PRODUITS

ISATIN

L'isatine est un composé important à base d'indole utilisé dans la préparation de nombreux produits chimiques spécialisés et intermédiaires de recherche.
La structure d'Isatin permet la synthèse de divers dérivés substitués pour des applications pharmaceutiques et matérielles.
Isatin est également employé dans des études de laboratoire impliquant la chimie hétérocyclique, la conception moléculaire et la recherche analytique.

Numéro CAS : 91-56-5
Numéro EC : 202-077-8
Formule moléculaire : C8H5NO2
Poids moléculaire : 147,13

Synonymes : Isatin, 91-56-5, 1H-Indole-2, 3-dione, INDOLE-2,3-DIONE, 2,3-Dikétinoindoline, 2,3-Dioxoindoline, Pseudoisatine, Isotine, lactame à l'acide isatique, anhydride d'acide isatinique, anhydride o-aminobenzoylformique, 2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole, 2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione, DTXSID3038694, CHEBI :27539, NSC-9262, 82X95S7M06, DTXCID1018694, 2,3 Dioxoindoline, RefChem :148910, Indoline-2,3-dione, 2,3-Indolinedione, Isatine, Tribulin, 2,3-Kétoindoline, NSC 9262, MFCD00005718, UNII-82X95S7M06, 84788-92-1, 2,3-dihydroindole-2,3-dione, CHEMBL326294, 5-21-10-00221 (Beilstein Handbook Reference), AKOS000119125, AS-10908, 1H-benzo[d]azoline-2,3-dione, 1186480-61-4, EINECS 202-077-8, BRN 0383659, AI3-03111, 3-Indolinedione, indol-2, Indole-2, hydroxy-3-indolone, Isatin, p.a., 3-hydroxy-2-indolone, Isatin (Composé 1), Isatin, grade technique, 2H-indole-2,3-dione, ISATIN [MI], Isatin (NSC 9262), EC 202-077-8, WLN : T56 BMVVJ, A843979, SCHEMBL34016, MLS001066355, orb1221661, orb1300398, SCHEMBL1386281, SCHEMBL1501860, SCHEMBL1501879, SCHEMBL1809708, SCHEMBL7073534, SCHEMBL9027945, SCHEMBL28614049, SCHEMBL31087266, 2,3-Dihydro-indole-2,3-dione, BDBM11022, NSC9262, HMS2267D18, HMS3885P18, HMS5083G20, HMS6018N07, S00335a, HY-Y0265, 2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione, Tox21_202876, EBC-13637, s4717, SBB009100, STK387523, CCG-266182, CS-W020128, DB02095, FI02371, SB64041, CAS-91-56-5, NCGC00246983-01, NCGC00260422-01, AC-10666, SMR000471835, SY005277, DB-061345, I0080, I7302, NS00005535, ST50213409, T6862, EN300-17956, D70304, I-7801, F077309, Q421348, doi :10.14272/JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N.1, F9995-1662, Isatine, pour le détachement spectrophotométrique de la proline et du thiophène, >=99,0 %, 2,3-Dikétoindoline, 2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole, 2,3-Dioxoindoline, 2,3-Indolinidione, 202-077-8, 2H-Indol-2-one, 3-hydroxy-, 3-hydroxy-2-oxoindole, 3-Hydroxy-2H-indol-2-on, 3-Hydroxy-2H-indol-2-one, 383659, 5-21-10-00221, 91-56-5, Indoléquinone, indoline-2,3-dione, lactame à l'acide isatique, Isatine, Isatine, anhydride d'acide isatinique, ANHYDRIDE D'ACIDE O-AMINOBENZOYLFORMIQUE, 1186480-61-4, 1H-benzo[d]azoline-2,3-dione, 1H-Indole-2,3-dione, 1H-indole-2,3-dioneisatine, 2,3 Dioxoindoline, 2,3-Dihydro-1H-indole-2,3-dione, 2,3-Dihydroindole-2,3-dione, 2,3-dioxoindole, 2,3-Kétoindoline, 2043-61-0, 3-hydroxy-2-indolone, 5815-00-9, 84788-92-1, 98 %, ACES_ELEEL, ACES_HUMAN, Acétylcholinestérase, Amine oxydase [contenant des flavins] A, Amine oxydase [contenant de flavine] B, AOFA_HUMAN, AOFB_BOVIN, AOFB_HUMAN, CHLE_HORSE, CHLE_HUMAN, Cholinestérase, facteur de coagulation XII, EINECS 202-077-8, EST1_HUMAN, EST1_RABIT, FA12_HUMAN, Hydroxy indolone, Indole-2,3-dione, Isatin ; Indole-2,3-dione, isn, isotine, carboxylestérase hépatique 1, pseudoisatine, pseudoisatine, indoline-2,3-dione, 2,3-indolinedione, S00335a, SCMU_MYCTU, mutase de chorismate sécrétée, T56 BMVVJ, [WLN], Tribulin, 靛红

L'isatin est un composé organique dérivé de l'indole avec une formule C8H5NO2.
L'isatin a été obtenu pour la première fois par Otto Linné Erdman et Auguste Laurent en 1840 comme produit issu de l'oxydation du colorant indigo par l'acide nitrique et les acides chromiques.

L'isatin est un produit naturel bien connu que l'on trouve dans les plantes du genre Isatis, chez Couroupita guianensis et aussi chez l'homme, en tant que dérivé métabolique de l'adrénaline.
L'isatin ressemble à une poudre rouge-orangée, et elle est généralement utilisée comme élément de base pour la synthèse d'une grande variété de composés biologiquement actifs, notamment des antitumoraux, antiviraux, anti-VIH et antituberculaires.

Le noyau isatin est également responsable de la couleur des teintures « bleu Maya » et « jaune Maya ».
Des études chez le rat indiquent que l'isatine module l'activité des neurotransmetteurs, antagonise le peptide natriurétique auriculaire et inhibe la monoamine oxydase.

L'isatine est un inhibiteur endogène de l'oxydation monoamine (MAO) impliqué dans le stress et l'anxiété.
De plus, l'isatine inhibe la phosphatase alcaline (ALP), la guanylatate cyclase soluble stimulée par l'oxyde nitrique (NO) et d'autres enzymes.

Les isatins subissent une réduction de type Wolff-Kishner en un seul pot avec hydrazine hydrate, dans des conditions étonnamment douces, pour obtenir les oxindoles correspondants.
L'isatine est utilisée comme réactif chromatographique pour la détection des acides aminés.

L'isatin est une indolédione qui est le dérivé 2,3-diketo de l'indole.
L'isatin joue un rôle d'inhibiteur EC 1.4.3.4 (monoamine oxydase) et de métabolite végétal.

L'isatin est un dérivé indole obtenu pour la première fois par Erdman et Laurent en 1841 comme produit d'oxydation d'un colorant indigo avec de l'acide nitrique et des acides chromiques.
L'isatin se trouve dans de nombreuses plantes et les bases de Schiff de l'isatin ont été étudiées pour des applications pharmaceutiques.

L'isatin a été signalée chez Calanthe discolor, Capparis spinosa et d'autres organismes dont les données sont disponibles.
Le nom chimique de l'isatin est indol(o)-2,3-dione, c'est un cristal prismatice monoclinique orange-rouge à température ambiante.

L'isatin est un composé organique hétérocyclique dérivé de l'indole dont la formule moléculaire C8H5NO2.
L'isatin est un intermédiaire important en chimie organique et médicinale, notamment dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et de composés biologiquement actifs.
Les groupes carbonyles réactifs de l'isatin le rendent utile lors des réactions de condensation et la préparation de divers dérivés de l'isatine substitués.

L'isatine est un dérivé indole que l'on trouve dans Isatis, Calanthe et Couroupita et qui présente des activités anti-inflammatoires, antioxydatives, neuromodulatrices et anticancéreuses en chimiothérapie.
L'isatine empêche les augmentations induites par le TNBS des niveaux de TNF-α, COX-2 et PGE2 ainsi que la diminution des niveaux de SOD et GSH, protégeant ainsi contre les blessures induites par la colite chez les modèles animaux.

L'isatine inhibe également la monoamine oxydase B (MAO-B) et la guanylate cyclase (récepteurs peptidiques natriurétiques).
Les dérivés de base Schiff de l'isatine inhibent la croissance de diverses cellules cancéreuses et tumeurs, probablement en raison de la diminution de l'expression de la cycline B1 et du Cdc2 et induisant l'arrêt du cycle cellulaire de la phase G2/M.

Les dérivés de l'isatine inhibent également la polymérisation de la tubuline, l'activation d'Akt et les caspases 3, 7 et 9.
L'isatin peut également présenter une activité antiépileptique/anticonvulsive.

Applications de l'Isatin :
L'isatine est un inhibiteur endogène de l'oxydation monoamine (MAO) impliqué dans le stress et l'anxiété.
De plus, l'isatine inhibe la phosphatase alcaline (ALP), la guanylatate cyclase soluble stimulée par l'oxyde nitrique (NO) et d'autres enzymes.

L'isatin peut être utilisée comme réactif pour préparer :
Dérivés de phtalazinone.
Dérivés du spirooxindole.

Agents contre les cellules multirésistantes exprimant la P-glycoprotéine.
Les thiazolidinones spiro-fusionnées à l'indoline-2-ones en tant qu'inhibiteurs puissants et sélectifs de la protéine tyrosine phosphatase B de Mycobacterium tuberculosis.

Les composés triazole-isatine sont des agents potentiels antibactériens et antifongiques.
Des échafaudages biologiquement pertinents tels que la spiro[indole-thiazolidinones].

L'isatin peut servir de réactif pour :
Réactions en cascade avec des aminaux hétérocycliques de kétène.
Réactions de condensation de Knoevenagel.

L'isatine peut également être utilisée comme réactif chromatographique pour les acides aminés, ainsi que comme matériau de référence pour la préparation de l'indigo et du bleu maya.
L'isatin est responsable de la couleur jaune présentée par le pigment « jaune Maya ».

L'isatine subit une addition C-H catalysée par(II) par activation directe des liaisons C-H sp2/sp3 pour former des oxyndoles 3-hydroxy-2 substitués.
Les dérivés de l'isatine (base de bis-Schiff) sont synthétisés par la condensation des isatines naturelles ou synthétiques avec de l'hydrazine.

Utilisations de l'Isatin :
L'isatine est largement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de composés hétérocycliques et de molécules biologiquement actives.
L'isatin est utilisée en chimie médicinale pour préparer des dérivés étudiés pour des applications antimicrobiennes, anticancéreuses, antivirales et anti-inflammatoires.

L'isatine est également utilisée dans la fabrication de colorants, pigments et composés colorants.
L'isatin sert de réactif polyvalent dans les réactions de condensation, de cyclisation et de fonctionnalisation.
De plus, l'isatine est utilisée dans la recherche biochimique, la chimie analytique et le développement de matériaux organiques spécialisés.

L'isatine est utilisée pour fabriquer des colorants en cuve et, en chimie analytique, comme réactif pour les ions cuprous, les mercaptans, le thiophène et l'indican.
L'isatin est utilisée dans les produits de coloration capillaire.

Synthèse de l'Istin :

Méthodologie Sandmeyer :
La méthodologie de Sandmeyer est la méthode la plus ancienne et directe pour la synthèse de l'isatin.
La méthode consiste à condenser entre l'hydrate de chloral et une arylamine primaire (par exemple l'aniline), en présence d'hydrochlorure d'hydroxylamine, dans du sulfate de sodium aqueux pour former un α-isonitrosacétanilide.
L'isolement de cet intermédiaire et la cyclisation électrophile ultérieure favorisée par des acides forts (par exemple l'acide sulfurique) fournissent de l'isatine à un rendement de >75 %.

Méthodologie Stolle :
La procédure de Stolle est considérée comme la meilleure alternative à la méthodologie de Sandmeyer pour la synthèse des isatines substituées et non remplacées.
Dans ce cas, les arylamines primaires ou secondaires sont condensées avec du chlorure d'oxalyle pour former un intermédiaire chlorooxalylanilide qui peut ensuite se cycler en présence d'un acide de Lewis (par exemple trichlorure d'aluminium, tétrachlorure de titane, trifluorure de bore, etc.).

Autres procédures :
Les approches plus récentes de synthèse des isatines substituées par N impliquent l'oxydation directe d'indoles ou d'oxindoles remplacés commercialement disponibles avec différents agents oxydants tels que TBHP, IBX-SO3K, tBuONO, etc.

Réactivité d'Istin :
La présence d'un cycle aromatique, d'une cétone et d'une moitié γ-lactame confère à Isatine le rare potentiel d'être utilisée à la fois comme électrophile et nucléophile : en effet, l'Isatine subit un nombre énorme de réactions, telles que des substitutions N, des substitutions aromatiques électrophiles aux positions C-5 et C-7 du cycle phénylique, des ajouts nucléophiles sur le groupe carbonyle C-3, des réductions chimiosélectives, des oxydations, des expansions en anneaux et des annulations spiro-annulations.
En raison de cette réactivité unique, l'isatine est considérée comme l'un des blocs de construction les plus précieux dans la synthèse organique.

Substitution N :
La N-fonctionnisation du noyau d'isatine peut être facilement obtenue par la déprotonation de la moitié aminée, formant le sel de sodium ou de potassium correspondant, puis par l'ajout d'un électrophile (par exemple, halogénures d'alkyle ou d'acyle).
En revanche, la N-arylation est généralement obtenue par couplage croisé avec des halogénures aryliques à l'aide de catalyseurs en cuivre ou en palladium.

Extension de l'anneau :
Dans le domaine de la synthèse organique, les expansions en anneaux sont considérées comme des réactions précieuses car elles permettent d'obtenir un anneau de taille moyenne (7-9 atomes) qui est difficile à synthétiser par des méthodes « classiques ».

À ce jour, seuls quelques articles concernant l'expansion en anneaux des dérivés de l'isatine ont été rapportés.
La première est une réaction multicomposante à un seul pot catalysée par un acide, impliquant des isatins, des aminouraciles et des isooxazolones pour former des isoxazoquinolines, des échafaudages importants en chimie médicinale.

Dans une autre réaction multicomposante à un seul pot, une expansion unique en deux carbones a été obtenue en réactant l'isatine avec l'indène-1,3-dione et le bromure de pyridinium substitué à l'N pour former des dibenzo[b,d]azépine-6-unes.

Ajout nucléophile C-2/C-3 :
L'isatine subit une addition nucléophile sur les carbonyles aux positions C-2 et C-3.
La régiosélectivité du procédé dépend fortement à la fois du substrat (propriétés des substituants sur le noyau d'isatine, en particulier ceux liés à l'atome d'azote) et des conditions de réaction (solvant, température, etc.).
Dans certains cas, l'addition nucléophile peut être suivie de réactions secondaires (par exemple cyclisation, expansion du cycle, ouverture de l'anneau, etc.)

Oxydation :
L'oxydation de l'isatine à l'aide de peroxyde d'hydrogène (oxydation de Baeyer–Villiger) ou d'anhydride chromique donne un anhydride isatoïque, un composé largement utilisé aussi bien dans les produits herbicides que dans la chimie médicinale.
L'utilisation d'acide peroxydisulfurique donne naissance à des composés 1,4-benzoxazine.

Dimérisation :
La dimérisation de l'isatine avec KBH4 dans le méthanol donne de l'indirubine.
Cela représente la composante rouge du pigment indigo et un composé cytotoxique très efficace.

Réduction :
La réduction du groupe carbonyle non amide se produit pour donner l'oxindole.

Stabilité et réactivité de l'Isatin :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'humidité et les matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, acides forts et bases solides.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone et des fumées contenant de l'azote.

Manipulation et stockage de l'Isatin :

Manipulation sécurisée :
Évitez la formation de poussière et le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate.

Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Mesures de premiers secours d'Istin :

Inhalation :
Passez à l'air frais si la poussière est inhalée.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie d'Istin :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, de la mousse, un produit chimique sec ou du CO₂.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié.

Mesures de libération accidentelle de l'Istin :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière et assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement dans un récipient fermé approprié.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle d'Iastin :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation adéquate.

Protection personnelle :
Portez des gants de protection, des lunettes de protection et des vêtements de protection appropriés.
Utilisez une protection respiratoire si de la poussière est produite.

Identifiants d'Isatin :
Article n° : 04211
Note : AR
Pureté : 98 % : CAS n° : 91-56-5
Formule moléculaire : C8H5NO2
Poids moléculaire : 147,14
Code H.S. : 2933.7990

Cas n° : 91-56-5
Pureté : ≥97 %
Formule : C8H5NO2
Formule Poids : 147,13
Nom chimique : indole-2,3-dione
Nom IUPAC : 1H-indole-2,3-dione
Synonyme : 2,3-Indolinidione, 2,3-Dikétoindoline
Point de fusion : 203,5°C (subliminati°n partiel)
Solubilité : Soluble dans de l'alcool bouillant, de l'éther, de l'eau bouillante et de l'hydroxyde d'alcalin.
Apparence : Poudre rouge

Numéro CAS : 91-56-5
Nom chimique : Isatin
CBNumber : CB2447182
Formule moléculaire : C8H5NO2
Poids moléculaire : 147,13
Numéro MDL : MFCD00005718
Fichier MOL : 91-56-5.mol

CAS : 91-56-5
Nom IUPAC : 2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
Formule moléculaire : C8H5NO2
Clé InChI : JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1NC2=CC=CC=C2C1=O
Poids moléculaire (g/mol) : 147,13

Numéro de produit : I0080
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 %(GC)(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C8H5NO2 = 147,13
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 91-56-5
Numéro d'enregistrement Reaxys : 383659
ID de la substance PubChem : 87571483
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 2597
Indice Merck (14) : 5104
Numéro MDL : MFCD00005718

Numéro CAS : 91-56-5
Référence Beilstein : 383659
ChEBI : CHEBI :27539
ChEMBL : ChEMBL326294
ChemSpider : 6787
DrugBank : DB02095
ECHA InfoCard : 100.001.889
Numéro EC : 202-077-8
Référence Gmelin : 165206
KEGG : C11129
PubChem CID : 7054
UNII : 82X95S7M06
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3038694
InChI : InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Clé : JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
SOURIRES : O=C2c1ccccccc1NC2=O

Formule empirique (notation Hill) : C8H5NO2
Numéro CAS : 91-56-5
Poids moléculaire : 147,13
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24847187
Numéro EC : 202-077-8
Nombre Beilstein/REAXYS : 383659
Numéro MDL : MFCD00005718
Analyse : 97 %
Forme : poudre

Propriétés de l'Isatin :
État physique à 20 °C : Solide
Couleur : Poudre orange
Point de fusion / point de congélation [°C] : 193 - 195 °C
Point d'enflammement [°C] : 193° C
Solubilité dans l'eau [ % poids] : Insoluble dans l'eau

Point de fusion : 193-195 °C (déc.) (litt.)
Point d'ébullition : 267,22°C (estimation approximative)
Densité : 1,3067 (estimation approximative)
Densité en vrac : 600 kg/m3
pression de vapeur : 0Pa à 25°C
Indice de réfraction : 1,4700 (estimation)
Point d'enflammement : 220 °C
température de stockage : conserver en dessous de +30°C.
solubilité : soluble
Moyenne : 10,34±0,20 (Prédit)
forme : Poudre
Couleur : Orange
pH : 7 (1,9g/l, H2O, 20°C)
Solubilité en eau : Soluble dans l'eau (1,9 g/L à 20°C).
Décomposition : 194 ºC
Merck : 14 5104
BRN : 383659
Stabilité : Stable. Incompatible avec les acides forts.
Ingrédients cosmétiques Fonctions : TEINTURE DES CHEVEUX
InChI : 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
InChIKey : JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1Nc2ccccc2C1=O
LogP : 0,45
Référence de la base de données CAS : 91-56-5(référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1-3
FDA UNII : 82X95S7M06
Référence chimique du NIST : Isatin(91-56-5)
Système de registre des substances EPA : 1H-Indole-2,3-dione (91-56-5)
Code UNSPSC : 12352115
NACRES : NA.22

Formule chimique : C8H5NO2
Masse molaire : 147,1308 g/mol
Apparence : Uniforme orange-rouge
Point de fusion : 200 °C (392 °F ; 473 K)

Catégorie Qualité : 100
Analyse : 97 %
Forme : poudre
mp : 193-195 °C (déc.) (litt.)
solubilité : eau bouillante : soluble, éther diéthylique : soluble, soluble
Groupe fonctionnel : cétone
Chaîne SMILES : O=C1Nc2ccccc2C1=O
InChI : 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Clé InChI : JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 147,13 g/mol
XLogP3 : 0,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 147,032028402 Da
Masse monoisotopique : 147,032028402 Da
Surface polaire topologique : 46,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 212
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques d'Istin :
Apparence : Jaune clair à brun, poudre puis cristal
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Pureté (titration de neutralisation) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 200,0 à 204,0 °C
RMN : confirmer à la structure

Teneur en eau (titration Karl Fischer) : ≤1 %
Apparence (couleur) : Orange
Forme : poudre
Analyse (HPLC) : ≥97,5 %
Identification (FTIR) : Conformes

Noms d'Isatins :

Nom IUPAC préféré :
1H-Indole-2,3-dione