ГИДРОКСИБЕНЗОТРИАЗОЛ
Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) представляет собой органическое соединение, являющееся производным бензотриазола.
Гидроксибензотриазол представляет собой белый кристаллический порошок, который в качестве коммерческого продукта содержит некоторое количество воды (~ 11,7% массы в пересчете на кристаллы моногидрата HOBt).
Безводный гидроксибензотриазол взрывоопасен.
Гидроксибензотриазол в основном используется для подавления рацемизации одноэнантиомерных хиральных молекул и повышения эффективности синтеза пептидов.
КАС: 2592-95-2
Номер Европейского Сообщества (ЕС): 219-989-7
Название ИЮПАК: 1-гидроксибензотриазол.
Молекулярная формула: C6H5N3O
Молекулярный вес: 135,12 г/моль
Растворимость: 8,4 мкг/мл (среднее значение результатов при pH 7,4).
1-Гидроксибензотриазол, 2592-95-2, HOBt, 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ол, N-гидроксибензотриазол, 1H-бензотриазол, 1-гидрокси-, бензазимидол, 1H-бензотриазол- 1-ол, 1H-1,2,3-бензотриазол-1-ол, 1-гидрокси-1H-бензотриазол, 1-бензотриазолол, бензотриазол-1-ол, 1-ГИДРОКСИ-БЕНЗОТРИАЗОЛ, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотризол, Гидрат N-гидроксибензотриазола, гидрат 1-гидрокси-1H-бензотриазола, A2T929DMG4, DTXSID3044627, 1-гидрокси-1,2,3-бензотриазол, гидрат бензамидола, N-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, CCRIS 2605, 1-гидрокси , 1ч -БЕНЗОТРИАЗОЛ, ГИДРОКСИ-, EINECS 219-989-7, 1-гидрокси-1H-бензотриазол, BRN 0004515, 1-гидроксил-1H-бензотриазол, UNII-A2T929DMG4, 1,2,3-бензотриазол-1-ол, HOBt, Безводный, бензтриазол-1-ол, 1-гидроксибензотриазол, 1-ГИДРОКСИ-1-Н-БЕНЗОТРИАЗОЛ, N-гидроксибензотриазол, N-гидроксибензотриазол, N-гидроксибезотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибезотриазол, 1-гидроксибензотриазол, н-оксид бензотриазола, HOBO, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 3-гидроксибензотриазол, N-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибезтриазол , 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1H-бензотриазол, 1-гидрокси-, гидрат, N-гидроксибензотриазол, N-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1- гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотри- азол, 1H-бензотриазол-1-ол, N-гидроксибензотриазол, 1-N-гидроксибензотриазол, 1-гидроксибензотриазол, SCHEMBL184, 1-гидрокси-1H-бензотриазол, гидроксибензотриазол (HOBt), ML001006716, 1-гидрокси -(1H)-бензотриазол, SCHEMBL2845655, SCHEMBL3295216, SCHEMBL3672275, CHEMBL1389920, DTXCID1024627, CHEBI:176967, 1-H-1,2,3-бензотриазол-1-ол, 1-гидроксибензо-1,2,3-триазол , HMS1724G04, HMS2742F11, CS-B0704, MFCD0006569, Tox21_302480, 1-гидрокси-1H-1,2,3-бензотриазол, NSC778225, 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1- ол, AKOS000120715, AC-2558, AM84845, NSC-778225, цис-7-ОКТАДЕЦЕНОИКАЦИДМЕТИЛЭФИР, 1-ГИДРОКСИ-1H-БЕНЗОТРИАЗОЛ[MI], NCGC00246157-01, NCGC00256701-01, BP-12840, SMR0 00349651, CAS-2592 -95-2, H0468, NS00007863, EN300-17272, A818093, AB-131/40192094, Q161641, J-504791, 1-ГИДРОКСИБЕНЗОТРИАЗОЛ (ВЛАЖНЫЙ С 14% ВОДЫ), 1H-1,2,3-бензотриазол-1-ол (влажный с 14 % воды), Z56900935, 1-Гидроксибензотриазол (hobt) (смоченный ~20% воды), F0001-2469, 1-Гидроксибензотриазол; N-Гидроксибензотриазол; 1-гидрокси-1Н-бензотриазол; 1-гидроксибензотриазол безводный
Гидроксибензотриазол стал повседневным реагентом во многих химических лабораториях, а количество сообщений о его применении в органическом синтезе возрастает до сотен в год.
В сочетании с дегидратирующим агентом и третичным амином гидроксибензотриазол является отличным вспомогательным средством при получении амидов.
Некоторые из дегидратирующих агентов, используемых в этом процессе, также являются производными гидроксибензотриазола.
В некоторых случаях эти производные, HBTU, TBTU и BOP, используются отдельно, без добавления гидроксибензотриазола.
Комбинации гидроксибензотриазола с дегидратирующими агентами, особенно DIC, HBTU и BOP, являются обычными реагентами в твердофазном синтезе пептидов.
Использование гидроксибензотриазола вместе с DCC, EDC или HBTU при получении сложных эфиров карбоновых кислот также относительно распространено.
Гидроксибензотриазол также может способствовать образованию связей C–C при сочетании карбоновых кислот с цианоацетатами и ацетоацетатами.
В присутствии HBTU аминокислоты реагируют с диазометаном с образованием своих высших гомологов.
Гидроксибензотриазол представляет собой реагент сочетания, используемый для синтеза амидов путем реакции конденсации между активированным эфиром/кислотой и аминогруппой защищенных аминокислот.
Гидроксибензотриазол также используется в качестве подавителя рацемизации во время синтеза пептидов.
Использование в синтезе пептидов:
Автоматизированный синтез пептидов включает конденсацию аминогруппы защищенных аминокислот с активированным эфиром.
Гидроксибензотриазол используется для получения таких активированных эфиров.
Эти эфиры нерастворимы (как и эфиры N-гидроксисукцинимида) и реагируют с аминами при температуре окружающей среды с образованием амидов.
Гидроксибензотриазол также используется для синтеза амидов карбоновых кислот помимо аминокислот.
Эти субстраты могут быть непереводимы в ацилхлориды.
Например, таким способом были получены амидные производные ионофорных антибиотиков.
Приложения:
• Гидроксибензотриазолгидрат можно использовать в качестве реагента конденсации для получения:
Метиловый эфир поли-γ-глутаминовой кислоты из димера γ-глутаминовой кислоты.
• Оксадиазолы путем циклоконденсации амидоксимов с трифторуксусным ангидридом или производными бензойной кислоты.
Гидроксибензотриазол представляет собой реагент сочетания, используемый для синтеза амидов путем реакции конденсации между активированным эфиром/кислотой и аминогруппой защищенных аминокислот.
Гидроксибензотриазол также используется в качестве подавителя рацемизации во время синтеза пептидов.
В течение многих лет гидроксибензотриазол (HOBt) использовался в качестве связующего реагента в синтезе пептидов, особенно в сочетании с дициклогексилкарбодиимидом (DCC).
Позже были введены другие производные бензотриазола, такие как 6-хлор-1-гидроксибензотриазол (6-Cl-HOBt) и 1-гидрокси7-азабензотриазол (HOAt).
В течение последнего десятилетия для синтеза пептидов были предложены фосфониевые и аминий/урониевые соли гидроксибензотриазолов.
Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) представляет собой органическое соединение, являющееся производным бензотриазола.
Гидроксибензотриазол представляет собой белый кристаллический порошок, который в качестве коммерческого продукта содержит некоторое количество воды (~ 11,7% массы в пересчете на кристаллы моногидрата HOBt).
Безводный гидроксибензотриазол взрывоопасен.
Гидроксибензотриазол в основном используется для подавления рацемизации одноэнантиомерных хиральных молекул и повышения эффективности синтеза пептидов.
Гидроксибензотриазол (сокращенно HOBt) представляет собой органическое соединение, являющееся производным бензотриазола.
Гидроксибензотриазол представляет собой белый кристаллический порошок, который в качестве коммерческого продукта содержит некоторое количество воды (~ 11,7% массы в пересчете на кристаллы моногидрата HOBt).
Безводный гидроксибензотриазол взрывоопасен.
Гидроксибензотриазол в основном используется для подавления рацемизации одноэнантиомерных хиральных молекул и повышения эффективности синтеза пептидов.
Гидроксибензотриазолгидрат можно использовать в качестве реагента конденсации для получения:
Метиловый эфир поли-γ-глутаминовой кислоты из димера γ-глутаминовой кислоты.
Оксадиазолы путем циклоконденсации амидоксимов с трифторуксусным ангидридом или производными бензойной кислоты.