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HYDROXYBENZOTRIAZOLE
L'hydroxybenzotriazole (en abrégé HOBt) est un composé organique dérivé du benzotriazole.
L'hydroxybenzotriazole est une poudre cristalline blanche qui, en tant que produit commercial, contient de l'eau (~ 11,7 % en poids sous forme de cristal monohydraté HOBt).
L'hydroxybenzotriazole anhydre est explosif.
L'hydroxybenzotriazole est principalement utilisé pour supprimer la racémisation des molécules chirales mono-énantiomères et pour améliorer l'efficacité de la synthèse peptidique.
CAS : 2592-95-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 219-989-7
Nom IUPAC : 1-hydroxybenzotriazole
Formule moléculaire : C6H5N3O
Poids moléculaire : 135,12 g/mol
Solubilité : 8,4 [ug/mL] (la moyenne des résultats à pH 7,4)
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L'hydroxybenzotriazole est devenu un réactif quotidien dans de nombreux laboratoires de chimie, et le nombre de rapports faisant état de son application en synthèse organique atteint des centaines par an.
Associé à un agent déshydratant et à une amine tertiaire, l'Hydroxybenzotriazole est un excellent auxiliaire de préparation d'amides.
Certains des agents déshydratants utilisés dans le procédé sont également des dérivés de l'hydroxybenzotriazole.
Dans certains cas, ces dérivés HBTU, TBTU et BOP sont utilisés seuls sans ajout d'hydroxybenzotriazole.
Les combinaisons d'hydroxybenzotriazole avec des agents déshydratants, en particulier DIC, HBTU et BOP, sont des réactifs courants dans la synthèse en phase solide de peptides.
L'utilisation d'hydroxybenzotriazole avec du DCC, de l'EDC ou du HBTU dans la préparation d'esters carboxyliques est également relativement courante.
L'hydroxybenzotriazole peut également favoriser la formation de liaisons C-C lors du couplage d'acides carboxyliques avec des cyanoacétates et des acétoacétates.
En présence de HBTU, les acides aminés réagissent avec le diazométhane pour donner leurs homologues supérieurs.
L'hydroxybenzotriazole est un réactif de couplage utilisé pour synthétiser des amides par la réaction de condensation entre l'ester/acide activé et le groupe aminé des acides aminés protégés.
L'hydroxybenzotriazole est également utilisé comme suppresseur de racémisation lors de la synthèse peptidique.
Utilisation en synthèse peptidique :
La synthèse peptidique automatisée implique la condensation du groupe amino des acides aminés protégés avec l’ester activé.
L'hydroxybenzotriazole est utilisé pour produire de tels esters activés.
Ces esters sont insolubles (comme les esters de N-hydroxysuccinimide) et réagissent avec les amines à température ambiante pour donner des amides.
L'hydroxybenzotriazole est également utilisé pour la synthèse d'amides à partir d'acides carboxyliques en dehors des acides aminés.
Ces substrats peuvent ne pas être convertibles en chlorures d'acyle.
Par exemple, des dérivés d'amide d'antibiotiques ionophores ont été préparés de cette manière.
Applications:
• L'hydroxybenzotriazole hydraté peut être utilisé comme réactif de condensation pour préparer :
Ester méthylique de l'acide poly-γ-glutamique à partir d'un dimère de l'acide γ-glutamique.
• Oxadiazoles par cyclocondensation d'amidoximes avec de l'anhydride trifluoroacétique ou des dérivés de l'acide benzoïque.
L'hydroxybenzotriazole est un réactif de couplage utilisé pour synthétiser des amides par la réaction de condensation entre l'ester/acide activé et le groupe aminé des acides aminés protégés.
L'hydroxybenzotriazole est également utilisé comme suppresseur de racémisation lors de la synthèse peptidique.
Depuis de nombreuses années, l'hydroxybenzotriazole (HOBt) est utilisé comme réactif de couplage dans la synthèse peptidique, notamment en association avec le dicyclohexylcarbodiimide (DCC).
Plus tard, d'autres dérivés du benzotriazole tels que le 6-chloro-1-hydroxybenzotriazole (6-Cl-HOBt) et le 1-hydroxy7-azabenzotriazole (HOAt) ont été introduits.
Au cours de la dernière décennie, les sels de phosphonium et d'aminium/uronium des hydroxybenzotriazoles ont été suggérés pour la synthèse de peptides.
L'hydroxybenzotriazole (en abrégé HOBt) est un composé organique dérivé du benzotriazole.
L'hydroxybenzotriazole est une poudre cristalline blanche qui, en tant que produit commercial, contient de l'eau (~ 11,7 % en poids sous forme de cristal monohydraté HOBt).
L'hydroxybenzotriazole anhydre est explosif.
L'hydroxybenzotriazole est principalement utilisé pour supprimer la racémisation des molécules chirales mono-énantiomères et pour améliorer l'efficacité de la synthèse peptidique.
L'hydroxybenzotriazole (en abrégé HOBt) est un composé organique dérivé du benzotriazole.
L'hydroxybenzotriazole est une poudre cristalline blanche qui, en tant que produit commercial, contient de l'eau (~ 11,7 % en poids sous forme de cristal monohydraté HOBt).
L'hydroxybenzotriazole anhydre est explosif.
L'hydroxybenzotriazole est principalement utilisé pour supprimer la racémisation des molécules chirales mono-énantiomères et pour améliorer l'efficacité de la synthèse peptidique.
L'hydroxybenzotriazole hydraté peut être utilisé comme réactif de condensation pour préparer :
Ester méthylique de l'acide poly-γ-glutamique à partir d'un dimère de l'acide γ-glutamique.
Oxadiazoles via cyclocondensation d'amidoximes avec de l'anhydride trifluoroacétique ou des dérivés de l'acide benzoïque.
