ÜRÜNLER

İMİDAZOL

İmidazol, C3N2H4 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
İmidazol, suda çözünen ve hafif alkali bir çözelti üreten beyaz veya renksiz bir katıdır.
Kimyada İmidazol, diazol olarak sınıflandırılan aromatik bir heterosikldir ve meta ikamede bitişik olmayan azot atomlarına sahiptir.

CAS Numarası: 288-32-4
AT Numarası: 206-019-2
IUPAC adı: 1H-İmidazol
Kimyasal Formül: C3H4N2

Diğer isimler: 1H-İmidazol, 288-32-4, Glioksalin, İmidazol, İminazol, Miazol, 1,3-Diazol, Glioksalin, İmuteks, 1,3-Diaza-2,4-siklopentadien, Pirro (b)monazol, USAF EK-4733, Pirro [b]monazol, Formamidin, N,N ' - vinilen -, Glioksal [Lehçe] Glioksalmetanimidamid N N'-1,2-etenediyil-IMD CCRIS 3345 AI3-24703 MGK 60522 BRN 0103853 1H-İmidazol dimer DTXSID2029616 N N'-vinileneformamidin CHEMBL540 7GBN705NH1 CHEBI Sayı:16069, N, N'- 1,2-etenediyilmetanimidamid MFCD00005183 MGK-60522 227760-40-9 DTXCID809616 1H-imidazol CAS-288-32-4, İmidazol (8CI), NSC51860, İmidazol, puriss. p.bir. >=(GC) 99.5%,-7GBN705NH1, İmmidazole, onların-1-H-onların, Glyoxaline çözüm, Onların, Reaktif, {Pyrro[b]monazole}, 1,4-cyclopentadiene, Onların, ACS grade, [İNCİ] 1H-(9Cİ) Onların, ONLARIN [MI], ONLARIN, Onların tampon Çözelti, Formamidine,N'-vinylene-206-019-2, 51860 MGK, UNİİ, bmse000096, bmse000790, WLN: T5M CNJ, 206-019-2 AK, ENALAPRİL ben KİRLİLİK PARAMETRELERİ, [KİM-GG] ONLARIN RS [USP], ONLARIN, NCİStruc1_001975, NCİStruc2_000693, Onların, LR, >%99, 5-23-04-00191 (Beilstein El Kitabı Referans), MLS001055465, BDBM7882, Onların-tamponlu salin (4X), Onların-[2-13 C,15N2], 8449 BULUNMAMAKTADIR, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene, Onların, ReagentPlus(R), %99, ZİNC901039, Onların, sentez, 99.5%, BCP26547, HY için D0837, NSC60522, Methanimidamide=N-1,2-ethenediyl, Tox21_201504, Tox21_303345, s6006, STK362967, AKOS000120177, AM82000, CS-düşük maliyetli, DB03366, Onların, BioUltra, >ıde 1 cyclopentadiene 01, 2,4-Diazonia-2,4 02, NCGC00257344-01, NCGC00259055 (GC) 99.5%, NCGC00090984-01, NCGC00090984-----BP-11451, Onu, SMR000057825, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene;Glyoxaline, Onların, SAJ Özel Sınıf, >153%, Onların ==[AP KİRLİLİK] Vetec(TM) reaktif sınıf, %98, DB-002018, İLACI KİRLİLİK D-0627179, FT-0670295, İ0001, İ0014, İ0288, İ0290 FT, Onların, >200340, C01589, P17516, ENALAPRİL SATIN SAFSIZLIK [AP KİRLİLİK] ben Q328692, J (titrasyon) 19083, Onların Bölgesine geçer (sayı:30) Rafine, Onların, ACS reagent, >=99% (titrasyon) %99, kristal, EN300 - - =SİLDENAFİL SİTRAT KİRLİLİK E [AP KİRLİLİK], Onların, moleküler biyoloji, moleküler biyoloji (titrasyon) %99, F2190-0638, Z104472692, Onların, BioUltra, =>diazole; glyoxaline 1,3 519D073F4992, Onların, farmasötik safsızlık standart, >=95.0% (HPLC), Onların, Amerika Birleşik Devletleri Kodeks (USP) Referans Standart, Onların;-99.5% (GC), Onların, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standart, 4286D518-643C-4C69-BCE7= -; [AP KİRLİLİK]-2,4-dien, ONDANSETRON HİDROKLORÜR ALINIZ KİRLİLİK E, HİDROKLORÜR KİRLİLİK, ONLARIN ONDANSETRON- [USP KİRLİLİK], Onların, susuz, serbest 1,3-diazacyclopenta akan(TM) Redi-Dri, reaktif, >%99, Onların, İlaç Standart sapma=ACS; Sertifikalı Referans Malzeme, kirlilik E [Beilstein]-2,4-cyclopentadiene, 103853, 1H-İmidazol [Almanca] [ACD/IUPAC Adı] Diaza, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standart, 1,3-Ondansetron, [ACD/IUPAC Adı] [ACD/Dizin Adı], 1H Diazacyclopenta-onların, 1,3-[RN] 2,4-dien [RN] 1,3-Diazole, 116421-26-2 ikincil RN, 146117-15-9 ikincil RN, 5-23-04-00191 [Beilstein]-[MDL numarası] Onların [Fransız] [ACD/IUPAC Adı] [ACD/Dizin Adı], 206-019-2 [PARAMETRELERİ], 288-32-4 [RN], [RN] 36364-49-5, Glyoxaline, imidazol, Onların [Wiki], MFCD00005183, mono, 1H-Onların (4X)-dihydro-1H-onların, 6745-43-3 [RN] 5, 6923-01-9 [RN], Formamidine, N,N'-vinylene, Glyoxalin, Glyoxaline, 1, Glyoxaline, İminazole, IMD, Onların buffermissing, Onların-tamponlu salin, onların-d3, İmidazolemissing, iminazole, İmutex, Methanimidamide, N,N'-1,2-ethenediyl, Methanimidamide, N,N-1,2-ethenediyl, Miazole, eksik, N,N'-1,2-ethenediylmethanimidamide, N,CAS 288-32-4 - Calbiochem, OmniPur(R) Onların, Pyrro(b)monazole, pyrro[b]monazole, STR00036, T5M CNJ [WLN]N'-vinyleneformamidine, Onların OmniPur -

İmidazol, doğal olarak oluşan birçok bileşikte bulunan beş üyeli bir heterosikldir.
İmidazol hem asidik hem de bazik özellikler sergiler.
İmidazolün tromboksan oluşumunun bir inhibitörü olduğu bildirilmektedir.
İmidazol dikey spektrumu ve radyasyonsuz bozunma kaydedildi ve analiz edildi.

İmidazol, 6.2-7.8 pH aralığında bir tampon olarak kullanışlıdır İmidazolün uygulamalarından biri, hareketsiz metal afinite kromatografisinde(İMAC) His etiketli proteinlerin saflaştırılmasıdır.
İmidazol, kromatografi kolonundaki boncukların yüzeyine bağlı Ni iyonlarına bağlı etiketli proteinleri elute etmek için kullanılır.

Kolondan fazla miktarda imidazol geçirilir, bu da His etiketini nikel koordinasyonundan uzaklaştırarak His etiketli proteinleri serbest bırakır.
İmidazol birçok ilacın önemli bir parçası haline gelmiştir.

Sentetik imidazoller birçok fungisit ve antifungal, antiprotozoal ve antihipertansif ilaçta bulunur.
İmidazol, çay yapraklarında ve kahve çekirdeklerinde bulunan ve merkezi sinir sistemini uyaran teofilin molekülünün bir parçasıdır.
İmidazol, DNA aktivitelerine müdahale ederek lösemiyle savaşan antikanser ilacı merkaptopürinde bulunur.

İmidazol, REACH Yönetmeliği kapsamında tescil edilmiştir ve yılda ≥ 10 ton olarak Avrupa Ekonomik Bölgesi'nde üretilir ve / veya ithal edilir.
İmidazol, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, endüstriyel tesislerde ve imalatta kullanılır.

İmidazol (ImH), C3N2H4 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
İmidazol, suda çözünen ve hafif alkali bir çözelti üreten beyaz veya renksiz bir katıdır.
Kimyada İmidazol, diazol olarak sınıflandırılan aromatik bir heterosikldir ve meta ikamede bitişik olmayan azot atomlarına sahiptir.

Birçok doğal ürün, özellikle alkaloidler, imidazol halkasını içerir.
Bu imidazoller 1,3-C3N2 halkasını paylaşır, ancak çeşitli ikame edicilere sahiptir.

Bu halka sistemi, histidin ve ilgili hormon histamin gibi önemli biyolojik yapı taşlarında bulunur.
Bazı antifungal ilaçlar, nitroimidazol serisi antibiyotikler ve yatıştırıcı midazolam gibi birçok ilaç bir imidazol halkası içerir.

Bir pirimidin halkasına kaynaştığında, İmidazol, doğada en yaygın olarak bulunan azot içeren heterosikl olan bir pürin oluşturur.
"İmidazol" adı 1887'de Alman kimyager Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) tarafından icat edildi.

İmidazol, bitişik olmayan konumlarda üç karbon atomu ve iki azot atomundan oluşan bir halka yapısı ile karakterize edilen heterosiklik serinin bir organik bileşik sınıfından herhangi biri.
İmidazol ailesinin en basit üyesi, moleküler formülü C3H4N2 olan bir bileşik olan imidazolün kendisidir.

İmidazol ilk olarak 1858'de hazırlandı.
Diğer imidazol bileşikleri daha uzun süredir bilinmektedir: allantoin (1800'de keşfedildi) ve parabanik asit 1837'de ürik asitten hazırlandı.
Amino asit histidin ve İmidazol bozunma ürünü histamin, hem insanlar hem de maya için bir büyüme faktörü olan biyotin gibi imidazol yapısına sahiptir.

İmidazoller, benzimidazoller, imidazolinler, imidazolidinler ve ilgili karbenler, benzersiz kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip heterosiklik bileşik sınıflarıdır.
İmidazol kimyasında 1995'ten bu yana on yılda muazzam ilerlemeler kaydedilmiştir ve imidazol ve İmidazol analogları ile ilgili literatürün büyük bölümünde kendini göstermektedir.

Bu bölüm, 1996'dan 2006'ya kadar imidazol kimyasındaki önemli gelişmeleri gözden geçirmektedir.
Bölümün ana bölümleri, imidazol ve İmidazol analoglarının reaktivitesi ve sentezine ayrılmıştır.

Geçiş metali katalizörleri ve N-heterosiklik karbenleri içeren dönüşümlere özel önem verilmiştir.
Teorik, deneysel, yapısal ve termodinamik çalışmaların yanı sıra imidazol ve İmidazol analoglarının uygulamaları da ele alınmaktadır.

İmidazol (ImH), C3N2H4 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
İmidazol, suda çözünen ve hafif alkali bir çözelti üreten beyaz veya renksiz bir katıdır.

Kimyada İmidazol, diazol olarak sınıflandırılan aromatik bir heterosikldir ve meta ikamede bitişik olmayan azot atomlarına sahiptir.
Birçok doğal ürün, özellikle alkaloidler, imidazol halkasını içerir.

Bu imidazoller 1,3-C3N2 halkasını paylaşır, ancak çeşitli ikame edicilere sahiptir.
Bu halka sistemi, histidin ve ilgili hormon histamin gibi önemli biyolojik yapı taşlarında bulunur.

Bazı antifungal ilaçlar, nitroimidazol serisi antibiyotikler ve yatıştırıcı midazolam gibi birçok ilaç bir imidazol halkası içerir.
Bir pirimidin halkasına kaynaştığında, İmidazol, doğada en yaygın olarak bulunan azot içeren heterosikl olan bir pürin oluşturur.
"İmidazol" adı 1887'de Alman kimyager Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) tarafından icat edildi.

İmidazoller heterosiklik kimyada benzersiz bir konuma sahiptir ve İmidazol türevleri, kimya ve farmakolojideki çok yönlü özellikleri nedeniyle son yıllarda önemli ilgi görmüştür.
İmidazol, biyolojik ve farmasötik öneme sahip azot içeren heterosiklik halkadır.

Bu nedenle, imidazol bileşikleri bir yüzyıldan fazla bir süredir araştırmacılar için ilginç bir kaynak olmuştur.
İmidazol halkası, pürin, histamin, histidin ve nükleik asit dahil olmak üzere birçok önemli doğal ürünün bir bileşenidir.

Polar ve iyonize olabilen aromatik bir bileşik olan İmidazol, kurşun moleküllerinin farmakokinetik özelliklerini iyileştirir ve bu nedenle önerilen az çözünür kurşun moleküllerinin çözünürlük ve biyoyararlanım parametrelerini optimize etmek için bir çare olarak kullanılır.
İmidazol içeren bileşiklerin sentezi için kullanılan çeşitli yöntemler vardır ve ayrıca bunların çeşitli yapı reaksiyonları tıbbi kimya alanında muazzam bir kapsam sunar.

İmidazol türevleri, antibakteriyel, antikanser, antitüberküler, antifungal, analjezik ve anti-HIV aktiviteleri gibi geniş biyolojik aktivite spektrumuna sahiptir.
İmidazol çekirdeği, insan organizmalarının iyi bilinen bazı bileşenlerinin, yani DNA baz yapısının ve pürinlerin, histamin ve biyotinin bir bileşeni olan amino asit histidin, Vıt-B12'nin ana yapısını oluşturur.

İmidazol ayrıca birçok doğal veya sentetik ilaç molekülünün, yani simetidin, azomisin ve metronidazolün yapısında bulunur.
İmidazol içeren ilaçlar, klinik tıpta çeşitli eğilimlerin giderilmesinde geniş bir alana sahiptir.

İmidazol ilk olarak 1858'de Heinrich Debus tarafından sentezlendi, ancak 1840'ların başlarında çeşitli imidazol türevleri keşfedildi.
Sentezi, imidazol oluşturmak için amonyakta glioksal ve formaldehit kullandı.
Bu sentez, nispeten düşük verimler üretirken, C ikameli imidazoller oluşturmak için hala kullanılmaktadır.

İmidazol, suda ve diğer polar çözücülerde çözünen 5 üyeli düzlemsel bir halkadır.
İmidazol iki eşdeğer totomerik formda bulunur çünkü hidrojen atomu iki nitrojen atomundan herhangi birinin üzerine yerleştirilebilir.

İmidazol, hesaplanan 3.61 D'lik bir dipol ile kanıtlandığı gibi oldukça polar bir bileşiktir ve suda tamamen çözünür.
İmidazol amfoteriktir; yani İmidazol hem asit hem de baz olarak işlev görebilir.
İmidazol, protonlanmış nitrojen atomundan bir çift elektron ve halkanın kalan dört atomunun her birinden bir elektrondan oluşan π-elektron altılı varlığı nedeniyle aromatik olarak sınıflandırılır.

İmidazol Tuzları:
İmidazol halkasının katyon olduğu imidazol tuzları, imidazolyum tuzları (örneğin imidazolyum klorür veya nitrat) olarak bilinir.
Bu tuzlar, imidazolün nitrojenindeki protonasyon veya sübstitüsyondan oluşur.

Bu tuzlar iyonik sıvılar ve kararlı karbenlerin öncüleri olarak kullanılmıştır.
Protonsuz bir imidazolün bir anyon olduğu tuzlar da iyi bilinmektedir; Bu tuzlar imidazolatlar olarak bilinir (örneğin, sodyum imidazolat, NaC3H3N2).

Biyolojik Önemi ve Uygulamaları:
İmidazol birçok önemli biyolojik bileşiğe dahil edilmiştir.
En yaygın olanı, bir imidazol yan zincirine sahip olan amino asit histidindir.
Histidin, hemoglobinde görüldüğü gibi birçok protein ve enzimde, örneğin metal kofaktörlerin bağlanmasıyla bulunur.

İmidazol bazlı histidin bileşikleri, hücre içi tamponlamada çok önemli bir rol oynar.
Histidin, histamine dekarboksile edilebilir.
Histamin, alerjik reaksiyon sırasında İmidazol üretildiğinde ürtikere (kurdeşen) neden olabilir.

İmidazol ikame edicileri birçok farmasötikte bulunur.
Sentetik imidazoller birçok fungisit ve antifungal, antiprotozoal ve antihipertansif ilaçta bulunur.

İmidazol, çay yapraklarında ve kahve çekirdeklerinde bulunan ve merkezi sinir sistemini uyaran teofilin molekülünün bir parçasıdır.
İmidazol, DNA aktivitelerine müdahale ederek lösemiyle savaşan antikanser ilacı merkaptopürinde bulunur.

Klotrimazol de dahil olmak üzere bir dizi ikame edilmiş imidazol, nitrik oksit sentazın seçici inhibitörleridir, bu da onları iltihaplanma, nörodejeneratif hastalıklar ve sinir sistemi tümörlerinde ilginç ilaç hedefleri haline getirir.
İmidazol farmakoforunun diğer biyolojik aktiviteleri, hücre içi Ca2+ ve K+ akılarının aşağı regülasyonu ve translasyon başlangıcına müdahale ile ilgilidir.

Farmasötik türevler:
İkame edilmiş imidazol türevleri, birçok sistemik mantar enfeksiyonunun tedavisinde değerlidir.
İmidazoller, ketokonazol, mikonazol ve klotrimazol içeren azol antifungalleri sınıfına aittir.

Karşılaştırma için, başka bir azol grubu, flukonazol, itrakonazol ve vorikonazol içeren triazollerdir.
İmidazoller ve triazoller arasındaki fark, sitokrom P450 enziminin inhibisyon mekanizmasını içerir.

İmidazol bileşiğinin N3'ü, demir sitokrom P450'nin heme demir atomuna bağlanırken, triazollerin N4'ü heme grubuna bağlanır.
Triazollerin sitokrom P450 için imidazollerden daha yüksek bir özgüllüğe sahip olduğu ve böylece onları imidazollerden daha güçlü hale getirdiği gösterilmiştir.

Bazı imidazol türevleri böcekler üzerinde etkiler gösterir, örneğin sulkonazol nitrat, keratini sindiren Avustralya halı böceği larvaları Anthrenocerus australis üzerinde, yaygın giysi güvesi Tineola bisselliella'da ekonazol nitrat gibi güçlü bir anti-besleme etkisi sergiler.

İmidazol Uygulamaları:
Endüstriyel Uygulamalar:
İmidazolün kendisinin çok az doğrudan uygulaması vardır.
İmidazol bunun yerine enilkonazol, klimbazol, klotrimazol, prokloraz ve bifonazol dahil olmak üzere çeşitli zirai kimyasalların öncüsüdür.

İmidazol Kullanımı:
İmidazol, bir ara madde (farmasötikler, böcek ilaçları, boya ara maddeleri, tekstil boyama ve terbiye için yardımcı maddeler, fotoğraf kimyasalları ve korozyon inhibitörleri) ve epoksi reçineler için sertleştirici olarak kullanılır.
İmidazol ayrıca proses regülatörlerinde, antifriz ajanlarında, fotoğraf uygulamalarında, laboratuvar uygulamalarında, yapıştırıcılarda/yapıştırıcılarda, çimento dolgu maddelerinde veya sızdırmazlık bileşiklerinde, boyalarda, verniklerde, cilalarda, tüketici temizleme ve yıkama ajanlarında, yüzme havuzu uygulamalarında ve kayıtlı medyanın yayınlanması, basılması ve çoğaltılmasında kullanılır.

İmidazol, analitik kimyada Karl Fischer reaktifidir.
İmidazol, sentetik organik kimyada reaktiftir.
Üretilen imidazolün büyük kısmı biyolojik olarak aktif bileşiklerin hazırlanmasında kullanılır.

İmidazol kimya endüstrisinde ilaç, böcek ilacı, boya ara maddeleri, tekstil boyama ve terbiye yardımcıları, fotoğraf kimyasalları ve korozyon inhibitörlerinin üretiminde ara ürün olarak kullanılır.
İmidazol kozmetikte tamponlama maddesi olarak kullanılır

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanım alanları:
İmidazol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları ve pH düzenleyicileri ve su arıtma ürünleri.
İmidazol şu alanlarda kullanılmaktadır: bilimsel araştırma ve geliştirme ve sağlık hizmetleri.
İmidazol ortamına diğer salınımların meydana gelmesi muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin, makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve bir malzemeye veya malzemeye dahil edilmesine neden olan dış mekan kullanımı (örneğin, boyalarda ve kaplamalarda veya yapıştırıcılarda bağlayıcı madde).

Sanayi sitelerinde kullanım alanları:
İmidazol aşağıdaki ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları, metal yüzey işleme ürünleri ve polimerler.
İmidazol, başka bir maddenin (ara ürünlerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.

İmidazol aşağıdaki alanlarda kullanılır: bilimsel araştırma ve geliştirme.
İmidazol, kimyasalların üretimi için kullanılır.
İmidazol ortamına salınım, endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha ileri üretiminde (ara ürünlerin kullanımı), endüstriyel sahalardaki işleme yardımcılarında, eşya üretiminde ve termoplastik imalatında bir ara adım olarak.

Maruz kalma riski olan Endüstriyel Süreçler:
Tekstil (Elyaf ve Kumaş İmalatı)
Boyama (Pigmentler, Bağlayıcılar ve Biyositler)
Plastik Kompozit İmalatı
Fotoğraf işleme

İmidazolün Biyolojik Araştırmalarında Kullanım:
İmidazol, pH 6.2-7.8 için uygun bir tampondur.
Saf imidazolün proteinle ilgili dalga boylarında (280 nm) esasen absorbansı yoktur, ancak daha düşük imidazol saflıkları 280 nm'de kayda değer bir absorbans verebilir.
İmidazol, Lowry protein tahliline müdahale edebilir.

İmidazolün Koordinasyon Kimyası:
İmidazol ve türevleri metal katyonları için yüksek afiniteye sahiptir.
İmidazolün uygulamalarından biri, hareketsiz metal afinite kromatografisinde (İMAC) Hıs etiketli proteinlerin saflaştırılmasıdır.

İmidazol, kromatografi kolonundaki boncukların yüzeyine bağlı nikel iyonlarına bağlı etiketli proteinleri elute etmek için kullanılır.
Kolondan fazla miktarda imidazol geçirilir, bu da His etiketini nikel koordinasyonundan uzaklaştırarak His etiketli proteinleri serbest bırakır.

İmidazolün Yapısı ve Özellikleri:
İmidazol, iki eşdeğer totomerik formda bulunan düzlemsel 5 üyeli bir halkadır, çünkü hidrojen bir veya başka bir azot atomuna bağlanabilir.
İmidazol, 3.67 D'lik İmidazol elektrik dipol momenti ile kanıtlandığı gibi oldukça polar bir bileşiktir ve suda oldukça çözünür.
İmidazol, 6 π-elektron içeren düzlemsel bir halkanın (protonlanmış nitrojen atomundan bir çift elektron ve halkanın kalan dört atomunun her birinden bir elektron) varlığından dolayı aromatik olarak sınıflandırılır.

Amfoterizm:
İmidazol amfoteriktir, yani İmidazol hem asit hem de baz olarak işlev görebilir.
Bir asit olarak, imidazolün pka'sı 14.5'tir, bu da İmidazolü karboksilik asitlerden, fenollerden ve imidlerden daha az asidik, ancak alkollerden biraz daha asidik hale getirir.

Asidik proton, nitrojene bağlı olan protondur.
Protonsuzlaştırma, simetrik olan imidazolid anyonunu verir.

Baz olarak, eşlenik asidin pka'sı (ikisi arasındaki karışıklığı önlemek için pKBH+ olarak anılır) yaklaşık 7'dir, bu da imidazolü piridinden yaklaşık altmış kat daha bazik hale getirir.
Temel bölge, yalnız çifti olan (ve hidrojene bağlı olmayan) azottur.
Protonasyon, simetrik olan imidazolyum katyonunu verir.

İmidazol Hazırlanması:
İmidazol ilk olarak 1858'de Alman kimyager Heinrich Debus tarafından rapor edildi, ancak çeşitli imidazol türevleri 1840'ların başlarında keşfedildi.
İmidazol, glyoksal, formaldehit ve amonyağın yoğunlaşarak imidazol (İmidazolün orijinal adı olduğu gibi glyoksalin) oluşturduğu gösterilmiştir.
Bu sentez, nispeten düşük verimler üretirken, C ikameli imidazoller üretmek için hala kullanılmaktadır.

Bir mikrodalga modifikasyonunda reaktanlar, buzlu asetik asitte benzil, benzaldehit ve amonyaktır ve 2,4,5-trifenilimidazol ("lofin") oluşturur.

İmidazol, Debus yönteminin yanı sıra çok sayıda yöntemle sentezlenebilir.
Bu sentezlerin çoğu, reaktanlar üzerindeki fonksiyonel grupları değiştirerek farklı ikame edilmiş imidazollere ve imidazol türevlerine de uygulanabilir.

Bu yöntemler genellikle imidazol halkalarını yapmak için hangi ve kaç bağ oluştuğuna göre kategorize edilir.
Örneğin, Debus yöntemi, her reaktanı halkanın bir parçası olarak kullanarak imidazol içindeki (1,2), (3,4) ve (1,5) bağları oluşturur ve bu nedenle bu yöntem, üç bağ oluşturan bir sentez olacaktır.
Bu yöntemlerin küçük bir örneklemesi aşağıda sunulmuştur.

Bir bağın oluşumu:
(1,5) veya (3,4) Bağ, bir imidat ve bir a-aminoaldehit veya a-aminoasetalin reaksiyonu ile oluşturulabilir.
Aşağıdaki örnek, R1 = R2 = hidrojen olduğunda imidazol için geçerlidir.

İki bağın oluşumu:
(1,2) ve (2,3) bağlar, bir 1,2-diaminoalkanın yüksek sıcaklıklarda bir alkol, aldehit veya karboksilik asit ile işlenmesiyle oluşturulabilir.
Alümina üzerindeki platin gibi bir dehidrojenasyon katalizörü gereklidir.

(1,2) ve (3,4) bağlar ayrıca N-ikameli a-aminoketonlardan ve ısı ile formamidden oluşturulabilir.
İmidazol, 1,4 ikame edilmemiş bir imidazol olacaktır, ancak burada R1 = R2 = hidrojen olduğundan, imidazolün kendisi İmidazoldür.
Bu reaksiyonun verimi ılımlıdır, ancak İmidazol, 1,4 ikamesini yapmanın en etkili yöntemi gibi görünmektedir.

Dört bağın oluşumu:
Bu, ikame edilmiş imidazoller için iyi verim verebilen genel bir yöntemdir.
Özünde İmidazol, Debus-Radziszewski imidazol sentezi adı verilen Debus yönteminin bir uyarlamasıdır.
Başlangıç malzemeleri glioksal, aldehit, amin ve amonyak veya bir amonyum tuzu ile ikame edilir.

Diğer heterosikllerden oluşum:
İmidazol, 1-viniltetrazolün fotolizi ile sentezlenebilir.
Bu reaksiyon, ancak 1-viniltetrazol, 2-tributilstanniltetrazol gibi bir organotin bileşiğinden verimli bir şekilde yapılırsa önemli verimler verecektir.
Aşağıda gösterilen reaksiyon, R1 = R2 = R3 = hidrojen olduğunda imidazol üretir.

İmidazol ayrıca bir buhar fazı reaksiyonunda da oluşturulabilir.
Reaksiyon, alümina üzerinde platin üzerinde formamid, etilendiamin ve hidrojen ile gerçekleşir ve İmidazol 340 ila 480 °C arasında gerçekleşmelidir.
Bu çok saf bir imidazol ürünü oluşturur.

Van Leusen'in tepkisi:
Van Leusen reaksiyonu, TosMİK ve bir aldiminden başlayarak imidazoller oluşturmak için de kullanılabilir.
Van Leusen İmidazol Sentezi, tosilmetil izosiyanür (TosMİK) ile reaksiyona girerek aldiminlerden imidazollerin hazırlanmasına izin verir.
Reaksiyon daha sonra aldimin in situ olarak üretildiği iki aşamalı bir senteze genişletildi: Van Leusen Üç Bileşenli Reaksiyonu (VL-3CR).

İmidazol Üretim Yöntemleri:
Genel olarak uygulanabilir Radziszewski reaksiyonunda, bir 1,2-dikarbonil bileşiği, sırasıyla 1:1: 2 molar oranında bir aldehit ve amonyak ile yoğunlaştırılır.
Bir molar amonyak eşdeğerinin bir birincil amin ile değiştirilmesi, karşılık gelen 1 ikameli imidazollere yol açar.

Reaksiyon genellikle 50-100 °C'de su veya su-alkol karışımı içinde gerçekleştirilir.
Çalışma, olağan işlemleri (örneğin damıtma, ekstraksiyon ve kristalizasyon) içerebilir.

Damıtma, > %99 saflıkta imidazole yol açar.
Verim genellikle %60-85'tir.

İmidazolün Genel Üretim Bilgileri:

Endüstri işleme Sektörleri:
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal İmalatlar
Plastik Malzeme ve Reçine İmalatı

İmidazolün insan Metaboliti Bilgisi:
Doku Yerleri:
Adrenal Korteks
Böbreküstü Bezi
Epidermis
Karaciğer
Nöron
Plasenta
Trombosit
Testis

Hücresel Konumlar:
Sitoplazma

İmidazolün Taşınması ve Depolanması:

Güvenli Depolama:
Güçlü asitlerden ve gıda ve yem maddelerinden ayrılır.

Saklama Koşulları:
Kabı kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı tutun.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 6.1 D: Yanmaz, akut toksik kedi.3 / toksik tehlikeli maddeler veya kronik etkilere neden olan tehlikeli maddeler.

İmidazolün Güvenliği:
İmidazol, 970 mg/kg LD50 (Sıçan, oral) ile belirtildiği gibi düşük akut toksisiteye sahiptir.

İmidazolün Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel korunma:
Kendi kendine yeten solunum cihazı da dahil olmak üzere eksiksiz koruyucu giysiler kullanın.
Dökülen maddeyi üstü kapalı kaplara süpürün.
Ardından bol su ile yıkayınız.

İmidazolün Temizleme Yöntemleri:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri:
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Toz oluşumundan kaçının.

Buhar, sis veya gaz solumaktan kaçının.
Yeterli havalandırmayı sağlayın.

Personeli güvenli bölgelere tahliye edin.
Toz solumaktan kaçının.

Çevresel önlemler:
Güvenli olması durumunda daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün kanalizasyona girmesine izin vermeyin.

Muhafaza ve temizlik için yöntem ve malzemeler:
Toz oluşturmadan bertarafı alın ve düzenleyin.
Süpürün ve kürekle.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayın.

İmidazolün Bertaraf Yöntemleri:
Malzemenin kullanılmayan herhangi bir bölümünü İmidazol onaylı kullanım için geri dönüştürün veya üreticiye veya tedarikçiye iade edin.

Kimyasalın nihai olarak bertaraf edilmesi şunları göz önünde bulundurmalıdır:
İmidazolün hava kalitesi üzerindeki etkisi; havada, toprakta veya suda potansiyel göç; hayvan, su ve bitki yaşamı üzerindeki etkileri; ve çevre ve halk sağlığı düzenlemelerine uygunluk.
İmidazol mümkün veya makul ise, mesleki zarar/yaralanma/toksisite veya çevresel kirlenme eğilimi daha az olan alternatif bir kimyasal ürün kullanın.

İmidazolü atmak için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf servisine başvurun.
İmidazolü yanıcı bir çözücü ile çözün veya karıştırın ve bir son brülör ve yıkayıcı ile donatılmış kimyasal bir yakma fırınında yakın.