DIISOCYANATE D'ISOPHORONE (IPDI)

L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est un diisocyanate cycloaliphatique utilisé comme élément de base et agent de durcissement pour la production de revêtements polyuréthanes, d'élastomères et d'adhésifs haute performance.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est très apprécié dans les secteurs de l'automobile, de l'aérospatiale et de l'industrie pour son exceptionnelle stabilité aux ultraviolets (UV), sa résistance aux intempéries et sa durabilité de couleur.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est un composé organique appartenant à la famille des isocyanates.

CAS : 4098-71-9
Formule formule brute : C12H18N2O2
Masse molaire : 222,28
EINECS : 223-861-6

Synonymes :
1,1,5,5-Tétraméthylcyclohexane-α-1,3-diisocyanate ; 5-Isocyanato-1-isocyanatométhyl-1,3,3-triméthylcyclohexane ; [3,3,5-Triméthyl-5-(isocyanatométhyl)cyclohexyl]isocyanate ; isophorone diisocyanée ; ester méthylène(3,5,5-triméthyl-3,1-cyclohexylène) de l’acide isocyanique ; diisocyanate d’isophoronediamine ; mélange de stéréoisomères de diisocyanate d’isophorone ; 3-ISOCYANATOMÉTHYL-3,5,5-TRIMÉTHYLCYLCYCLOHEXYL ISOCYANATE

Plus précisément : isophorone Le diisocyanate d'isophorone (IPDI) est un diisocyanate aliphatique.
L'isophorone diisocyanate (IPDI) est produit en quantités relativement faibles, ne représentant (avec l'hexaméthylène diisocyanate) que 3,4 % du marché mondial des diisocyanates en 2000.
Les diisocyanates aliphatiques sont utilisés non pas dans la production de mousse de polyuréthane, mais dans des applications spécifiques, telles que les revêtements émaillés résistants à l'abrasion et à la dégradation par les ultraviolets.
Ces propriétés sont particulièrement recherchées, par exemple, pour les peintures extérieures d'aéronefs.
L'isophorone diisocyanate (IPDI) est un liquide limpide à jaune pâle, à l'odeur camphrée, insoluble dans l'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.
L'isophorone diisocyanate (IPDI) existe sous deux conformères : cis et trans.

Il s'agit d'un diisocyanate dont les deux groupes isocyanate sont liés par un substituant isophorone. 
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est un liquide clair à jaune pâle.
Légèrement plus dense que l'eau, il y est insoluble.
Toxique par inhalation et par absorption cutanée.
Très irritant pour la peau. Utilisé dans la fabrication de revêtements en polyuréthane.
L'IPDI existe sous deux stéréoisomères, cis et trans.
Leurs réactivités sont similaires.
Chaque stéréoisomère est une molécule asymétrique et possède donc des groupes isocyanate de réactivité différente.
Le groupe isocyanate primaire est plus réactif que le groupe isocyanate secondaire.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) de Vencorex est utilisé dans la synthèse chimique de polyisocyanates aliphatiques et de polyuréthanes, tels que les polymères de polyuréthane dispersibles en milieu aqueux (PUD) présentant une résistance exceptionnelle aux intempéries.
Il améliore la dureté grâce à sa structure cycloaliphatique rigide.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) a une durée de conservation de 12 mois.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est un composé organique caractérisé par ses deux groupements isocyanate liés à un squelette isophorone.

L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est un liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur caractéristique, connu pour sa forte réactivité, notamment avec les nucléophiles tels que les amines et les alcools.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) est principalement utilisé dans la production de revêtements polyuréthanes, d'adhésifs et d'élastomères grâce à sa capacité à former des structures réticulées robustes.
L'isocyanate d'isophorone (IPDI) présente une bonne stabilité thermique et une bonne résistance aux produits chimiques, ce qui le rend adapté à diverses applications industrielles.
De plus, l'isocyanate d'isophorone (IPDI) est sensible à l'humidité, ce qui peut entraîner la formation de dérivés d'urée en cas d'exposition.
Des précautions de sécurité sont essentielles lors de la manipulation de l'isophorone d'isophorone (IPDI), car il peut provoquer une irritation respiratoire et une sensibilisation cutanée. Il est recommandé de conserver le produit dans un endroit frais et sec et de porter un équipement de protection individuelle afin de limiter les risques sanitaires liés à son utilisation.

Propriétés chimiques de l'isophorone diisocyanate (IPDI)
Point de fusion : -60 °C
Point d'ébullition : 158-159 °C (15 mmHg)
Densité : 1,049 g/mL à 25 °C
Pression de vapeur : 0,0004 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D = 1,484
Point d'ébullition : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Miscible avec les esters, les cétones, les éthers et les hydrocarbures aromatiques et aliphatiques. Forme : Liquide
Couleur : Incolore à légèrement jaune
Limite d'explosivité : 0,7-4,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 25 °C
Sensibilité : Sensible à l'humidité
BRN : 2726467
Limites d'exposition : PC-TWA : 0,05 mg/m³ ; PC-STEL : 0,1 mg/m³
Stabilité : Réagit avec toutes les substances contenant de l'hydrogène actif, telles que les acides, les amines, l'eau, les phénols, les mercaptans, les amides et l'urée. Probablement sensible à l'humidité. Fonctions des ingrédients cosmétiques : FORMATION DE FILM
InChI : 1S/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3
InChIKey : NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 4,75 à 25 °C
Référence CAS : 4098-71-9
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Diisocyanate d’isophorone (IPDI) (4098-71-9)

Le diisocyanate d'isophorone (IPDI) est un liquide incolore ou légèrement jaune, dont la pression de vapeur est nettement inférieure à celle du diisocyanate de toluène.
Le diisocyanate d'isophorone (IPDI) est produit par phosgénation de l'isophorone diamine en cinq étapes :
Réaction de l'acétone avec un catalyseur pour former l'isophorone.
Réaction du diisocyanate d'isophorone (IPDI) avec HCN pour former le nitrile d'isophorone.
Réaction du nitrile d'isophorone (IPDI) avec l'ammoniac et l'hydrogène en présence d'un catalyseur.
Cette réaction génère un mélange de conformères de l'isophorone diamine (25 % cis, 75 % trans).
Réaction de l'isophorone diamine avec le phosgène pour former le diisocyanate d'isophorone.
Purification du produit par distillation.

Utilisations
L'isophorone diisocyanate (IPDI) est utilisé dans la fabrication de polyuréthanes à haute stabilité, résistants à la décoloration par la lumière et aux produits chimiques ; il entre dans la composition des peintures et vernis pour leur conférer dureté, flexibilité, résistance à l'abrasion, résistance au farinage et aux intempéries ; il est également utilisé comme élastomère dans les composés de moulage et les mastics, ainsi que dans les revêtements textiles très flexibles, les revêtements industriels durs, la fabrication de lentilles de contact et pour le durcissement.

L'isophorone diisocyanate (IPDI) est utilisé dans des applications spécifiques :
Mousses et revêtements rigides
Résines de polyuréthane (PUR)
Cuir et textile
Adhésifs pour batteries
Élastomères et TPU
Fibres et stratifiés PUR
Adhésifs et colles
PUR photorésistant
Polymères dispersibles en milieu aqueux