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Dans le domaine pharmaceutique, l'hydroxypropylcyclodextrine contribue à augmenter la solubilité du médicament et sa biodisponibilité.
L'hydroxypropylcyclodextrine est principalement utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques.
Numéro CAS : 128446-35-5
Numéro CE : 420-920-1
Numéro MDL : MFCD00069372
Formule moléculaire : non fixe (puisque le degré de substitution varie), mais elle est généralement représentée comme suit :
C₄₂H₇₀₊ₓO₃₅₊₂ₓ, où x correspond au nombre de groupes hydroxypropyle attachés (en moyenne environ 4,5 à 7 par molécule).
Une formule empirique couramment citée pour une substitution moyenne est approximativement C₆₃H₁₁₂O₄₂.
Poids moléculaire:
Comme la substitution hydroxypropyle est variable, le poids moléculaire moyen se situe généralement dans la plage de 1380 à 1460 g/mol (la plupart des références indiquent environ 1396 g/mol pour une qualité typique).
SYNONYMES :
Hydroxypropylcyclodextrine, 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrine, HP-β-CD, Hydroxypropylbetadex, β-cyclodextrine, éther 2-hydroxypropylique, Hydroxypropyl-β-cyclodextrine, HPBetaCD, 2-hydroxypropyl bêta-cyclodextrine, HP-beta-CD, HPbetaCD, Betadex, Hydroxypropyl, bêta-hydroxypropylcyclodextrine, bêta-hydroxypropylcyclodextrine, 2-hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, RefChem:909949, DTXSID20894281, 2-hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, Hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, 107745-73-3, Trappsol Cyclo, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-Heptakis-O-(2-hydroxypropyl)-bêta-cyclodextrine, Trappsol HPB, Hydroxypropylbetadex, THPB, bêta-cyclodextrine, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptakis-O-(2-hydroxypropyl)-, Hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, CHEMBL577294, SCHEMBL29350553, ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N, DTXSID401017375, OH05393, BRD-A01412266-001-01-0, .bêta.-Cyclodextrine, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptakis-O-(2-hydroxypropyl)-, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-Heptakis-O-(2-hydroxypropyl )-A-cyclodextrine, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-Heptakis-O-(2-hydroxypropyl)-I(2)-cyclodextrine, (2-HYDROXYPROPYL)-BÊTA-CYCLODEXTRINE, (2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrine, Hydroxypropyl-β-Cyclodextrine, HP-β-CD, β-cyclodextrine, 2-hydroxypropyléther, (2-Hydroxypropyl)-β-cyclode, HPBCD/HPCD, )-β-cycL, CAVASOL® W7, Cavasol® W7 HP, (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine, (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine, Hydroxypropylbetadexum, Hydroxypropyl Betadex
L'hydroxypropylcyclodextrine, également connue sous le nom de (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrine, est un atome d'hydrogène dans les groupes 2-, 3- et 6-hydroxyle des résidus de glucose dans la β-cyclodextrine (β-CD) qui est remplacé par un hydroxypropyle en hydroxypropoxy.
L'hydroxypropylcyclodextrine possède non seulement un excellent effet d'enveloppe sur de nombreux composés comme la β-CD, mais elle présente également l'avantage d'une solubilité élevée dans l'eau et d'améliorer le taux de libération et la biodisponibilité des médicaments encapsulés in vivo.
De plus, l'hydroxypropylcyclodextrine est un excipient médicamenteux pour lequel on dispose des données de sécurité les plus complètes et qui ne présente aucun effet secondaire indésirable.
L'hydroxypropylcyclodextrine se présente sous forme de poudre blanche, amorphe ou cristalline ; inodore, légèrement sucrée ; forte capacité d'humidification.
L'hydroxypropylcyclodextrine est facilement soluble dans l'eau, facilement soluble dans le méthanol et l'éthanol, et presque insoluble dans l'acétone et le trichlorométhane.
La solubilité de l'hydroxypropylcyclodextrine dans l'eau est très bonne, et le degré de substitution de 4 et plus peut être miscible avec l'eau en toutes proportions, et peut également être dissous dans 50 % d'éthanol et de méthanol.
L'hydroxypropylcyclodextrine possède une certaine hygroscopicité relative.
Mais l'activité de surface relative et l'activité hémolytique sont relativement faibles.
L'hydroxypropylcyclodextrine n'irrite pas les muscles et constitue un agent de solvatation et un excipient pharmaceutique idéal pour les injections.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un dérivé chimiquement modifié de la β-cyclodextrine naturelle (β-CD), produit par l'hydroxypropylation des groupes hydroxyle de la β-CD aux positions 2, 3 et/ou 6.
La modification structurelle rend l'hydroxypropylcyclodextrine plus soluble dans l'eau que son composé parent, avec un taux de solubilité supérieur à 100 mg/mL.
La molécule conserve son cycle D-glucopyranose à sept chaînons lié en α- 1,4 qui caractérise la β-CD et maintient sa cavité hydrophobe conique, mais atteint une hydrophilie accrue grâce à des substituants hydroxypropyle.
Il en résulte une molécule hautement amphiphile avec une cavité interne hydrophobe et une surface externe hydrophile, ce qui en fait un hôte d'inclusion idéal pour les molécules invitées hydrophobes.
La capacité de complexation par inclusion de l'hydroxypropylcyclodextrine est essentielle à sa fonctionnalité.
La cavité hydrophobe accueille diverses substances peu solubles ou instables, tandis que la surface extérieure hydrophile améliore leur solubilité dans l'eau et leur biodisponibilité.
La capacité de l'hydroxypropylcyclodextrine à posséder à la fois des propriétés hydrophobes et hydrophiles explique son application étendue dans les domaines pharmaceutique, de la recherche biomédicale, des cosmétiques, de la stabilisation des aliments et de la dépollution environnementale.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un polymère composé soluble dans l'eau.
L'hydroxypropylcyclodextrine améliore la stabilité et l'absorption du produit et procure des effets hydratants et protecteurs.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un éther de propylène glycol de cyclodextrine (voir ci-dessus).
L'hydroxypropylcyclodextrine (HP-cyclodextrine) désigne les dérivés d'éther hydroxypropylique des cyclodextrines (communément β-cyclodextrine) dans lesquels des groupes hydroxypropyle sont substitués sur les positions hydroxyle du cycle cyclodextrine.
Le nom IUPAC de l'hydroxypropylcyclodextrine est complexe (puisque la molécule est un oligosaccharide cyclique substitué) ; par exemple, une source liste : (1R,3S,5S,6R,8S,10S,11R,13S,15S,16R,18S,20S,21R,23S,25S,26R,28S,30S,31R,33S,35S,36R,37S,38S,39S,40S,41S,42S,43S,44S,45S,46S,47S,48S,49S)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(2-hydroxypropoxyméthyl)-… etc.
Ces dérivés sont utilisés notamment pour améliorer la solubilité des composés peu solubles, agissent comme agents complexants d'inclusion et trouvent des applications dans les secteurs pharmaceutique, alimentaire, cosmétique et chimique.
L'hydroxypropylcyclodextrine (en particulier le dérivé β-cyclodextrine, CAS 128446-35-5, EC 420-920-1) est une cyclodextrine modifiée hydrosoluble utilisée comme solubilisant, support et stabilisant dans les industries pharmaceutiques, alimentaires, cosmétiques et chimiques.
L'hydroxypropylcyclodextrine offre la possibilité de former des complexes d'inclusion avec des molécules hôtes hydrophobes, améliorant ainsi la solubilité, la stabilité et les performances de la formulation.
Physiquement, l'hydroxypropylcyclodextrine est une poudre solide blanche, de poids moléculaire élevé (~1396 g/mol pour un lot), soluble dans l'eau (~45 % p/v dans certains rapports) et stable.
Les données de sécurité indiquent que l'hydroxypropylcyclodextrine n'est pas classée comme dangereuse en vertu de la réglementation européenne pour la forme décrite, mais les bonnes pratiques de manipulation et de formulation standard s'appliquent.
L'hydroxypropylcyclodextrine est une molécule en forme de seau ou de beignet, avec une face extérieure hydrophile et une face intérieure lipophile, principalement utilisée pour encapsuler d'autres principes actifs dans les cosmétiques.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un médicament oligosaccharidique dont la phase maximale d'essai clinique est de III (toutes indications confondues) et qui a 3 indications expérimentales.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un dérivé de la bêta-cyclodextrine utilisé comme excipient pour les médicaments stéroïdiens et comme chélateur de lipides.
L'hydroxypropylcyclodextrine appartient à la classe des dérivés de cyclodextrine, qui présentent une solubilité dans l'eau plus importante que leurs composés parents.
L'hydroxypropylcyclodextrine est composée de sept molécules de sucre liées ensemble en un anneau (oligosaccharide cyclique).
Cette structure tridimensionnelle en forme d'anneau possède une cavité hydrophobe en son centre, capable de piéger le cholestérol et les lipides.
L'hydroxypropylcyclodextrine a été largement utilisée comme excipient dans l'industrie alimentaire, des déodorants et pharmaceutique au cours du siècle dernier, et elle est généralement reconnue comme sûre (GRAS).
En tant qu'ingrédient actif, l'hydroxypropylcyclodextrine emprisonne et élimine le cholestérol et les lipides intracellulaires qui peuvent endommager les reins et d'autres organes, notamment le cerveau et le foie.
L'hydroxypropylcyclodextrine a montré des résultats précliniques prometteurs dans le traitement des maladies rénales.
La progression de la maladie rénale a été empêchée dans des modèles murins de glomérulosclérose segmentaire et focale (FSGS )1 et de syndrome d'Alport (AS)2, et la maladie rénale diabétique a été empêchée ou partiellement empêchée dans deux études précliniques3.
Des résultats précliniques prometteurs ont également été démontrés dans des indications non rénales, notamment la maladie d'Alzheimer4, l'athérosclérose5, la stéatose hépatique non alcoolique6 et la maladie de Stargardt7.
Un essai de phase 1 concluant a été mené à bien avec l'hydroxypropylcyclodextrine chez des patients atteints de la maladie de Niemann-Pick de type C1, une maladie orpheline associée à une accumulation de lipides dans le cerveau et le foie, et un essai de phase 2b/3 est actuellement en cours.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un sucre bien connu utilisé dans l'administration de médicaments, les vecteurs génétiques, la protection de l'environnement et le traitement de la maladie de Niemann-Pick de type C1 (NPC1).
L'hydroxypropylcyclodextrine est un inhibiteur de l'agrégation de l'amyloïde-β et un vecteur d'administration de médicaments largement utilisé pour améliorer la stabilité et la biodisponibilité.
L'hydroxypropyl cyclodextrine ou hydroxypropyl bêta cyclodextrine, hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine, est un oligosaccharide cyclique contenant sept unités de D-(+)-glucopyranose qui est couramment utilisé pour améliorer la solubilité aqueuse de divers composés, en particulier ceux contenant un groupe phényle.
La disposition circulaire des unités de glucose de l'hydroxypropylcyclodextrine forme une configuration annulaire en forme de tore dans laquelle les groupes CH2 et les liaisons éther de la molécule font face à l'intérieur creux, ce qui donne une cavité non polaire et hydrophobe et un extérieur polaire et hydrophile.
Lorsqu'on combine l'hydroxypropyl bêta-cyclodextrine, l'hydroxypropyl cyclodextrine en solution avec d'autres substances, les portions aromatiques non polaires dudit composé agiront de concert avec l'intérieur non polaire de la molécule d'hydroxypropyl bêta-cyclodextrine, d'hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine.
De cette manière, l'hydroxypropylcyclodextrine isolera la partie aromatique de la molécule de l'eau, augmentant ainsi sa solubilité aqueuse.
L'hydroxypropylcyclodextrine, également connue sous le nom de 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrine, possède une structure stéréochimique unique avec des propriétés hydrophiles externes et hydrophobes internes typiques des composés de cyclodextrine.
Comparée à la β-cyclodextrine naturelle, l'hydroxypropylcyclodextrine présente une solubilité dans l'eau et une biodisponibilité supérieures, ce qui la rend plus efficace pour améliorer la solubilité des substances peu solubles dans l'eau et améliorer la stabilité environnementale.
De ce fait, l'hydroxypropylcyclodextrine a suscité un vif intérêt et trouvé de nombreuses applications dans les domaines biomédical, alimentaire, de la chimie analytique et de la séparation environnementale.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut être abrégée en HPCD.
L'hydroxypropylcyclodextrine se présente sous forme de poudre blanche et possède une bonne solubilité dans l'eau ; elle peut être dissoute dans 50 % d'éthanol et de méthanol.
L'hydroxypropylcyclodextrine présente une certaine hygroscopicité relative.
L'hydroxypropylcyclodextrine n'est pas irritante pour les muscles et constitue un solubilisant et un excipient médicamenteux idéal pour les injections.
L'hydroxypropylcyclodextrine est l'un des dérivés de cyclodextrine les plus étudiés et les plus utilisés.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine est principalement utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques.
Aliments et arômes : L’hydroxypropylcyclodextrine peut améliorer la stabilité et la durée de conservation des molécules nutritionnelles, masquer ou corriger les mauvaises odeurs et les mauvais goûts des molécules nutritionnelles des aliments, et améliorer le processus de production et la qualité du produit.
Cosmétiques : L’hydroxypropylcyclodextrine peut être utilisée comme stabilisant, émulsifiant et désodorisant dans les matières premières cosmétiques, ce qui permet de réduire l’irritation des molécules organiques contenues dans les cosmétiques pour la peau et les muqueuses, d’améliorer la stabilité des principes actifs et de prévenir la volatilisation et l’oxydation des nutriments.
L'hydroxypropylcyclodextrine possède une certaine hygroscopicité relative.
L'hydroxypropylcyclodextrine est principalement utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques.
L'hydroxypropylcyclodextrine convient à une utilisation dans les produits de soin de la peau.
L'hydroxypropylcyclodextrine, un dérivé hydroxyalkylé, est utilisée comme excipient de formulation pour améliorer la solubilité des médicaments dans les solutions aqueuses afin d'assurer une administration efficace des agents médicaux aux systèmes biologiques.
L'hydroxypropylcyclodextrine est généralement utilisée comme substitut des α-, β- et γ-cyclodextrines.
Utilisations de l'hydroxypropylcyclodextrine : enrobage entérique, formulations à libération prolongée, administration de médicaments par voie buccale et transdermique.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut être utilisée comme modulateur sélectif des récepteurs d'œstrogènes pour la prévention de l'ostéoporose.
L'hydroxypropylcyclodextrine est une cyclodextrine modifiée largement utilisée, la cavité lipophile étant formée par 7 unités de glucose.
La solubilité du médicament dans l'eau est grandement améliorée par complexation avec l'hydroxypropylcyclodextrine.
L'hydroxypropylcyclodextrine est utilisée pour encapsuler des ingrédients afin d'améliorer leur solubilité, d'accroître la biodisponibilité des ingrédients difficiles à solubles et d'augmenter la stabilité de certains ingrédients peu stables.
L'hydroxypropylcyclodextrine est largement utilisée dans les formulations parentérales et les formes posologiques solides pour contribuer à l'amélioration de leur stabilité, de leur dissolution, de leur biodisponibilité, etc.
L'hydroxypropylcyclodextrine est capable d'augmenter la solubilité du médicament et sa biodisponibilité.
L'hydroxypropylcyclodextrine contribuera à améliorer la biodisponibilité des médicaments.
Troisièmement, l'hydroxypropylcyclodextrine est capable de moduler ou de contrôler la libération des médicaments.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un solubilisant injectable et un excipient médicamenteux parfait en raison de sa faible activité de surface et de son activité hémolytique, et de l'absence d'irritation musculaire.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut non seulement être utilisée dans les médicaments oraux, les injections, etc., mais aussi comme agent protecteur et stabilisateur de protéines.
Parallèlement, l'hydroxypropylcyclodextrine contribuera à contrôler la vitesse de libération du principe actif, à réduire la toxicité du médicament et à améliorer sa stabilité.
Dans le domaine pharmaceutique, l'hydroxypropylcyclodextrine contribue à augmenter la solubilité du médicament et sa biodisponibilité.
L'hydroxypropylcyclodextrine est l'un des dérivés de cyclodextrine les plus utilisés dans les recherches scientifiques et les applications industrielles actuelles.
L'hydroxypropylcyclodextrine est principalement utilisée dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques.
Dans le domaine de l'alimentation et de la parfumerie, l'hydroxypropylcyclodextrine est capable d'améliorer la stabilité des constituants nutritionnels et de prolonger la durée d'action des constituants actifs.
L'hydroxypropylcyclodextrine préservera le goût et l'odeur des produits finaux.
Dans l'industrie cosmétique, l'hydroxypropylcyclodextrine réduit la stimulation des molécules organiques contenues dans les cosmétiques au niveau de la peau et des muqueuses.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut améliorer la stabilité de la matière en empêchant l'oxydation et la volatilisation des nutriments.
L'hydroxypropylcyclodextrine est un dérivé important de la cyclodextrine.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut être utilisée comme solubilisant, milieu d'enrobage, stabilisant et absorbeur d'odeurs dans divers domaines.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut constituer une solution pour les médicaments insolubles ou peu solubles.
Grâce à l'encapsulation moléculaire, l'hydroxypropylcyclodextrine permet d'augmenter la solubilité du médicament et de contrôler sa vitesse de libération, d'accroître sa biodisponibilité et de réduire ses effets secondaires toxiques.
Dans l'industrie cosmétique, l'hydroxypropylcyclodextrine est largement utilisée comme stabilisant, émulsifiant et absorbeur d'odeurs.
L'hydroxypropylcyclodextrine réduira efficacement la stimulation des muqueuses cutanées par les molécules organiques et améliorera la stabilité des composants actifs.
L'hydroxypropylcyclodextrine prévient la volatilisation et l'oxydation des composés nutritifs, augmente la solubilité des arômes et parfums insolubles et assure une diffusion lente et durable du parfum.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut également être utilisée comme protecteur et stabilisateur de protéines.
-Applications pharmaceutiques de l'hydroxypropylcyclodextrine :
L'hydroxypropylcyclodextrine a fait l'objet de nombreuses recherches en pharmacie et a principalement été utilisée comme solubilisant pour les molécules hydrophobes dans les liquides oraux, les solides oraux, les préparations parentérales, les inhalateurs à dose mesurée pressurisée, les inhalateurs de poudre sèche et les formulations topiques.
Il a également été démontré que l'hydroxypropylcyclodextrine agit comme stabilisateur lors de la transformation et du stockage des formulations.
Il a été rapporté que les complexes d'inclusion d'hydroxypropylcyclodextrine présentent des propriétés mécaniques distinctes de celles des matériaux purs.
L'avantage constaté de l'hydroxypropylcyclodextrine par rapport à la β-cyclodextrine non substituée réside dans sa plus grande solubilité dans l'eau.
-Dans le domaine de la médecine :
L'hydroxypropylcyclodextrine peut améliorer la solubilité dans l'eau des médicaments insolubles, augmenter la stabilité des médicaments, améliorer leur biodisponibilité, accroître l'efficacité des préparations médicamenteuses ou réduire la posologie, ajuster ou contrôler la vitesse de libération des médicaments et réduire leur toxicité.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut être utilisée comme vecteur de médicaments oraux, d'injections, de systèmes d'administration de médicaments par voie muqueuse (y compris la muqueuse nasale, le rectum, la cornée, etc.), de systèmes d'administration de médicaments par absorption transdermique, de médicaments lipophiles ciblés, et peut également être utilisée comme protecteur et stabilisateur de protéines.
-Dans le domaine des cosmétiques
Les matières premières des cosmétiques peuvent être utilisées comme stabilisants, émulsifiants, désodorisants, etc., ce qui permet de réduire l'irritation des tissus cutanés et muqueux par les molécules organiques des cosmétiques, d'améliorer la stabilité des principes actifs et de prévenir la volatilisation et l'oxydation des nutriments.
L'hydroxypropylcyclodextrine possède une certaine hygroscopicité relative.
UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine est un solubilisant et un excipient médicamenteux idéal pour les injections en raison de sa faible activité de surface relative, de son activité hémolytique relativement faible et de son absence d'irritation musculaire.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut améliorer la solubilité dans l'eau des médicaments insolubles, augmenter la stabilité des médicaments et améliorer leur biodisponibilité afin d'accroître l'efficacité des produits pharmaceutiques.
L'hydroxypropylcyclodextrine peut ajuster la vitesse de libération des médicaments afin de réduire leurs effets secondaires toxiques.
En outre, il convient de prêter attention aux études qui ont montré que les cyclodextrines sont très prometteuses dans le traitement des maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer (MA) et la maladie de Niemann-Pick de type C (NPC).
**Maladie d'Alzheimer
Les dépôts amyloïdes de protéine amyloïde-β (Aβ) mal repliée sur les cellules neuronales sont une caractéristique pathologique de la maladie d'Alzheimer.
Il a été rapporté l'activité inhibitrice de l'hydroxypropylcyclodextrine, en tant qu'inhibiteur potentiel de l'Aβ à base de sucre, contre l'agrégation de l'Aβ1-42 et la toxicité induite par l'Aβ.
Des recherches ont montré que les molécules d'hydroxypropylcyclodextrine étaient non seulement non toxiques pour les cellules, mais qu'elles inhibaient également fortement la fibrillisation de l'Aβ et réduisaient la toxicité induite par l'Aβ de manière dépendante de la concentration.
Et la cavité hydrophobe interne de l'hydroxypropylcyclodextrine a été identifiée comme un site actif clé pour l'inhibition de l'Aβ.
Maladie de Niemann-Pick de type C
L'hydroxypropylcyclodextrine pourrait être utile pour traiter la maladie de Niemann-Pick de type C.
La maladie de surcharge lysosomale résulte de mutations dans les gènes NPC1 ou NPC2 qui provoquent une accumulation de cholestérol dans les lysosomes, conduisant à une maladie hépatique progressive et à une neurodégénérescence.
UTILISATIONS / RÔLE FONCTIONNEL DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
Utilisation pharmaceutique de l'hydroxypropylcyclodextrine : les HP-cyclodextrines (en particulier HP-β-CD) sont largement utilisées comme excipients pour améliorer la solubilité, la stabilité et la biodisponibilité des médicaments peu solubles dans l'eau en formant des complexes d'inclusion.
En cosmétique, l'hydroxypropylcyclodextrine est utilisée comme dérivé pour stabiliser les principes actifs, masquer les odeurs, contrôler la libération des parfums et des actifs, et améliorer la solubilité des actifs lipophiles. (Utilisation générale des dérivés en cosmétique)
Dans l'industrie alimentaire/chimique : des dérivés tels que l'hydroxypropylcyclodextrine peuvent améliorer la solubilité des arômes/parfums, protéger les composés volatils et servir de vecteurs.
PROPRIÉTÉS ET AVANTAGES (POUR LES FORMULATEURS/UTILISATEURS) DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
Solubilité dans l'eau accrue par rapport à la β-cyclodextrine native :
La substitution par un hydroxypropyle perturbe les liaisons hydrogène fortes et augmente la solubilité et la capacité de complexation.
*Capacité à former des complexes d'inclusion :
La cavité toroïdale des cyclodextrines peut accueillir des molécules « invitées » hydrophobes, les protégeant dans les environnements aqueux — ce qui est bénéfique pour les principes actifs lipophiles dans les formulations.
*Stabilisation des ingrédients volatils ou labiles :
Par complexation, les parfums ou les composants actifs peuvent être stabilisés contre la dégradation, l'oxydation et la volatilisation .
*Amélioration de la texture et du comportement de la formulation :
L'hydroxypropylcyclodextrine étant soluble dans l'eau et relativement inerte, elle peut être utilisée dans des phases aqueuses sans ajouter de caractère ionique/tensioactif fort, ce qui est utile dans les formulations cosmétiques délicates.
*Masquer les odeurs/goûts indésirables :
Dans les applications alimentaires ou aromatiques, les dérivés d'hydroxypropylcyclodextrine peuvent encapsuler des molécules odorantes et les libérer progressivement.
CARACTÉRISTIQUES de l'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'introduction d'hydroxypropyle rompt la liaison hydrogène cyclique intramoléculaire de la β-cyclodextrine, ce qui surmonte le principal inconvénient de la faible solubilité dans l'eau de la β-cyclodextrine tout en maintenant la cavité de la cyclodextrine.
CARACTÉRISTIQUES PERTINENTES POUR LA FORMULATION DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine étant une poudre solide, son traitement typique consiste en une dissolution dans une phase aqueuse, suivie d'un mélange avec d'autres principes actifs, ou en une pré-complexation de la molécule hôte puis son incorporation dans la formulation.
Le degré de substitution (nombre de groupes hydroxypropyle par unité de glucose) influence la solubilité, la capacité de complexation et la viscosité – la qualité et les spécifications du fournisseur sont donc importantes.
Le poids moléculaire est élevé et le composé est non volatil ; par conséquent, pour l'autorisation de mise sur le marché en cosmétique, la quantité utilisée et la classification (excipient/actif vs fonctionnel) doivent être prises en compte.
Étant donné son inertie et sa biocompatibilité, l'hydroxypropylcyclodextrine est favorable aux formulations sensibles (par exemple, les produits cutanés sans rinçage, les produits oraux et ophtalmiques) lorsqu'elle est utilisée comme excipient approuvé.
SYNTHÈSE DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
La méthode la plus courante de préparation de l'hydroxypropylcyclodextrine est la réaction de condensation entre la β-cyclodextrine et l'oxyde de propylène en milieu basique, le produit étant obtenu par concentration et séchage.
ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine est un dérivé de cyclodextrine alkylé soluble dans l'eau.
L'hydroxypropylcyclodextrine présente un potentiel pharmaceutique car elle peut contribuer à améliorer la solubilité des médicaments pour les préparations ou formulations à administration orale.
L'hydroxypropylcyclodextrine solubilise les macromolécules, telles que le cholestérol.
L'hydroxypropylcyclodextrine est semblable à la β-cyclodextrine mais solubilise des molécules plus grosses.
L'hydroxypropylcyclodextrine favorise la distribution des lysosomes dans le cytoplasme et peut moduler la dynamique lysosomale et participer à l'homéostasie lysosomale.
Le traitement à l'hydroxypropylcyclodextrine favorise une large distribution des lysosomes dans le cytoplasme des fibroblastes dérivés de patients atteints de NPC1.
En revanche, dans les cellules non traitées, les lysosomes sont regroupés près du centre de la cellule, ce qui laisse supposer que l'hydroxypropylcyclodextrine pourrait moduler la dynamique et les fonctions lysosomales.
Dans le modèle de la maladie de Niemann-Pick, l'hydroxypropylcyclodextrine réduit l'accumulation de cholestérol.
L'hydroxypropylcyclodextrine produite industriellement, utilisée comme agent complexant dans les nouvelles formulations ophtalmiques, n'est pas un composé unique mais un mélange hétérogène et complexe d'homologues et d'isomères substitués par un nombre variable de groupes 2-hydroxypropyl à différentes positions des fragments de sucre.
À QUOI SERT L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE ?
Dans le domaine de l'alimentation et des épices
L'hydroxypropylcyclodextrine peut améliorer la stabilité et les performances à long terme des molécules nutritionnelles, masquer ou corriger les mauvaises odeurs et les mauvais goûts des molécules nutritionnelles alimentaires, et améliorer le processus de production et la qualité du produit.
STRUCTURE DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine est synthétisée par condensation entre la β-cyclodextrine (βCD) et l'oxyde de propylène.
La structure de l'hydroxypropylcyclodextrine où R = H ou CH2-CHOH-CH3 est représentée ci-dessous.
Il y a 21 groupes hydroxyle (rouges) sur la βCD, qui sont des sites de substitution potentiels pour la réaction de condensation avec l'oxyde de propylène pour donner diverses espèces d'hydroxypropyl cyclodextrine avec différents degrés de substitution en fonction du nombre de sites substitués.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine est une poudre blanche à légèrement jaune.
L'hydroxypropylcyclodextrine se présente sous forme de poudre blanche ou presque blanche, amorphe ou cristalline.
MÉTHODES DE PRODUCTION DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
L'hydroxypropylcyclodextrine est préparée par traitement d'une solution alcaline de β-cyclodextrine avec de l'oxyde de propylène.
Le schéma de substitution peut être influencé en modifiant le pH.
La formation de produits substitués en O-6 et O-2 est favorisée respectivement par une concentration alcaline élevée et faible.
Le mélange de produits obtenus peut être raffiné par chromatographie préparative.
ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
Le traitement cellulaire avec de l'hydroxypropylcyclodextrine entraîne l'activation du facteur de transcription EB, un régulateur principal de la fonction lysosomale et de l'autophagie, et l'amélioration de la capacité d'élimination autophagique cellulaire.
L'administration d'hydroxypropylcyclodextrine favorise l'élimination, par le facteur de transcription EB, des agrégats de protéolipides qui s'accumulent en raison de l'activité inefficace du système lysosome-autophagie dans les cellules dérivées d'un patient atteint d'une maladie de surcharge lysosomale.
Il est intéressant de noter que l'activation de l'autophagie induite par l'hydroxypropylcyclodextrine ne s'est pas avérée associée à l'activation des voies apoptotiques.
COMMENT L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE AMÉLIORE-T-ELLE LA SOLUBILITÉ, LA STABILITÉ ET LA BIODISPONIBILITÉ DES MÉDICAMENTS ?
Le principal domaine d'application de l'hydroxypropylcyclodextrine se trouve dans les formulations pharmaceutiques.
Les problèmes de solubilité dans l'eau représentent un obstacle important au développement de près de 40 % des entités chimiques nouvellement synthétisées.
L'hydroxypropylcyclodextrine résout le problème de solubilité en utilisant sa cavité moléculaire pour encapsuler les médicaments hydrophobes, ce qui améliore la solubilité et la vitesse de dissolution sans modifier la composition chimique des médicaments.
Par exemple, les complexes d'inclusion d'hydroxypropylcyclodextrine avec du kétoprofène et de la dexaméthasone ont démontré une amélioration significative de la solubilité, une protection contre la photodégradation et une stabilité thermique dans des conditions environnementales difficiles.
De plus, l'hydroxypropylcyclodextrine réduit la toxicité locale en diminuant l'interaction directe au niveau des muqueuses ou des cellules avec les molécules médicamenteuses libres, améliorant ainsi les profils de sécurité.
De plus, l'hydroxypropylcyclodextrine favorise les mécanismes de libération contrôlée du médicament.
En modulant la force de liaison et la cinétique de libération du médicament, les formulateurs peuvent prolonger la durée d'action du médicament, réduire la fréquence d'administration et améliorer l'observance du traitement par le patient.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
Numéro CAS : 128446-35-5
Numéro CE : 420-920-1
Code UNSPSC : 12352201
Identifiant de substance PubChem : 24859911
NACRES : NA.22
État physique : poudre
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Point de fusion/Point de congélation : 267 °C - déc.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : > 400 °C - Ligne directrice d'essai 103 de l'OCDE
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : données non disponibles
Point d'éclair : > 400 °C
Température d'auto-inflammation : > 400 °C
Température de décomposition : données non disponibles
pH : 5 à 8 à 20 g/l à 20 °C
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : 180 g/l à 20 °C - totalement soluble
Coefficient de partage n-octanol/eau log Pow : < -4 à 20 °C - Aucune bioaccumulation n'est attendue
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Tension superficielle de 63,6 à 65 mN/m à 1 g/l à 22 °C
Aspect (couleur) : Blanc à jaune clair
HPLC : >=96,0 % (sur substance sèche)
RMN : 2 à 6 (degré de substitution)
RMN : unités d'anhydroglucopyranose
Aspect (forme) : Poudre
HPLC : ≤ 2,0 % de bêta-cyclodextrine résiduelle (sur substance sèche)
RMN : les substituants sont principalement situés sur O( 2) de l'atome de carbone.
Eau : =<7,5 % (KF)
Spectre infrarouge : Conforme
CAS RN : 128446-35-5
Numéro CAS alternatif : 94035-02-6
Numéro CE : 420-920-1
Numéro MDL : MFCD00069372
Température de stockage : +20°C
Température d'expédition : ambiante
Code du tarif harmonisé : 2940000080
Numéro CAS : 128446-33-3 / 128446-35-5
Nom chimique/IUPAC : β-cyclodextrine, éthers de 2-hydroxypropyle
Numéro EINECS/ELINCS : - / -
N° de référence du boîtier : 34534
Aspect : Poudre blanche à légèrement jaunâtre, amorphe ou cristalline
Poids moléculaire moyen : ~1396 g•mol⁻¹ (degré de substitution ~0,67 groupes hydroxypropyle par unité de glucose)
Point de fusion / Décomposition : >200 °C (décomposition) ; ~278 °C (déc) pour l'hydroxypropylcyclodextrine
Solubilité : Très soluble dans l'eau ; environ 45 % p/v dans l'eau
pH (solution à 20 g/L) : 5,0-7,0
Densité : ~1,05 g/cm³ à 20,3 °C
Rotation optique : [α ]²⁶ /D +139° (c=1 dans H₂O)
LogP : −4 à 20 °C
Structure : Oligosaccharide cyclique (squelette de β-cyclodextrine composé de 7 unités de glucose) avec des substituants hydroxypropyle en position hydroxyle secondaire ou primaire
Stabilité/Réactivité chimique : Chimiquement stable dans des conditions normales
Masse moléculaire : 1541,5 g/mol
XLogP3-AA : -13
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 21
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 42
Nombre de liaisons rotatives : 28
Masse exacte : 1540,6628176 Da
Masse monoisotopique : 1540,6628176 Da
Surface polaire topologique : 619 Ų
Nombre d'atomes lourds : 105
Accusation formelle : 0
Complexité : 2010
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 35
Nombre de stéréocentres atomiques non défini : 7
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CBN : CB6204503
Formule moléculaire : C63H112O42
Masse moléculaire : 1541,54
Numéro MDL : MFCD00069372
Fichier MOL : 128446-35-5.mol
Fiche de données de sécurité (FDS) :
Point de fusion : 278 °C (déc.)
Point d'ébullition : 400 °C
Densité : 1,05 à 20,3 °C
Indice de réfraction : 125 ° (C=1, H2O)
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : H2O : 45 % (m/v)
Forme : solution (claire, incolore)
Couleur : Blanc à légèrement jaune
pH : 5,0-7,0 (20 g/L dans H2O)
Source biologique : synthétique (organique)
Activité optique : [α ]²⁶ /D +139°, c = 1 dans H2O
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau
InChIKey : ODLHGICHYURWBS-FOSILIAISA-N
LogP : -4 à 20 °C
Tension superficielle : 63,6-65 mN/m à 1 g/L et 22 °C
FDA UNII : HYDROXYPROPYL BETADEX (1I96OHX6EK)
ADRABETADEX : 8W6Q67R6NX
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : .beta.-Cyclodextrine, éthers 2-hydroxypropyliques (128446-35-5)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.77
MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'HYDROXYPROPYLCYCLODEXTRINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
