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MYRISTATE D'ISOPROPYLE(ISOPROPYL MYRISTATE)

CAS No.: 110-27-0
EC No.: 203-751-4

Synonyms:
ISOPROPYL MYRISTATE; İZOPROPİL MİRİSTAT; isopropyl myristate; isopropylmyristate; ISOPROPYL MYRISTATE; Isopropyl tetradecanoate; 110-27-0; Estergel; Promyr; Tetradecanoic acid, 1 methylethylester; Bisomel; Isomyst; Kesscomir; Tegester;

MYRISTATE D'ISOPROPYLE(ISOPROPYL MYRISTATE)

CAS No.: 110-27-0
EC No.: 203-751-4

Synonyms:
ISOPROPYL MYRISTATE; İZOPROPİL MİRİSTAT; isopropyl myristate; isopropylmyristate; ISOPROPYL MYRISTATE; Isopropyl tetradecanoate; 110-27-0; Estergel; Promyr; Tetradecanoic acid, 1 methylethylester; Bisomel; Isomyst; Kesscomir; Tegester; Deltyl Extra; Sinnoester MIP; Crodamol IPM; Plymoutm IPM; Starfol IPM; Unimate IPM; Kessco IPM; Emcol-IM; Wickenol 101;Stepan D-50; Emerest 2314; JA-FA IPM; Kessco isopropyl myristate; Crodamol I.P.M.; Deltylextra; Myristic acid isopropyl ester; Tetradecanoic acid, isopropyl; Tetradecanoic acid, isopropyl ester; isopropylmyristate; Myristic acid, isopropyl ester; 1-Methylethyl tetradecanoate; Caswell No. 511E;UNII- 0RE8K4LNJS; 1-Tridecanecarboxylic acid, isopropyl ester; NSC 406280; FEMA No. 3556; HSDB 626; IPM-EX; IPM-R;EINECS 203-751-4; propan-2-yl tetradecanoate; EPA Pesticide Chemical Code 000207; Isopropyl tetradecanoic acid; BRN 1781127; CHEBI: 90027; IPM 100; AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N; MFCD00008982; NCGC00164071-01; WE(2:0 (1Me)/14:0); DSSTox_CID_6838; 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1-Methylethyl tetradecanoate; Bisomel; Crodacol IPM; Crodamol IPM; D 50; D 50 (emollient); Deltyl Extra; Emcol IM;Emerest 2314; Estol 1512; Estol 1514; Estol IPM 1512; Exceparl IPM; IPM; IPM 100; IPM-EX; IPM-R; Isomyst; Isopropyl myristate; Isopropyl myristate-PM;Isopropyl tetradecanoate; Kessco IPM; Kesscomir; Kollicream IPM; Lexol IPM; Liponate IPM; Matlube IPM-S; NSC 406280; Nikkol IPM; Nikkol IPM 100; Nikkol IPM-EX; Pastell IP 14; Pelemol IPM; Promyr; Radia 7190; Rilanit IPM; Sinnoester MIP; Stepan D 50; Stepan IPM; Tegosoft M; Wickenol 101;4-Acetoxy-ß-damascone 3-Acetoxy-2,2-dimethylbutyryl Chloride 2-Acetoxy-2-methyl-1-propanol Acrylic Acid (stabilized with MEHQ) 1-Adamantanecarboxylic Acid Methyl Ester;IPM 90;propan-2-yl tetradecanoate; myristic acid isopropyl ester; Tetradecanoic acid, 1-methylethyl ester; Tetradecanoic acid, isopropyl ester;ISO PROPILENMYRISTATE; ISOPROPILENMYRISTATE; iso propilen myristate; isopropilenmyristate; IZOPROPİL MİRİSTAT; İZOPROPİLMİRİSTAT; izo propil miristat; 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Myristate d'isopropyle
Image illustrative de l'article Myristate d'isopropyle
Identification
Nom UICPA    tétradécanoate de propan-2-yle
Myristate d'isopropyle No CAS    110-27-0
No ECHA    100.003.412
No CE    203-751-4
No RTECS    XB8600000
PubChem    8042
SMILES 
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InChI 
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Apparence    liquide incolore, inodore1 Propriétés chimiques du Myristate d'isopropyle
Formule brute    C17H34O2 [Isomères]
Myristate d'isopropyle Masse molaire2    270,4507 ± 0,0166 g/mol
C 75,5 %, H 12,67 %, O 11,83 %,
Propriétés physiques du Myristate d'isopropyle
T° fusion de Myristate d'isopropyle    0 à 1 °C1
T° ébullition de Myristate d'isopropyle 140 °C (3 mbar)1
Solubilité de Myristate d'isopropyle    0,05 mg·l-1 (eau, 20 °C)1
Masse volumique    de Myristate d'isopropyle 0,85 g·cm-3 (20 °C)1
T° d'auto-inflammation    de Myristate d'isopropyle 300 °C1
Point d'éclair    150 °C1
Pression de vapeur saturante    1 mbar (20 °C)1
Viscosité dynamique    5,58 mPa·s (20 °C)1
Propriétés optiques
Indice de réfraction    {displaystyle n_{D}^{20}}n^{ 20 }_{ D } 1,4343
Précautions
NFPA 7043
Symbole NFPA 704
 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le myristate d'isopropyle (parfois abrégé MIP) est l'ester de l'acide myristique et de l'isopropanol. À température ambiante, c'est un liquide incolore et huileux.

Utilisations
Myristate d'isopropyle est un solvant organique. Myristate d'isopropyle est très utilisé en cosmétique et en pharmacie (en émulsion avec l'eau, pour faciliter la pénétration des produits dans la peau). Myristate d'isopropyle peut servir de traitement anti-poux sans pesticide : en dissolvant la cire qui couvre l'exosquelette des poux,Myristate d'isopropyle les tue par déshydratation4.Myristate d'isopropyle fait partie de certains bains de bouche comme anti-bactérien. Myristate d'isopropyle est employé pour retirer le maquillage par prothèses.
 
ISOPROPYL MYRISTATE
N° CAS : 110-27-0 - Myristate d'isopropyle
"Bien" dans toutes les catégories.
Nom INCI : ISOPROPYL MYRISTATE
Nom chimique : Tetradecanoic acid, isopropyl ester
N° EINECS/ELINCS : 203-751-4
Potentiel Comédogène (pc) : 5
Ses fonctions (INCI)
Agent fixant : Permet la cohésion de différents ingrédients cosmétiques
Emollient : Adoucit et assouplit la peau
Agent masquant : Réduit ou inhibe l'odeur ou le goût de base du produit
Agent parfumant : Utilisé pour le parfum et les matières premières aromatiques
Cet ingrédient est présent dans 3.26% des cosmétiques.
Shampooing sec (23,42%)
Masque pour cheveux (11,7%)
Huile capillaire (11,02%)
Déodorant spray (10,46%)
Stick à lèvres (10,04%)

LE MYRISTATE D'ISOPROPYLE, UN ESTER GRAS PLEIN DE BONNE VOLONTÉ QUI SE MET AU VERT !
> 07 AOÛT 2019
 
Le myristate d'isopropyle, un ester gras plein de bonne volonté qui se met au vert !
Le myristate d'isopropyle (CAS : 110-27-0 ; EC : 203-751-4) est un ester d'acide gras (ester isopropylique de l'acide myristique), très utilisé dans le domaine cosmétique, depuis les années 1950. Il est apprécié du fait de son pouvoir d'étalement important. On dit d'ailleurs de lui qu'il s'agit d'un ingrédient filmogène. Le Cosing le présente comme un « agent liant, émollient, masquant, parfumant ». Si nous lui reconnaissons bien un effet émollient, son effet parfumant ou masquant des mauvaises odeurs, en revanche, doit être expliqué, le myristate d'isopropyle étant un liquide parfaitement inodore. Ce sont les propriétés solvantes du myristate d'isopropyle à l'égard d'un certain nombre de molécules parfumantes qui justifient l'emploi des termes « parfumant, masquant ». Mais à nos yeux, le myristate d'isopropyle c'est beaucoup plus que cela... Cet ingrédient méritait donc un Regard afin de détailler soigneusement toutes ses propriétés.
 
Un ingrédient « vert »
Bien que n'existant pas dans la nature,1 cet ingrédient peut être qualifié de « vert », si l'on pense à certains modes de synthèse le concernant. Le myristate d'isopropyle peut, en effet, être obtenu par synthèse enzymatique, en ayant recours à la lipase B de Candida antartica.2
 
Un effet exhausteur de pénétration démontré
L'effet exhausteur de pénétration du myristate d'isopropyle est bien documenté. Proposé dans les années 1970 dans les modèles in vitro d'étude du passage transdermique, il passe rapidement de l'autre côté de la barrière et est étudié en tant que facilitateur de la pénétration de divers principes actifs médicamenteux.3,4 On sait que cet ingrédient est capable de fluidifier les membranes lipidiques, facilitant ainsi la pénétration des ingrédients au travers de la cellule.5 L'incorporation de 3 % de myristate d'isopropyle dans un gel hydroalcoolique de carbomère, composé d'eau, de Carbopol 980 et de soude, permet de multiplier le flux de testostérone au niveau cutané par un facteur six.6 Le mélange alcool isopropylique/myristate d'isopropyle (dans un rapport 1/1) incorporé dans une pommade à la lanoline est capable, quant à lui, de multiplier par 12 le flux de bétaméthasone-17-valérate par rapport à l'excipient n'en contenant pas.7 Même chose dans le cas d'un gel contenant du diclofénac sodique.8 Des associations d'exhausteurs de pénétration (acide lactique, myristate d'isopropyle, éthanol) peuvent être réalisées dans le cadre de la formulation de préparations anti-inflammatoires.9 En cas d'incorporation dans certains patchs transdermiques, on observe un phénomène de réduction du caractère adhésif du système ; on dit dans ce cas que le myristate d'isopropyle joue un rôle de plastifiant pour le polymère en question.10 Cet effet exhausteur de pénétration, très étudié dans le domaine pharmaceutique, est passé sous silence dans le domaine cosmétique où l'on craint de faire peur aux consommateurs en évoquant la notion de pénétration cutanée. Chut, on n'en dira donc pas plus !
 
Un effet antimicrobien présumé
Lorsque l'on veut contrôler la stérilité d'une préparation ophtalmique, on réalise une filtration sur membrane de façon à isoler les microorganismes de la forme galénique à tester. Lorsque l'on emploie comme solvant le myristate d'isopropyle afin de diluer la préparation à tester, on se rend compte que l'on peut observer des faux-négatifs du fait de la sensibilité de certaines souches bactériennes ; on pensera en particulier à Pseudomonas aeruginosa.11 Ce phénomène fut constaté dès les années 1970 par un certain nombre de microbiologistes ; certains imputèrent l'effet antimicrobien non pas à l'ester, mais à des traces de catalyseurs acides retrouvés dans la matière première.1 Attention, enfin, tous les germes ne sont pas aussi sensibles (si sensibilité il y a). Le myristate d'isopropyle est sans effet sur B. subtilis et E. coli.12 A une époque où l'on recherche à réduire au maximum le nombre et la dose d'emploi des conservateurs antimicrobiens, il est peut-être utile de se rappeler de ces travaux et de creuser à nouveau dans cette direction afin de se faire une idée juste du pouvoir antimicrobien de cet ester gras.

Un effet pédiculicide qui gagne à être connu
En 2008, on découvre une nouvelle qualité à cet ester. On se rend compte, en effet, qu'il permet d'éradiquer efficacement les poux, lorsqu'il entre pour 50 % dans la composition des lotions anti-poux, ne renfermant pas de pédiculicides neurotoxiques type perméthrine ou pyréthrine.13 L'association silicone-myristate d'isopropyle constitue également un bon duo pour la lutte anti-poux.14
 
Un ingrédient plutôt bien toléré
On ne note que très peu d'échos négatifs concernant cet ingrédient bien toléré. Pourtant, quelques cas d'allergies sont répertoriés. Entre 1992 et 2001, en Allemagne, sur 12 671 patients, l'incidence de sensibilisation à cet ingrédient calculée n'était que de 0,13 %.15 Le myristate d'isopropyle entrant dans la composition d'un grand nombre de cosmétiques en général et de crèmes émollientes en particulier, il faudra garder à l'esprit cet aspect de cette matière première. Lors d'un eczéma persistant, il sera important de se renseigner sur l'ensemble des cosmétiques employés par le patient.16 Noter également que le délai d'apparition des symptômes peut être long. Dans le cas d'un patient anglais sensibilisé à son produit de protection solaire, une éruption très prurigineuse au niveau du visage, du cou et des membres ne s'est manifestée que 3 jours après application du produit incriminé. Un patch test réalisé par le dermatologue grâce aux ingrédients contenus dans la formule fournis par le laboratoire commercialisant le produit solaire a montré des réactions positives à l'isohexadécane et au myristate d'isopropyle.17 Ces réactions sont rares mais méritent d'être signalées.
 
Un ingrédient comédogène
Parmi la liste des qualités attribuées au myristate d'isopropyle, il en est une qui ne peut lui être reconnue : sa compatibilité avec la peau du sujet acnéique. Cet ingrédient étant comédogène ;18 il devra donc être évité lors de la formulation de cosmétiques destinés à la « peau jeune » et ce de la même façon que des esters du même type : palmitate d'isopropyle, isostéarate d'isopropyle, stéarate de butyle, néopentanoate d'isostearyle, myristate de myristyle, oléate de décyle, stéarate d'octyle, palmitate d'octyle...19

Un ingrédient encore très étudié
Utilisé depuis de nombreuses années par l'industrie cosmétique, le myristate d'isopropyle fait toujours le bonheur de chercheurs du monde entier. C'est ainsi que l'on découvre dans la littérature scientifique une publication récente étudiant la stabilité de différents mélanges composés d'eau, de myristate d'isopropyle, d'octane, de dodécane, de butanol, de chlorure de sodium, de laurylsulfate de sodium, de bromure d'hexadécyltriméthylammonium. Des émulsions réalisées avec un protocole étrange (les alcools sont incorporés au goutte à goutte !),20 des formules peu exploitables... On comprend mal le but d'une telle recherche. A citer également le travail réalisé par deux chercheurs lillois qui ont formulé une émulsion de Pickering (émulsion composée d'eau, de myristate d'isopropyle, de nitrate d'éconazole stabilisée par des particules solides et non par un tensioactif classique) afin de proposer une nouvelle forme galénique pour le traitement des mycoses.21 Ce type d'émulsion, très étudiée en laboratoire, fait l'objet d'une véritable pluie de publications depuis sa première description en 1907 ;22 on notera, toutefois, qu'il n'existe pas, à ce jour, de formules sur le marché exploitant cette technologie.
 
Le myristate d'isopropyle, en bref
Cet ester ne manque pas de qualités, comme on a pu le constater. Excipient (du fait de son caractère filmogène, solvant) ou actif (du fait de son caractère émollient), le myristate d'isopropyle ne sait pas trop bien dans quelle catégorie d'ingrédients figurer. Le myristate d'isopropyle se plie pourtant en quatre pour complaire aussi bien au formulateur qu'au consommateur. On tiendra compte de son effet « exhausteur de pénétration » et on évitera quand même de l'incorporer dans les produits devant exercer une action de surface ! Lorsque l'on traquera les capitons ou que l'on voudra effacer les rides, on n'aura pas d'état d'âme, le myristate d'isopropyle fera parfaitement l'affaire. Le myristate d'isopropyle entrainera, avec talent, les actifs concernés dans les profondeurs cutanées. On se souviendra enfin de son effet comédogène qui lui fermera les portes d'un certain nombre de formules.

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