Hidroksialkil türevi olan hidroksipropil siklodekstrin, tıbbi ajanların biyolojik sistemlere başarılı bir şekilde iletilmesi için sulu çözeltilerdeki ilaçların çözünürlüğünü artırmak için kullanılan bir formülasyon taşıyıcısı olarak uygulama bulmaktadır.
Hidroksipropil siklodekstrin genellikle α-, β- ve γ-siklodekstrinlerin yerine kullanılır.
Hidroksipropil siklodekstrin beyaz veya neredeyse beyaz, amorf veya kristal toz halinde bulunur.
CAS: 128446-35-5
MF: C63H112O42
MW: 1541.54
EINECS: 420-920-1
Eş anlamlılar
beta-siklodekstrin,2-hidroksipropileter;(2-Hidroksipropil)-^b-siklodekstrin, ort. MW yaklaşık 1340;(2-Hidroksipropil)-^b-siklodekstrin, ort. MW yaklaşık 1400; Hidroksipropil-beta-siklodekstrin, %97; (2-Hidroksipropil)-beta-siklodekstrin; (2-Hidroksipropil)-beta-siklodekstrin, ort. MW yaklaşık 1400; (2-Hidroksipropil)-beta-siklodekstrin, MW yaklaşık 1250-1480; (2-Hidroksipropil)-β-siklodekstrin, %97
Hidroksipropil siklodekstrin türevi, hidrofilik bir dış yüzey ve lipofilik bir boşluk (α-CD'den büyük ve γ-CD'lerden küçük) ile karakterize edilen yedi glikoz ünitesinden oluşan fonksiyonelleştirilmiş bir siklik oligosakkarittir ve bu, çeşitli konuk molekülleri kapsüllemesine olanak tanır.
Hidroksipropil siklodekstrin özelliği, farmasötikler, gıda geliştirme ve kozmetikler dahil olmak üzere birden fazla uygulamada kullanımını kolaylaştırır.
İlaç endüstrisinde, Hidroksipropil siklodekstrin, suda az çözünen ilaçların çözünürlüğünü ve kararlılığını artırarak biyoyararlanımlarını ve etkinliklerini iyileştirirken aynı zamanda hoş olmayan tatları maskeler.
Gıda sektörü, hassas bileşenleri bozulmadan koruyarak raf ömrünü uzatan tatlar, renkler ve besinler için bir dengeleyici olarak Hidroksipropil siklodekstrin kullanır.
Kozmetiklerde, Hidroksipropil siklodekstrin, kokular ve aktif bileşenler için bir kompleks oluşturucu madde olarak hizmet eder ve bunların kararlılığını ve kontrollü salınımını sağlar.
Hidroksipropil siklodekstrinin kullanımı, ilaç dağıtım sistemleri için nanoteknoloji, organik kirleticileri çıkarmak için çevresel iyileştirme, yavaş salınımlı kokular için tekstiller ve kiral ayırma için analitik kimya dahil olmak üzere birçok başka alana yayılmıştır.
Hidroksipropil siklodekstrin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 278 °C (bozunma)
Kaynama noktası: 400℃
Yoğunluk: 20,3℃'de 1,05
Kırılma indisi: 125 ° (C=1, H2O)
Depolama sıcaklığı: oda sıcaklığı
Çözünürlük H2O: %45 (w/v)
Form: çözelti (berrak, renksiz)
Renk: Beyazdan hafif sarıya
PH: 5,0-7,0 (H2O'da 20g/L)
Biyolojik kaynak: sentetik (organik)
Optik aktivite: [α]26/D +139°, c = 1 H2O'da
Su Çözünürlüğü: Suda çözünür. InChIKey: ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N
LogP: 20℃'de -4
Yüzey gerilimi: 1g/L ve 22℃'de 63,6-65mN/m
EPA Madde Kayıt Sistemi: Hidroksipropil siklodekstrin (128446-35-5)
Yapı
Hidroksipropil siklodekstrin, β-siklo-dekstrin (βCD) ve propilen oksit arasındaki yoğunlaşma ile sentezlenir.
2-hidroksipropil-β-siklodekstrinin (HPβCD) yapısı, burada R = H veya CH2-CHOH-CH3 aşağıda gösterilmiştir.
βCD'de, propilen oksit ile yoğunlaşma reaksiyonu için potansiyel ikame bölgeleri olan 21 (kırmızı) hidroksil grubu vardır ve bunlar, kaç bölgenin ikame edildiğine bağlı olarak farklı ikame derecelerine sahip çeşitli HPβCD türleri üretir.
Kullanımlar
Hidroksipropil siklodekstrin, osteoporozun önlenmesi için seçici östrojen reseptör modülatörü olarak kullanılabilir.
Hidroksipropil siklodekstrin, 7 glikoz ünitesinin oluşturduğu lipofilik boşluk olan yaygın olarak kullanılan modifiye edilmiş bir siklodekstrindir. İlaçların sudaki çözünürlüğü, 2-Hidroksipropil-β-siklodekstrin ile kompleks oluşturarak büyük ölçüde artırılır.
İlaç endüstrisinde, Hidroksipropil siklodekstrin, nispeten düşük göreceli yüzey aktivitesi ve hemolitik aktivitesi ve kaslarda tahrişe neden olmaması nedeniyle ideal bir enjeksiyon çözücüsü ve ilaç yardımcı maddesidir.
Farmasötik Uygulamalar
Hidroksipropil siklodekstrin, farmasötikte yaygın olarak araştırılmış ve esas olarak oral sıvılarda, oral katılarda, parenterallerde, basınçlı dozlu inhalerlerde, kuru toz inhalerlerde ve topikal formülasyonlarda hidrofobik moleküller için bir çözücü olarak kullanılmıştır.
Hidroksipropil siklodekstrinin ayrıca formülasyonların işlenmesi ve depolanması sırasında bir dengeleyici olarak hareket ettiği gösterilmiştir.
Hidroksipropil siklodekstrin inklüzyon komplekslerinin saf malzemelerden farklı mekanik özellikler gösterdiği bildirilmiştir.
Hidroksipropil siklodekstrinin ikamesiz b-siklodekstrine göre bildirilen avantajı, daha fazla suda çözünürlüğüdür.
Üretim Yöntemleri
Hidroksipropil siklodekstrin, b-siklodekstrinin alkali bir çözeltisinin propilen oksit ile işlenmesiyle hazırlanır.
İkame deseni pH'ı değiştirerek etkilenebilir.
O-6 ve O-2 ikameli ürünlerin oluşumu, sırasıyla yüksek ve düşük alkali konsantrasyonları tarafından desteklenmektedir.
Üretilen ürün karışımı preparatif kromatografi ile rafine edilebilir.
Yan etkiler
Hidroksipropil siklodekstrinin insanlarda iyi tolere edildiği, başlıca olumsuz etkinin ishal olduğu ve bugüne kadar böbrek fonksiyonu üzerinde belgelenmiş hiçbir olumsuz etki olmadığı gösterilmiştir.