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Hydroxybenzotriazole est un composé organique qui est un dérivé de benzotriazole.
Hydroxybenzotriazole est une poudre cristalline blanche, qui est un produit commercial contenant un peu d'eau (~11.7% wt que le HOBt monohydrate de cristal).
Hydroxybenzotriazole anhydre est explosif.
Hydroxybenzotriazole est principalement utilisé pour supprimer la racémisation de seul énantiomère molécules chirales et à améliorer l'efficacité de la synthèse peptidique.
Numéro CAS: 2592-95-2
Numéro CE: 219-989-7
Nom IUPAC: 1-hydroxybenzotriazole
Formule chimique: C6H5N3O
Autres noms: 1-Hydroxybenzotriazole, 2592-95-2, HOBt, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol, de N-Hydroxybenzotriazole, 1H-Benzotriazole, 1-hydroxy-, Benzazimidol, 1H-Benzotriazol-1-ol, 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol, le 1-Hydroxy-1H-benzotriazole, 1-Benzotriazolol, benzotriazol-1-ol, le 1-HYDROXY-BENZOTRIAZOLE, 1-hydroxybenztriazole, 1-Hydroxybenzotrizole, N-Hydroxybenzotriazole hydrate, 1-Hydroxy-1H-benzotriazole hydrate, A2T929DMG4, DTXSID3044627, 1-Hydroxy-1,2,3-benzotriazole, Benzazimidol hydrate, N-Hydroxybenzotriazol, 1-hydroxybenzotriazol, CCRIS 2605, 1-hydroxy-benzotriazole, 1H-BENZOTRIAZOLE, l'HYDROXY-, EINECS 219-989-7, 1-Hydroxy-1H-benzotriazol, BRN 0004515, 1-hydroxy-1H-benzotriazole, UNII-A2T929DMG4, le 1,2,3-Benzotriazol-1-ol, HOBt,Anhydre, benztriazol-1-ol, 1-hydroxybenztriazol, 1-HYDROXY-1-H-BENZOTRIAZOLE, N-hydoxybenzotriazole, N-hydroxybenztriazole, N-Hydroxybezotriazole, 1-hydoxybenzotriazole, 1-hydroxibenzotriazol, 1-hydroxybenzothazole, 1-hydroxybezotriazole, 1-hyroxybenzotriazole, benzotriazole n-oxyde, HOBO, l-hydroxybenzotriazole, 1hydroxy-benzotriazole, 3-hydroxybenzotriazole, N-hydroxy-benzotriazol, 1-hydroxy benzotriazol, 1-hydroxy benztriazole, 1-hydroxy-benztriazole, 1-hydroxy-bezotriazole, 1-hydroxybenztria zole, 1-hydroxylbenzotriazole, 1H-Benzotriazole, 1-hydroxy-, l'hydrate, la N-hydroxy-benzotriazole,le N-hydroxy-benzotriazole,le 1-hydroxybenzotriazole,1 - hydroxybenzotriazole,1-hydroxybenzotriazole,1-hydroxybenzotriazole, 1H-benzotriazole-1-ol, le N-hydroxy-benzotriazole, 1-N-Hydroxybenzotriazole, 1-hydroxy-benzo-triazole, SCHEMBL184, 1-hydroxy-1H-benztriazole, hydroxybenzotriazole (HOBt), ML001006716, 1-hydroxy-(1H)-benzotriazole, SCHEMBL2845655, SCHEMBL3295216, SCHEMBL3672275, CHEMBL1389920, DTXCID1024627, CHEBI:176967, 1-H-1,2,3-benzotriazol-1-ol, le 1-hydroxy-benzo-1,2,3-triazole, HMS1724G04, HMS2742F11, CS-B0704, MFCD0006569, Tox21_302480, 1-hydroxy-1H-1,2,3-benzotriazole, NSC778225, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-ol, AKOS000120715, AC-2558, AM84845, NSC-778225, CIS-7-OCTADECENOICACIDMETHYLESTER, 1-HYDROXY-1H-BENZOTRIAZOLE[MI], NCGC00246157-01, NCGC00256701-01, BP-12840, SMR000349651, CAS-2592-95-2, H0468, NS00007863, EN300-17272, A818093, AB-131/40192094, Q161641, J-504791, 1-HYDROXYBENZOTRIAZOLE (HUMIDE AVEC 14% d'EAU), 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol (humide avec 14% d'eau), Z56900935, 1-Hydroxybenzotriazole (hobt) (mouillé avec ~20% d'eau), F0001-2469, 1-Hydroxybenzotriazole;N-Hydroxybenzotriazole; 1-Hydroxy-1H-benzotriazole; 1-Hydroxybenzotriazole anhydre
Hydroxybenzotriazole est devenu le quotidien d'un réactif dans de nombreux laboratoires de chimie, et le nombre de rapports de son application en synthèse organique est porté à des centaines par an.
Combiné avec un agent déshydratant et une amine tertiaire, Hydroxybenzotriazole est un excellent auxiliaire dans la préparation des amides.
Certains des agents déshydratants utilisés dans le processus sont également des dérivés de l'Hydroxybenzotriazole.
Dans certains cas, ces dérivés, HBTU, TBTU et BOP sont utilisées seules, sans plus de Hydroxybenzotriazole.
Les combinaisons de Hydroxybenzotriazole avec des agents déshydratants, en particulier DIC, HBTU et BOP sont communs réactifs en phase solide de la synthèse des peptides.
L'utilisation de Hydroxybenzotriazole avec DCC, EDC ou HBTU dans la préparation des esters carboxyliques est relativement courantes.
Hydroxybenzotriazole peut également favoriser la formation de C–C des obligations dans le couplage des acides carboxyliques avec cyanoacetates et acetoacetates.
En présence de HBTU, acides aminés réagissent avec le diazométhane de donner à leurs homologues plus.
Hydroxybenzotriazole est un réactif de couplage utilisé pour synthétiser des amides par la réaction de condensation entre l'activation de l'ester/acide et le groupe amino protégé des acides aminés.
Hydroxybenzotriazole est également utilisé comme un suppresseur de racémisation au cours de la synthèse peptidique.
Utilisation dans la synthèse peptidique:
Automatisé peptide de synthèse implique la condensation du groupe amino protégé acides aminés avec l'ester activé.
Hydroxybenzotriazole est utilisé pour produire de tels esters activés.
Ces esters sont insolubles (comme la N-hydroxysuccinimide esters) et de réagir avec des amines à température ambiante pour donner des amides.
Hydroxybenzotriazole est également utilisé pour la synthèse d'amides d'acides carboxyliques de côté à partir des acides aminés.
Ces substrats peuvent pas être convertis pour les chlorures d'acyle.
Par exemple des dérivés amides de ionophoric antibiotiques ont été préparés de cette façon.
Applications:
Hydroxybenzotriazole hydrate peut être utilisé comme une condensation de réactif à préparer:
Poly-γ-glutamique acide méthyl ester à partir d'un dimère de γ-acide glutamique.
Oxadiazoles via cyclo condensation des amidoximes avec de l'anhydride trifluoroacétique ou l'acide benzoïque dérivés.
Hydroxybenzotriazole est un réactif de couplage utilisé pour synthétiser des amides par la réaction de condensation entre l'activation de l'ester/acide et le groupe amino protégé des acides aminés.
Hydroxybenzotriazole est également utilisé comme un suppresseur de racémisation au cours de la synthèse peptidique.
Depuis de nombreuses années, Hydroxybenzotriazole (HOBt) a été utilisé en tant que réactif de couplage des peptides de synthèse, en particulier en combinaison avec le dicyclohexylcarbodiimide (DCC).
Plus tard, d'autres dérivés de benzotriazole tels que la 6-chloro-1-hydroxybenzotriazole (6-Cl-HOBt) et 1-hydroxy7-azabenzotriazole (HOAt) ont été introduites.
Au cours de la dernière décennie, de phosphonium et aminium/uronium sels de hydroxybenzotriazoles ont été suggérées pour la synthèse de peptides.
Hydroxybenzotriazole est un composé organique qui est un dérivé de benzotriazole.
Hydroxybenzotriazole est une poudre cristalline blanche, qui est un produit commercial contenant un peu d'eau (~11.7% wt que le HOBt monohydrate de cristal).
Hydroxybenzotriazole anhydre est explosif.
Hydroxybenzotriazole est principalement utilisé pour supprimer la racémisation de seul énantiomère molécules chirales et à améliorer l'efficacité de la synthèse peptidique.
Hydroxybenzotriazole (en abrégé HOBt) est un composé organique qui est un dérivé de benzotriazole.
Hydroxybenzotriazole est une poudre cristalline blanche, qui est un produit commercial contenant un peu d'eau (~11.7% wt que le HOBt monohydrate de cristal).
Hydroxybenzotriazole anhydre est explosif.
Hydroxybenzotriazole est principalement utilisé pour supprimer la racémisation de seul énantiomère molécules chirales et à améliorer l'efficacité de la synthèse peptidique.
Hydroxybenzotriazole hydrate peut être utilisé comme une condensation de réactif à préparer:
Poly-γ-glutamique acide méthyl ester à partir d'un dimère de γ-acide glutamique.
Oxadiazoles via cyclo condensation des amidoximes avec de l'anhydride trifluoroacétique ou l'acide benzoïque dérivés.
