İmidazolidin-2-on, üreler grubunun bir üyesi ve bir imidazolidinondur.
İmidazolidin-2-on, siklik bir üre türevidir.
İmidazolidin-2-on, organik sentezde ara madde ve ikame edilmiş imidazolidinonlar için yapı taşı olarak kullanılır.
CAS: 120-93-4
MF: C3H6N2O
MW: 86.09
EINECS: 204-436-4
Eş anlamlılar: 1,3-etilenüre; 1,3-Etilenüre; 2-Oksoimidazolidin; 2-oksoimidazolidin; Etilenüre; İmidazolid-2-on; İmidazoliden-2-on; İmidazolidin-2-on
İmidazolidin-2-on Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 129-132 °C (literatür)
Kaynama noktası: 158.75 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 1.1530 (yaklaşık tahmin)
Buhar basıncı: 20℃'de 0.002 Pa
Kırılma indisi: 1.5110 (tahmini)
Fp: 265°C
Saklama sıcaklığı: Kuru ve kapalı ortamda, oda sıcaklığında
Form: Toz veya Kristal Toz
pka: 14,58±0,20 (Tahmini)
Renk: Beyazdan kirli beyaza
Koku: Kokusuz
Suda Çözünürlük: Çözünür
Ürün Kodu: 14,4914
Marka No: 106252
Kozmetik İçerikleri: Fonksiyonlar PARFÜMLEME
KOKU
InChIKey: YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de -1,16
CAS Veritabanı Referansı: 120-93-4 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: İmidazolidin-2-on (120-93-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: İmidazolidin-2-on (120-93-4)
Kullanım Alanları
İmidazolidin-2-on, etilenetiyoureanın (ETU) bir metabolitidir ve etilenbis(ditiyokarbamat) (EBDC) fungisitlerinin bir bozunma ürünüdür.
İmidazolidin-2-on, kiral olmayan öncüllerden kiral mikrogözenekli malzemelerin sentezi için reaktif olarak kullanılabilir.
İmidazolidin-2-on esas olarak amino reçine sistemlerinde ve tekstil terbiyelerinde formaldehit tutucu olarak kullanılır.
İmidazolidin-2-on, serbest formaldehit ve yan N-metilol gruplarıyla reaksiyona girerek kararlı eklentiler oluşturur, böylece serbest formaldehit içeriğini ve emisyonlarını düşürür.
Uygulamalar arasında üre-formaldehit yapıştırıcılarında dahili katkı maddesi olarak veya tekstil terbiye banyolarında ve ahşap esaslı panellerde son işlem olarak kullanılması yer alır.
Bildirilen kullanım seviyeleri uygulamaya göre değişmekte olup, genellikle iç temizleme için reçine katılarına göre ağırlıkça %5-10 civarında ve yüzey veya son işlem uygulamaları için ticari sulu temizleme konsantrelerinde %10-40 civarındadır.
Bağlanma mukavemeti ve kürlenme davranışında olumsuz etkilerden kaçınmak için reçine formülasyonunun ve kürlenmesinin dikkatli bir şekilde optimize edilmesi gereklidir.
1. Tekstil Endüstrisi:
Formaldehit Temizleyici: En önemli kullanımlarından biri tekstil terbiyesinde formaldehit temizleyici olarak kullanılmasıdır.
Formaldehit, kumaşlara kırışıklık direnci ve diğer özellikler kazandırmak için genellikle reçinelerde kullanılır.
Etilenüre, serbest formaldehit ile reaksiyona girerek tekstillerden salınımını azaltır; bu da tüketici güvenliği ve çevre düzenlemeleri için önemlidir.
Reçine Bileşeni: İmidazolidin-2-on ayrıca bazı tekstil reçinelerinde bir bileşen olabilir ve kumaş terbiyelerinin dayanıklılığına ve performansına katkıda bulunur.
2. Yapıştırıcılar ve Reçineler:
Üre-Formaldehit Reçineleri: Etilenüre, ahşap ürünlerinde (örneğin, sunta, MDF) ve ayrıca yapıştırıcılarda ve kaplamalarda yaygın olarak kullanılan üre-formaldehit (UF) reçinelerine dahil edilebilir.
İmidazolidin-2-on'un eklenmesi, formaldehit emisyonlarını azaltmak ve kürlenme özelliklerini iyileştirmek gibi bu reçinelerin özelliklerini geliştirmeye yardımcı olabilir.
Diğer Reçine Sistemleri: İmidazolidin-2-on, kimyasal yapısının istenen özelliklere katkıda bulunabileceği diğer reçine sistemlerinde de kullanılabilir.
3. Tarım:
Yavaş Salınımlı Gübreler: İmidazolidin-2-on, bazı yavaş salınımlı azotlu gübrelerde bir bileşen olabilir.
Üre ve formaldehit ile birleştirildiğinde, İmidazolidin-2-on, azotu kademeli olarak salan bileşikler oluşturarak bitkilere sürekli bir besin kaynağı sağlar ve besin kaybını azaltır.
Bitki Büyüme Düzenleyicileri: Bazı durumlarda, İmidazolidin-2-on, belirli bitki büyüme düzenleyicilerinin sentezinde ara madde olarak kullanılabilir.
4. İlaçlar:
Kimyasal Ara Madde: İmidazolidin-2-on, çeşitli ilaç bileşiklerinin sentezinde kimyasal ara madde görevi görür.
İmidazolidin-2-on'un reaktif bölgeleri, aktif ilaç bileşenleri (API'ler) veya diğer ilaç öncüllerini oluşturmak için daha fazla kimyasal modifikasyona olanak tanır.
5. Kaplamalar ve Boyalar:
Çapraz Bağlayıcı Madde: İmidazolidin-2-on, bazı kaplama formülasyonlarında çapraz bağlayıcı madde olarak veya sertlik, esneklik ve kimyasal direnç gibi özellikler sağlayan reçinelerde bir bileşen olarak kullanılabilir.
Formaldehit Azaltma: Tekstillere benzer şekilde, İmidazolidin-2-on, belirli kaplama sistemlerinden formaldehit emisyonlarını azaltmaya yardımcı olabilir.
6. Diğer Kimyasal Sentez:
Özel Kimyasallar: İmidazolidin-2-on, benzersiz heterosiklik yapısı nedeniyle diğer özel kimyasalların sentezinde yapı taşıdır.
İmidazolidin-2-on, belirli uygulamalara sahip çeşitli türevlerin oluşturulmasında reaksiyonlarda yer alabilir.
Hazırlanışı
İmidazolidin-2-on, etilendiaminin üre veya dimetil karbonat ile doğrudan yoğunlaştırılmasıyla elde edilebilir:
C2H4(NH2)2 + CO(NH2)2 → C3H6N2O + 2 NH3
H2N–CH2–CH2–NH2 + (MeO)2CO → C3H6N2O + 2 MeOH
İmidazolidin-2-on ayrıca etilen glikol ve ürenin doğrudan yoğunlaştırılmasıyla da elde edilebilir:
CO(NH2)2 + HO–CH2–CH2–OH → C3H6N2O + 2 H2O