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HYDROCINNAMALDÉHYDE

N° CAS : 104-53-0
EC/LISTE N° : 203-211-8

L'hydrocinnamaldéhyde est le composé organique de formule C6H5CH2CH2CHO.
L'hydrocinnamaldéhyde est produit par l'hydrogénation du cinnamaldéhyde.
Le composé est utilisé dans de nombreuses études mécanistiques.
L'hydrocinnamaldéhyde est un substrat courant en synthèse organique

L'hydrocinnamaldéhyde est un cinnamaldéhyde hydrogéné à double liaison C=C.
L'hydrocinnamaldéhyde a été synthétisé par l'hydrogénation sélective de la double liaison C=C du cinnamaldéhyde par diverses méthodes.
L'hydrocinnamaldéhyde et le nitrométhane subissent une réaction de Henry pour former des nitroaldols.
Les positions Cl et C3 marquées au 13C d'hydrocinnamaldéhyde ont été soumises à une spectrométrie de masse et le schéma de fragmentation a été élucidé.

L'hydrocinnamaldéhyde est utilisé comme agent aromatisant.
L'hydrocinnamaldéhyde est également utilisé dans la préparation de cinnamaldéhyde, de 2-chloro hydrocinnamaldéhyde par chloration alfa et de mélange d'alcools homopropargyliques.
L'hydrocinnamaldéhyde sert de précurseur pour la synthèse d'un mélange de syn- et anti-bêta-hydroxyallylsilanes par hydroboration d'allénylsilane.
L'hydrocinnamaldéhyde est également impliqué dans la cyanosilylation asymétrique catalytique pour préparer le (2S)-2-hydroxy-4-phénylbutanenitrile.
De plus, l'hydrocinnamaldéhyde subit une réaction de Henry pour former des nitroaldols en réagissant avec le nitrométhane.

L'hydrogénation du cinnamaldéhyde donne de l'hydrocinnamaldéhyde, de l'alcool cinnamylique et de l'alcool hydrocinnamylique, tous ayant des applications importantes dans différentes industries.
La synthèse sélective de l'hydrocinnamaldéhyde, qui est un composé de parfumerie, à partir du cinnamaldéhyde est un défi.
Dans les travaux en cours, un nanocatalyseur bimétallique Ni-Cu supporté sur de l'oxyde de graphène réduit (RGO) a été préparé via la méthode solvothermal.
Différentes combinaisons de Ni-Cu ont été utilisées pour l'hydrogénation du cinnamaldéhyde dans le méthanol comme solvant à 20 bar et 150 °C.
Le rapport Ni-Cu a été modifié pour comprendre son influence sur la sélectivité du produit souhaité, l'hydrocinnamaldéhyde.
L'hydrogénation de la liaison C═C par rapport à la liaison C═O a été favorisée par rapport au catalyseur à 5 % Ni-Cu dans le rapport optimisé Ni:Cu (1:1).
L'optimisation des paramètres du procédé et la caractérisation du catalyseur frais et réutilisé ont été réalisées.
Le modèle Langmuir-Hinshelwood-Hougen-Watson a été utilisé pour ajuster les données de réaction.
Le catalyseur est robuste et réutilisable, et le processus est vert.

L'hydrocinnamaldéhyde est le composé organique de formule C6H5CH2CH2CHO.
Un solide blanc, l'hydrocinnamaldéhyde est produit par l'hydrogénation du cinnamaldéhyde.
Le composé est utilisé dans de nombreuses études mécanistiques.
L'hydrocinnamaldéhyde est un substrat courant en synthèse organique.

L'hydrocinnamaldéhyde, également appelé benzènepropanal ou benzylacétaldéhyde, appartient à la classe des composés organiques appelés benzène et dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système cyclique monocyclique constitué de benzène.
L'hydrocinnamaldéhyde est un composé au goût de baume, de chocolat et de cannelle.
L'hydrocinnamaldéhyde se trouve, en moyenne, à la concentration la plus élevée dans la cannelle de Ceylan.
L'hydrocinnamaldéhyde a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que la cannelle chinoise, la tomate de jardin (var.), la tomate cerise, les herbes et épices et la tomate de jardin.

L'hydrocinnamaldéhyde, également appelé benzènepropanal ou benzylacétaldéhyde, appartient à la classe des composés organiques appelés benzène et dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système cyclique monocyclique constitué de benzène.
L'hydrocinnamaldéhyde est un composé au goût de baume, de chocolat et de cannelle.
L'hydrocinnamaldéhyde se trouve, en moyenne, à la concentration la plus élevée dans la cannelle de Ceylan (Cinnamomum verum).
L'hydrocinnamaldéhyde a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les tomates cerises (Solanum lycopersicum var. cerasiforme), les herbes et les épices, les fruits, les tomates de jardin (var.) et les boissons alcoolisées.
Cela pourrait faire de l'hydrocinnamaldéhyde un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 3-phénylpropanal.

L'aldéhyde phénylpropylique est présent dans l'huile d'écorce de cannelle du Sri Lanka, entre autres.
L'aldéhyde est un liquide incolore avec une forte odeur florale, légèrement balsamique, semblable à celle de la jacinthe.
L'hydrocinnamaldéhyde a tendance à s'auto-condenser.
Le dihydrocinnamaldéhyde peut être obtenu avec pratiquement aucun sous-produit par hydrogénation sélective du cinnamaldéhyde.
L'hydrocinnamaldéhyde est utilisé en parfumerie pour les compositions de jacinthe et de lilas.


L'hydrocinnamaldéhyde peut être utilisé dans la synthèse des éléments suivants :
Hydrocinnamaldéhyde par -chloration.
Mélange d'alcools homopropargyliques par des réactions de résolution cinétique-allényboration.
Mélange de syn- et anti-β-hydroxyallylsilanes par hydroboration d'allénylsilane.
Hydrocinnamaldéhyde par cyanosilylation asymétrique catalytique.
Cinnamaldéhyde par réaction de déshydrogénation utilisant le catalyseur Pd(TFA)2/4,5-diazafluorénone.

Point d'ébullition :222 °C
Densité : 1,01 g/cm3 (20 °C)
Point éclair :95 °C DIN 51758
Température d'inflammation :245 °C DIN 51794
Point de fusion :-42 °C
Pression de vapeur :15 hPa (98 °C)
Solubilité :0.74 mg/l

Dosage (GC, zone%) : ≥ 95,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1.010 - 1.018
Identité (IR) : passe le test

L'hydrocinnamaldéhyde est utilisé comme agent aromatisant.
L'hydrocinnamaldéhyde est également utilisé dans la préparation de cinnamaldéhyde, de 2-chloro hydrocinnamaldéhyde par chloration alfa et de mélange d'alcools homopropargyliques.
L'hydrocinnamaldéhyde sert de précurseur pour la synthèse d'un mélange de syn- et anti-bêta-hydroxyallylsilanes par hydroboration d'allénylsilane.
L'hydrocinnamaldéhyde est également impliqué dans la cyanosilylation asymétrique catalytique pour préparer le (2S)-2-hydroxy-4-phénylbutanenitrile.
De plus, l'hydrocinnamaldéhyde subit une réaction de Henry pour former des nitroaldols en réagissant avec le nitrométhane.

NOM IUPAC :

3-phénylpropanal
 
3-Phénylpropionaldéhyde
 
3-phénylpropionaldéhyde
 
BENZÈNEPROPANAL
 

SYNONYMES :

104-53-0
203-211-8
3-Phénylpropanal
3-Phénylpropanal
3-Phénylpropanal
3-Phénylpropionaldéhyde
3-Phénylpropylaldéhyde
3-phénylpropylaldéhyde
Benzènepropanal
dihydrocinnamaldéhyde

 

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