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Le myristate d isopropyle IPM est l ester de l alcool isopropylique et de l acide myristique.
Le myristate d isopropyle IPM agit principalement comme emollient dans les produits cosmetiques et de soins personnels.
Le myristate d isopropyle IPM a une base huileuse de faible viscosite et s adapte bien a la peau.
Numero CAS: 110-27-0
Nom Chimique ou IUPAC: Acide tetradecanoique, ester isopropylique
Numero EINECS ou ELINCS: 203-751-4
Numero REF COSING: 34699
Numero MDL: MFCD00008982
Fichier MOL: 110-27-0.mol
Formule Moleculaire: C17H34O2
Poids Moleculaire: 270.45
Synonymes: IPM, FEMA 3556, tetradecanoate de 1-methylethyle, ESTER ISOPROPYLIQUE DE L ACIDE MYRISTIQUE, IPM 100, myristate d isopropyle, BISOMEL, myristate de propyle, mystrate d iso propyle, TETRADECANOATE D ISOPROPYLE
Le myristate d isopropyle IPM est l ester de l alcool isopropylique et de l acide myristique.
Le myristate d isopropyle IPM est un liquide incolore et inodore qui est un ingredient couramment utilise dans les preparations pharmaceutiques et cosmetiques.
Le myristate d isopropyle IPM est un ester synthetique forme par la combinaison de l alcool isopropylique et de l acide myristique.
Le myristate d isopropyle IPM est un liquide incolore et inodore largement utilise dans les industries cosmetique et pharmaceutique comme emollient, solvant et ameliorant de la penetration cutanee.
Proprietes Chimiques
Le myristate d isopropyle est un liquide incolore et inodore avec une legere odeur, et il est miscible avec l huile vegetale.
Le myristate d isopropyle IPM n est pas facile a hydrolyser ni a rancir.
L indice de refraction nD20 est de 1.435 a 1.438, et la densite relative a 20 degres Celsius est de 0.85 a 0.86.
Le myristate d isopropyle IPM est utilise dans de nombreuses applications, y compris la fabrication de produits pharmaceutiques, alimentaires et de soins personnels.
Description
Le myristate d isopropyle est inodore lorsqu il est pur. Il peut etre synthetise par esterification conventionnelle de l isopropanol avec de l acide myristique.
Description Generale
Le myristate d isopropyle IPM est un ester de l alcool isopropylique et de l acide myristique.
Le myristate d isopropyle IPM est principalement utilise comme solubilisant, emulsifiant et emollient dans les cosmetiques et les medicaments topiques.
Le myristate d isopropyle IPM trouve egalement des applications comme agent aromatisant dans l industrie alimentaire.
Les etalons secondaires pharmaceutiques pour l application dans le controle de la qualite fournissent aux laboratoires et aux fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et rentable a la preparation d etalons de travail internes.
Methodes de Production
Le myristate d isopropyle peut etre prepare soit par esterification de l acide myristique avec du propan-2-ol, soit par la reaction du chlorure de myristoyle et du propan-2-ol a l aide d un agent de deshydrochloration approprie. Un materiau de haute purete est egalement disponible dans le commerce, produit par esterification enzymatique a basse temperature.
Preparation
Par esterification conventionnelle de l isopropanol avec de l acide myristique.
Proprietes Chimiques
Le myristate d isopropyle pur est pratiquement inodore, tres legerement gras, mais pas rance.
Liquide incolore de faible viscosite.
Le myristate d isopropyle IPM est un liquide clair, incolore, pratiquement inodore et de faible viscosite qui se congele a environ 5 degres Celsius.
Le myristate d isopropyle IPM est constitue d esters de propan-2-ol et d acides gras satures de poids moleculaire eleve, principalement de l acide myristique.
Presence Naturelle
Signale dans l essence d ecorce de kumquat, la papaye, la carambole, l eau-de-vie de prune, la graine de coriandre et le bibacier.
Analyse de Teneur
Peser un echantillon de 1.5 g. Ensuite, le myristate d isopropyle IPM est determine par la methode de dosage des esters (OT-18). Le facteur equivalent (e) dans le calcul est de 135.2. Ou il est determine par une methode sur colonne non polaire de chromatographie en phase gazeuse (GT-10-4).
Proprietes Physiques et Chimiques
Densite: environ 0.85 g/mL
Point d ebullition: 193 degres Celsius (a 20 mmHg)
Solubilite: Soluble dans les alcools et les huiles; tres insoluble dans l eau.
Avantages et Fonctions Cles
Penetration Cutanee: Modifie temporairement la barriere cutanee pour aider les ingredients actifs a s absorber plus rapidement et plus en profondeur.
Sensation Non Grasse: Reduit la sensation lourde et huileuse souvent causee par les formules a haute teneur en lipides ou les huiles naturelles.
Excellente Etalabilite: Ameliore le glissement et l application des cremes, les rendant soyeuses sur la peau.
Solvant Efficace: Dissout les pigments, les parfums et les blocs chimiques solides dans les installations de laboratoire ou de fabrication.
Utilisations
Le myristate d isopropyle est un emollient polaire et il est utilise dans les preparations cosmetiques et pharmaceutiques topiques comme ameliorant de penetration lorsque l absorption cutanee est souhaitee.
Le myristate d isopropyle IPM est egalement utilise comme traitement contre les poux de tete.
Le myristate d isopropyle IPM est egalement present dans les produits anti-puces et anti-tiques pour les animaux de compagnie.
Le myristate d isopropyle IPM est utilise pour eliminer les bacteries de la cavite buccale en tant que composant non aqueux du bain de bouche biphasique Dentyl pH.
Le myristate d isopropyle est egalement utilise comme solvant dans les matieres premieres de parfumerie, et dans le processus de retrait du maquillage prosthetique.
L hydrolyse de l ester du myristate d isopropyle peut liberer l acide et l alcool.
Le myristate d isopropyle IPM est theorise comme etant responsable de la diminution de la valeur du pH des formulations.
Utilisations
Le myristate d isopropyle (IPM) est un ester d acide gras qui est utilise comme solvant dans les emulsions eau-dans-huile, les huiles et les pommades a base de graisse.
L utilisation de l IPM est recommandee dans le chapitre sur le test de sterilite des pharmacopees europeenne, japonaise et des Etats-Unis (EP 2.6.13, JP 4.06 et USP 71) comme diluant pour les huiles et les solutions huileuses, ainsi que pour les pommades et les cremes.
En effet, ses proprietes de solvant ameliorent la filtrabilite de ces echantillons.
Le myristate d isopropyle est connu comme un ameliorant de penetration pour les preparations topiques.
Le myristate d isopropyle IPM est un liquide huileux de faible viscosite, limpide comme de l eau, avec une tres bonne capacite d etalement sur la peau.
Le myristate d isopropyle est principalement utilise en cosmetique comme composant huileux pour les emulsions, les huiles de bain et comme solvant pour les substances actives.
Utilisations
Le myristate d isopropyle IPM est un emollient dans les bases cosmetiques et pharmaceutiques.
Le myristate d isopropyle IPM est un emollient, un hydratant, un liant et un adoucissant pour la peau qui aide egalement a la penetration des produits.
Ester de l acide myristique, le myristate d isopropyle IPM est present a l etat naturel dans l huile de coco et la noix de muscade.
Bien que le myristate d isopropyle soit generalement considere comme comedogene, certains fabricants d ingredients preferent specifier clairement la non-comedogenicite sur leurs fiches techniques.
Dans les preparations cosmetiques et medicinales topiques ou une bonne absorption par la peau est souhaitee.
Un myristate d isopropyle gelfie a ete commercialise sous le nom d Estergel (Merck and Co.).
Applications Pharmaceutiques
Le myristate d isopropyle est un emollient non gras qui est facilement absorbe par la peau.
Le myristate d isopropyle IPM est utilise comme composant de bases semi-solides et comme solvant pour de nombreuses substances appliquees par voie topique.
Les applications dans les formulations pharmaceutiques et cosmetiques topiques comprennent les huiles de bain, le maquillage, les produits de soins capillaires et capillaires, les cremes, les lotions, les produits pour les levres, les produits de rasage, les lubrifiants cutanes, les deodorants, les suspensions otiques et les cremes vaginales. Par exemple, le myristate d isopropyle est un composant auto-emulsifiant d une formule proposee de cold cream, qui convient comme vehicule pour les medicaments ou les actifs dermatologiques; le myristate d isopropyle IPM est egalement utilise en cosmetique dans des melanges stables d eau et de glycerol.
Le myristate d isopropyle est utilise comme ameliorant de penetration pour les formulations transdermiques, et a ete utilise en conjonction avec les ultrasons therapeutiques et l iontophorese.
Le myristate d isopropyle IPM a ete utilise dans une emulsion gel eau-huile a liberation prolongee et dans diverses microemulsions.
De telles microemulsions peuvent augmenter la biodisponibilite dans les applications topiques et transdermiques.
Le myristate d isopropyle a egalement ete utilise dans des microspheres, et a augmente de maniere significative la liberation du medicament a partir de microspheres chargees d etoposide.
Le myristate d isopropyle IPM est utilise dans les adhesifs doux pour les rubans adhesifs sensibles a la pression.
Allergenes de Contact
Malgre une large utilisation dans les cosmetiques, les parfums et les medicaments topiques, le myristate d isopropyle est un sensibilisant tres faible et un irritant leger.
Actions Biochimiques et Physiologiques
Le myristate d isopropyle (ester isopropylique de l acide myristique) est utilise pour modifier les caracteristiques physico-chimiques des microspheres telles que les microspheres d acide poly(lactique-co-glycolique) (PLGA).
Le myristate d isopropyle est utilise comme composant de phase huileuse dans la formulation de systemes de microemulsion.
Applications Courantes
Soins de la Peau et Maquillage: Frequemment present dans les hydratants, les lotions, les fonds de teint et les bases pour assurer un fini lisse.
Parfumerie: Utilise comme huile de support ou diluant populaire dans les parfums a bille sans alcool et les parfums a base d huile.
Soins Capillaires: Ajoute aux serums capillaires, aux apres-shampooings et aux produits de coiffage pour apporter de la brillance et de la douceur sans alourdir les cheveux.
Medicaments Topiques: Utilise dans les cremes et pommades medicales pour stimuler la delivrance d ingredients therapeutiques a travers la peau.
Le myristate d isopropyle est un ameliorant de texture et un emollient tel qu utilise dans les cosmetiques.
Le myristate d isopropyle IPM peut egalement aider a ameliorer l absorption des ingredients dans une formule cosmetique.
Soins de la peau: Le myristate d isopropyle IPM agit comme un emollient, un epaississant et un lubrifiant dans les produits de beaute.
Le myristate d isopropyle IPM retient l hydratation et ameliore la penetration des autres ingredients de la formulation.
Le myristate d isopropyle est un agent efficace pour solubiliser la lanoline. Par consequent, le myristate d isopropyle est utilise comme agent solubilisant, etalant et penetrant dans les lotions lubrifiantes anhydres pour la peau a haute teneur en lanoline.
Le myristate d isopropyle IPM laisse la peau douce et lisse sans film superficiel huileux.
Le myristate d isopropyle IPM peut meme reduire la sensation lourde et grasse dans les produits a haute teneur en huile.
Il se repand egalement rapidement, ce qui signifie que le myristate d isopropyle IPM donne a la formule un bon et agreable glissement.
Soins capillaires: Le myristate d isopropyle IPM agit comme agent hydratant, emollient et ameliorant.
Le myristate d isopropyle IPM hydrate les cheveux et le cuir chevelu et ameliore la penetration des autres ingredients de la formulation.
Le myristate d isopropyle IPM n est pas recommande pour les cheveux particulierement fins, car le myristate d isopropyle IPM peut faire apparaitre les cheveux gras, ni pour un cuir chevelu ou des cheveux gras, car le myristate d isopropyle IPM peut entrainer l obstruction des pores.
Pharmacologie
Le myristate d isopropyle IPM est utilise dans les preparations pharmaceutiques car le myristate d isopropyle IPM ameliore la solubilite et augmente l absorption a travers la peau.
Les utilisations externes comprennent une preparation d iode non irritante pour desinfecter la peau (Powers and Rieger, 1963) et des preparations bactericides en aerosol pour l hygiene feminine utilisables sans irritation de la peau et des muqueuses (Geistlich, 1970; Watson, 1969).
Les preparations pour usage interne comprennent des formulations de steroides oraux (Hirata, 1970) et des solutions d injection anesthesique (Davis, Pearce and Connor, 1972).
Les medicaments veterinaires contenant du myristate d isopropyle comprennent des compositions orales ou parenterales pour les infections par les strongles pulmonaires (N. V. Philips Gloeilampenfabrieken, 1964) et une formulation en spray pour les pis de bovins pour traiter la mastite, combattre l infection et ameliorer l etat general de la peau (Kraus, 1965).
Le myristate d isopropyle s est avere etre un vehicule de depot efficace pour l injection intramusculaire de penicilline chez les lapins et pour l administration sous-cutanee d oestrogenes chez les rates ovariectomisees (Platcow and Voss, 1954).
Dans des essais sur des avant-bras humains, l activite vasoconstrictrice de preparations de pommades contenant 0.025 pour cent de 17-benzoate de betamethasone dans de la paraffine molle blanche a ete augmentee par la presence de myristate d isopropyle IPM (Pepler, Woodford and Morrison, 1971).
Donovan, Ohmart and Stoklosa (1954) ont note que les bonnes proprietes de solvant du myristate d isopropyle IPM pourraient augmenter l activite therapeutique des formulations par l alteration apparente de la taille des particules des ingredients actifs, de sorte que des evaluations plus poussees et des etudes cliniques seraient necessaires avant que son utilisation dans des preparations magistrales puisse etre recommandee.
Des etudes dans lesquelles l activite antifongique des esters de paraben solubilises par des tensioactifs etait diminuee par le myristate d isopropyle IPM (Matsumoto and Aoki, 1962) indiquent que l efficacite des substances medicinales peut etre influencee par la presence de tensioactifs et d ingredients huileux tels que le myristate d isopropyle.
Effets Secondaires
Le myristate de thrapecylate est un medicament utilise pour traiter les infestations de poux de tete chez les adultes et les enfants ages de 4 ans et plus.
Les effets secondaires courants comprennent l irritation de la peau, les eruptions cutanees et la dermatite de contact.
Effets Indesirables
Le myristate d isopropyle IPM est frequemment classe comme un compose comedogene et peut aggraver l acne vulgaire et favoriser le developpement de comedons ouverts et fermes, en particulier lorsqu il est utilise a des concentrations elevees.
Cet effet est largement attribue a l hyperkeratose folliculaire, un processus par lequel le compose induit une accumulation anormale de keratinocytes qui forme un bouchon et provoque une obstruction au sein d un follicule pileux.
Profil de Securite
Le myristate d isopropyle est determine comme sur pour une utilisation dans les cosmetiques selon le panel d examen des ingredients cosmetiques (CIR).
Le myristate d isopropyle IPM est generalement considere comme un materiau non toxique et non irritant avec un faible potentiel d absorption systemique.
L ingredient est resistant a l oxydation et ne rancit pas dans des conditions normales de stockage.
Sur la base de donnees EWG Skin Deep, le myristate d isopropyle IPM porte un score de danger faible a modere.
La principale consideration pour le formulateur est son indice comedogene eleve (evalue a 5 sur 5), qui peut provoquer un blocage des pores chez les personnes sujettes a l acne; l utilisation dans les produits sans rincage pour le visage pour les peaux grasses ou sujettes aux imperfections doit etre soigneusement evaluee.
Synthese
Le myristate d isopropyle IPM est synthetise par esterification conventionnelle de l iso-propanol avec l acide myristique.
Metabolisme
Les esters aliphatiques de poids moleculaire plus eleve sont censes etre facilement hydrolyses en alcools et acides correspondants qui sont ensuite metabolises; le myristate d isopropyle est sans aucun doute hydrolyse en produits metaboliques normaux (Fassett, 1963).
Lorsque de l acide myristique (sous forme d ester ethylique) a ete donne a manger a des chiens,
Stockage
Le myristate d isopropyle IPM est resistant a l oxydation et a l hydrolyse, et ne rancit pas.
Le myristate d isopropyle IPM doit etre stocke dans un recipient bien ferme dans un endroit frais et sec et a l abri de la lumiere.
Incompatibilites
Lorsque le myristate d isopropyle entre en contact avec du caoutchouc, il y a une chute de viscosite avec un gonflement concomitant et une dissolution partielle du caoutchouc; le contact avec des plastiques, par exemple le nylon et le polyethylene, entraine un gonflement.
Le myristate d isopropyle IPM est incompatible avec la paraffine dure, produisant un melange granulaire.
Le myristate d isopropyle IPM est egalement incompatible avec les agents oxydants forts.
Statut Reglementaire
Inclus dans la base de donnees des ingredients inactifs de la FDA (preparations otiques, topiques, transdermiques et vaginales). Utilise dans des medicaments non parenteraux autorises au Royaume-Uni.
Inclus dans la liste canadienne des ingredients non medicinaux acceptables.
Proprietes du Myristate d Isopropyle
Point de fusion: environ 3 degres Celsius (lit.)
Point d ebullition: 193 degres Celsius a 20 mmHg (lit.)
Densite: 0.85 g/mL a 25 degres Celsius (lit.)
Pression de vapeur: moins de 1 hPa (20 degres Celsius)
Indice de refraction: n20/D 1.434 (lit.)
FEMA: 3556 | MYRISTATE D ISOPROPYLE
Numero FLAVIS: 09.105 | Tetradecanoate d isopropyle
Point d eclair: superieur a 230 degres Fahrenheit
Temperature de stockage: 2 a 8 degres Celsius
Solubilite: moins de 0.05 mg/l
Forme: Liquide
Gravite Specifique: 0.855 (20/4 degres Celsius)
Couleur: Clair
Odeur: Inodore
Source biologique: synthetique (organique)
InChI: 1S/C17H34O2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-17(18)19-16(2)3/h16H,4-15H2,1-3H3
InChIKey: AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N
