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L'acétate d'isoamyle se présente sous forme de liquide transparent incolore avec un agréable arôme de banane, et est volatil.
L'acétate d'isoamyle est miscible avec l'éthanol, l'éther éthylique, le benzène, le sulfure de carbone et d'autres solvants organiques, étant presque insoluble dans l'eau.
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est un ester formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique, de formule moléculaire C7H14O2.
Numéro CAS : 123-92-2
Formule moléculaire : C7H14O2
Masse moléculaire : 130,18
Numéro EINECS : 204-662-3
Synonymes : acétate d'isoamyle, acétate de 3-méthylbutyle, acétate d'isopentyle, éthanoate d'isopentyle, éthanoate d'isoamyle, éthanoate de 3-méthylbutyle, acétate de 3-méthyl-1-butyle, ester amylacétique, acétate de 3-méthyl-1-butanol, acétate d'isoamyle, acétate d'alcool isopentylique, acétate de 1-butanol, 3-méthyl-acétate, ester isopentylique de l'acide acétique, acétate d'amyle (commun), ester 3-méthylbutylique de l'acide acétique, acétate de 3-méthyl-1-butanol, acétate, acétate de β-méthylbutyle, éthanoate de 2-méthylbutyle, ester isoamylique de l'acide acétique, acétate d'isopentyle, ester d'acétate d'amyle, ester 3-méthylbutylique de l'acide acétique, acide acétique, ester isoamylique, ester isopentylique de l'acide acétique, acétique ester d'isoamyle, acétate d'isopentyle, acétate d'isoamyle [pour spectrophotométrie] ; acétate d'isoamyle ; acétate d'isoamyle pur, 99+ % 1 L ; acétate d'isoamyle pur, 99+ % 250 ml ; ester isoamylique de l'acide acétique ; acétate d'isopentyle ; isoamyle acétique ; ester isopentylique de l'acide acétique ; ester isopentylique de l'acide acétique
L'acétate d'isoamyle est un liquide incolore qui est peu soluble dans l'eau, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques.
L'acétate d'isoamyle possède une forte odeur que l'on décrit comme similaire à celle de la banane et de la poire.
L'acétate d'isoamyle, ou des mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d'amyle et d'autres arômes dans l'éthanol, peuvent être appelés huile de banane[4] ou huile de poire.
L'acétate d'isoamyle est un ester organique produit par la réaction de l'alcool isoamylique et de l'acide acétique, et il est largement reconnu pour sa forte odeur sucrée, rappelant la banane et la poire, qui est détectable même à de très faibles concentrations.
L'acétate d'isoamyle est un liquide incolore à jaune pâle, de volatilité modérée, de faible solubilité dans l'eau et de bonne compatibilité avec de nombreux solvants organiques, ce qui facilite son utilisation dans les formulations liquides.
Chimiquement, il se comporte comme un ester d'acétate typique et peut subir une hydrolyse dans des conditions fortement acides ou alcalines tout en restant stable dans des conditions de stockage normales.
L'acétate d'isoamyle est couramment utilisé comme agent aromatisant dans les aliments et les boissons pour leur conférer des notes de banane et de fruits, notamment dans les confiseries, les produits de boulangerie et les boissons aromatisées.
Il est également largement utilisé dans l'industrie des parfums et des cosmétiques, notamment dans les parfums, les savons, les shampoings et les produits de soins personnels, en raison de son arôme agréable et facilement reconnaissable.
Dans les applications industrielles et de laboratoire, il sert de solvant efficace pour les résines, les huiles, les cires et la nitrocellulose, et il est également utilisé dans les tests d'ajustement des respirateurs car son odeur est facile à détecter.
L'acétate d'isoamyle présente une toxicité aiguë relativement faible, mais l'inhalation de fortes concentrations de vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires, des maux de tête ou des vertiges.
Le contact direct avec la peau ou les yeux peut entraîner une légère irritation, surtout en cas d'exposition prolongée ou de mesures de protection insuffisantes.
Cette substance est inflammable et ses vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air ; une ventilation adéquate, des conditions de stockage contrôlées et l'évitement des sources d'inflammation sont donc importants pour une manipulation en toute sécurité.
L'acétate d'isoamyle est obtenu par estérification entre l'acétate et l'alcool isoamylique séparé de l'huile de fusel sous la catalyse de l'acide sulfurique.
L'acétate d'isoamyle est obtenu par estérification entre l'acide acétique et l'alcool isoamylique.
Dans le mélange d'acide acétique et d'alcool amylique, ajouter de l'acide sulfurique pour la réaction d'estérification, suivie d'une neutralisation avec du carbonate de sodium (ou de la soude caustique) avec une déshydratation supplémentaire au chlorure de calcium pour obtenir l'ester brut, puis raffiné par distillation pour obtenir les produits finis.
L'acétate d'isoamyle est présent dans les bananes et les fèves de cacao et est fabriqué industriellement à partir de pentanol séparé de l'huile de fusel.
De l'alcool isoamylique et de l'acide sulfurique ont été ajoutés à de l'acide acétique glacial pour la réaction de reflux à chaud.
Lorsque la température en haut de la colonne a atteint 132 °C, l'estérification était terminée.
Après refroidissement, laver à l'eau, neutraliser avec une solution de NaOH à 10 %, puis laver à l'eau jusqu'à neutralité, et enfin sécher avec du chlorure de calcium anhydre après distillation, en collectant les fractions de 138 à 143 °C, qui constituent le produit.
CH3COOH (CH3) 2CHCH2CH2OH [H2SO4] → CH3COOCH2CH2CH (CH3) 2 + H2O
Dans la pratique commerciale, amyl signifie invariablement isoamyl, sauf s'il est précédé du n- pour normal.
L'acétate d'isoamyle possède une odeur fruitée puissante et un goût doux-amer rappelant la poire.
Si elle est impure, l'odeur est forte, pénétrante et presque choquante.
Généralement préparé par estérification d'alcool isoamylique commercial avec de l'acide acétique.
L'acétate d'isoamyle est un liquide à l'odeur fortement fruitée et a été identifié dans de nombreux arômes de fruits.
L'acétate d'isoamyle est le principal composant de l'arôme de banane et est donc également utilisé dans les arômes de banane.
Tous les isomères de l'acétate d'amyle sont des liquides aqueux, incolores à jaunes, hautement inflammables.
L'acétate d'isoamyle possède une odeur fruitée, de banane, sucrée, parfumée et puissante, avec un goût doux-amer rappelant la poire.
Si elle est impure, l'odeur est forte, pénétrante et presque insoutenable. Dans le commerce, le terme « amyle » désigne invariablement l'isoamyle.
L'acétate d'isoamyle est présent naturellement dans de nombreuses plantes, notamment la pomme, la banane, le café, le raisin, la goyave, le litchi, la papaye, la pêche, la grenade et la tomate.
L'acétate d'isoamyle est également libéré par les processus de fermentation, notamment ceux utilisés pour la fabrication de la bière, du saké, du cognac et du whisky.
L'acétate d'isoamyle est libéré par l'appareil de dard de l'abeille domestique où il sert de balise phéromonale pour attirer d'autres abeilles et les inciter à piquer.
Point de fusion : −78 °C (littérature)
Point d'ébullition : 142 °C à 756 mm Hg (littérature)
Densité : 0,876 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 4,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 5 mm Hg à 25 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,4 (litt.)
FEMA : 2055 | Acétate d'isoamyle
Point d'éclair : 77 °F
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C
Solubilité : Éthanol, soluble (1 mL/3 mL), limpide, incolore (60 % d'éthanol)
Forme : Liquide
Couleur : Transparent, incolore
Odeur : Odeur de banane
pH : 7
Source biologique : synthétique
Type d'odeur : Fruité
Taux d'évaporation : 0,42
Limite d'explosivité : 1–10 % (v/v)
Solubilité dans l'eau : 0,20 g/100 mL, légèrement soluble
Numéro JECFA : 43
Merck : 14 511
BRN : 1744750
Constante de la loi de Henry : 10,25 à 37 °C (espace de tête statique-GC ; Bylaite et al., 2004)
Limites d'exposition : VLE-VME 100 ppm (environ 530 mg/m³) ; VLE-VLE 125 ppm (environ 655 mg/m³) ; IDLH 3 000 ppm
Constante diélectrique : 5,6 à 20 °C
Fonction des ingrédients cosmétiques : Solvant
LogP : 2,7 à 35 °C
On en trouve, semble-t-il, dans de nombreux produits naturels, notamment les pommes, les bananes, les fèves de cacao, le café, le cognac, les raisins, les pêches, les poires, les ananas et les fraises.
L'acétate d'isoamyle est préparé par la réaction catalysée par un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial, comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous.
On utilise généralement l'acide sulfurique comme catalyseur. On peut également utiliser l'acide p-toluènesulfonique ou une résine échangeuse d'ions acide.
L'acétate d'isoamyle est un ester organique synthétisé par une réaction d'estérification entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique, donnant un composé à l'arôme fruité très distinctif, souvent décrit comme rappelant la banane, la poire ou les bonbons.
L'acétate d'isoamyle se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une viscosité relativement faible et une pression de vapeur notable qui permet à son odeur de se disperser facilement dans l'air.
Grâce à son groupe fonctionnel ester, il présente une réactivité typique des esters tout en restant chimiquement stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.
D'un point de vue physico-chimique, l'acétate d'isoamyle a une faible solubilité dans l'eau mais se dissout facilement dans les alcools, les éthers, les cétones et de nombreux solvants hydrocarbonés.
Ce profil de solubilité le rend particulièrement utile dans les formulations où l'on souhaite une résistance à l'eau et une évaporation contrôlée.
Son point d'ébullition et son taux d'évaporation sont parfaitement adaptés aux applications nécessitant une libération progressive de parfum ou la formation d'un film lisse dans les revêtements.
L'acétate d'isoamyle est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant pour imiter ou rehausser les saveurs de banane et autres saveurs fruitées dans les confiseries, les chewing-gums, les boissons et les produits de boulangerie.
En parfumerie et en cosmétique, il est apprécié comme composant de note de tête qui apporte fraîcheur et douceur aux parfums, savons, crèmes et produits capillaires.
Ce composé est également utilisé dans des produits industriels tels que les peintures, les vernis, les encres et les vernis à ongles, où il sert de solvant pour les résines, les huiles et la nitrocellulose.
En laboratoire et dans les applications techniques, l'acétate d'isoamyle est fréquemment utilisé comme solvant dans la synthèse organique, l'extraction liquide-liquide et les procédés de purification.
L'une de ses utilisations pratiques les plus connues est le test d'ajustement des respirateurs, où son odeur forte et facilement reconnaissable permet de vérifier si un masque de protection est correctement étanche.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé dans les études d'entomologie et d'écologie chimique, où il peut servir de composé de référence ou d'attractif dans les expériences sur le comportement des insectes.
L'acétate d'isoamyle est généralement considéré comme peu toxique, mais l'exposition à de fortes concentrations de ses vapeurs peut provoquer une irritation du nez, de la gorge et des poumons, ainsi que des maux de tête ou des vertiges.
Un contact prolongé avec la peau peut entraîner une légère irritation ou une sécheresse, surtout si le composé est manipulé de façon répétée sans gants de protection.
Le contact des yeux avec le liquide ou les vapeurs concentrées peut entraîner des rougeurs, des larmoiements ou une gêne temporaires.
L'acétate d'isoamyle est classé comme inflammable, et ses vapeurs peuvent former des mélanges combustibles ou explosifs avec l'air, notamment dans les espaces confinés ou mal ventilés.
Il convient donc de le manipuler à l'écart des flammes nues, des étincelles et des surfaces chaudes, et de le stocker dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé.
Avec une ventilation appropriée, un stockage adéquat et en respectant les précautions de sécurité standard, l'acétate d'isoamyle peut être utilisé en toute sécurité dans les environnements industriels et de laboratoire.
L'acétate d'isoamyle est un ester. Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur, ainsi qu'avec les alcools et les acides.
Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de la réaction.
De la chaleur est également générée par l'interaction des esters avec des solutions caustiques.
L'hydrogène inflammable est généré par le mélange d'esters avec des métaux alcalins et des hydrures.
L'acétate d'isoamyle peut réagir violemment avec les agents oxydants, les nitrates, les bases fortes et les acides forts.
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et le brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un système de postcombustion et d'un épurateur.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.
Conformément à la norme 40CFR165, suivez les recommandations relatives à l'élimination des pesticides et de leurs contenants.
Doit être éliminé correctement en suivant les instructions figurant sur l'étiquette de l'emballage ou en contactant votre agence locale ou fédérale de contrôle environnemental, ou en contactant votre bureau régional de l'EPA.
L'acétate d'isoamyle est produit naturellement par la maturation des fruits.
Elle dégage une forte odeur fruitée de banane ou de poire, largement utilisée pour aromatiser les aliments, attirer les abeilles et améliorer l'odeur de toutes sortes de produits, des parfums aux cirages à chaussures.
L'acétate d'isoamyle est même utilisé comme solvant pour les peintures à l'huile, les laques et les résines ; et, chose assez étrange, il peut être utilisé pour tester les masques à gaz.
L'acétate d'isoamyle est un modificateur de note de tête sucré, fruité, à base de banane, de solvant, de bonbons à la poire, d'esters ... de notes de tête, de melon, de mûre, de poire, de citron, d'ananas, de fraise, de raisin, de crème soda, de vanille, de rhum, de babeurre, de cerise et de pomme.
Utilisations :
L'acétate d'isoamyle est largement utilisé pour configurer une variété d'arômes de fruits, tels que le sydney, la banane et d'autres encore.
Il existe également une application appropriée dans la fumée et l'essence de maquillage quotidien est également une application appropriée.
L'acétate d'isoamyle peut être utilisé dans les parfums de fleurs capiteuses comme les chyprés, l'osmanthus odorant, la jacinthe et les parfums orientaux puissants, car il permet de recréer le parfum des fleurs fraîches et d'ajuster l'odeur du parfum avec un dosage souvent inférieur à 1 %.
L'acétate d'isoamyle convient également au type de fleur souriante.
L'acétate d'isoamyle est également l'un des principaux ingrédients utilisés pour obtenir un arôme comestible de poire crue et de banane.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé dans les arômes de pomme, d'ananas, de cacao, de cerise, de raisin, de framboise, de fraise, de pêche, de caramel, de cola, de crème, de noix de coco et de vanille. Il est aussi couramment utilisé dans l'arôme du vin et du tabac.
L'acétate d'isoamyle est un type de parfum comestible autorisé en Chine.
L'acétate d'isoamyle peut être utilisé pour préparer des arômes de fruits tels que la fraise, l'ananas, le myrique, la poire, la pomme, le raisin et la banane.
La dose est de 2700 mg/kg dans les chewing-gums classiques, 190 mg/kg dans les confiseries, 120 mg/kg dans les pâtisseries, 56 mg/kg dans les crèmes glacées et 28 mg/kg dans les boissons gazeuses.
L'acétate d'isoamyle est un solvant important, capable de dissoudre la nitrocellulose, la gomme ester, la résine vinylique, la résine de coumarone, la colophane, l'encens, la résine de dama, la résine de montagne et l'huile de ricin.
Au Japon, 80 % de ces produits sont utilisés comme épices, avec un fort arôme de fruits, comme la poire, la banane, la pomme et autres parfums.
L'acétate d'isoamyle est largement utilisé dans de nombreux arômes de fruits comestibles.
Il existe également une application appropriée dans les épices à fumer et les épices cosmétiques quotidiennes.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé dans la rayonne, les colorants, les perles artificielles, l'extraction de la pénicilline, etc.
L'acétate d'isoamyle le fournit comme arôme alimentaire autorisé.
L'acétate d'isoamyle peut également être utilisé comme solvant, étant la principale matière première pour la préparation des arômes de poire et de banane.
Il est couramment utilisé dans les arômes d'alcool et de tabac, ainsi que dans la préparation d'arômes de pommes, d'ananas, de cacao, de cerises, de raisins, de fraises, de pêches, de beurre, de noix de coco et autres préparations parfumées.
L'acétate d'isoamyle peut être utilisé comme substance standard en chromatographie, agent d'extraction et solvant.
L'acétate d'isoamyle peut être utilisé comme solvant pour le dosage du chrome, la photographie, l'impression et la teinture, ainsi que comme agent d'extraction du fer, du cobalt et du nickel.
En solution alcoolique, comme arôme de poire dans les eaux minérales et les sirops ; comme solvant pour les anciennes couleurs à l'huile, les tanins, la nitrocellulose, les laques, le celluloïd et le camphre ; pour gonfler les éponges de bain ; pour masquer les odeurs désagréables, pour parfumer le cirage à chaussures ; pour la fabrication de soie artificielle, de cuir ou de perles, de films photographiques, de ciments pour celluloïd, de vernis imperméables, de liquides de bronzage et de peintures métalliques ; pour la teinture et l'apprêt des textiles.
Une qualité spéciale d'acétate d'amyle a été utilisée pour la combustion dans la lampe Hefner servant d'étalon photométrique.
L'huile de banane est une huile de support.
La famille des bananes présente plus d'intérêt pour sa valeur nutritionnelle que pour ses propriétés botaniques.
L'utilisation du jus de plantain comme antidote contre les morsures de serpent a été signalée dans certaines régions d'Asie du Sud-Est depuis 1916.
L'acétate d'isoamyle est utilisé pour donner un arôme de poire aux eaux minérales et aux sirops, dans les parfums, dans la fabrication de la soie ou du cuir artificiels, dans les films photographiques, dans la teinture des textiles et comme solvant.
L'acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer un arôme de banane ou de poire à des aliments tels que les cacahuètes Circus, les Juicy Fruit et les bonbons à la poire.
L'huile de banane et l'huile de poire désignent généralement une solution d'acétate d'isoamyle dans l'éthanol utilisée comme arôme artificiel.
Il est également utilisé comme solvant pour certains vernis, peintures à l'huile et laques nitrocellulosiques.
Utilisé comme solvant et support pour des matériaux tels que la nitrocellulose, il était largement employé dans l'industrie aéronautique pour rigidifier et imperméabiliser les surfaces de vol en tissu, où lui et ses dérivés étaient généralement connus sous le nom de « vernis aéronautique ».
Maintenant que la plupart des ailes d'avion sont en métal, cet usage se limite principalement aux reproductions historiquement fidèles et aux maquettes.
En raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.
L'acétate d'isoamyle est largement utilisé comme agent aromatisant dans l'industrie alimentaire et des boissons, où il confère un goût caractéristique de banane et de fruits à des produits tels que les bonbons, les chewing-gums, les produits de boulangerie, les crèmes glacées et les boissons aromatisées.
Son arôme puissant lui permet d'être efficace même à de très faibles concentrations, ce qui le rend économique et performant dans les formulations aromatiques.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé dans la production d'essences de fruits artificielles et de mélanges d'arômes pour améliorer ou modifier les profils gustatifs existants.
Dans l'industrie des parfums et des cosmétiques, l'acétate d'isoamyle est utilisé comme ingrédient parfumant dans les parfums, les eaux de Cologne, les savons, les shampoings, les lotions et autres produits de soins personnels.
L'acétate d'isoamyle agit comme composant de note de tête, apportant un parfum frais, sucré et fruité et améliorant l'attrait sensoriel global des formulations cosmétiques.
Grâce à sa bonne stabilité et à sa compatibilité avec d'autres matières parfumantes, il est facile à incorporer dans des compositions de parfums complexes.
L'acétate d'isoamyle est couramment utilisé comme solvant dans les applications industrielles, notamment pour la nitrocellulose, les résines, les huiles, les graisses et les cires.
L'acétate d'isoamyle se trouve dans des produits tels que les peintures, les vernis, les encres d'imprimerie, les adhésifs et les vernis à ongles, où il contribue à contrôler la viscosité, le temps de séchage et la formation du film.
Son taux d'évaporation optimal le rend particulièrement précieux pour les revêtements nécessitant des finitions lisses et uniformes.
Dans les applications de laboratoire et liées à la sécurité, l'acétate d'isoamyle est utilisé dans les tests d'ajustement des respirateurs pour évaluer l'étanchéité et l'efficacité des masques et des respirateurs.
Son odeur facilement reconnaissable en fait un produit idéal pour les tests d'ajustement qualitatifs, sans avoir besoin d'instruments complexes.
De plus, il est utilisé en synthèse organique, dans les procédures d'extraction et dans la recherche entomologique, où il peut servir de solvant, de composé de référence ou d'attractif pour insectes selon le protocole d'étude.
Risque pour la santé :
L'acétate d'isoamyle présente une faible toxicité ; ses effets toxiques sont comparables à ceux de l'acétate de n-amyle.
Les symptômes toxiques comprennent une irritation des yeux, du nez et de la gorge ; de la fatigue ; une augmentation du rythme cardiaque ; et une narcose.
L'inhalation de ses vapeurs à une concentration de 1000 ppm pendant 30 minutes peut provoquer chez l'homme une irritation, de la fatigue et une détresse respiratoire.
L'acétate d'isoamyle est plus narcotique que les esters acétiques inférieurs.
Irritant primaire (sans réaction allergique), (isomère secondaire) Données humaines.
Les acétates d'isoamyle sont utilisés comme solvants industriels et dans les industries manufacturières et de nettoyage à sec ; pour la fabrication d'arômes artificiels de fruits ; dans les ciments, les papiers couchés, les laques ; dans les médicaments comme agent anti-inflammatoire ; comme répulsifs pour animaux de compagnie, insecticides et acaricides. Nombreuses autres utilisations.
L'acétate d'isoamyle peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires en cas d'exposition à des concentrations élevées ou pendant des périodes prolongées.
L'inhalation de ses vapeurs peut provoquer des maux de tête, des vertiges, des nausées ou une sensation de malaise, notamment dans les environnements mal ventilés.
Le contact direct avec le liquide peut entraîner une légère sécheresse ou rougeur de la peau, surtout en cas de manipulations répétées.
Cette substance est inflammable et ses vapeurs peuvent former, dans certaines conditions, des mélanges combustibles ou explosifs avec l'air.
L'exposition à des sources d'inflammation telles que des étincelles, des flammes nues ou des surfaces chaudes peut augmenter le risque d'incendie ou d'explosion.
Pour cette raison, il convient de toujours le manipuler dans des conditions de ventilation adéquates et en mettant en place des mesures de prévention des incendies appropriées.
Une exposition prolongée ou répétée sans équipement de protection adéquat peut augmenter la probabilité d'effets irritants cumulatifs.
Un contact accidentel avec les yeux peut provoquer des rougeurs, des larmoiements et une gêne temporaires, nécessitant un rinçage immédiat à l'eau.
Bien que sa toxicité aiguë soit relativement faible, des pratiques de manipulation sûres sont essentielles pour minimiser les risques pour la santé et la sécurité.
