ISOPHYTOLE

La plus grande application commerciale de l'isophytol est la production de vitamine E (α-tocophérol).
L'isophytol est principalement utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes, où il constitue un ingrédient clé des parfums et des formulations cosmétiques.
L'isophytol est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des vitamines E et K, ainsi que comme intermédiaire dans la production de phytol, comme diluant dans les parfums haut de gamme et comme agent aromatisant.

Numéro CAS : 505-32-8
Numéro CE : 208-009-6
Formule moléculaire : C₂₀H₄₀O
Masse moléculaire : 296,53 g/mol

SYNONYMES :
Isophytol, 3,7,11,15-Tétraméthylhexadéc-2-én-1-ol, 2-Hexadécén-1-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-, Tétraméthylhexadécénol, Alcool diterpénique, 3,7,11,15-Tétraméthylhexadéc-1-én-3-ol, ISOPHYTOL, 505-32-8, 3,7,11,15-Tétraméthylhexadéc-1-én-3-ol, 1-Hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-, 2,6,10,14-Tétraméthylhexadéc-15-én-14-ol, DTXSID2025474, A831ZI6VIM, 2,6,10-Triméthyl-14-vinylpentadécan-14-ol, NSC-93744, DTXCID005474, RefChem:149745, 208-008-8, 3,7,11,15-Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, NSC 93744, MFCD00048380, 3,7,11,15-tétraméthyl-1-hexadécène-3-ol, 1-Hexadécène-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl, HSDB 5673, EINECS 208-008-8, UNII-A831ZI6VIM, 3,7,11,15-Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, Alcool isovégétable, AI3-25090, alcool isovégétable, 1-phytène-3-ol, Isophytol, >95%, ISOPHYTOL [MI], ISOPHYTOL [HSDB], EC 208-008-8, Isophytol, >=97,0%, SCHEMBL21429, MLS002415735, CHEMBL453797, orb1984104, SCHEMBL7105077, HMS3039F03, NSC93744, VQA64530, Tox21_200139, SBB001627, STK675859, AKOS005593873, HY-W127745, NCGC00090800-01, NCGC00090800-02, NCGC00090800-03, NCGC00257693-01, AC-19997, BS-42420, CAS-505-32-8, PD013914, SMR001370903, ST069323, DB-051788, CS-0185936, I0145, NS00006699, 1-Hexadécyl-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl, 3,7,11,15- Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol #, D91087, 3,7,11,15-tétraméthyl-3-hydroxy-1-hexadécène, Hexadéc-1-én-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-, 1-Hexadécén-3-ol,7,11,15-tétraméthyl- (VAN8C, F506579, SR-01000526357, SR-01000526357-1, 1-Hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl- (VAN), Q26841319, 1-hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-, 1-hexadécène-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl, isophytol, isophytol R, iso-phytol R, 3,7,11,15-tétraméthyl hexadéc-1-én-3-ol, 2,6,10,14-tétraméthyl hexadéc-15-én-14-ol, tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-1-én-3-ol, 2,6,10,14-tétraméthylhexadéc-15-én-14-ol, 2,6,10-triméthyl-14-vinylpentadécan-14-ol, 2,6,10-triméthyl-14-vinylpentadécan-14-ol, 1-hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-, hexadéc-1-én-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl-, 1-hexadécène-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl, NSC 93744, 3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-1-én-3-ol, 2,6,10,14-Tétraméthylhexadéc-15-én-14-ol, 3,7,11,15-Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-1-én-3-ol, 3,7,11,15-TÉTRAMÉTHYL-1-HEXADÉCÈN-3-OL, ISOPHTOL, ISOPHYTOL, Allophytol, Isovégétable, Isophytol>Isophytol 98%, ISOPHYTOL 95+%, Plante différente, 3,7,11,15-Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, 1-Hexadécén-3-ol,3,7,11,15-tétraméthyl-, 3,7,11,15-Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, Isophytol, NSC 93744, Alcool isovégétable, 3,7,11,15-Tétraméthylhexadéc-1-én-3-ol, 1-Hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl, 3,7,11,15-Tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, Alcool isovégétable

L'isophytol est un liquide huileux incolore pratiquement insoluble dans l'eau.
L'isophytol est un liquide visqueux incolore à l'odeur douce et délicate, rappelant la feuille sèche, le thé et légèrement caramélisée.
L'isophytol est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques tels que les alcools et les cétones.

L'isophytol possède la double nature d'oléfines et d'alcools.
L'isophytol, également connu sous le nom de 3,7,11,15-tétraméthyl-1-hexadécén-3-ol, est un dérivé de l'acétylène et de l'acétone.
L'isophytol est un alcool terpénoïde utilisé comme parfum et comme intermédiaire dans la production des vitamines E et K1.

Parmi eux, la quantité d'isophytol utilisée dans la production de vitamine E est la plus importante, suivie de celle utilisée dans la production de vitamine K1, tandis qu'environ 0,1 % seulement de l'isophytol est utilisé pour le parfum et l'arôme.
La vitamine E est largement utilisée en médecine, dans l'alimentation, l'alimentation animale, les cosmétiques et dans d'autres domaines.
L'isophytol est un alcool terpénoïde utilisé comme parfum et comme intermédiaire dans la production des vitamines E et K1.

L'isophytol a été signalé chez Basella alba, Hordeum vulgare et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'isophytol est un liquide visqueux incolore
L'isophytol est un alcool diterpénique que l'on trouve couramment dans diverses espèces végétales, notamment dans les chloroplastes, où il joue un rôle dans la photosynthèse.

Les isophytols possèdent des propriétés chimiques uniques qui en font des ingrédients importants dans divers procédés industriels, notamment la production de parfums, d'essences et de cosmétiques.
L'isophytol possède également des propriétés médicinales potentielles, notamment des effets antioxydants et anti-inflammatoires.
L'isophytol a été utilisé pour étudier les acidités et les relations acidité-activité catalytique des liquides ioniques fonctionnalisés par l'acide sulfonique avec des cations pyridinium. La condensation régiosélective de la triméthylhydroquinone avec l'isophytol a produit du (±) -α - tocophérol ( vitamine E).

L'isophytol, portant le numéro CAS 505-32-8, est un composé organique naturel classé comme alcool terpénoïde.
L'isophytol est un liquide incolore à jaune pâle possédant une odeur caractéristique, souvent décrite comme florale ou herbacée.
L'isophytol est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther, mais sa solubilité dans l'eau est limitée.

La formule moléculaire de l'isophytol est C15H30O, et il présente une structure ramifiée qui contribue à ses propriétés uniques.
L'isophytol est principalement extrait des huiles essentielles de diverses plantes et est utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes en raison de son odeur agréable.
Isophytol présente un mélange doux et sophistiqué de notes florales, herbacées et vertes, avec des nuances distinctives de thé et de feuilles sèches délicates, complétées par de subtiles facettes de jasmin balsamique qui créent une authentique impression botanique.

L'isophytol est un composé organique polyvalent, reconnu pour sa structure unique et ses propriétés bénéfiques.
Sa capacité à apporter une note fraîche et verte fait de l'isophytol un choix populaire parmi les formulateurs cherchant à améliorer le profil sensoriel de leurs produits.
De plus, l'isophytol est reconnu pour ses applications potentielles dans la synthèse de la vitamine E et d'autres composés bioactifs, ce qui le rend précieux dans les contextes nutritionnels et pharmaceutiques.

Les chercheurs et les professionnels de l'industrie apprécient l'isophytol pour sa stabilité et sa compatibilité avec une large gamme d'autres ingrédients, ce qui facilite son incorporation dans diverses formulations.
L'origine naturelle de l'isophytol et son profil de sécurité favorable renforcent encore son attrait, notamment sur le marché en pleine croissance des produits à étiquetage clair.
Grâce à ses applications multiples et à ses propriétés bénéfiques, l'isophytol s'impose comme un composé essentiel pour ceux qui cherchent à innover dans les secteurs des parfums, des arômes et de la santé.

L'isophytol, portant le numéro CAS 505-32-8, est un composé organique naturel classé comme alcool terpénoïde.
L'isophytol est un liquide incolore à jaune pâle possédant une odeur caractéristique, souvent décrite comme florale ou herbacée.

L'isophytol est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther, mais sa solubilité dans l'eau est limitée.
La formule moléculaire de l'isophytol est C15H30O, et il présente une structure ramifiée qui contribue à ses propriétés uniques.
L'isophytol est principalement extrait des huiles essentielles de diverses plantes et est utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes en raison de son odeur agréable.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des vitamines E et K, ainsi que comme intermédiaire dans la production de phytol, comme diluant dans les parfums haut de gamme et comme agent aromatisant.
L'isophytol est principalement valorisé comme intermédiaire industriel stratégique plutôt que comme ingrédient fini destiné au consommateur.
La plus grande application commerciale de l'isophytol est la production de vitamine E (α-tocophérol).

Lors de la synthèse industrielle, l'isophytol réagit avec la triméthylhydroquinone pour produire des dérivés du tocophérol qui deviennent de la vitamine E après un traitement ultérieur.
Une autre application majeure est la fabrication de vitamine K₁ (phylloquinone), où l'isophytol sert de précurseur clé de chaîne latérale.
Les autres applications industrielles de l'isophytol comprennent : la production de vitamine E, la synthèse de vitamine K₁, les intermédiaires pharmaceutiques, les ingrédients cosmétiques, les ingrédients de parfumerie, les esters spéciaux, la chimie des terpènes, la fabrication d'antioxydants, la synthèse de produits chimiques fins et la recherche industrielle.

L'isophytol est devenu indispensable à la fabrication moderne des vitamines.
La production industrielle d'isophytol était estimée entre 35 000 et 40 000 tonnes en 2002, produite par synthèse totale, dont environ 99,9 % étaient utilisés dans la synthèse de la vitamine E et de la vitamine K1.
Plus de 95 % des moins de 40 tonnes d'isophytol utilisées chaque année dans les produits de consommation servent de parfum.

Moins de 2 tonnes d'isophytol par an sont utilisées comme arôme.
Dans les parfums, la concentration d'isophytol est de 0,2 % v/v au maximum.
L'isophytol est principalement extrait des huiles essentielles de diverses plantes et est utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes en raison de son odeur agréable.

De plus, l'isophytol sert de précurseur dans la synthèse de la vitamine E et d'autres composés bioactifs.
L'isophytol présente une faible toxicité, ce qui le rend approprié pour une utilisation dans les formulations cosmétiques et les produits alimentaires.
La stabilité de l'isophytol dans des conditions normales permet diverses applications, notamment son utilisation comme intermédiaire en synthèse organique et comme ingrédient potentiel dans les produits pharmaceutiques.

L'isophytol est un alcool terpénique insaturé acyclique appartenant à la famille des alcools diterpéniques.
L'isophytol est un alcool primaire à chaîne ramifiée contenant une double liaison carbone-carbone et est l'un des intermédiaires industriels les plus importants utilisés dans la production de vitamine E (α-tocophérol) et de vitamine K₁ (phylloquinone).

Naturellement apparenté au phytol mais structurellement distinct en raison de la position de sa double liaison et de son schéma de ramification, l'isophytol est principalement fabriqué par synthèse industrielle pour être utilisé dans les produits pharmaceutiques, la nutrition, les cosmétiques, les parfums et les produits chimiques de spécialité.
Sa combinaison d'hydrophobie élevée, de faible volatilité et de polyvalence chimique fait de l'isophytol un élément de base précieux pour la synthèse d'esters, la production d'antioxydants et les formulations de parfums.

L'isophytol a été présenté aux parfumeurs comme fixateur naturel d'huiles florales.
L'isophytol de haute qualité est un matériau utile et efficace pour la fabrication d'absolues de fleurs artificielles, ainsi que de certaines bases de parfums, spécialités, etc.
Utilisations de l'isophytol : préparation des vitamines E et K1.

Utilisez l'isophytol à une concentration de 1 à 5 % lors de la reconstruction de l'absolue de jasmin — il représente littéralement 7 % de la matière naturelle, offrant une profondeur authentique sans lourdeur.
Au-delà du jasmin, l'isophytol excelle dans la création d'accords de thé sophistiqués où son caractère de feuille sèche se combine à merveille avec la bergamote et l'hédione pour des effets Earl Grey photoréalistes.
Utilisez l'isophytol pour prolonger les notes florales blanches comme la tubéreuse et le gardénia, où ses propriétés fixatrices ancrent les notes de tête volatiles tout en apportant une subtile complexité verte et herbacée qui empêche ces fleurs de devenir écœurantes.

Les applications pratiques de l'isophytol s'étendent bien au-delà de son héritage lié au jasmin, pour atteindre des domaines où la complexité délicate rencontre la performance fonctionnelle.
La substantivité exceptionnelle d'Isophytol (jusqu'à 168 heures) en fait votre arme secrète pour créer des impressions durables sans la lourdeur des fixatifs traditionnels.
Associez l'isophytol à des molécules modernes comme la molécule du paradis ou l'habanolide pour créer des effets de « parfum de peau » qui évoluent magnifiquement au fil du temps.

La douceur de l'isophytol permet un dosage généreux dans les parfums fonctionnels où l'on a besoin de notes florales sophistiquées pour survivre à des bases difficiles — pensez aux adoucissants textiles haut de gamme et aux produits capillaires qui exigent à la fois ténacité et raffinement.
De plus, l'isophytol sert de précurseur dans la synthèse de la vitamine E et d'autres composés bioactifs.
L'isophytol présente une faible toxicité, ce qui le rend approprié pour une utilisation dans les formulations cosmétiques et les produits alimentaires.

La stabilité de l'isophytol dans des conditions normales permet diverses applications, notamment son utilisation comme intermédiaire en synthèse organique et comme ingrédient potentiel dans les produits pharmaceutiques.
Utilisations de l'isophytol : compositions au jasmin, accords floraux blancs, mélanges d'herbes vertes, parfums inspirés du thé, applications fixatrices, modificateur naturel.
Ce liquide incolore à l'arôme floral, l'isophytol, est principalement utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes, où il constitue un ingrédient clé des parfums et des formulations cosmétiques.

-Utilisations de l'isophytol dans la fabrication de la vitamine E :
L'un des plus grands atouts industriels d'Isophytol réside dans son rôle dans la production de vitamine E.
Les avantages de l'isophytol sont les suivants : efficacité de synthèse élevée, excellente compatibilité avec les chaînes latérales, bonne sélectivité de réaction, production commerciale à grande échelle, performances de fabrication fiables.
La voie de l'isophytol est devenue l'une des méthodes industrielles standard de production de vitamine E synthétique dans le monde entier.

-Applications pharmaceutiques de l'isophytol :
Dans la fabrication pharmaceutique, l'isophytol sert d'intermédiaire pour : les dérivés du tocophérol, les composés de la vitamine K, les principes actifs liposolubles, les intermédiaires pharmaceutiques spécialisés.
Sa grande pureté et sa stéréochimie contrôlée font de l'isophytol un ingrédient précieux en synthèse pharmaceutique.

-Applications cosmétiques de l'isophytol :
Bien qu'il soit moins fréquemment utilisé comme ingrédient cosmétique direct que certains alcools gras, l'isophytol contribue aux formulations cosmétiques grâce à : ses propriétés émollientes, sa compatibilité avec les parfums, ses propriétés dans les formulations en phase lipidique et la production d'esters spéciaux.
Le caractère huileux de l'isophytol améliore sa compatibilité avec de nombreux systèmes cosmétiques à base d'huile.

-Applications de l'isophytol en parfumerie :
La structure des terpènes offre des applications utiles en chimie des parfums.
L'isophytol est utilisé dans : les intermédiaires de parfumerie, les ingrédients de parfumerie, la synthèse chimique des arômes, les esters de parfumerie spéciaux.
Son odeur relativement douce permet à l'isophytol de fonctionner principalement comme une matière odorante intermédiaire plutôt que comme une substance odorante dominante.

CARACTÉRISTIQUES DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol est un alcool diterpénique insaturé ramifié qui allie une excellente polyvalence chimique à une valeur industrielle exceptionnelle.
Sa structure ramifiée à vingt carbones, son groupe hydroxyle terminal et sa simple double liaison font de l'isophytol un intermédiaire essentiel pour la fabrication de la vitamine E et de la vitamine K₁, tout en soutenant également des applications dans les cosmétiques, les parfums, les esters spéciaux et la synthèse chimique fine.

Les principaux atouts de l'isophytol sont sa grande stabilité thermique, sa faible volatilité, son excellente compatibilité avec les huiles, sa réactivité synthétique sélective et sa large utilité industrielle.
Contrairement aux alcools saturés à longue chaîne cireux, l'isophytol reste liquide à température ambiante, ce qui facilite sa transformation tout en conservant les caractéristiques hydrophobes souhaitables requises pour les formulations à base de lipides et la fabrication chimique avancée.

 
CARACTÉRISTIQUES ENVIRONNEMENTALES DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol présente un comportement environnemental typique des alcools terpéniques hydrophobes.
Les caractéristiques importantes de l'isophytol comprennent :

faible solubilité dans l'eau
Log P élevé
Forte adsorption sur la matière organique
Faible volatilité
Biodégradabilité dans des conditions environnementales appropriées
Contrairement à de nombreux composés hydrophobes chlorés, les alcools terpéniques subissent généralement des voies de dégradation microbienne au fil du temps.

CONSIDÉRATIONS RELATIVES AU STOCKAGE DE L'ISOPHYTOL :
Les recommandations relatives au stockage approprié de l'isophytol sont les suivantes :
entrepôt frigorifique
Conditions sèches
Protection contre la lumière directe du soleil
Conteneurs hermétiques
Conservation à une température inférieure à environ 30 °C
Séparation des agents oxydants puissants
Protection contre l'air lors du stockage à long terme
Ces précautions permettent de minimiser l'oxydation de la double liaison et de préserver la qualité du produit.

CARACTÉRISTIQUES THERMIQUES DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol possède une stabilité thermique relativement bonne pour un alcool terpénique.
Les principales caractéristiques thermiques de l'isophytol sont les suivantes :

Point d'éclair élevé
Faible volatilité
Bonne stabilité de traitement
Résistance à l'évaporation
Stabilité dans de nombreuses conditions de réaction industrielle

Exposée à une chaleur excessive ou à la combustion, la décomposition peut produire :
Monoxyde de carbone
dioxyde de carbone
L'isophytol est considérablement moins volatil que de nombreux alcools terpéniques plus petits.

COMPORTEMENT DE SOLUBILITÉ DE L'ISOPHYTOL :
L'une des caractéristiques déterminantes de l'isophytol est sa forte préférence pour les environnements non polaires.
L'isophytol est :
Pratiquement insoluble dans l'eau
Soluble dans l'éthanol
Soluble dans l'acétone
Soluble dans l'éther
Soluble dans les hydrocarbures aromatiques
Soluble dans les huiles et les cires
Sa forte hydrophobicité rend l'isophytol particulièrement utile pour les formulations à base de lipides.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol subit de nombreuses réactions industrielles précieuses.
Les réactions importantes de l'isophytol comprennent :
Estérification
Hydrogénation
Oxydation
Époxydation
Addition sur la double liaison
formation d'éther
Ces réactions en font l'un des intermédiaires les plus importants dans la fabrication des vitamines.

CARACTÉRISTIQUES INDUSTRIELLES DE L'ISOPHYTOL :
La production commerciale d'isophytol implique généralement des procédés de synthèse de terpènes en plusieurs étapes conçus pour atteindre une pureté élevée et un contrôle stéréochimique.
Les caractéristiques industrielles de l'isophytol comprennent :
Disponibilité de haute pureté
Production efficace à grande échelle
Bonne stabilité au stockage
Excellente compatibilité avec les procédés industriels
précieuse flexibilité synthétique
Isophytol est fabriqué spécifiquement pour répondre aux spécifications exigeantes des industries pharmaceutiques et de production de vitamines.

BIENFAITS ET AVANTAGES DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol offre de nombreux avantages techniques.
Les principaux atouts d'Isophytol sont les suivants :

Excellent précurseur de vitamines
Haute stabilité thermique
Faible volatilité
Bonne compatibilité avec les huiles
Chimie utile des alcools primaires
Réactivité synthétique sélective
Grande polyvalence industrielle
hydrophobie élevée
Formation d'esters efficace
Intermédiaire terpénique précieux
Ces caractéristiques expliquent l'importance de l'isophytol dans la fabrication de produits chimiques fins.

PRÉPARATION DE L'ISOPHYTOL :
1) par décomposition de l'extrait de chlorophylle de l'herbe de luzerne.
2) par hydrogénation du géranyl linalol (voir monographie).

Isophytol s'ouvre sur une subtilité remarquable – ce n'est pas un matériau qui s'impose, mais plutôt un matériau qui insuffle une sophistication subtile à chaque mélange qu'il touche.
Le caractère floral-vert délicat de l'isophytol évoque davantage des feuilles de jasmin froissées que les fleurs indoliques elles-mêmes, fournissant ainsi la base naturaliste essentielle dont les reconstitutions synthétiques du jasmin ont désespérément besoin.
Sa qualité distinctive, semblable à celle du thé, ajoute une dimension de raffinement inattendue, rendant l'Isophytol indispensable aux compositions contemporaines épurées qui exigent à la fois complexité et retenue.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol se comporte comme un alcool primaire insaturé typique tout en présentant le comportement chimique caractéristique des dérivés terpéniques.
Les principales caractéristiques chimiques de l'isophytol sont les suivantes :

alcool diterpénique ramifié
groupe hydroxyle primaire
Une double liaison carbone-carbone
hydrophobie élevée
Faible volatilité
Bonne stabilité à l'oxydation dans des conditions de stockage appropriées
Excellente compatibilité avec les huiles
Intermédiaire de synthèse utile
La double liaison permet des réactions d'hydrogénation, d'oxydation et d'addition sélectives, tandis que le groupe hydroxyle subit facilement une estérification.

STRUCTURE MOLÉCULAIRE ET CARACTÉRISTIQUES DE L'ISOPHYTOL :
La molécule est composée de :
Une chaîne hydrocarbonée ramifiée à 20 carbones
Un groupe hydroxyle primaire
Une double liaison interne
Quatre branches méthyle
Contrairement au phytol, l'isophytol possède une disposition différente des ramifications et de la position des doubles liaisons, ce qui en fait le précurseur industriel privilégié pour la synthèse de la vitamine E.

Les caractéristiques structurales importantes de l'isophytol comprennent :
Géométrie de la chaîne ramifiée
squelette hydrocarboné insaturé
Fonctionnalité principale de l'alcool
Grande flexibilité
Caractère fortement hydrophobe
Faible tendance à la cristallisation
Ces caractéristiques structurelles expliquent pourquoi l'isophytol reste liquide alors que des alcools à longue chaîne similaires peuvent exister sous forme de solides cireux.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol est un alcool insaturé à longue chaîne ramifiée qui se présente sous forme de liquide huileux incolore à jaune pâle à température ambiante.
L'isophytol contient un groupe hydroxyle primaire à une extrémité et une seule double liaison carbone-carbone près du début de la chaîne hydrocarbonée.
Cette structure confère à l'isophytol une excellente compatibilité avec les huiles, les résines, les cires et les solvants organiques non polaires, tout en le rendant pratiquement insoluble dans l'eau.
Contrairement aux alcools saturés à longue chaîne tels que le 1-eicosanol, l'isophytol reste liquide à température ambiante car sa structure ramifiée et sa double liaison réduisent l'efficacité de l'empilement cristallin.

OCCURRENCE DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol a été trouvé dans deux espèces d'algues rouges et dans plus de 15 espèces végétales.
Les concentrations relevées étaient faibles.

SYNTHÈSE DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol peut être synthétisé en six étapes à partir de pseudoionone et d'alcool propargylique.
La synthèse totale commence par la combinaison d'acétylène et d'acétone pour produire du 3-méthyl-1-butyn-3-ol.
L'hydrogénation par catalyse au palladium donne du 3-méthyl-1-butén-3-ol.

La réaction avec le dicétène ou l'ester d'acide acétique crée l'acétoacétate ; la réaction thermique conduit à la 2-méthyl-2-heptén-6-one.
Les étapes d'ajout d'acétylène puis d'éther méthylique d'isopropényle et d'hydrogénation du produit sont effectuées deux fois (cela implique un intermédiaire de pseudoionone) ; puis l'acétylène est ajouté pour créer du déhydroisophytol.
L'hydrogénation donne de l'isophytol.

HAPPEN de l'ISOPHYTOL :
L'isophytol est naturellement présent dans certaines plantes (au moins 15), comme le jasmin (Jasminum officinale) et les algues (2 espèces, comme Laurencia pinnatifida).
Il n'existe aucune preuve directe de sa formation en tant que produit de décomposition de la chlorophylle, comme le suggèrent certaines sources.

EXTRACTION ET PRÉSENTATION DE L'ISOPHYTOL :
L'isophytol peut être formé par addition catalysée par un métal de transition de malonate de diéthyle au myrcène suivie d'une acidification.
La synthèse chimique complète de l'isophytol peut commencer par l'addition d'acétylène à l'acétone, donnant du 2-méthyl-3-butyn-2-ol.
Ce composé réagit en présence d'un catalyseur au palladium pour donner du 2-méthylbut-3-én-2-ol, qui réagit ensuite avec des esters de dicétène ou d'acide acétique pour donner de l'acétoacétate.

Ce dernier est ensuite mis en réaction thermique avec la 6-méthyl-5-heptén-2-one.
Alternativement, le 2-méthylbut-3-én-2-ol peut être mis en réaction avec le 2-méthoxypropène pour donner la 6-méthyl-5-heptén-2-one.
Dans une troisième voie de synthèse, le chlorhydrate d'isoprène peut réagir avec de l'acétone en présence d'un agent de condensation alcalin ou d'une base organique comme catalyseur pour donner la 6-méthyl-5-heptén-2-one.

La 6-méthyl-5-heptén-2-one réagit ensuite avec l'acétylène pour donner du déhydrolinalol, puis on ajoute du 2-méthoxypropène pour produire de la pseudoionone.
Les trois doubles liaisons sont hydratées pour donner la 6,10-diméthyl-2-undécanone, qui réagit avec l'acétylène pour donner le 3,7,11-triméthyl-1-dodécin-3-ol.
On ajoute du 2-méthoxypropène pour former la 6,10-14-triméthyl-4,5-pentadécadién-2-one, qui est hydratée en hexahydrofarnésylacétone.

Ce composé réagit à nouveau avec l'acétylène pour donner le 3,7,11,15-tétraméthyl-1-hexadécin-3-ol (déhydroisophytol), qui est finalement hydraté pour donner l'isophytol.
Des mélanges racémiques d'isomères peuvent être préparés à partir de linalol et de citral.
La synthèse à partir de pseudoionone et d'alcool propargylique est également possible.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ISOPHYTOL :
Formule chimique : C20H40O
Masse molaire : 296,539 g·mol−1
Aspect : Liquide visqueux incolore
Densité : 0,8458 g/cm3 (20 °C)
Point d'ébullition : 334,88 °C (634,78 °F ; 608,03 K)
Solubilité dans l'eau : Faible
Solubilité dans d'autres solvants : Très soluble dans le benzène, l'éther diéthylique et l'éthanol
Nom chimique : isophytol
Nom IUPAC : 3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-ol
Nom commun : isophytol

Numéro CAS : 505-32-8
Numéro CE : 208-009-6
Formule moléculaire : C₂₀H₄₀O
Masse moléculaire : 296,53 g/mol
PubChem CID : 5280727
Identifiant ChemSpider : 4444387
Classe chimique : Alcool diterpénique, alcool terpénique insaturé
Aspect : Liquide huileux incolore à jaune pâle
État physique : Liquide
État physique : Liquide
Aspect : Liquide huileux incolore à jaune pâle

Couleur : Incolore à jaune pâle
Odeur : Légère, légère odeur caractéristique
Formule moléculaire : C₂₀H₄₀O
Masse moléculaire : 296,53 g/mol
Point d'ébullition : environ 188–190 °C (2–3 mmHg)
Point de fusion : environ −15 °C
Densité : 0,84–0,85 g/cm³ (20 °C)
Pression de vapeur : très faible
Point d'éclair : environ 170 °C

Température d'auto-inflammation : environ 290 °C
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans l'éthanol : Soluble
Solubilité dans l'acétone : Soluble
Solubilité dans l'éther : Soluble
Solubilité dans les solvants hydrocarbonés : Soluble
Indice de réfraction : 1,460–1,462
Log P : Environ 7–8
Masse moléculaire : 296,5 g/mol
XLogP3-AA : 7,8

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 13
Masse exacte : 296,307915895 Da
Masse monoisotopique : 296,307915895 Da
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 21
Accusation formelle : 0
Complexité : 259
Nombre d'atomes isotopiques : 0

Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 3
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
ECHA EINECS - REACH Pré-Reg : 208-008-8
FDA UNII : A831ZI6VIM
Nikkaji Web : J6.223E
Numéro Beilstein : 1783243
MDL : MFCD00048380

Numéro CoE : 10233
XlogP3-AA : 7,80 (estimation)
Masse moléculaire : 296,53800000
Formule : C20H40O
Aspect : liquide visqueux, incolore et limpide (est.)
Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Densité relative : 0,84700 à 0,85300 à 25,00 °C.
Livres par gallon - (est). : 7,048 à 7,098
Indice de réfraction : 1,45700 à 1,46200 à 20,00 °C.

Point d'ébullition : 303,00 à 309,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,000014 mmHg à 25,00 °C (estimation)
Point d'éclair : 275,00 °F TCC (135,00 °C).
logP (o/w): 8,067 (est.)
Soluble dans l'alcool
Soluble dans l'eau, 0,003893 mg/L à 25 °C (estimation)
Insoluble dans l'eau
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C20H40O = 296,54
État physique (20 °C) : Liquide

Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 505-32-8
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1783243
Identifiant de substance PubChem : 87571533
SDBS (base de données spectrale AIST) : 2789
Index Merck (14) : 5198
Numéro MDL : MFCD00048380
Numéro CBN : CB7388617
Formule moléculaire : C20H40O
Masse moléculaire : 296,53

Numéro MDL : MFCD00048380
Fichier MOL : 505-32-8.mol
Point de fusion : 43,4 °C (estimation)
Point d'ébullition : 309 °C (littérature)
Densité : 0,841 g/mL à 25 °C (litt.)
Indice de réfraction : n20/D 1,457 (litt.)
Numéro FLAVIS : 02.168 | Isophytol
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : 2 à 8 °C, sous azote
Solubilité : soluble dans le chloroforme

pKa : 14,51 ± 0,29 (prédit)
Forme : liquide clair
Couleur : Incolore à jaune clair
Densité relative : 0,84
Odeur : à 100,00 %, légère, florale, herbacée et verte
Type d'odeur : florale
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Merck : 14 5198
BRN : 1783243

Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE
InChI : 1S/C20H40O/c1-7-20(6,21)16-10-15-19(5)14-9-13-18(4)12-8-11-17(2)3/h7,17-19,21H,1,8-16H2,2-6H3
InChIKey : KEVYVLWNCKMXJX-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(O)C=C
LogP : 8,8 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 505-32-8 (Référence de la base de données CAS)
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : A831ZI6VIM
Référence chimique du NIST : Isophytol (505-32-8)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1-Hexadécén-3-ol, 3,7,11,15-tétraméthyl- (505-32-8)

Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Formule empirique (notation de Hill) : C20H40O
Numéro CAS : 505-32-8
Masse moléculaire : 296,53
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 57651675
Numéro CE : 208-008-8

Numéro Beilstein/REAXYS : 1783243
Numéro MDL : MFCD00048380
Dosage : ≥97,0 %
Forme : liquide
État physique : liquide, clair, visqueux
Couleur : incolore
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : -79 °C - Ligne directrice d’essai 102 de l’OCDE

Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 309 °C
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : données non disponibles
Point d'éclair : 173 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 230 °C
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité cinématique : 90,5 mm²/s à 20 °C
Viscosité dynamique : 76,3 mPa·s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 0,0058 g/l à 25 °C - Ligne directrice d'essai 105 de l'OCDE

Coefficient de partage n-octanol/eau : log Pow : 8,8 à 25 °C
Pression de vapeur : 0,002 hPa à 60 °C
Densité : 0,841 g/mL à 25 °C
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Masse moléculaire : 296,53
Masse exacte : 296,53

BRN : 1783243
Numéro CE : 208-008-8
UNII : A831ZI6VIM
Numéro NSC : 93744
ID DSSTox : DTXSID2025474
Couleur/Forme : Liquide huileux
Code SH : 2905290000
PSA : 20.2
XLogP3 : 8,23 (estimation)
Aspect : liquide huileux, clair à jaunâtre

Densité : 0,8519 g/cm³ à une température de 20 °C
Point de fusion : <25 °C
Point d'ébullition : 107-110 °C à une pression de 0,01 Torr
Point d'éclair : >230 °F
Indice de réfraction : 1,456
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble dans l'eau
Conditions de stockage : Récipient : fermeture hermétique ; acier inoxydable de haute qualité, acier revêtu
Pression de vapeur : 5,8 x 10⁻¹⁰ mm Hg à 25 °C (extrapolée)
Constante de la loi de Henry : Constante de la loi de Henry = 6,9 x 10⁻⁴ atm·m³/mol à 25 °C (est.)
Propriétés expérimentales : constante de vitesse de réaction du radical hydroxyle = 5,2 x 10⁻¹¹ cm³/molécule-s à 25 °C (est.)

MESURES DE PREMIERS SECOURS D'ISOPHYTOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ISOPHYTOL :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ISOPHYTOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE À L'ISOPHYTOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ISOPHYTOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ISOPHYTOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80