Hızlı Arama
HİDROKSİBENZOTRİAZOL
Hidroksibenzotriazol (kısaltılmış HOBt), benzotriazolün bir türevi olan organik bir bileşiktir.
Hidroksibenzotriazol, ticari bir ürün olarak bir miktar su (HOBt monohidrat kristali olarak ağırlıkça ~%11,7) içeren beyaz kristalli bir tozdur.
Hidroksibenzotriazol esas olarak tek enantiyomer kiral moleküllerin rasemizasyonunu baskılamak ve peptit sentezinin verimliliğini arttırmak için kullanılır.
CAS: 2592-95-2
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 219-989-7
IUPAC Adı: 1-hidroksibenzotriazol
Moleküler Formül: C6H5N3O
Molekül Ağırlığı: 135,12 g/mol
Çözünürlük: 8,4 [ug/mL] (pH 7,4'teki sonuçların ortalaması)
1-Hidroksibenzotriazol, 2592-95-2, HOBt, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol, N-Hidroksibenzotriazol, 1H-Benzotriazol, 1-hidroksi-, Benzazimidol, 1H-Benzotriazol- 1-ol, 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol, 1-Hidroksi-1H-benzotriazol, 1-Benzotriazolol, benzotriazol-1-ol, 1-HİDROKSİ-BENZOTRİAZOL, 1-hidroksibenztriazol, 1-Hidroksibenzotrizol, N-Hidroksibenzotriazol hidrat, 1-Hidroksi-1H-benzotriazol hidrat, A2T929DMG4, DTXSID3044627, 1-Hidroksi-1,2,3-benzotriazol, Benzazimidol hidrat, N-Hidroksibenzotriazol, 1-hidroksibenzotriazol, CCRIS 2605, 1-hidroksi benzotriazol, 1H -BENZOTRİAZOL, HİDROKSİ-, EINECS 219-989-7, 1-Hidroksi-1H-benzotriazol, BRN 0004515, 1-hidroksil-1H-benzotriazol, UNII-A2T929DMG4, 1,2,3-Benzotriazol-1-ol, HOBt, Susuz, benztriazol-1-ol, 1-hidroksibenztriazol, 1-HİDROKSİ-1-H-BENZOTRİAZOLE, N-hidroksibenzotriazol, N-hidroksibenztriazol, N-Hidroksibezotriazol, 1-hidroksibenzotriazol, 1-hidroksibenzotriazol, 1-hidroksibenzotazol, 1-hidroksibezotriazol, 1-hidroksibenzotriazol, benzotriazol n-oksit, HOBO, l-hidroksibenzotriazol, 1hidroksi-benzotriazol, 3-hidroksibenzotriazol, N-hidroksi-benzotriazol, 1-hidroksi benzotriazol, 1-hidroksi benztriazol, 1-hidroksi-benztriazol, 1-hidroksi-bezotriazol , 1-hidroksibenztriazol, 1-hidroksilbenzotriazol, 1H-Benzotriazol, 1-hidroksi-, hidrat, N-hidroksi benzotriazol, N-hidroksi-benzotriazol, 1 -hidroksibenzotriazol, 1-hidroksibenzotriazol, 1-hidroksibenzo-triazol, 1-hidroksibenzotriazol azol, 1H-benzotriazol-1-ol, N-hidroksil-benzotriazol, 1-N-Hidroksibenzotriazol, 1-hidroksi-benzo-triazol, SCHEMBL184, 1-hidroksi-1H-benztriazol, hidroksibenzotriazol (HOBt), ML001006716, 1-hidroksi -(1H)-benzotriazol, SCHEMBL2845655, SCHEMBL3295216, SCHEMBL3672275, CHEMBL1389920, DTXCID1024627, CHEBI:176967, 1-H-1,2,3-benzotriazol-1-ol, 1-hidroksi-benzo-1,2,3-triazol , HMS1724G04, HMS2742F11, CS-B0704, MFCD0006569, Tox21_302480, 1-hidroksi-1H-1,2,3-benzotriazol, NSC778225, 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- ol, AKOS000120715, AC-2558, AM84845, NSC-778225, CIS-7-OKTADECENOİKASİDMETİLEST, 1-HİDROKSİ-1H-BENZOTRİAZOL[MI], NCGC00246157-01, NCGC00256701-01, BP-12840, SMR0 00349651, CAS-259 2-95-2, H0468, NS00007863, EN300-17272, A818093, AB-131/40192094, Q161641, J-504791, 1-HİDROKSİBENZOTRİAZOL (%14 SU İLE ISLAK), 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol (%14 ile ıslak) % su), Z56900935, 1-Hidroksibenzotriazol (hobt) (~%20 su ile ıslatılmış), F0001-2469, 1-Hidroksibenzotriazol;N-Hidroksibenzotriazol; 1-Hidroksi-1H-benzotriazol; 1-Hidroksibenzotriazol susuz
Hidroksibenzotriazol, birçok kimya laboratuvarında günlük kullanılan bir reaktif haline geldi ve organik sentezdeki uygulamasına ilişkin raporların sayısı yılda yüzlerceye çıktı.
Hidroksibenzotriazol, bir dehidrasyon maddesi ve üçüncül bir amin ile birleştiğinde amidlerin hazırlanmasında mükemmel bir yardımcıdır.
İşlemde kullanılan dehidrasyon maddelerinin bazıları aynı zamanda Hidroksibenzotriazolün türevleridir.
Bazı durumlarda bu türevler, HBTU, TBTU ve BOP, Hidroksibenzotriazol eklenmeden tek başına kullanılır.
Hidroksibenzotriazolün dehidrasyon ajanları, özellikle DIC, HBTU ve BOP ile kombinasyonları, peptidlerin katı faz sentezinde yaygın reaktiflerdir.
Karboksilik esterlerin hazırlanmasında Hidroksibenzotriazolün DCC, EDC veya HBTU ile birlikte kullanılması da nispeten yaygındır.
Hidroksibenzotriazol aynı şekilde karboksilik asitlerin siyanoasetatlar ve asetoasetatlarla birleştirilmesinde C-C bağlarının oluşumunu destekleyebilir.
Hidroksibenzotriazolün varlığında aminoasitler diazometanla reaksiyona girerek daha yüksek homologlarını verir.
Hidroksibenzotriazol, aktifleştirilmiş ester/asit ile korunan amino asitlerin amino grubu arasındaki yoğunlaşma reaksiyonu yoluyla amidleri sentezlemek için kullanılan bir birleştirme reaktifidir.
Hidroksibenzotriazol ayrıca peptit sentezi sırasında rasemizasyon baskılayıcı olarak da kullanılır.
Peptit sentezinde kullanım:
Otomatik peptit sentezi, korunmuş amino asitlerin amino grubunun aktifleştirilmiş ester ile yoğunlaştırılmasını içerir.
Bu tür aktifleştirilmiş esterleri üretmek için hidroksibenzotriazol kullanılır.
Bu esterler çözünmezdir (N-hidroksisüksinimit esterler gibi) ve ortam sıcaklığında aminlerle reaksiyona girerek amidler verirler.
Hidroksibenzotriazol, amino asitlerin yanı sıra karboksilik asitlerden amidlerin sentezinde de kullanılır.
Bu substratlar asil klorürlere dönüştürülemeyebilir.
Örneğin iyonoforik antibiyotiklerin amid türevleri bu şekilde hazırlanmıştır.
Uygulamalar:
• Hidroksibenzotriazol hidrat, aşağıdakileri hazırlamak için yoğunlaştırma reaktifi olarak kullanılabilir:
γ-glutamik asitin bir dimerinden poli-γ-glutamik asit metil ester.
• Amidoksimlerin trifloroasetik anhidrit veya benzoik asit türevleri ile siklo yoğunlaştırılması yoluyla oksadiazoller.
Hidroksibenzotriazol, aktifleştirilmiş ester/asit ile korunan amino asitlerin amino grubu arasındaki yoğunlaşma reaksiyonu yoluyla amidleri sentezlemek için kullanılan bir birleştirme reaktifidir.
Hidroksibenzotriazol ayrıca peptit sentezi sırasında rasemizasyon baskılayıcı olarak da kullanılır.
Uzun yıllardır Hidroksibenzotriazol (HOBt), peptit sentezinde, özellikle disikloheksilkarbodiimid (DCC) ile kombinasyon halinde birleştirme reaktifi olarak kullanılmıştır.
Daha sonra 6-kloro-1-hidroksibenzotriazol (6-Cl-HOBt) ve 1-hidroksi7-azabenzotriazol (HOAt) gibi diğer benzotriazol türevleri de tanıtıldı.
Son on yılda, peptidlerin sentezi için hidroksibenzotriazollerin fosfonyum ve aminyum/uronyum tuzları önerilmiştir.
Hidroksibenzotriazol (kısaltılmış HOBt), benzotriazolün bir türevi olan organik bir bileşiktir.
Hidroksibenzotriazol, ticari bir ürün olarak bir miktar su (HOBt monohidrat kristali olarak ağırlıkça ~%11,7) içeren beyaz kristalli bir tozdur.
Susuz Hidroksibenzotriazol patlayıcıdır.
Hidroksibenzotriazol esas olarak tek enantiyomer kiral moleküllerin rasemizasyonunu baskılamak ve peptit sentezinin verimliliğini arttırmak için kullanılır.
Hidroksibenzotriazol (kısaltılmış HOBt), benzotriazolün bir türevi olan organik bir bileşiktir.
Hidroksibenzotriazol, ticari bir ürün olarak bir miktar su (HOBt monohidrat kristali olarak ağırlıkça ~%11,7) içeren beyaz kristalli bir tozdur.
Susuz Hidroksibenzotriazol patlayıcıdır.
Hidroksibenzotriazol esas olarak tek enantiyomer kiral moleküllerin rasemizasyonunu baskılamak ve peptit sentezinin verimliliğini arttırmak için kullanılır.
Hidroksibenzotriazol hidrat, aşağıdakileri hazırlamak için yoğunlaştırma reaktifi olarak kullanılabilir:
γ-glutamik asitin bir dimerinden poli-γ-glutamik asit metil ester.
Amidoksimlerin trifloroasetik anhidrit veya benzoik asit türevleri ile siklo yoğunlaştırılması yoluyla oksadiazoller.
