HİDROKSİBENZOTRİAZOL

Hidroksibenzotriazol, benzotriazolün bir türevi olan organik bir bileşiktir.
Hidroksibenzotriazol, ticari bir ürün olarak bir miktar su içeren beyaz kristal bir tozdur (HOBt monohidrat kristali olarak ağırlıkça ~ %11,7). 
Susuz Hidroksibenzotriazol patlayıcıdır.
Hidroksibenzotriazol esas olarak tek enantiyomer kiral moleküllerin rasemizasyonunu baskılamak ve peptit sentezinin verimliliğini artırmak için kullanılır.

CAS Numarası: 2592-95-2
AT Numarası: 219-989-7
IUPAC Adı: 1-hidroksibenzotriazol
Kimyasal Formül: C6H5N3O

Diğer isimler: 1-Hydroxybenzotriazole, 2592-95-2, HOBt, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol, N-Hydroxybenzotriazole, 1H-Benzotriazole, 1-hidroksi-, Benzazimidol, 1H-Benzotriazol-1-ol, 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol, 1-Hidroksi-1H-benzotriazole, 1-Benzotriazolol, benzotriazol-1-ol, 1-HİDROKSİ-BENZOTRİAZOLE, 1-hydroxybenztriazole, 1-Hydroxybenzotrizole, N-Hydroxybenzotriazole hidrat, -Benzotriazole hidrat, A2T929DMG4 1H -, DTXSİD3044627, 1-1, 2, 3-benzotriazole, Benzazimidol hidrat, N-Hydroxybenzotriazol, 1-2605 hydroxybenzotriazol, CCRİS, 1-hidroksi benzotriazole, 1H-BENZOTRİAZOLE, HİDROKSİ -, 219-989-7, 1 PARAMETRELERİ-Hidroksi-1H-benzotriazol, BRN 0004515, 1-hidroksi-1H-benzotriazole, UNİİ-A2T929DMG4,1,2,3-Benzotriazol-1-ol, HOBt, Susuz, benztriazol-1-ol, 1-Hidroksi hydroxybenztriazol 1-Hidroksi, -HİDROKSİ-1 bezotriazole, 1-hydroxybenztria zole, 1 hidroksi hidroksi-benztriazole, 1 hidroksi benzotriazol, 1-hidroksi benzotriazol, 1-hidroksi benztriazole, 1 hydroxybenzotriazole, 1hydroxy-benzotriazole, 3-hydroxybenzotriazole, N-BENZOTRİAZOLE, N-hydoxybenzotriazole, N-hydroxybenztriazole, N-Hydroxybezotriazole, 1-hydoxybenzotriazole, 1-hydroxibenzotriazol, 1-hydroxybenzothazole, 1-hydroxybezotriazole, 1-hyroxybenzotriazole, benzotriazole n-oksit, SERSERİ, l-------H hydroxylbenzotriazole 1, -Benzotriazole, 1-hidroksi-hidrat, N-hidroksi benzotriazole,N-hidroksi-benzotriazole,1 -hydroxybenzotriazole,1 - hydroxybenzotriazole,1-hydroxybenzotriazole,1-hydroxybenzotriazole, 1H-benzotriazole-1-ol, N-hidroksil-benzotriazole, 1-N-Hydroxybenzotriazole, 1-hidroksi-benzo-Jul, SCHEMBL184, 1-hidroksi-1H-benztriazole, hydroxybenzotriazole (HOBt), ML001006716, 1-hidroksi-1H) 1H-benzotriazole, SCHEMBL2845655, B0704 benzo-1,2,3-Jul, HMS1724G04, HMS2742F11, CS, MFCD0006569, Tox21_302480, 1-hidroksi-1H-1,2,3-benzotriazole, NSC778225, 1H-benzo[d][1,2,3]Jul-778225 1-ol, AKOS000120715, AC-400 Pan Yu, AM84845, NSC-CİS-7-hidroksi OCTADECENOİCACİDMETHYLESTER 1-ol, 1 1,2,3 benzotriazol H SCHEMBL3295216, SCHEMBL3672275, CHEMBL1389920, DTXCİD1024627, CHEBİ:176967, 1 - - - - - - -1H-BENZOTRİAZOLE[MI], NCGC00246157)) 01, NCGC00256701-01-12840, SMR000349651, CAS-2592-95-2, H0468, NS00007863, EN300-17272, A818093, AB-131/40192094, Q161641, J-504791, 1-HYDROXYBENZOTRİAZOLE (%14 SU İLE ISLAK, 1H-1,2,3-Benzotriazol-1 BP HİDROKSİ-1 (~%20 su ile ıslatılmış) (hobt) %14 su ile ıslak-ol (, Z56900935, 1-Hydroxybenzotriazole, -1H-benzotriazole; 1-Hydroxybenzotriazole susuz Hydroxybenzotriazole F0001-177, 1 -; N-Hydroxybenzotriazole; 1-Hidroksi

Hidroksibenzotriazol, birçok kimya laboratuvarında günlük bir reaktif haline gelmiştir ve organik sentezde uygulandığına dair rapor sayısı yılda yüzlerce kişiye çıkarılmıştır. 
Bir dehidrasyon maddesi ve üçüncül bir amin ile birleştirilen Hidroksibenzotriazol, amidlerin hazırlanmasında mükemmel bir yardımcıdır. 

İşlemde kullanılan dehidrasyon ajanlarından bazıları ayrıca Hidroksibenzotriazolün türevleridir. 
Bazı durumlarda, bu türevler, HBTU, TBTU ve BOP, Hidroksibenzotriazol eklenmeden tek başına kullanılır. 
Hidroksibenzotriazolün dehidrasyon ajanları, özellikle DIC, HBTU ve BOP ile kombinasyonları, peptitlerin katı faz sentezinde yaygın reaktiflerdir. 
Karboksilik esterlerin hazırlanmasında Hidroksibenzotriazolün DCC, EDC veya HBTU ile birlikte kullanılması da nispeten yaygındır. 
Hidroksibenzotriazol, karboksilik asitlerin siyanoasetatlar ve asetoasetatlarla birleşmesinde CC bağlarının oluşumunu da teşvik edebilir. 
HBTU varlığında, aminoasitler daha yüksek homologlarını vermek için diazometan ile reaksiyona girer.

Hidroksibenzotriazol, aktive edilmiş ester/asit ile korunan amino asitlerin amino grubu arasındaki yoğunlaşma reaksiyonu ile amidleri sentezlemek için kullanılan bir birleştirme reaktifidir.
Hidroksibenzotriazol ayrıca peptit sentezi sırasında rasemizasyon baskılayıcı olarak kullanılır.

Peptit sentezinde kullanım:

Otomatik peptit sentezi, korunan amino asitlerin amino grubunun aktif ester ile yoğunlaşmasını içerir. 
Hidroksibenzotriazol, bu tür aktif esterleri üretmek için kullanılır. 
Bu esterler çözünmez (N-hidroksisüksinimid esterleri gibi) ve amitler vermek için ortam sıcaklığında aminlerle reaksiyona girer.

Hidroksibenzotriazol, amino asitlerin yanı sıra karboksilik asitlerden amidlerin sentezi için de kullanılır. 
Bu substratlar asil klorürlere dönüştürülemeyebilir.
Örneğin iyonoforik antibiyotiklerin amid türevleri bu şekilde hazırlanmıştır.

Uygulamalar:
Hidroksibenzotriazol hidrat, aşağıdakileri hazırlamak için bir yoğuşma reaktifi olarak kullanılabilir:
Γ-glutamik asidin bir dimerinden poli-γ-glutamik asit metil ester.
Amidoksimlerin trifloroasetik anhidrit veya benzoik asit türevleri ile siklo yoğunlaşması yoluyla oksadiazoller.

Hidroksibenzotriazol, aktive edilmiş ester/asit ile korunan amino asitlerin amino grubu arasındaki yoğunlaşma reaksiyonu ile amidleri sentezlemek için kullanılan bir birleştirme reaktifidir. 
Hidroksibenzotriazol ayrıca peptit sentezi sırasında rasemizasyon baskılayıcı olarak kullanılır.

Hidroksibenzotriazol (HOBt), peptit sentezinde, özellikle disikloheksilkarbodiimid (DCC) ile kombinasyon halinde bir birleştirme reaktifi olarak uzun yıllardır kullanılmaktadır. 
Daha sonra, 6-kloro-1-hidroksibenzotriazol (6-Cl-HOBt) ve 1-hidroksi7-azabenzotriazol (HOAt) gibi diğer benzotriazol türevleri tanıtıldı. 
Son on yılda, peptitlerin sentezi için hidroksibenzotriazollerin fosfonyum ve aminyum/üronyum tuzları önerilmiştir.

Hidroksibenzotriazol, benzotriazolün bir türevi olan organik bir bileşiktir.
Hidroksibenzotriazol, ticari bir ürün olarak bir miktar su içeren beyaz kristal bir tozdur (HOBt monohidrat kristali olarak ağırlıkça ~ %11,7). 
Susuz Hidroksibenzotriazol patlayıcıdır.

Hidroksibenzotriazol esas olarak tek enantiyomer kiral moleküllerin rasemizasyonunu baskılamak ve peptit sentezinin verimliliğini artırmak için kullanılır.

Hidroksibenzotriazol (kısaltılmış HOBt), benzotriazolün bir türevi olan organik bir bileşiktir.
Hidroksibenzotriazol, ticari bir ürün olarak bir miktar su içeren beyaz kristal bir tozdur (HOBt monohidrat kristali olarak ağırlıkça ~ %11,7). 
Susuz Hidroksibenzotriazol patlayıcıdır.

Hidroksibenzotriazol esas olarak tek enantiyomer kiral moleküllerin rasemizasyonunu baskılamak ve peptit sentezinin verimliliğini artırmak için kullanılır.

Hidroksibenzotriazol hidrat, aşağıdakileri hazırlamak için bir yoğuşma reaktifi olarak kullanılabilir:
Γ-glutamik asidin bir dimerinden poli-γ-glutamik asit metil ester.
Amidoksimlerin trifloroasetik anhidrit veya benzoik asit türevleri ile siklo yoğunlaşması yoluyla oksadiazoller.