluğu
Depolama sırasında güçlü oksitleyiciler ve halojen kaynaklarıyla temastan kaçının; çünkü bunlar kontrollü endüstriyel proseslerde malzemeyi kasıtlı olarak fonksiyonelleştirmek için kullanılan aynı reaktiflerdir.
Maddeyle ve amaçlanan aşağı akış reaksiyon kimyasıyla uyumlu malzemelerden yapılmış kaplar ve ekipman kullanın.
Dökülme ve Sızıntı Prosedürleri
Toz oluşumunu önlemek için dökülen malzemeyi dikkatlice süpürün ve bertaraf için uygun bir kaba koyun.
Temizleme işlemleri sırasında cilt ve göz temasından kaçının.
Toplanan malzemeyi yerel, bölgesel ve ulusal kimyasal atık düzenlemelerine uygun olarak bertaraf edin.
Dekontaminasyon
Kalıntıyı gidermek için dökülme alanlarını suyla temizleyin; toz oluşturan kuru süpürme yöntemlerinden kaçının.
Kontamine emicileri ve temizlik malzemelerini bertaraf için etiketli atık kaplarına koyun.
Elleçleme Önlemleri
Özellikle aşağı akış halojenasyonun gerçekleştirildiği yerlerde, yalnızca uygun güvenlik ve muhafaza önlemleriyle donatılmış alanlarda elleçleyin.
Elleçleme ve işleme boyunca iyi endüstriyel hijyen uygulamalarını sürdürün.
Hem temel bileşik hem de halojenlenmiş türevleri için güncel güvenlik bilgi formuna ve geçerli kimyasal elleçleme düzenlemelerine uyun.