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L’iso-butyronitrile est un nitrile aliphatique ramifié communément connu sous les noms d’isobutyronitrile, cyanure d’isopropyle ou 2-méthylpropanenitrile.
L’iso-butyronitrile est un liquide volatil, hautement inflammable et incolore, doté d’une odeur rappelant l’amande.
L’iso-butyronitrile est utilisé principalement comme intermédiaire de synthèse chimique, solvant spécial, réactif de laboratoire et matière première pour certains intermédiaires de pesticides et de produits chimiques organiques.
Numéro CAS : 78-82-0
Numéro CE : 201-147-5
Formule moléculaire : C4H7N
Masse moléculaire : 69,11 g/mol
Synonymes : iso-Butyronitrile, Isobutyronitrile, Isobutanenitrile, 2-Méthylpropanenitrile, 2-Méthylpropionitrile, 2-Méthylpropanonitrile, Propanenitrile, 2-méthyl-, Cyanure d’isopropyle, Isopropylcyanide, Isopropylnitrile, 2-Cyanopropane, 1-Cyano-1-méthyléthane, α-Méthylpropanenitrile, Alpha-Méthylpropanenitrile, Diméthylacétonitrile, Nitrile de l’acide isobutyrique, Nitrile de l’acide isobutanoïque, Isobutyronitril, Isopropylkyanid, iso-C3H7CN, (CH3)2CHCN, IBN, NSC 60536, RTECS TZ4900000, UN 2284, CAS 78-82-0, CE 201-147-5, PubChem CID 6559, UNII 699AWF2WV2, Nitrile aliphatique ramifié, Composé de cyanure organique, Intermédiaire de pesticide, Intermédiaire de synthèse organique, Réactif de synthèse de laboratoire
APPLICATIONS
L’iso-butyronitrile est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique organique.
L’iso-butyronitrile est utilisé pour introduire une structure carbonée ramifiée contenant un groupe nitrile dans des intermédiaires appropriés.
L’iso-butyronitrile est utilisé dans des réactions où le groupe nitrile est conservé ou converti en un autre groupe fonctionnel.
L’iso-butyronitrile est utilisé uniquement après évaluation de la compatibilité réactionnelle, de la génération de chaleur, du confinement et du contrôle des vapeurs toxiques.
L’iso-butyronitrile est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de certains insecticides et produits chimiques pesticides.
L’iso-butyronitrile est historiquement associé à des voies de synthèse de composés tels que le diazinon et des intermédiaires apparentés.
L’iso-butyronitrile est utilisé comme intermédiaire de fabrication plutôt que comme ingrédient actif pesticide.
L’iso-butyronitrile est utilisé uniquement lorsque la substance résultante et l’opération de fabrication respectent les réglementations actuelles relatives aux pesticides et aux produits chimiques.
L’iso-butyronitrile est utilisé comme solvant industriel spécial.
L’iso-butyronitrile est utilisé pour dissoudre des réactifs organiques et des intermédiaires compatibles dans des procédés de synthèse contrôlés.
L’iso-butyronitrile est utilisé lorsque sa faible masse moléculaire et la polarité du nitrile fournissent un pouvoir solvant utile.
L’iso-butyronitrile est utilisé uniquement dans des systèmes fermés ou efficacement ventilés, car il est volatil, hautement inflammable et fortement toxique.
L’iso-butyronitrile a été utilisé comme catalyseur ou composant de procédé dans certaines chimies de polymérisation de l’éthylène.
L’iso-butyronitrile est utilisé uniquement dans un procédé catalytique ou de polymérisation spécifiquement conçu.
L’iso-butyronitrile n’est pas considéré comme un initiateur de polymérisation à usage général tel que l’azobisisobutyronitrile.
L’utilisation de l’iso-butyronitrile dans les procédés polymères exige le contrôle de la pression du monomère, des sources d’inflammation, de l’exposition toxique et des flux de déchets.
L’iso-butyronitrile possède une association historique avec les applications d’additifs pour essence.
L’iso-butyronitrile n’est pas considéré comme un ingrédient courant des carburants automobiles modernes.
L’utilisation de l’iso-butyronitrile liée aux carburants exige une confirmation au regard de la législation actuelle sur la qualité des carburants, les émissions et le contrôle des produits chimiques.
L’iso-butyronitrile ne doit pas être ajouté expérimentalement à l’essence commerciale ou au carburant moteur.
L’iso-butyronitrile est utilisé comme réactif de synthèse de laboratoire.
L’iso-butyronitrile est utilisé dans la recherche impliquant des nitriles aliphatiques et des charpentes carbonées ramifiées.
L’iso-butyronitrile est utilisé dans les études de développement de réactions, d’identification d’impuretés et de caractérisation d’intermédiaires.
L’utilisation de l’iso-butyronitrile en laboratoire nécessite une hotte fonctionnelle, des quantités minimales, un contrôle des sources d’inflammation et des procédures d’urgence pour la toxicité de type cyanure.
L’iso-butyronitrile est utilisé comme matériau de référence analytique.
L’iso-butyronitrile est utilisé dans le développement de méthodes de chromatographie en phase gazeuse, de spectrométrie de masse et de spectroscopie.
L’iso-butyronitrile est utilisé pour identifier et quantifier les nitriles volatils dans les échantillons de lieux de travail, de procédés, environnementaux et de recherche.
Les solutions de référence d’iso-butyronitrile nécessitent une préparation traçable, des contenants scellés compatibles et des contrôles de la volatilité et de la toxicité aiguë.
L’iso-butyronitrile est utilisé dans la recherche sur l’exposition professionnelle et les interventions d’urgence.
L’iso-butyronitrile est utilisé pour valider les méthodes d’échantillonnage de l’air des lieux de travail pour les nitriles volatils.
L’iso-butyronitrile est évalué dans la planification des expositions aiguës, car il est métabolisé en cyanure et peut provoquer de graves effets neurologiques et respiratoires.
L’iso-butyronitrile est utilisé conformément à la spécification actuelle, au certificat d’analyse, à la fiche de données de sécurité et à la classification légale de transport.
DESCRIPTION
L’iso-butyronitrile est l’isomère structural à chaîne ramifiée du butyronitrile normal.
L’iso-butyronitrile contient un groupe nitrile attaché à une charpente carbonée isopropylique.
L’iso-butyronitrile possède la formule moléculaire C4H7N, une masse moléculaire de 69,11 g/mol, le numéro CAS 78-82-0 et le numéro CE 201-147-5.
L’iso-butyronitrile possède la formule structurale condensée (CH3)2CHCN et l’InChIKey LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N.
L’iso-butyronitrile est un liquide incolore à odeur rappelant l’amande.
L’iso-butyronitrile possède un point d’ébullition proche de 103,9°C, un point de congélation proche de −71,7°C et une densité spécifique représentative proche de 0,76.
L’iso-butyronitrile est légèrement soluble dans l’eau et possède un point d’éclair proche de 8°C.
L’iso-butyronitrile est donc classé par le NIOSH comme liquide inflammable de classe IB.
L’iso-butyronitrile peut pénétrer dans l’organisme par inhalation, absorption cutanée, ingestion et contact avec les yeux ou la peau.
L’iso-butyronitrile est métabolisé dans l’organisme en cyanure et peut provoquer des maux de tête, des étourdissements, une faiblesse, une confusion, des convulsions, des difficultés respiratoires, des nausées, des vomissements et des effets cardiovasculaires.
L’iso-butyronitrile peut produire des symptômes graves retardés après une exposition apparemment limitée.
L’iso-butyronitrile possède une limite d’exposition recommandée par le NIOSH sur huit heures de 8 ppm, équivalant à environ 22 mg/m³.
L’iso-butyronitrile est hautement inflammable et ses vapeurs peuvent se déplacer vers une source d’inflammation.
L’iso-butyronitrile est incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les acides forts et les bases fortes.
L’iso-butyronitrile est transporté sous le numéro UN 2284, avec des dangers de liquide inflammable et de toxicité subsidiaire selon la liste européenne des marchandises dangereuses citée.
L’iso-butyronitrile doit être stocké et manipulé en utilisant la FDS exacte du produit, car la pureté, les additifs, la taille de l’emballage et la juridiction peuvent affecter la classification et les contrôles.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Isobutyronitrile
Nom du produit : iso-Butyronitrile
Nom IUPAC : 2-Méthylpropanenitrile
Nom alternatif : Cyanure d’isopropyle
Famille chimique : Nitriles aliphatiques
Classe fonctionnelle : Nitrile organique et intermédiaire chimique
Numéro CAS : 78-82-0
Numéro CE : 201-147-5
PubChem CID : 6559
UNII : 699AWF2WV2
Numéro RTECS : TZ4900000
InChIKey : LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C4H7N
Formule structurale condensée : (CH3)2CHCN
Masse moléculaire : 69,11 g/mol
Stéréochimie : Achiral
État physique : Liquide
Aspect : Incolore
Odeur : Rappelant l’amande
Point d’ébullition représentatif : Environ 103,9°C
Point de congélation représentatif : Environ −71,7°C
Densité spécifique représentative : Environ 0,76
Solubilité dans l’eau : Faible
Pression de vapeur : Significative ; environ 100 mmHg à 54°C dans l’entrée NIOSH
Point d’éclair représentatif : Environ 8°C
Classification d’inflammabilité : Liquide hautement inflammable
Classe NIOSH de liquide inflammable : Classe IB
Fonctions industrielles principales : Intermédiaire de synthèse organique, intermédiaire de pesticide, solvant spécial et réactif de laboratoire
Fonctions analytiques principales : Chromatographie, spectroscopie, surveillance de l’air des lieux de travail et utilisation comme étalon de référence
Danger métabolique : Peut libérer du cyanure dans l’organisme
Voies principales d’exposition : Inhalation, absorption cutanée, ingestion et contact avec la peau ou les yeux
Organes cibles principaux : Yeux, peau, système respiratoire, système nerveux central et système cardiovasculaire
Symptômes potentiels : Irritation, maux de tête, étourdissements, faiblesse, confusion, convulsions, difficultés respiratoires, douleurs abdominales, nausées et vomissements
NIOSH REL : 8 ppm ou environ 22 mg/m³ comme TWA sur huit heures
Federal OSHA PEL : Aucune PEL spécifique à la substance listée dans l’entrée NIOSH citée
Valeurs EPA AEGL-2 actuelles : 2,5 ppm pour 10 et 30 minutes, 2,0 ppm pour 60 minutes, 1,3 ppm pour quatre heures et 0,83 ppm pour huit heures
Valeurs EPA AEGL-3 actuelles : 7,6 ppm pour 10 et 30 minutes, 6,1 ppm pour 60 minutes, 3,8 ppm pour quatre heures et 2,5 ppm pour huit heures
Classification GHS représentative du fournisseur : Liquide inflammable catégorie 2
Toxicité orale aiguë représentative du fournisseur : Catégorie 2
Toxicité cutanée aiguë représentative du fournisseur : Catégorie 2
Toxicité aiguë par inhalation représentative du fournisseur : Catégorie 2
Mentions de danger représentatives du fournisseur : H225, H300, H310, H330 et H402
Matières incompatibles : Oxydants, agents réducteurs, acides forts et bases fortes
Numéro UN : UN 2284
Classe de transport : Classe 3
Danger subsidiaire de transport : Classe 6.1
Groupe d’emballage : II
Conditions de stockage : Stockage frais, sécurisé et bien ventilé pour liquides inflammables
Protection de stockage : Protéger de la chaleur, des étincelles, des flammes, des décharges électrostatiques, des oxydants, des acides, des bases et des matières incompatibles
Précaution environnementale : Empêcher tout rejet non contrôlé dans les drains, le sol et les eaux de surface
Durée de conservation : Dépend de la pureté, du statut d’inhibiteur, de l’emballage, de la température et du fournisseur
Adéquation réglementaire : La fabrication, l’utilisation, le transport, l’exposition professionnelle et l’élimination dépendent de la juridiction
L’identité et les propriétés physiques de base sont étayées par NIST et NIOSH ; les valeurs guides aiguës ont été mises à jour par l’EPA en juin 2026.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Déplacer immédiatement la personne affectée à l’air frais sans exposer les sauveteurs.
Maintenir la personne au repos et obtenir une assistance médicale d’urgence, car une toxicité de type cyanure peut se développer.
Fournir une assistance respiratoire par du personnel formé si la respiration est altérée.
Contact avec la peau :
Retirer immédiatement les vêtements, chaussures et accessoires contaminés.
Laver soigneusement la peau affectée avec de l’eau et du savon.
Obtenir une évaluation médicale urgente, car la substance peut être absorbée par la peau.
Contact avec les yeux :
Irriguer immédiatement les yeux en continu avec de l’eau propre pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact lorsque cela peut être fait facilement sans retarder l’irrigation.
Obtenir rapidement une assistance médicale.
Ingestion :
Rincer la bouche et ne pas provoquer de vomissements sauf instruction des professionnels médicaux.
Ne rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou convulsant.
Contacter immédiatement les services médicaux d’urgence ou un centre antipoison.
Note aux médecins :
Traiter comme une possible exposition aiguë à un nitrile générant du cyanure.
Fournir des soins de soutien respiratoire et cardiovasculaire et surveiller l’état neurologique.
Le traitement antidotique spécifique doit être déterminé et administré uniquement par du personnel médical qualifié.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Limiter la manipulation au personnel formé.
Utiliser un transfert fermé ou une hotte chimique fonctionnant correctement.
Prévenir l’inhalation, l’ingestion, l’absorption cutanée et le contact avec les yeux.
Contrôle du feu et de l’électricité statique :
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues, des surfaces chaudes et des autres sources d’inflammation.
Mettre à la terre et réaliser la liaison équipotentielle des contenants et équipements de transfert.
Utiliser des équipements électriques et de ventilation résistants aux explosions lorsque des vapeurs peuvent s’accumuler.
Contrôles techniques :
Assurer une extraction locale efficace aux points d’échantillonnage, de transfert, de réaction et de manipulation des déchets.
Utiliser des pompes, conduites et raccords étanches lorsque des quantités industrielles sont manipulées.
Empêcher l’accumulation de vapeur dans les espaces bas ou mal ventilés.
Protection individuelle :
Porter des gants résistants aux produits chimiques vérifiés, des vêtements de protection et des lunettes chimiques bien ajustées.
Utiliser un écran facial lorsque des éclaboussures sont possibles.
Sélectionner la protection respiratoire au moyen d’un programme formel de protection respiratoire professionnelle.
Stockage :
Stocker dans une armoire approuvée pour liquides inflammables ou dans une salle sécurisée pour matières inflammables.
Maintenir les contenants hermétiquement fermés dans une zone fraîche, sèche et bien ventilée.
Séparer le produit des oxydants, agents réducteurs, acides forts et bases fortes.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Évacuer le personnel non nécessaire et éliminer les sources d’inflammation depuis un emplacement sûr.
Approcher uniquement avec une protection respiratoire et chimique appropriée.
Arrêter la fuite uniquement lorsque cela peut être fait en toute sécurité et contenir le liquide avec un absorbant inerte compatible.
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les drains, les égouts, le sol, les eaux souterraines et les eaux de surface.
Placer le matériau récupéré et l’absorbant contaminé dans des contenants compatibles, scellés et destinés aux déchets dangereux.
Notifier les autorités appropriées lorsque les seuils de déclaration ou les conditions de permis s’appliquent.
Intervention incendie :
Utiliser un agent chimique sec, du dioxyde de carbone, une mousse résistante à l’alcool ou un brouillard d’eau selon la FDS du produit et les conditions environnantes.
Ne pas utiliser de jet d’eau direct pour répandre le liquide en combustion.
Porter un appareil respiratoire autonome à pression positive, car la combustion peut générer des fumées toxiques contenant de l’azote et du cyanure.
Précautions de manipulation :
Ne pas utiliser l’odeur comme seul avertissement d’exposition.
Maintenir un accès immédiat aux installations de lavage oculaire, de lavage d’urgence, de contrôle des déversements et de réponse médicale.
Respecter le certificat d’analyse actuel, la FDS régionale, les règles relatives aux liquides inflammables, les contrôles des substances toxiques et les réglementations relatives aux marchandises dangereuses.
