Hızlı Arama
Hidroksikaprik asit, arı sütünün küçük bir bileşeni olan özel bir doymuş yağ asididir.
Hidroksikaprik asit 1957 yılında keşfedilmiştir.
Hidroksikaprik asit, omega-hidroksi yağ asidi olup, biyosistemlerde kaprik asidin tercih edilen hidroksilasyon ürünü (9-OH izomeri ile birlikte) olduğu gösterilmiş ve lipid analizlerinde standart olarak kullanılmaktadır; sitotoksik etkileri olduğu bildirilmiştir.
CAS: 1679-53-4
MF: C10H20O3
MW: 188.26
EINECS: 216-848-1
Eş anlamlılar
10-Hidroksikaprik asit; 10-HİDROKSİDEKANOİK ASİT; 10-Hidroksidekanoik asit (Eş anlamlılar: NSC 15139); 1-Hidroksidekanoik asit; 10-Hidroksidekanoik asit (NSC 15139); Dekanoik asit, 10-hidroksi-; 10-HİDROKSİ-DESİLİK ASİT; 10-HİDROKSİDEKANOİK ASİT %95
Hidroksikaprik asit, hidroksi-trans-2-dekenoik asidin (10H2DA) doymuş bir yağ asididir.
Hidroksikaprik Asit molekülü iki fonksiyonel gruba (-OH ve -COOH) sahiptir.
Hidroksikaprik Asit'in, fare makrofajlarında lipopolisakkarit kaynaklı NO üretimini önlediği bildirilmiştir.
Hidroksikaprik Asit, bal arılarından (Apis mellifera) elde edilen arı sütünden ekstrakte edilmiştir ve östrojenik etki göstermektedir.
Hidroksikaprik Asit'in şeffaf bir benzen çözeltisinde polietilen glikol modifiye lipaz ile polimerizasyonunun ester bağı oluşumuyla gerçekleştiği bildirilmiştir.
Hidroksikaprik Asit, cilt bakımında cilt şartlandırıcı ve tıkayıcı madde olarak kullanılan sentetik veya doğal, 10 karbonlu bir hidroksi asittir.
Hidroksikaprik Asit, cilt sağlığını korumaya yardımcı olur ve losyonlar gibi ürünlerde bulunabilir.
Hidroksikaprik Asit genellikle tahriş riski düşük olarak kabul edilir ve bazı formlarında biyolojik sistemlerde yağ asidi gibi davranır.
CAS numarası 1679-53-4 olan Hidroksikaprik Asit, dekanoik asit zincirinin onuncu karbonunda bulunan bir hidroksil grubu (-OH) ile karakterize edilen bir yağ asididir.
Hidroksikaprik Asit, oda sıcaklığında beyaz, mumsu bir katıdır ve organik çözücülerde çözünür, ancak hidrofobik alkil zinciri nedeniyle suda çözünürlüğü sınırlıdır.
Hidroksikaprik Asit, kozmetik, ilaç ve yüzey aktif madde olarak çeşitli alanlardaki potansiyel uygulamalarıyla bilinir.
Hidroksil grubunun varlığı, artan reaktivite ve hidrojen bağları oluşturma yeteneği gibi benzersiz özellikler kazandırır ve bu da formülasyonlardaki işlevselliğini artırabilir.
Ek olarak, Hidroksikaprik Asit, antimikrobiyal özellikleri ile bilinir ve bu da onu ürünlerin korunmasında veya topikal formülasyonlarda aktif bir bileşen olarak kullanım için aday yapar.
Hidroksikaprik Asit'in yapısal özellikleri ve fonksiyonel grupları, kimyasal reaksiyonlardaki çok yönlülüğüne ve malzeme bilimi ve biyokimyadaki uygulamalarına katkıda bulunur.
Hidroksikaprik asit, prostaglandin sentezini inhibe etme yeteneğine sahip steroid olmayan bir antiinflamatuar ilaçtır.
Hidroksikaprik asidin, artrit ve sedef hastalığı gibi inflamatuar hastalıkların tedavisinde etkili olduğu gösterilmiştir.
Hidroksikaprik asit ayrıca gözyaşı bezi iltihabının tedavisinde de kullanılır ve Caco-2 hücrelerinin bu ilaca maksimum yanıt verdiği gösterilmiştir.
Hidroksikaprik asit, trans-10-hidroksi-2-desenoik asitten, polar olmayan bir çözücüde gümüş iyonlarıyla bir asilasyon reaksiyonu ve ardından ısıtma yoluyla sentezlenir.
Hidroksikaprik asit, ince tabaka kromatografisi (TLC) adı verilen analitik bir teknik kullanılarak diğer yağ asitlerinden ayrılabilir.
Hidroksikaprik asit safsızlık profili, hammadde kalitesini ve tutarlılığını sağlamak için dikkatli analitik karakterizasyon gerektirir.
Hidroksi yağ asidi olarak, yaygın safsızlıklar arasında zincir uzunluğu homologları, pozisyonel izomerler, dehidrasyon ürünleri ve sentez, depolama veya asit katalizli işleme sırasında oluşan düşük seviyeli oksidasyon veya laktonizasyon türevleri bulunur.
Tanımlama ve nicelleştirme, safsızlık gelişimini izlemek için stabilite çalışmalarıyla birlikte doğrulanmış HPLC, GC-MS, LC-MS ve NMR yöntemleriyle gerçekleştirilir.
Sağlam kontrol stratejileri, saflaştırma, inert madde kullanımı, antioksidan ilavesi ve düzenleyici ve kalite güvence amaçları için parti düzeyinde safsızlık profilleri ve analiz sertifikalarıyla desteklenen tanımlanmış spesifikasyon sınırlarını kapsar.
Hidroksikaprik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 75-77 °C (literatür)
Kaynama noktası: 330,8±15,0 °C (Tahmini)
Yoğunluk: 1,013±0,06 g/cm³ (Tahmini)
Saklama sıcaklığı: Kuru ve kapalı ortamda, oda sıcaklığında
Çözünürlük: Kloroform (Az), Metanol (Az)
pKa: 4,78±0,10 (Tahmini)
Form: Katı
Renk: Beyazdan Kirli Beyaza
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: CİLT BAKIMI
Kozmetik İçerik İncelemesi (CIR): 10-Hidroksidekanoik asit (1679-53-4)
InChI: InChI=1S/C10H20O3/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)13/h11H,1-9H2,(H,12,13)
InChIKey: YJCJVMMDTBEITC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1.847 (tahmini)
CAS Veritabanı Referansı: 1679-53-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Hidroksikaprik Asit (1679-53-4)
Kullanım Alanları
Hidroksikaprik Asit, Novozym 435 katalizli cis-9,10-epoksi-18-hidroksioktadekanoik asidin yoğunlaşma polimerizasyonu ve bunun 10-hidroksidekanoik asidin karşılık gelen polimerizasyonu ile karşılaştırılması üzerine yapılan bir çalışmada kullanıma uygundur.
Sentez
Risinoleatların alkali ayrışması, 190-200℃ sıcaklıkta etanolde iki ila üç eşdeğer NaOH kullanılarak gerçekleştirilebilir ve bu sayede %69'a varan oranda saf 10-hidroksidekanoik asit elde edilebilir.
Bu yöntem, büyük miktarda alkali kullanımını ve yüksek kaynama noktalı alkollerin reaksiyon ortamı olarak kullanılmasını önler.
Tipik bir deneyde, 46,8 g (150 mmol) metil risinoleat ve 100 ml %95 etanol içinde 12,0 g (300 mmol) NaOH çözeltisi yerleştirildi.
Otoklav, 190-200℃'de 16-18 saat fırına yerleştirildi ve daha sonra oda sıcaklığına soğutuldu, ısıtma sırasında oluşan belirli miktarda etilenin (kütle spektrumu ile tanımlandı) uzaklaştırılması için havalandırıldı ve açıldı.
Yarı katı haldeki içerik yaklaşık 500 ml suda çözüldükten sonra, nötr maddeyi uzaklaştırmak için elde edilen çözelti üç adet 200 ml'lik eter porsiyonu ile ekstrakte edildi.
Eğer yan ürün olarak oluşan 2-oktanolün korunması istenmiyorsa, bu adım atlanabilir.
Daha sonra sulu faz 30 ml konsantre hidroklorik asit ile asitlendirildi ve açığa çıkan asitler iki adet 200 ml'lik eter porsiyonu ile ekstrakte edildi.
Magnezyum sülfat üzerinde kurutulduktan ve düşük basınç altında buharlaştırılarak yaklaşık 35 g katı elde edildikten sonra, ham asitler 100 ml ılık etil asetatta çözüldü ve 100 ml heptan eklendi.
Karışım 0℃'de bir gece bekletildikten sonra 20,2 g kristal çökeldi, erime noktası 71,5-74,5℃ idi. Bu kristaller 140 ml benzen içinde yeniden kristalleştirildiğinde 19,4 g (104 mmol, %69) Hidroksikaprik Asit elde edildi, erime noktası 73-75℃ (literatürde 75-76℃).
Yukarıdaki koşullar metil risinoleat kullanıldığında en uygun koşullardır, ancak parçalanma daha düşük sıcaklıklarda da gerçekleşir.
160°C'de yaklaşık aynı reaksiyon süresinden sonra yaklaşık %41 ürün verimi elde edildi.
