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L'hydroxypropylcyclodextrine, un dérivé hydroxyalkyle, trouve une application en tant que véhicule de formulation qui est utilisé pour améliorer la solubilité des médicaments dans des solutions aqueuses pour l'administration réussie d'agents médicaux aux systèmes biologiques.
L'hydroxypropylcyclodextrine est généralement utilisée comme substitut des α-, β- et γ-cyclodextrines.
L'hydroxypropylcyclodextrine se présente sous la forme d'une poudre blanche ou presque blanche, amorphe ou cristalline.
CAS : 128446-35-5
MF : C63H112O42
MW : 1541,54
EINECS : 420-920-1
Synonymes
bêta-cyclodextrine, 2-hydroxypropyléther ; (2-hydroxypropyl)-^b-cyclodextrine, MW moyen environ 1340 ; (2-hydroxypropyl)-^b-cyclodextrine, MW moyen environ 1340 ; (2-hydroxypropyl)-^b-cyclodextrine, MW moyen environ 1340 ; MW environ 1400 ; hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, 97 % ; (2-hydroxypropyl)-bêta-cyclode ; (2-hydroxypropyl)-bêta-cyclodextrine, MW moyen environ 1400 ;(2-hydroxypropyl)-bêta-cyclodextrine, MW environ 1250-1480 ; (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine, 97 %
Le dérivé d'hydroxypropyl cyclodextrine est un oligosaccharide cyclique fonctionnalisé composé de sept unités de glucose, caractérisé par un extérieur hydrophile et une cavité lipophile (plus grande que l'α-CD et plus petite que les γ-CD), ce qui lui permet d'encapsuler diverses molécules invitées.
La caractéristique de l'hydroxypropyl cyclodextrine facilite son utilisation dans de multiples applications, notamment les produits pharmaceutiques, les additifs alimentaires et les cosmétiques.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'hydroxypropylcyclodextrine améliore la solubilité et la stabilité des médicaments peu solubles dans l'eau, améliorant ainsi leur biodisponibilité et leur efficacité tout en masquant les goûts désagréables.
Le secteur alimentaire utilise l'hydroxypropylcyclodextrine comme stabilisateur pour les arômes, les colorants et les nutriments, prolongeant ainsi la durée de conservation en protégeant les ingrédients sensibles de la dégradation.
Dans les cosmétiques, l'hydroxypropylcyclodextrine sert d'agent complexant pour les parfums et les composants actifs, garantissant leur stabilité et leur libération contrôlée.
L'utilisation de l'hydroxypropylcyclodextrine s'étend à de nombreux autres domaines, notamment la nanotechnologie pour les systèmes d'administration de médicaments, la remédiation environnementale pour l'extraction des polluants organiques, les textiles pour les parfums à libération lente et la chimie analytique pour la séparation chirale.
Hydroxypropyl cyclodextrine Propriétés chimiques
Point de fusion : 278 °C (déc.)
Point d'ébullition : 400℃
Densité : 1,05 à 20,3℃
Indice de réfraction : 125 ° (C=1, H2O)
Température de stockage : température ambiante
Solubilité H2O : 45 % (p/v)
Forme : solution (claire, incolore)
Couleur : blanche à légèrement jaune
PH : 5,0-7,0 (20 g/L dans H2O)
Source biologique : synthétique (organique)
Activité optique : [α]26/D +139°, c = 1 dans H2O
Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau.
InChIKey : ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N
LogP : -4 à 20 °C
Tension superficielle : 63,6-65 mN/m à 1 g/L et 22 °C
Système de registre des substances de l'EPA : hydroxypropylcyclodextrine (128446-35-5)
Structure
L'hydroxypropylcyclodextrine est synthétisée par condensation entre la β-cyclodextrine (βCD) et l'oxyde de propylène.
La structure de la 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPβCD) où R = H ou CH2-CHOH-CH3 est illustrée ci-dessous.
Il y a 21 groupes hydroxyles (rouges) sur la βCD, qui sont des sites de substitution potentiels pour la réaction de condensation avec l'oxyde de propylène pour produire diverses espèces de HPβCD avec différents degrés de substitution selon le nombre de sites substitués.
Utilisations
L'hydroxypropylcyclodextrine peut être utilisée comme modulateur sélectif des récepteurs d'œstrogènes pour la prévention de l'ostéoporose.
L'hydroxypropylcyclodextrine est une cyclodextrine modifiée largement utilisée, la cavité lipophile formée par 7 unités de glucose. La solubilité du médicament dans l'eau est grandement améliorée par la complexation avec la 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrine.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'hydroxypropylcyclodextrine est un solubilisant d'injection et un excipient de médicament idéal en raison de son activité de surface relative et de son activité hémolytique relativement faibles et de l'absence d'irritation des muscles.
Applications pharmaceutiques
L'hydroxypropylcyclodextrine a été largement étudiée en pharmacie et a principalement été utilisée comme solubilisant pour les molécules hydrophobes dans les liquides oraux, les solides oraux, les parentéraux, les inhalateurs doseurs sous pression, les inhalateurs à poudre sèche et les formulations topiques.
Il a également été démontré que l'hydroxypropylcyclodextrine agit comme un stabilisateur pendant le traitement et le stockage des formulations.
Il a été rapporté que les complexes d'inclusion d'hydroxypropyl cyclodextrine présentent des propriétés mécaniques distinctes de celles des matériaux purs.
L'avantage rapporté de l'hydroxypropyl cyclodextrine par rapport à la b-cyclodextrine non substituée est sa plus grande solubilité dans l'eau.
Méthodes de production
L'hydroxypropyl cyclodextrine est préparée par traitement d'une solution alcaline de b-cyclodextrine avec de l'oxyde de propylène.
Le modèle de substitution peut être influencé en faisant varier le pH.
La formation de produits substitués O-6 et O-2 est favorisée par une concentration alcaline élevée et faible, respectivement.
Le mélange de produits produits peut être raffiné par chromatographie préparative.
Effets secondaires
L'hydroxypropyl cyclodextrine s'est avérée bien tolérée chez l'homme, le principal effet indésirable étant la diarrhée et aucun effet indésirable sur la fonction rénale n'a été documenté à ce jour.
