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L'imidazolidin-2-one appartient à la famille des urées et est une imidazolidinone.
L'imidazolidin-2-one est un dérivé cyclique de l'urée.
Elle est utilisée comme intermédiaire en synthèse organique et comme motif de base pour les imidazolidinones substituées.
CAS : 120-93-4
Formule moléculaire : C₃H₆N₂O
Masse molaire : 86,09 g/mol
EINECS : 204-436-4
Synonymes : 1,3-éthylèneurée ; 1,3-éthylèneurée ; 2-oxomidazolidine ; 2-oxomidazolidine ; éthylèneurée ; imidazolid-2-one ; imidazoliden-2-one ; imidazolidin-2-one
Propriétés chimiques de l’imidazolidin-2-one
Point de fusion : 129-132 °C (littérature)
Point d’ébullition : 158,75 °C (estimation approximative)
Densité : 1,1530 (estimation approximative)
Pression de vapeur : 0,002 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : 1,5110 (estimation)
Fp : 265 °C
Température de stockage : Conserver à l'abri de l'humidité, à température ambiante
Forme : Poudre ou poudre cristalline
pKa : 14,58 ± 0,20 (prévu)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : Inodore
Solubilité dans l'eau : Soluble
Merck : 144914
BRN : 106252
Ingrédient cosmétique : Fonctions : PARFUMAGE
InChIKey : YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,16 à 25 °C
Référence CAS : 120-93-4
Référence chimique NIST : Imidazolidin-2-one (120-93-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Imidazolidin-2-one (120-93-4)
Utilisations
L'imidazolidin-2-one est un Métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides à base d'éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'imidazolidin-2-one peut servir de réactif pour la synthèse de matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
Elle est principalement utilisée comme capteur de formaldéhyde dans les systèmes de résines aminées et les finitions textiles.
L'imidazolidin-2-one réagit avec le formaldéhyde libre et les groupements N-méthylol pendants pour former des adduits stables, réduisant ainsi la teneur en formaldéhyde libre et les émissions.
Elle peut être incorporée comme additif interne dans les adhésifs urée-formaldéhyde ou utilisée comme post-traitement dans les bains de finition textile et sur les panneaux dérivés du bois.
Les concentrations rapportées varient selon l'application : généralement de 5 à 10 % en poids par rapport à la matière sèche de la résine pour la capture interne, et de 10 à 40 % dans les concentrés aqueux commerciaux de capteurs pour les applications de surface ou de post-traitement. Une optimisation rigoureuse de la formulation et du durcissement de la résine est nécessaire pour éviter tout effet indésirable sur la résistance de l'adhérence et le comportement au durcissement.
1. Industrie textile :
Capteur de formaldéhyde : L'une de ses principales applications est la capture du formaldéhyde dans l'apprêt textile.
Le formaldéhyde est souvent utilisé dans les résines pour conférer aux tissus des propriétés telles que la résistance au froissement.
L'éthylèneurea réagit avec le formaldéhyde libre, réduisant ainsi son émission par les textiles, ce qui est essentiel pour la sécurité des consommateurs et le respect des réglementations environnementales.
Composant de résine : L'imidazolidin-2-one peut également entrer dans la composition de certaines résines textiles, contribuant à la durabilité et aux performances des apprêts textiles.
2. Adhésifs et résines :
Résines urée-formaldéhyde : L'éthylèneurea peut être incorporée aux résines urée-formaldéhyde (UF), largement utilisées dans les produits dérivés du bois (panneaux de particules, MDF, etc.), ainsi que dans les adhésifs et les revêtements. L'incorporation d'imidazolidin-2-one peut contribuer à améliorer les propriétés de ces résines, notamment en réduisant les émissions de formaldéhyde et en optimisant les caractéristiques de durcissement.
Autres systèmes de résine : L'imidazolidin-2-one peut également être utilisée dans d'autres systèmes de résine où sa structure chimique contribue à l'obtention des propriétés recherchées.
3. Agriculture :
Engrais à libération lente : L'imidazolidin-2-one peut entrer dans la composition de certains engrais azotés à libération lente.
Combinée à l'urée et au formaldéhyde, l'imidazolidin-2-one forme des composés qui libèrent l'azote progressivement, assurant ainsi un apport constant en nutriments aux plantes et limitant les pertes.
Régulateurs de croissance végétale : Dans certains cas, l'imidazolidin-2-one peut être utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de certains régulateurs de croissance végétale.
4. Industrie pharmaceutique :
Intermédiaire chimique : L'imidazolidin-2-one sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques. Les sites réactifs de l'imidazolidin-2-one permettent des modifications chimiques supplémentaires pour créer des principes actifs pharmaceutiques (API) ou d'autres précurseurs de médicaments.
5. Revêtements et peintures :
Agent de réticulation : L'imidazolidin-2-one peut être utilisée dans certaines formulations de revêtements comme agent de réticulation ou comme composant de résines conférant des propriétés telles que la dureté, la flexibilité et la résistance chimique.
Réduction du formaldéhyde : À l'instar des textiles, l'imidazolidin-2-one peut contribuer à réduire les émissions de formaldéhyde de certains systèmes de revêtement.
6. Autres synthèses chimiques :
Produits chimiques de spécialité : Grâce à sa structure hétérocyclique unique, l'imidazolidin-2-one est un élément de base pour la synthèse d'autres produits chimiques de spécialité.
L'imidazolidin-2-one peut être impliquée dans des réactions permettant de créer une gamme de dérivés aux applications spécifiques.
Préparation : L'imidazolidin-2-one peut être obtenue par condensation directe de l'éthylènediamine avec l'urée ou le carbonate de diméthyle.
C₂H₄(NH₂)₂ + CO(NH₂)₂ → C₃H₆N₂O + 2 NH₃
H₂N–CH₂–CH₂–NH₂ + (MeO)₂CO → C₃H₆N₂O + 2 MeOH
L'imidazolidin-2-one peut également être obtenue par condensation directe de l'éthylène glycol et de l'urée :
CO(NH₂)₂ + HO–CH₂–CH₂–OH → C₃H₆N₂O + 2 H₂O
