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L'acide hydroxycaprique est un acide gras saturé spécialisé, présent en faible quantité dans la gelée royale.
Découvert en 1957, cet acide gras oméga-hydroxylé est le produit d'hydroxylation préférentiel (avec l'isomère 9-OH) de l'acide caprique dans les systèmes biologiques et est utilisé comme étalon dans les dosages lipidiques.
Il est cependant connu pour ses effets cytotoxiques.
CAS : 1679-53-4
Formule moléculaire : C10H20O3
Masse molaire : 188,26
EINECS : 216-848-1
Synonymes
Acide 10-hydroxycaprique ; acide 10-hydroxydécanoïque ; acide 10-hydroxydécanoïque (synonymes : NSC 15139) ; acide 1-hydroxydécanoïque ; acide 10-hydroxydécanoïque (NSC 15139) ; acide décanoïque, 10-hydroxy- ; acide 10-hydroxydécylique ; acide 10-hydroxydécanoïque 95 %
L’acide hydroxycaprique est un acide gras saturé dérivé de l’acide hydroxy-trans-2-décénoïque (10H2DA).
La molécule d’acide hydroxycaprique possède deux groupes fonctionnels (-OH et -COOH). L'acide hydroxycaprique inhibe la production de NO induite par les lipopolysaccharides dans les macrophages murins.
Extrait de la gelée royale d'abeilles (Apis mellifera), l'acide hydroxycaprique possède une activité œstrogénique.
Sa polymérisation avec une lipase modifiée par le polyéthylène glycol dans une solution benzénique transparente se déroule par formation d'une liaison ester.
L'acide hydroxycaprique est un hydroxyacide à 10 carbones, synthétique ou naturel, utilisé en cosmétique comme agent conditionneur et occlusif.
Il contribue au maintien d'une peau saine et entre dans la composition de lotions.
L'acide hydroxycaprique est généralement considéré comme peu irritant et, sous certaines formes, agit comme un acide gras dans les systèmes biologiques.
L'acide hydroxycaprique, numéro CAS 1679-53-4, est un acide gras caractérisé par un groupe hydroxyle (-OH) en position 10 sur une chaîne d'acide décanoïque. L'acide hydroxycaprique est un solide blanc cireux à température ambiante. Soluble dans les solvants organiques, il présente une solubilité limitée dans l'eau en raison de sa chaîne alkyle hydrophobe.
L'acide hydroxycaprique est reconnu pour ses applications potentielles dans divers domaines, notamment les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et comme tensioactif.
La présence du groupe hydroxyle lui confère des propriétés uniques, telles qu'une réactivité accrue et la capacité de former des liaisons hydrogène, ce qui peut améliorer sa fonctionnalité dans les formulations.
De plus, l'acide hydroxycaprique est reconnu pour ses propriétés antimicrobiennes, ce qui en fait un candidat potentiel pour la conservation des produits ou comme ingrédient actif dans les formulations topiques.
Les caractéristiques structurales et les groupes fonctionnels de l'acide hydroxycaprique contribuent à sa polyvalence dans les réactions chimiques et ses applications en science des matériaux et en biochimie.
L'acide hydroxycaprique est un anti-inflammatoire non stéroïdien capable d'inhiber la synthèse des prostaglandines.
Il a été démontré que l'acide hydroxycaprique est efficace dans le traitement des maladies inflammatoires telles que l'arthrite et le psoriasis. L'acide hydroxycaprique est également utilisé pour traiter l'inflammation des glandes lacrymales, et il a été démontré que les cellules Caco-2 présentent une réponse maximale à ce médicament.
L'acide hydroxycaprique est synthétisé à partir de l'acide trans-10-hydroxy-2-décénoïque par une réaction d'acylation avec des ions argent dans un solvant non polaire, suivie d'un chauffage.
L'acide hydroxycaprique peut être séparé des autres acides gras par chromatographie sur couche mince (CCM).
Le profil d'impuretés de l'acide hydroxycaprique nécessite une caractérisation analytique rigoureuse afin de garantir la qualité et la constance de la matière première.
En tant qu'acide gras hydroxylé, les impuretés courantes comprennent des homologues de longueur de chaîne, des isomères de position, des produits de déshydratation et des dérivés d'oxydation ou de lactonisation à faible niveau formés lors de la synthèse, du stockage ou des procédés de transformation catalysés par un acide.
L'identification et la quantification sont réalisées par des méthodes validées HPLC, GC-MS, LC-MS et RMN, complétées par des études de stabilité permettant de suivre l'évolution des impuretés. Les stratégies de contrôle rigoureuses comprennent la purification, la manipulation sous atmosphère inerte, l'ajout d'antioxydants et des limites de spécification définies, étayées par des profils d'impuretés au niveau du lot et des certificats d'analyse à des fins réglementaires et d'assurance qualité.
Propriétés chimiques de l'acide hydroxycaprique
Point de fusion : 75-77 °C (littérature)
Point d'ébullition : 330,8 ± 15,0 °C (prévu)
Densité : 1,013 ± 0,06 g/cm³ (prévue)
Température de stockage : Conservé dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
pKa : 4,78 ± 0,10 (prévu)
Aspect : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Soin de la peau
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide 10-hydroxydécanoïque (1679-53-4)
InChI : InChI=1S/C10H20O3/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)13/h11H,1-9H2,(H,12,13)
InChIKey: YJCJVMMDTBEITC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1,847 (est.)
Référence CAS : 1679-53-4
Référence NIST : Acide hydroxycaprique (1679-53-4)
Utilisations
L’acide hydroxycaprique convient à une étude sur la polymérisation par condensation catalysée par Novozym 435 de l’acide cis-9,10-époxy-18-hydroxyoctadécanoïque et sa comparaison avec la polymérisation correspondante de l’acide 10-hydroxydécanoïque.
Synthèse
Le clivage alcalin des ricinoléates peut être réalisé dans l'éthanol à des températures de 190-200 °C en utilisant deux à trois équivalents de NaOH, permettant d'obtenir des rendements allant jusqu'à 69 % d'acide 10-hydroxydécanoïque pur.
Cette méthode évite l'utilisation de larges excès de base ainsi que d'alcools à point d'ébullition élevé comme milieu réactionnel.
Dans une expérience type, nous avons introduit 46,8 g (150 mmol) de ricinoléate de méthyle et une solution de 12,0 g (300 mmol) de NaOH dans 100 ml d'éthanol à 95 %.
L'autoclave a été placé dans une étuve à 190-200 °C pendant 16 à 18 heures, puis refroidi à température ambiante, purgé pour éliminer une certaine quantité d'éthylène (identifiée par son spectre de masse) produite lors du chauffage, et enfin ouvert. Après dissolution du contenu semi-solide dans environ 500 ml d'eau, la solution obtenue a été extraite par trois portions de 200 ml d'éther afin d'éliminer les composés neutres.
Cette étape peut être omise si l'on ne souhaite pas obtenir d'acide hydroxycaprique, afin de conserver le 2-octanol formé comme coproduit.
La phase aqueuse a ensuite été acidifiée avec 30 ml d'acide chlorhydrique concentré, et les acides libérés ont été extraits par deux portions de 200 ml d'éther.
Après séchage sur sulfate de magnésium et évaporation sous pression réduite pour obtenir environ 35 g de solide, les acides bruts ont été dissous dans 100 ml d'acétate d'éthyle chaud, puis 100 ml d'heptane ont été ajoutés. Après une nuit à 0 °C, le mélange a déposé 20,2 g de cristaux, de point de fusion 71,5-74,5 °C. La recristallisation dans 140 ml de benzène a permis d'obtenir 19,4 g (104 mmol, rendement 69 %) d'acide hydroxycaprique, de point de fusion 73-75 °C (littérature : 75-76 °C).
Ces conditions sont optimales avec le ricinoléate de méthyle, mais le clivage se produit également à des températures plus basses.
À 160 °C, un rendement d'environ 41 % a été obtenu après une durée de réaction similaire.
