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NUMÉRO CAS : 4835-90-9
FORMULE MOLÉCULAIRE : C5H10O3
POIDS MOLÉCULAIRE : 118.132
L'acide hydroxypivalique est utilisé comme comonomère pour les résines fluoropolymères pour les revêtements à haute durabilité afin de contribuer à la solubilité, à l'adhérence et à la réticulation.
Avec la fonctionnalité hydroxyle des acides hydroxypivaliques, l'acide hydroxypivalique peut être intégré dans des systèmes de polyuréthane pour fournir une insaturation pendante.
L'acide hydroxypivalique est utilisé comme élément de base dans la production de comonomères éthoxylés pour les superplastifiants du béton.
Préparation d'esters d'acide hydroxypivalique de formule générale I <IMAGE> dans laquelle R représente un groupe alkyle ou -alcényle en C1-C4, caractérisée en ce qu'un mélange contenant de l'acide hydroxypivalique (II), du néopentylglycol (III) et divers esters (IV) de II et III est traité, pour l'estérification de II et III, avec des quantités catalytiques d'un acide plus fort que II, le mélange résultant dans ce cas est soumis à une transestérification avec un alcool R-OH (V) en la présence d'une base forte et I est ensuite séparé du mélange réactionnel par distillation.
L'acide hydroxypivalique a été utilisé dans la synthèse de 4-hydroxybenzaldoxime, via une méthode chimioenzymatique en un seul pot.
L'acide hydroxypivalique, également connu sous le nom d'acide p-hydroxybenzoïque (PHBA), est un acide monohydroxybenzoïque, un dérivé phénolique de l'acide benzoïque.
L'acide hydroxypivalique est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l'acétone.
L'acide hydroxypivalique est principalement connu comme base pour la préparation de ses esters, appelés parabènes, qui sont utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques.
L'acide hydroxypivalique est isomère avec l'acide 2-hydroxybenzoïque, connu sous le nom d'acide salicylique, un précurseur de l'aspirine, et avec l'acide 3-hydroxybenzoïque.
L'acide hydroxypivalique se trouve dans les plantes du genre Vitex telles que V. agnus-castus ou V. negundo, et dans Hypericum perforatum (millepertuis).
L'acide hydroxypivalique se trouve également dans Spongiochloris spongiosa, une algue verte d'eau douce.
L'acide hydroxypivalique se trouve également dans le Ganoderma lucidum, un champignon médicinal dont l'utilisation est la plus longue.
L'acide hydroxypivalique est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir du phénol via le 4-hydroxybenzoate.
L'acide hydroxypivalique se trouve naturellement dans la noix de coco.
L'acide hydroxypivalique est l'un des principaux métabolites des catéchines retrouvés chez l'homme après consommation d'infusions de thé vert.
L'acide hydroxypivalique se trouve également dans le vin, [5] dans la vanille, dans Macrotyloma uniflorum (gramme de cheval), la caroube [6] et dans Phyllanthus acidus (groseille Otaheite).
L'acide hydroxypivalique, obtenu à partir du fruit du palmier açaí, est riche en acide p-hydroxybenzoïque (892 ± 52 mg/kg).
L'acide hydroxypivalique se trouve également dans l'huile d'olive trouble et dans le champignon comestible Russula virescens.
Le glucoside d'acide hydroxypivalique peut être trouvé dans les racines mycorhizées et non mycorhizées des épicéas de Norvège (Picea abies).
L'acide hydroxypivalique est une anthocyanine, un type de pigments végétaux, présent dans les fleurs bleues et incorporant deux résidus d'acide p-hydroxybenzoïque, un rutinoside et deux glucosides associés à une delphinidine.
L'acide hydroxypivalique est l'ester de l'aucubine et de l'acide p-hydroxybenzoïque.
Cette enzyme participe à la dégradation de l'acide hydroxypivalique.
L'acide hydroxypivalique peut être trouvé dans la parapsilose à Candida.
L'enzyme acide hydroxypivalique transforme le 4-hydroxybenzoate, NADPH, H+ et O2 en protocatéchuate, NADP+ et H2O.
L'acide hydroxypivalique participe à la dégradation du benzoate via l'hydroxylation et la dégradation du 2,4-dichlorobenzoate.
L'acide hydroxypivalique peut être trouvé dans Pseudomonas putida et Pseudomonas fluorescens.
L'enzyme acide hydroxypivalique utilise le 4-hydroxybenzoate, le NADH, le NADPH, le H+ et l'O2 pour produire le 3,4-dihydroxybenzoate (acide protocatéchuique), le NAD+, le NADP+ et le H2O.
L'acide hydroxypivalique participe à la dégradation du benzoate via l'hydroxylation et la dégradation du 2,4-dichlorobenzoate.
L'acide hydroxypivalique peut être trouvé dans Corynebacterium cyclohexanicum et dans Pseudomonas sp.
L'enzyme acide hydroxypivalique utilise le 4-hydroxybenzoate pour produire du phénol et du CO2.
L'acide hydroxypivalique participe à la dégradation du benzoate via la ligature de la coenzyme A (CoA).
L'acide hydroxypivalique peut être trouvé dans Klebsiella aerogenes (Aerobacter aerogenes).
L'enzyme acide hydroxypivalique ligase transforme l'ATP, le 4-hydroxybenzoate et le CoA pour produire de l'AMP, du diphosphate et du 4-hydroxybenzoyl-CoA.
L'acide hydroxypivalique participe à la dégradation du benzoate via la ligature CoA.
L'acide hydroxypivalique est une fibre fabriquée, filée à partir d'un polymère à cristaux liquides.
Chimiquement, l'acide hydroxypivalique est un polyester aromatique produit par la polycondensation de l'acide hydroxypivalique et de l'acide 6-hydroxynaphtalène-2-carboxylique.
Il a été démontré que la fibre présente une forte protection contre les rayonnements utilisée par Bigelow Aerospace et produite par StemRad.
L'acide hydroxypivalique est généralement préparé par le réarrangement du p-hydroxyphénylbenzoate.
En variante, l'acide p-hydroxybenzoïque peut être converti en chlorure de p-acétoxybenzoyle.
L'acide hydroxypivalique réagit avec le phénol pour donner, après désacétylation, la 4,4'-dihydroxybenzophénone.
Des exemples de médicaments fabriqués à partir de PHBA comprennent le nifuroxazide, l'orthocaïne, l'ormeloxifène et la proxymétacaïne.
L'acide hydroxypivalique est
un antioxydant populaire en partie à cause de sa faible toxicité.
L'acide hydroxypivalique est de 2200 mg/kg chez la souris (voie orale).
L'acide hydroxypivalique a une activité oestrogénique à la fois in vitro et in vivo et stimule la croissance des lignées cellulaires du cancer du sein humain.
L'acide hydroxypivalique est un métabolite courant des esters de parabène, comme le méthylparabène.
L'acide hydroxypivalique est un œstrogène relativement faible, mais peut produire une utérotrophie avec des doses suffisantes dans une mesure équivalente par rapport à l'estradiol, ce qui est inhabituel pour un composé faiblement œstrogénique et indique qu'il peut être un agoniste complet du récepteur des œstrogènes avec une affinité de liaison relativement faible pour le récepteur.
L'acide hydroxypivalique est environ 0,2% à 1% aussi puissant qu'un œstrogène que l'estradiol.
Les acides hydroxybenzoïques ont une structure générale de type C6-C1 dérivée directement de l'acide benzoïque.
Les variations de structure résident dans les hydroxylations et méthoxylations du cycle aromatique.
Quatre acides dominent la famille de ces composés : l'acide p-hydroxybenzoïque, les acides vanillique, syringique et protocatéchuique.
Les trois premiers sont des constituants de la lignine, dont ils sont libérés par hydrolyse alcaline.
L'acide gentisique a un schéma particulier d'hydroxylation, qui peut être lié à celui de l'acide salicylique, mais il est beaucoup moins courant.
L'acide gallique est un autre acide végétal bien connu qui participe à la formation des gallotanins hydrolysables.
Le produit de condensation dimère des acides hydroxypivaliques (acide hexahydrodiphénique) et la dilactone apparentée, l'acide ellagique, sont également des constituants végétaux courants.
Les acides hydroxybenzoïques sont couramment présents sous forme liée (voir figure 5).
Ils sont la composante d'une structure complexe comme les lignines et les tanins hydrolysables.
La teneur en acides hydroxybenzoïques des aliments d'origine végétale est généralement faible, mais dans certaines baies et légumes comme les oignons et le raifort, la teneur en acides hydroxybenzoïques peut être très élevée.
Les acides hydroxycinnamiques sont relativement plus courants, par exemple l'acide p-coumarique, l'acide caféique (CA), l'acide férulique, l'acide chlorogénique et l'acide sinapique.
L'acide hydroxypivalique, à la fois libre et estérifié, est généralement l'acide phénolique le plus abondant et représente entre 75 et 100 % de la teneur totale en acide hydroxycinnamique de la plupart des fruits (par exemple, les pommes, les prunes, les tomates et les raisins).
L'acide hydroxypivalique est l'acide phénolique le plus abondant dans les grains de céréales (5 mg/g, 90 % des polyphénols totaux).
L'acide hydroxypivalique est présent dans de nombreux types de fruits et légumes et à des concentrations élevées dans le café (~ 7% des grains secs).
L'acide hydroxypivalique, qui contient deux molécules d'acide férulique liées par un méthylène avec une β-dicétone, est le principal pigment jaune du curcuma et de la moutarde.
Les acides hydroxypivaliques diminuent généralement au cours de la maturation, mais les quantités totales augmentent à mesure que le fruit grossit.
Les acides hydroxypivaliques se trouvent généralement dans les baies à de faibles concentrations.
Les acides hydroxypivaliques contiennent jusqu'à 250 mg kg−1 comprenant l'acide protocatéchuique, l'acide p-hydroxybenzoïque et l'acide gallique, les framboises rouges et les cerises douces jusqu'à 40 mg kg−1, et les groseilles jusqu'à 20 mg kg−1.
D'autres fruits contiennent des quantités nettement inférieures, le cas échéant.
En général, l'acide p-hydroxybenzoïque et l'acide protocatéchuique sont les acides hydroxybenzoïques dominants dans les fruits mûrs.
Dans la littérature, une grande variation de la teneur en composés phénoliques peut être trouvée.
Cela peut être dû à un certain nombre de paramètres qui ne sont pas décrits en détail et qui comprennent, par exemple, la variété, l'état de maturité, la situation géographique et le climat pendant la maturation.
L'acide hydroxypivalique est également vrai pour les autres composés phénoliques.
L'acide hydroxypivalique est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.
Acide hydroxypivalique néopentylglycolester, L'acide hydroxypivalique est un élément constitutif des polyesters saturés, des polyesters insaturés et des polyuréthanes.
L'acide hydroxypivalique convient aux polyesters pour les peintures à base de solvants (émaux au four pour can-& coil-coating, revêtements automobiles, revêtements pour applications industrielles) et pour les peintures à deux composants (revêtements plastiques, revêtements de réparation).
Les polyesters d'acide hydroxypivalique sont utilisés préférentiellement utilisés pour les peintures à l'eau, mais conviennent également aux polyesters dans les revêtements en poudre.
L'acide hydroxypivalique présente une réactivité élevée pour l'estérification et la trans-estérification.
L'acide hydroxypivalique introduit une solubilité et une compatibilité optimales dans les molécules de polyester et supprime efficacement la cristallinité.
L'acide hydroxypivalique améliore la résistance hydrolytique des molécules de polyester, en particulier dans les revêtements à base d'eau.
L'acide hydroxybenzoïque, un précurseur de l'aspirine, est également utilisé comme conservateur dans les aliments, les médicaments et les cosmétiques.
L'acide hydroxybenzoïque est l'ingrédient actif d'un certain nombre de médicaments, par exemple l'aspirine.
L'acide hydroxypivalique est un acide aromatique.
Acide hydroxypivalique Le néopentylglycolester fondu (acide hydroxypivalique) est un solide fondu incolore et inodore.
L'acide hydroxypivalique CAS: 4835-90-9 est une poudre cristalline blanche avec une bonne solubilité dans l'eau.
L'acide hydroxypivalique est hygroscopique à des humidités relatives élevées et doit être stocké et manipulé pour éviter l'humidité.
L'acide hydroxypivalique est conditionné dans des sacs en papier de 25 kg.
L'acide hydroxypivalique n'est pas réglementé en tant que matière dangereuse pour le transport terrestre, maritime et aérien.
L'acide hydroxypivalique CAS: 4835-90-9 a été fourni en grande quantité, qui est toujours disponible sous 20 MT depuis l'entrepôt.
L'acide hydroxypivalique est un acide carboxylique de formule moléculaire (CH3)3CCO2H.
Ce composé organique incolore et odorant est solide à température ambiante.
De telles réactions nécessitent un catalyseur acide tel que le fluorure d'hydrogène.
Globalement, plusieurs millions de kilogrammes sont produits chaque année.
L'acide hydroxypivalique est également récupéré économiquement en tant que sous-produit de la production de pénicillines semi-synthétiques comme l'ampicilline et l'amoxycilline.
Par rapport aux esters de la plupart des acides carboxyliques, les esters d'acide pivalique sont exceptionnellement résistants à l'hydrolyse.
Certaines applications résultent de cette stabilité thermique.
Les acides hydroxypivaliques dérivés d'esters pivalates d'alcool vinylique sont des laques hautement réfléchissantes.
Le groupe acide hydroxypivalique est un groupe protecteur des alcools en synthèse organique.
L'acide hydroxypivalique est parfois utilisé comme étalon de déplacement chimique interne pour les spectres d'acide hydroxypivalique de solutions aqueuses.
Alors que l'acide hydroxypivalique est plus couramment utilisé à cette fin, les pics mineurs des protons sur les trois ponts méthylène dans le DSS peuvent être problématiques.
Le spectre de l'acide hydroxypivalique à 25 °C et pH neutre est un singulet à 1,08 ppm.
L'acide hydroxypivalique est utilisé comme co-catalyseur dans certaines des réactions de fonctionnalisation C-H catalysées au palladium.
APPLICATIONS:
-OEM automatique
-Refinition automatique
-Matériaux de construction
-Coil coatings-appareils
-Peintures & revêtements
-Additifs de procédé
PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES:
-Point d'ébullition : 164°C
-Point de fusion : 36°C
-Densité relative (eau = 1) : 0,91
-Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 2,5 (peu soluble)
-Pression de vapeur, Pa à 20°C : 85
-Densité de vapeur relative (air = 1) : 3,5
-Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,00
- Point d'éclair : 64°C c.c.
-Température d'auto-inflammation : 560°C
-Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 1,6- ?
- Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 1,4
-Viscosité : 4,2 mm²/s à 37,8°C
SPÉCIFICATIONS :
-Couleur blanche
-Point de fusion : 126 °C
-Quantité : 25g
-Poids de la formule : 118,13
-Forme Physique: Cristal-Poudre à 20°C
-Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (GC,T)
-Nom chimique ou matériau : acide hydroxypivalique
PROPRIÉTÉS:
-Niveau de qualité : 100
-gamme de produits : ReagentPlus
-dosage : ≥ 99 %
-forme : poudre
-pf : 213-217 °C (lit.)
-Chaîne SOURIRE : OC(=O)c1ccc(O)cc1
-InChI : 1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
-Clé InChI : FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N
LES ATTRIBUTS:
-Excellente résistance aux intempéries
-Amélioration de la flexibilité
-Amélioration de la solubilité de la résine
-Faible viscosité de la résine à l'état fondu
-Réduction de la cristallinité de la résine
-Température de transition vitreuse de la résine réduite
STOCKAGE:
Séparer des oxydants forts, des bases et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.
Sec.
Bien fermé.
Ventilation le long du sol.
SYNONYME:
4835-90-9
Acide 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanoïque
Acide hydroxypivalique
Acide 3-hydroxypivalique
Acide 2,2-diméthyl-3-hydroxypropionique
Acide 3-hydroxy-2,2-diméthylpropionique
Acide propanoïque, 3-hydroxy-2,2-diméthyl-
UNII-BJP2CXK56P
BJP2CXK56P
MFCD00059953
EINECS 225-419-8
NSC 115936
3- Acide hydroxypivalique
ACMC-1ARBC
acide bêta-hydroxy pivalique
ACIDE HYDROXY PIVALIQUE
SCHEMBL38932
DTXSID4063616
ZINC4100966
Acide 2,2-diméthyl13-hydroxypropionique
AC7895
GEO-0199
NSC115936
SBB053589
AKOS006229590
Acide 2,2-diméthyl-3-hydroxy propanoïque
Acide 2,2-diméthyl-3-hydroxy propionique
Acide 2,2-diméthyl-3-hydroxy-propionique
Acide 3-hydroxy-2,2-diméthyl-propionique
ACN-036173
AM90214
CS-W011224
MCULE-8700273400
NSC-115936
Acide 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanoïque
