PRODUITS

ACIDE INOSINIQUE

NUMÉRO CAS : 131-99-7

NUMÉRO EC : 205-045-1

FORMULE MOLÉCULAIRE : C10H13N4O8P

POIDS MOLÉCULAIRE : 348,21

NOM IUPAC : [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]méthyl dihydrogénophosphate

L'acide inosinique ou inosine monophosphate (IMP) est un nucléotide (c'est-à-dire un nucléoside monophosphate).
Largement utilisé comme exhausteur de goût, l'acide inosinique est généralement obtenu à partir de sous-produits de poulet ou d'autres déchets de l'industrie de la viande.

L'acide inosinique est important dans le métabolisme.
L'acide inosinique est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la synthèse des nucléotides puriques.

L'acide inosinique peut également être formé par la désamination de l'adénosine monophosphate par l'AMP désaminase.
L'acide inosinique peut être hydrolysé en inosine.

L'enzyme désoxyribonucléoside triphosphate pyrophosphohydrolase, codée par YJR069C dans Saccharomyces cerevisiae et contenant des activités (d)ITPase et (d)XTPase, hydrolyse l'inosine triphosphate (ITP) en libérant du pyrophosphate et de l'IMP.
Les dérivés importants de l'acide inosinique comprennent les nucléotides puriques présents dans les acides nucléiques et l'adénosine triphosphate, qui est utilisée pour stocker l'énergie chimique dans les muscles et d'autres tissus.

Dans l'industrie alimentaire, l'acide inosinique et ses sels tels que l'inosinate disodique sont utilisés comme exhausteurs de goût.
L'acide inosinique est connu sous le numéro E de référence E630.

Synthèse d'inosinate :
La synthèse d'inosinate est complexe, commençant par un 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP).
Les enzymes participant à la synthèse de l'IMP constituent un complexe multienzymatique dans la cellule.
Les preuves démontrent qu'il existe des enzymes multifonctionnelles, et certaines d'entre elles catalysent des étapes non séquentielles dans la voie

Synthèse d'autres nucléotides puriques :
En quelques étapes, l'inosinate devient AMP ou GMP.
Les deux composés sont des nucléotides d'ARN.
L'AMP diffère de l'inosinate par le remplacement du carbone-6 carbonyle de l'IMP par un groupe amino.
L'interconversion de l'AMP et de l'IMP se produit dans le cadre du cycle des nucléotides puriques.
Le GMP est formé par l'oxydation de l'inosinate en xanthylate (XMP), puis ajoute un groupe amino sur le carbone 2.
L'accepteur d'hydrogène lors de l'oxydation de l'inosinate est le NAD+. Enfin, le carbone 2 gagne le groupe amino en dépensant une molécule d'ATP (qui devient AMP+2Pi).
Alors que la synthèse d'AMP nécessite du GTP, la synthèse de GMP utilise de l'ATP.
Cette différence offre une possibilité de régulation importante.

Régulation de la biosynthèse des nucléotides puriques :
L'inosinate et de nombreuses autres molécules inhibent la synthèse de la 5-phosphoribosylamine à partir du 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP), désactivant l'enzyme qui catalyse la réaction : la glutamine-5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate-amidotransférase.
En d'autres termes, lorsque les niveaux d'inosinate sont élevés, la glutamine-5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate-amidotransférase est inhibée et, par conséquent, les niveaux d'inosinate diminuent.
De plus, en conséquence, l'adénylate et le guanylate ne sont pas produits, ce qui signifie que la synthèse d'ARN ne peut pas être achevée en raison du manque de ces deux nucléotides d'ARN importants.

Applications:
L'acide inosinique peut être converti en divers sels, notamment l'inosinate disodique (E631), l'inosinate dipotassique (E632) et l'inosinate de calcium (E633).
Ces trois composés sont utilisés comme exhausteurs de goût pour le goût de base umami avec une efficacité relativement élevée.
Ils sont principalement utilisés dans les soupes, les sauces et les assaisonnements pour l'intensification et l'équilibre de la saveur de la viande.

L'acide inosinique inhibe la conversion du phosphoribosyl pyrophosphate dans la synthèse des nucléotides puriques, la conversion de l'acide inosinique en acide xanthylique par la purine nucléoside phosphorylase et l'incorporation des nucléotides triphosphates dans l'ADN.
L'acide inosinique est un composé important dans le métabolisme.

L'acide inosinique est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et est le premier composé formé lors de la synthèse de la purine dans les organismes.
De l'acide inosinique sont dérivés des composés aussi importants que les nucléotides puriques présents dans les acides nucléiques et le nucléotide purique adénosine triphosphate riche en énergie, dans lequel l'énergie chimique est stockée dans les cellules.
L'acide inosinique est un produit naturel présent dans Escherichia coli, Schizosaccharomyces pombe et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'IMP est un ribonucléoside purique 5'-monophosphate ayant l'hypoxanthine comme nucléobase.
L'acide inosinique a un rôle en tant que métabolite humain, métabolite d'Escherichia coli et métabolite de souris.

L'acide inosinique est un ribonucléoside purique 5'-monophosphate et un phosphate d'inosine.
L'acide inosinique est un acide conjugué d'un IMP(2-).
L'acide inosinique est un nucléotide purique qui a l'hypoxanthine comme base et un groupe phosphate estérifié au fragment sucre.

Cours alternatifs :
-Pentoses phosphates
-Glycosylamines
-6-oxopurines
-Hypoxanthines
- Phosphates monosaccharidiques
-Pyrimidones
- Phosphates de monoalkyle
-imidazoles N-substitués
-Composés hétéroaromatiques
-Tétrahydrofuranes
-Amides vinylogues
-1,2-diols
-Lactamines
-Alcools secondaires
-Composés oxacycliques
-Composés azacycliques
-Oxydes organiques
-Composés organopnictogènes
-Dérivé d'hydrocarburesactifs
-Composés organoazotés

L'acide inosinique, également connu sous le nom de 5'-inosinate ou 5'-IMP, appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom de purine ribonucléoside monophosphates.
Ce sont des nucléotides constitués d'une base purique liée à un ribose auquel un groupe monophosphate est attaché.

L'acide inosinique est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
L'acide inosinique existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.

Chez l'homme, l'acide inosinique participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, l'acide inosinique peut être converti en phosphoribosyl formamidocarboxamide par l'action de l'enzyme purh, protéine de biosynthèse des purines bifonctionnelle.
De plus, l'acide inosinique peut être converti en acide xanthylique grâce à son interaction avec l'enzyme inosine-5'-monophosphate déshydrogénase 1.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES :

-Poids moléculaire : 348,21

-XLogP3 : -3

-Masse exacte : 348.04710038

-Masse monoisotopique : 348.04710038

-Surface polaire topologique : 176 Å²

-Description physique : cristaux ou poudre/solide inodore, incolore ou blanc

-Couleur: cristaux incolores/blancs

-Odeur: Inodore

-Forme : cristal/solide

-Solubilité : Facilement soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol

-pH : 1,0-2,0

-pKa : 2,4

-Section transversale de collision : 170,4 Å²

-Réfractivité : 72,2 m³·mol⁻¹

-Polarisabilité : 29,14 Å³

Chez l'homme, l'acide inosinique est impliqué dans le trouble métabolique appelé voie de la goutte ou du syndrome de kelley-seegmiller.
L'acide inosinique est un composé au goût inodore.

En dehors du corps humain, l'acide inosinique a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les noix de noyer, les navets, le poivre (épice), les ignames de montagne et les melons brodés.
Cela pourrait faire de l'acide inosinique un biomarqueur potentiel de la consommation de ces aliments.

L'acide inosinique est un ribonucléoside purique 5'-monophosphate ayant l'hypoxanthine comme nucléobase.
L'acide inosinique appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de purine ribonucléoside monophosphates.
Ce sont des nucléotides constitués d'une base purique liée à un ribose auquel un groupe monophosphate est attaché.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 5

- Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 10

- Nombre d'obligations rotatives : 4

- Nombre d'atomes lourds : 23

-Charge formelle : 0

-Complexité : 555

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 4

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

Substituts :
-Purine ribonucléoside monophosphate
-Pentose phosphate
-Pentose-5-phosphate
-Composé glycosylé
-Composé N-glycosylé
-6-oxopurine
-Hypoxanthine
- Phosphate monosaccharidique
-Monosaccharide de pentose
-Imidazopyrimidine
-Purine
-Pyrimidone
-Phosphate de monoalkyle
-Phosphate d'alkyle
-Pyrimidine
-Ester d'acide phosphorique
-Dérivé d'acide phosphorique organique
-imidazole N-substitué
-Monosaccharide
-Tétrahydrofurane
-Amide vinylique
-Azole
-Imidazole
-Composé hétéroaromatique
-Alcool secondaire
-1,2-diol
-Lactame
-Composé organohétérocyclique
-Azacycle
-Oxacycle
-De l'alcool
-Oxyde organique
-Composé organopnictogène
-Composé oxygéné organique
-Composé azoté organique
-Composé organooxygéné
-Composé organoazoté
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé hétéropolycyclique aromatique

L'acide inosinique est un nucléotide C10H13N4O8P qui se trouve dans le muscle et est formé par désamination de l'AMP et qui produit de l'hypoxanthine, du ribose et de l'acide phosphorique lors de l'hydrolyse.
L'acide inosinique est également appelé IMP.

L'acide inosinique est un nucléotide purique qui a l'hypoxanthine comme base et un groupe phosphate estérifié au fragment sucre.
L'acide inosinique est un nucléotide présent dans les muscles et autres tissus.

L'acide inosinique est formé par la désamination de l'AMP et, lorsqu'il est hydrolysé, produit de l'inosine.
L'acide inosinique est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et est le premier composé formé lors de la synthèse de la purine.
L'inosine 5'-monophosphate (IMP) est utilisée comme substrat pour étudier la distribution, la spécificité et la cinétique de l'inosine-5'-monophosphate déshydrogénase (IMPDH).

L'acide inosinique peut également être formé par la désamination de l'adénosine monophosphate par l'AMP désaminase.
L'acide inosinique peut être hydrolysé en inosine.

L'acide inosinique est un ribonucléoside purique 5'-monophosphate et un phosphate d'inosine.
Inosinique Acid est un acide conjugué d'un IMP(2-).
L'acide inosinique est un nucléotide purique qui a l'hypoxanthine comme base et un groupe phosphate estérifié au fragment sucre.

L'acide inosinique est important dans le métabolisme.
L'acide inosinique est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la synthèse des nucléotides puriques.

SYNONYMES :

Acide inosinique
Acide 5'-inosinique
inosine 5'-monophosphate
monophosphate d'inosine
5'-IMP
5'-inosinate
LUTIN
inosine 5'-phosphate
INOSINE-5'-MONOPHOSPHATE
5'-inosine monophosphate
Acide inosine-5'-monophosphorique
Acide inosine 5'-monophosphorique
I-5'-P
monophosphate de ribosylhypoxanthine
Dihydrogénophosphate de [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-hydroxypurin-9-yl)oxolan-2-yl]méthyle
Dihydrogénophosphate de ((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)tétrahydrofuran-2-yl)méthyle
Acide [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]méthoxy}phosphonique
inosinsaure
Inosinate de cytosine
Inosine 5' monophosphate
[3h]monophosphate d'inosine
Poly(acide 5'-inosinique)
bmse000175
SCHEMBL19255
2'-inosine-5'-monophosphate
GTPL5124
hypoxanthosine 5'-monophosphate
Inosine 5'-(dihydrogénophosphate)
Dihydrogénophosphate de [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]méthyle
ZINC4228242
9-(5-O-Phosphonopentofuranosyl)-9H-purine-6-ol
131I997
Inosine 5 point d'exclamation inversé-monophosphate
A1-01972
W-108320
Q27074273
BB128E2C-BC89-4360-B0A0-190DDF5C0B57
[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-3H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]méthyl dihydrogène
Dihydrogénophosphate de [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)tétrahydrofuran-2-yl]méthyle
Acide [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]méthoxy}phosphonique
Acide [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]méthoxy}phosphonique