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ISCOVER est la forme bisulfate du clopidogrel, un puissant médicament antiplaquettaire oral utilisé pour réduire le risque de crise cardiaque et d'accident vasculaire cérébral chez les personnes atteintes de maladies cardiovasculaires.
ISCOVER agit en inhibant de manière irréversible le sous-type P2Y₁₂ des récepteurs ADP sur les plaquettes, empêchant ainsi l'agrégation plaquettaire et la formation de caillots.
ISCOVER est couramment utilisé dans le cadre d'une double thérapie antiplaquettaire avec de l'aspirine, en particulier chez les patients subissant une pose de stent ou traités pour un syndrome coronarien aigu.
Numéro CAS : 120202-66-6
Numéro CE : 686-767-8
Formule moléculaire : C₁₆H₁₆ClNO₂S·H₂SO₄
Poids moléculaire : ~419,9 g/mol
Synonymes : sulfate d'hydrogène de clopidogrel, sulfate de clopidogrel, SULFATE DE CLOPIDOGREL, SULFATE D'HYDROGÈNE DE CLOPIDOGREL, Plavix, Stroka, opidog, Iscover, Myogrel, SR 25990C, bisulfate de clopidogrel, sulfate d'hydrogène de clopidogrel, sulfate de clopidogrel, sulfate d'hydrogène de clopidogrel, BISULFATE DE CLOPIDOGREL, SULFATE DE CLOPIDOGREL, Plavix, Stroka, opidog, Iscover, Myogrel, SR 25990C, acide thiéno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acétique, ester méthylique d'alpha-(2-chlorophényl)-6,7-dihydro-(alphaS)-sulfate, (S)-méthyl (2-chlorophényl)(6,7-dihydro-4H-thiéno[3,2-c]pyridin-5-yl)acétate hydrogénosulfate, CLP, (S)-méthyl (2-chlorophényl)(6,7-dihydro-4H-thiéno[3,2-c]pyridin-5-yl)acétate hydrogénosulfate, BISULFATE DE CLOPIDOGREL, Sulfate acide de clopidogrel, PLAVIX, SULFATE DE CLOPIDOGREL, SULFATE HYDROGÉNIQUE DE CLOPIDOGREL, Stroka, opidog, Myogrel, Iscover, SR-25990C
ISCOVER est la forme bisulfate du clopidogrel, un puissant médicament antiplaquettaire oral utilisé pour réduire le risque de crise cardiaque et d'accident vasculaire cérébral chez les personnes atteintes de maladies cardiovasculaires.
Structurellement, ISCOVER est un inhibiteur de la classe des thiénopyridines qui bloque de manière sélective et irréversible le sous-type P2Y₁₂ des récepteurs de l'adénosine diphosphate (ADP) sur les membranes cellulaires plaquettaires.
En inhibant l’agrégation plaquettaire induite par l’ADP, ISCOVER empêche la formation de caillots sanguins nocifs, ce qui le rend particulièrement efficace dans le traitement d’affections telles que le syndrome coronarien aigu (SCA), l’infarctus du myocarde récent, l’accident vasculaire cérébral et la maladie artérielle périphérique.
ISCOVER est couramment utilisé dans la double thérapie antiplaquettaire (DAPT) aux côtés de l'aspirine, en particulier après l'implantation d'un stent ou des interventions coronariennes.
Le clopidogrel est un promédicament, ce qui signifie qu'il nécessite une biotransformation hépatique via les enzymes du cytochrome P450 (notamment le CYP2C19) pour se convertir en son métabolite thiol actif.
De ce fait, les polymorphismes génétiques d’ISCOVER peuvent affecter l’efficacité du médicament chez certains individus.
Cliniquement, ISCOVER est bien toléré mais peut présenter un risque de saignement, en particulier chez les patients ayant des antécédents d’ulcères gastro-intestinaux ou de troubles de la coagulation.
ISCOVER est généralement administré une fois par jour et est disponible sous forme de comprimés, 75 mg étant la dose la plus courante.
Le sel de bisulfate améliore la stabilité et la biodisponibilité du principe actif, garantissant des effets thérapeutiques constants.
Dans l’ensemble, ISCOVER joue un rôle crucial dans la cardiologie et la médecine vasculaire modernes, offrant un équilibre entre efficacité et sécurité dans la thromboprophylaxie à long terme.
ISCOVER est un agent antiplaquettaire.
Plus précisément, ISCOVER inhibe la liaison de l'ADP à ses récepteurs sur les membranes des cellules plaquettaires et bloque l'activation médiée par l'ADP du complexe glycoprotéine GPIIb/IIIa.
ISCOVER est fourni tel que livré et spécifié par la pharmacopée émettrice.
Toutes les informations fournies à l'appui d'ISCOVER, y compris les FDS et les notices d'information sur les produits, ont été élaborées et publiées sous l'autorité de la pharmacopée émettrice.
ISCOVER est un agent pharmaceutique antiplaquettaire de classe thiénopyridine qui inhibe l'agrégation plaquettaire en se liant sélectivement et de manière irréversible au récepteur P2Y12 de l'adénosine diphosphate (ADP) sur les plaquettes.
ISCOVER et le sulfate d'hydrogène de clopidogrel sont identiques mais sous des noms commerciaux différents pour le même composé chimique, qui est une forme saline du médicament antiplaquettaire clopidogrel.
Le nom « bisulfate » est une manière moins formelle de désigner le sulfate d’hydrogène.
ISCOVER est un inhibiteur de la pompe à protons (IPP).
ISCOVER est un médicament de la classe des thiénopyridines qui inhibe l'agrégation plaquettaire et inhibe ainsi certains aspects de la coagulation sanguine utilisés pour traiter les patients atteints de syndrome coronarien aigu, d'infarctus du myocarde (IDM), de maladie vasculaire périphérique et de certains patients victimes d'accident vasculaire cérébral (de type ischémique).
ISCOVER est disponible sous forme générique.
ISCOVER est un inhibiteur de l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP agissant par inhibition directe de la liaison de l'adénosine diphosphate (ADP) à son récepteur et de l'activation ultérieure médiée par l'ADP du complexe glycoprotéine GPIIb/IIIa.
Chimiquement, ISCOVER est le ¬sulfate de méthyle (+)-(S)-α (2-chlorophényl)-6,7-dihydrothiéno[3,2-c]pyridine-5(4H)-acétate (1:1).
La formule empirique d'ISCOVER est C16H16ClNO2S•H2SO4 et son poids moléculaire est de 419,9.
ISCOVER est une poudre blanche à blanc cassé.
ISCOVER est pratiquement insoluble dans l'eau à pH neutre mais librement soluble à pH 1.
ISCOVER se dissout également librement dans le méthanol, se dissout peu dans le chlorure de méthylène et est pratiquement insoluble dans l'éther éthylique.
ISCOVER a une rotation optique spécifique d'environ +56°.
ISCOVER pour administration orale est fourni sous forme de comprimés pelliculés roses, ronds, biconvexes, gravés en creux, contenant 97,875 mg d'ISCOVER, soit l'équivalent molaire de 75 mg de clopidogrel base, ou de comprimés pelliculés roses, oblongs, gravés en creux, contenant 391,5 mg d'ISCOVER, soit l'équivalent molaire de 300 mg de clopidogrel base.
ISCOVER est l'énantiomère fonctionnel du clopidogrel et un promédicament dont le métabolite thiol antagonise la liaison de la purine au récepteur purinergique plaquettaire P2Y12 (Ki = 316 nM dans les plaquettes humaines).
Des formulations contenant ISCOVER ont été utilisées en association avec l’aspirine pour prévenir les événements ischémiques vasculaires chez les patients atteints de syndromes coronariens aigus.
ISCOVER est un médicament antiplaquettaire, qui appartient à la classe des thiénopyridines.
ISCOVER est un tissu blanc cassé uni.
Utilisations d'ISCOVER :
ISCOVER est largement utilisé comme agent antiplaquettaire oral pour prévenir les événements cardiovasculaires graves tels que les crises cardiaques et les accidents vasculaires cérébraux.
ISCOVER est couramment prescrit aux patients ayant des antécédents d'infarctus du myocarde, d'accident vasculaire cérébral ischémique ou de maladie artérielle périphérique, ainsi qu'à ceux qui subissent une intervention coronarienne percutanée (ICP) avec pose de stent.
Dans ces contextes, ISCOVER est souvent utilisé en association avec l’aspirine dans le cadre d’une double thérapie antiplaquettaire (DAPT) pour réduire le risque de thrombose du stent et d’autres complications liées aux caillots.
ISCOVER est particulièrement efficace chez les patients atteints d'un syndrome coronarien aigu (SCA), notamment d'angine instable et d'infarctus du myocarde sans sus-décalage du segment ST.
En inhibant de manière irréversible le récepteur ADP sur les plaquettes, ISCOVER empêche l’agrégation plaquettaire et la formation de caillots, maintenant ainsi un flux sanguin adéquat.
L’utilisation d’ISCOVER est considérée comme essentielle dans la gestion à long terme des patients atteints de maladies cardiovasculaires athéroscléreuses et constitue une pierre angulaire de la cardiologie préventive moderne.
ISCOVER peut être utilisé pour la recherche sur les maladies cardiaques et les accidents vasculaires cérébraux.
Connu sous le nom d'hémisulfate de clopidogrel par les fabricants, ISCOVER est couramment utilisé pour réduire le risque de maladie cardiaque et d'accident vasculaire cérébral chez les patients ayant des antécédents d'événements cardiovasculaires.
ISCOVER est utilisé comme antithrombotique.
ISCOVER est un inhibiteur irréversible du P2Y12.
ISCOVER est un agent antiplaquettaire oral de classe thiénopyridine utilisé pour inhiber les caillots sanguins dans les maladies coronariennes, les maladies vasculaires périphériques et les maladies cérébrovasculaires.
ISCOVER est principalement utilisé pour ses effets antiplaquettaires (fluidifiants du sang) afin de prévenir la formation de caillots sanguins chez les personnes à haut risque d’événements cardiovasculaires.
Ses principales utilisations cliniques comprennent :
Prévention des crises cardiaques et des accidents vasculaires cérébraux chez les patients ayant des antécédents d’infarctus du myocarde, d’accident vasculaire cérébral ischémique ou de maladie artérielle périphérique établie.
Traitement du syndrome coronarien aigu (SCA), y compris l'angine instable et l'infarctus du myocarde sans sus-décalage du segment ST (NSTEMI), généralement en association avec l'aspirine dans le cadre d'une double thérapie antiplaquettaire (DAPT).
Soins post-implantation de stent, où ils aident à prévenir la thrombose du stent après une intervention coronarienne percutanée (ICP).
Prévention secondaire des événements thrombotiques chez les patients atteints d'une maladie athéroscléreuse ou ayant subi des procédures de revascularisation.
Dans certains cas, il peut être utilisé comme alternative à l’aspirine chez les patients qui y sont intolérants ou allergiques.
En inhibant l’agrégation plaquettaire, ISCOVER réduit le risque d’événements potentiellement mortels tels que les crises cardiaques, les accidents vasculaires cérébraux et les blocages artériels.
Utilisations des médicaments et traitements vétérinaires :
ISCOVER, un inhibiteur de l'agrégation plaquettaire, peut être utile pour prévenir les thrombus chez les chats sensibles.
ISCOVER peut également améliorer la circulation des membres pelviens chez les chats après un événement embolique cardiogénique via un effet vasomodulateur secondaire à l'inhibition de la libération de sérotonine par les plaquettes.
Utilisations et mécanisme d'ISCOVER :
ISCOVER est utilisé dans la prévention de la thromboembolie artérielle
ISCOVER est utilisé en prévention secondaire dans l'infarctus du myocarde, l'accident vasculaire cérébral et la maladie artérielle périphérique
ISCOVER est souvent utilisé avec l'aspirine ou chez les patients intolérants à l'aspirine
ISCOVER est recommandé dans les directives cliniques pour les syndromes coronariens aigus et la pose de stents
Actions biochimiques/physiologiques d'ISCOVER :
ISCOVER est un agent antithrombotique antiplaquettaire.
ISCOVER inhibe spécifiquement et de manière irréversible le sous-type Purinoceptor P2Y12 qui inhibe l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP.
ISCOVER est l'isomère actif.
Avantages et caractéristiques d'ISCOVER :
Agent antiplaquettaire efficace pour réduire les risques de crise cardiaque et d'accident vasculaire cérébral, en particulier chez les patients à haut risque
Inhibition plaquettaire de longue durée (une dose couvre environ 5 jours)
Largement recommandé dans les directives de traitement cardiovasculaire
Disponible en combinaisons à dose fixe (par exemple, avec de l'aspirine)
Alternative pour les patients intolérants à l'aspirine
Pharmacologie clinique d'ISCOVER :
Mécanisme d'action et propriétés pharmacodynamiques
ISCOVER est un promédicament dont l’un des métabolites est un inhibiteur de l’agrégation plaquettaire.
Il a été démontré qu’une variété de médicaments qui inhibent la fonction plaquettaire diminuent les événements morbides chez les personnes atteintes d’une maladie athéroscléreuse cardiovasculaire établie, comme en témoignent un accident vasculaire cérébral ou des attaques ischémiques transitoires, un infarctus du myocarde, une angine instable ou la nécessité d’un pontage vasculaire ou d’une angioplastie.
Cela indique que les plaquettes participent à l’initiation et/ou à l’évolution de ces événements et que l’inhibition de la fonction plaquettaire peut réduire le taux d’événements.
Processus de fabrication d'ISCOVER :
Le camphre-10-sulfonate d'ammonium lévogyre est dissous dans un minimum d'eau et appliqué sur la colonne de résine Amberlite IRN-77.
L'élution est réalisée avec de l'eau.
Les fractions éluées contenant l'acide camphre-10-sulfonique lévogyre sont lyophilisées, point de fusion 198°C.
32 g (0,0994 mole) de méthyl-α-5-(4,5,6,7-tétrahydro-thiéno(3,2-c)pyridyl)(2-chlorophényl)-acétate racémique sont dissous dans 150 ml d'acétone.
On ajoute 9,95 g (0,0397 mole) d'acide camphre-10-sulfonique monohydraté lévogyre.
La solution claire est laissée reposer à température ambiante.
Après 48 heures, le mélange réactionnel est concentré à 50 ml et laissé reposer à température ambiante pendant 24 heures.
Le sel d'acide camphre-10-sulfonique obtenu de méthyl-α-5-(4,5,6,7-tétrahydro-thiéno(3,2-c)pyridyl)(2-chlorophényl)-acétate (SR 25990) est filtré, lavé à l'acétone et séché (rendement : 55 % sur la base du racémate de départ), point de fusion 165°C, [α]D20=+24,67 (c=1,58 g/100 ml ; méthanol).
Les cristaux obtenus ci-dessus sont redissous dans le minimum d'acétone bouillante (50 ml).
Les cristaux obtenus après refroidissement sont filtrés, lavés à l'acétone et séchés (rendement : 88 %), PF 165°C, [α]D20=+24,75 (c=1,68 g/100 ml ; méthanol).
12 g (0,022 mole) du sel pur d'acide camphre-10-sulfonique de méthyl-α-5-(4,5,6,7-tétrahydro-thiéno(3,2-c)pyridyl)(2-chlorophényl)-acétate sont dissous dans un minimum d'eau.
Après refroidissement à 5°C, la solution aqueuse obtenue est alcalinisée avec une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium.
La phase aqueuse alcaline est extraite avec du dichlorométhane.
Les extraits organiques sont séchés sur sulfate de sodium anhydre.
Lors de l'évaporation du solvant, on obtient une huile incolore de méthyl-α-5-(4,5,6,7-tétrahydro-thiéno(3,2-c)pyridyl)(2-chlorophényl)-acétate dextrogyre (rendement quantitatif).
Huile, [α]D20=+51,52 (c=1,61 g/100 ml ; méthanol).
800 ml d'une solution aqueuse saturée de bicarbonate de sodium sont ajoutés à une suspension de 200 g de SR 25990 dans 800 ml de dichlorométhane.
Après agitation vigoureuse, la phase organique est séparée, séchée sur sulfate de sodium et le solvant est éliminé sous pression réduite.
Le résidu est dissous dans 500 ml d'acétone glacée et 20,7 ml d'acide sulfurique concentré (93,64 %) sont ajoutés goutte à goutte.
Le précipité formé est isolé par filtration et lavé avec 1 L d'acétone, puis séché dans une étuve à vide à 50°C.
On obtient ainsi 139 g de cristaux blancs purs d'hydrogénosulfate de méthyl-α-5-(4,5,6,7-tétrahydro-thiéno(3,2-c)pyridyl)(2-chlorophényl)-acétate dextrogyre (SR 25990 C), p.f. 184°C, [α]D20=+55,10 (c=1,891 g/100 ml ; méthanol).
Pharmacocinétique et pharmacodynamique d'ISCOVER :
Promédicament métabolisé dans le foie (via le CYP2C19) en un métabolite thiol actif
Début : environ 2 heures
Durée : ~ 5 jours (en raison de la liaison irréversible aux plaquettes)
Biodisponibilité : > 50 %, protéine liée ~ 94–98 %
Demi- vie d'élimination (métabolite inactif) : 7 à 8 heures ; excrété environ 50 % par les reins, 46 % par la bile
Manipulation et stockage d'ISCOVER :
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Stabilité et réactivité d'ISCOVER :
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
Mesures de premiers secours d'ISCOVER :
Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie d'ISCOVER :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
Mesures en cas de déversement accidentel d'ISCOVER :
Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
Contrôles d'exposition/Protection individuelle d'ISCOVER :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
Protection du corps :
vêtements de protection
Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Identifiants de ISCOVER :
Nom IUPAC : hydrogénosulfate de (S)-méthyl2-(2 chlorophényl)-2-(6,7 dihydro 4H thiéno[3,2 c]pyridin 5 yl)acétate
Numéro CAS : 120202 66 6
Numéro CE : 686 767 8
PubChem CID : 115366 (pour le sel bisulfate)
Formule moléculaire : C₁₆H₁₆ClNO₂S·H₂SO₄
Poids moléculaire : ~419,9 g/mol
Aspect : Solide blanc cassé à blanc
Point de fusion : ~174–176 °C (certaines sources indiquent 184 °C)
Solubilité:
Très peu soluble dans l'eau neutre (~50 mg/L)
Soluble dans les solutions aqueuses acides (pH~1), le méthanol, le DMSO (~26 mg/mL)
Activité optique : [α]D +54 à +70° (méthanol, c = 0,5)
Numéro CAS : 120202-66-6
Numéro CE : 686-767-8 (ou 601-679-1)
Formule moléculaire : C₁₆H₁₆ClNO₂S·H₂SO₄
Poids moléculaire : ~419,9 g/mol
Aspect : Solide blanc/blanc cassé
Point de fusion : ~174–176 °C
Solubilité : Très faible dans l'eau neutre ; soluble dans les milieux acides, le méthanol, le DMSO (~26 mg/mL)
Forme : Solide
Couleur : Blanc
Nom IUPAC : Hydrogénosulfate de (S)-méthyl 2-(2-chlorophényl)-2-(6,7-dihydrothiéno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acétate
Numéro CAS : 120202-66-6
Formule moléculaire : C₁₆H₁₆ClNO₂S·H₂SO₄
Poids moléculaire : 419,9 g/mol (base libre : ~321,82 g/mol ; avec bisulfate : ~419,9 g/mol)
PubChem CID : 60747
Identifiant DrugBank : DB00758
UNII: A74586H38C
Identifiant ChEMBL : CHEMBL121
ID du médicament KEGG : D07727
SOURIRES : COC(=O)C(C1=CC=CC=C1Cl)C2CCN3CCC=C3S2.OS(=O)(=O)O
InChI : InChI=1S/C16H16ClNO2S.H2O4S/c1-20-16(19)15(12-5-3-2-4-11(12)17)13-6-8-18-9-7-14(13)21-18;1-5(2,3)4/h2-5,15H,6-10H2,1H3; (H2,1,2,3,4)
InChIKey : YAWBJEWJICGCIT-UHFFFAOYSA-N
Numéros de registre CAS :
Base de clopidogrel : 113665-84-2
ISCOVER (forme de sel actif) : 120202-66-6
Code ATC : B01AC04
Identifiant de la substance PubChem : 46507155
Carte d'information ECHA : 100.115.556
Propriétés d'ISCOVER :
Classe BCS : 2
InChI : InChI=1/C16H16ClNO2S.H2O4S/c1-20-16(19)15(12-4-2-3-5-13(12)17)18-8-6-14-11 (10-18)7-9-21-14;1-5(2,3)4/h2-5,7,9,15H,6,8,10H2,1H3;(H2,1,2,3,4)/t15-;/s3
InChIKey : FDEODCTUSIWGLK-RSAXXLAASA-N
SOURIRES : S(O)(O)(=O)=OC@@H(N1CCC2SC=CC=2C1)C(=O)OC |&1:5,r|
FDA UNII: 08I79HTP27
Dictionnaire des médicaments du NCI : bisulfate de clopidogrel
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
Identifiant de la substance PubChem : 329822595
Numéro Beilstein : 9967887
État physique : solide
Couleur : Aucune donnée disponible
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion : 184 °C
Numéro CAS : 120202-66-6
Formule empirique : C16H16ClNO2S·H2SO4
Poids moléculaire : 419,9 g/mol
Identifiant de la substance PubChem : 24892408
Température de stockage : 2–8 °C
Aspect physique : Poudre blanche
Pureté (surface HPLC % normalisée) : ≥ 98 %
Point d'ébullition : 423,7 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 184 °C
Formule moléculaire : C16H18ClNO6S2
Poids moléculaire : 419,900 g/mol
Point d'éclair : 210 °C
Masse exacte : 419,026398
PSA : 140,76000
LogP : 4,03980
Pression de vapeur : 8,71E-09 mmHg à 25 °C
Conditions de conservation : 2–8 °C
