İZOKİNOLİN

İzokinolin heterosiklik aromatik organik bir bileşiktir. 
İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir. 
İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir.

CAS Numarası: 119-65-3
AT Numarası: 204-341-8
IUPAC Adı: izokinolin
Kimyasal Formül: C9H7N

Diğer isimler: İZOKİNOLİN, 119-65-3, 2-Benzazin, 2-Ezanaftalen, Benzo[c]piridin, izokinolin, beta-Kinolin, Benzo(c)piridin, 2-Benzanin, 3,4-Benzopiridin, İzokinolin [Çekçe], FEMA No. 2978, MGK 3395, CCRIS 5752, EINECS 204-341-8, JGX76Y85M6, DTXSID2047644, CHEBI:16092, AI3-10035, MGK-3395, İZOKİNOLİN [MI], İZOKİNOLİN [FHFI], DTXCID0027644, EC 204-341-8, Betakinolin, 2azanaftalen, 2benzazin, 3,4 Benzopiridin, 204-341-8, 4-karbometoksi-7-(4-klorofenilamino)-6-bromo-1,3-dimetil-5,8-diokso-5,8-dihidroizokinolin, 4-carbomethoxy-7-(4-chlorophenylamino)-6-bromo-3-bromoethyl-1-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline, ınchı=1/c9h7n / c1-2-4-9-7-10-6-5-8 (9)3-1 / h1-7, İzokinolin-5,8-D2

Daha geniş anlamda, izokinolin terimi, izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır. 
1-Benzilizokinolin, papaverin de dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloidlerde yapısal omurgadır. 
Bu doğal bileşikteki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.

Özellikleri:
İzokinolin, erime noktasının üzerindeki sıcaklıklarda delici, hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz higroskopik bir sıvıdır. 
Saf olmayan numuneler, nitrojen heterosiklleri için tipik olduğu gibi kahverengimsi görünebilir. 
İzokinolin, suda çözünürlüğü düşük ancak içinde iyi çözünen trombositlerde kristalleşir: 
etanol
aseton
dietil eter
karbon disülfür
diğer yaygın organik çözücüler

İzokinolin, protonlanmış türev olarak seyreltik asitlerde de çözünür.
Piridinin bir analoğu olan izokinolin, pka'sı 5.14 olan zayıf bir bazdır.
İzokinolin, HCl gibi güçlü asitlerle muamele edildiğinde tuzlar oluşturmak üzere protonlanır. 
İzokinolin, BF3 gibi Lewis asitleriyle eklentiler oluşturur.

Üretim:
İzokinolin ilk olarak 1885 yılında Hoogewerf ve van Dorp tarafından kömür katranından izole edildi.
Asit sülfatın fraksiyonel kristalleşmesiyle izokinolin izole ettiler. 
Weissgerber, izokinolinin kinolinden daha bazik olduğu gerçeğinden yararlanarak, kömür katranının seçici olarak çıkarılmasıyla 1914'te daha hızlı bir yol geliştirdi. 
İzokinolin daha sonra asit sülfatın fraksiyonel kristalleştirilmesiyle karışımdan izole edilebilir.

İzokinolin türevleri çeşitli yöntemlerle sentezlenebilse de, nispeten az sayıda doğrudan yöntem, asılsız izokinolin sağlar. 
Pomeranz-Fritsch reaksiyonu, izokinolin hazırlanması için etkili bir yöntem sağlar. 
Bu reaksiyon, bir asit ortamında izokinolin oluşturmak üzere reaksiyona giren bir benzaldehit ve aminoasetoaldehit dietil asetal kullanır.
Alternatif olarak, Schlittler-Müller modifikasyonunu kullanarak aynı sonucu üretmek için benzilamin ve bir glioksal asetal kullanılabilir

Bischler-Napieralski reaksiyonunda bir β-feniletilamin, fosforil klorür veya fosfor pentoksit gibi bir Lewis asidi tarafından asile edilir ve siklodehidratlanır. 
Elde edilen 1-ikame edilmiş 3,4-dihidroizokinolin daha sonra paladyum kullanılarak dehidrojenize edilebilir. 
Aşağıdaki Bischler-Napieralski reaksiyonu papaverin üretir

Pictet-Gams reaksiyonu ve Pictet-Spengler reaksiyonunun her ikisi de Bischler–Napieralski reaksiyonunun varyasyonlarıdır. 
İzokinolin, Bischler–Napieralski reaksiyonuna benzer şekilde çalışan bir Pictet–Gams reaksiyonudur; Tek fark, reaktandaki ek bir hidroksi grubunun, bir dihidroizokinolin ara maddesini dönüştürmek için ayrı bir reaksiyon gerektirmek yerine, izokinolin vermek için siklizasyon ile aynı reaksiyon koşulları altında dehidrasyon için bir alan sağlamasıdır.

Türevlerin uygulamaları:
İzokinolinler aşağıdakiler dahil birçok uygulama bulur:
anestezikler; dimetizokin bir örnektir (aşağıda gösterilmiştir)
kinapril ve debrizokin gibi antihipertansif ajanlar (tümü 1,2,3,4-tetrahidroizokinolinden türetilmiştir).
izokinolil fonksiyonel gruba sahip sakinavir gibi antiretroviral ajanlar (aşağıda gösterilmiştir)
vazodilatörler, iyi bilinen bir örnek, papaverin, aşağıda gösterilmiştir

Bisbenzilizokinolinyum bileşikleri, yapı olarak tübokürarine benzer bileşiklerdir. 
İki ester bağı içeren bir karbon zinciri ile birbirine bağlanmış iki izokinolinyum yapısına sahiptirler.
İzokinolin, boyaların, boyaların, böcek öldürücülerin ve antifungallerin üretiminde kullanılır. 
İzokinolin ayrıca reçinelerin ve terpenlerin ekstraksiyonu için bir çözücü olarak ve bir korozyon inhibitörü olarak kullanılır.

İzokinolin, N atomunun doğrudan benzen halkasına bağlanmadığı bir benzopiridin olan orto-kaynaşmış bir heteroarendir. 
İzokinolin, mancude organik heterobisiklik bir ebeveyn, bir azaren, orto-kaynaşmış bir heteroaren ve izokinolinlerin bir üyesidir.

İzokinolin, kömür katranındaki izomer kinolini ile ilişkili olan ve birçok alkaloidde (narkotin ve papaverin gibi) ana yapı olan düşük erime noktalı azotlu bir baz C9H7N'DİR.
İzokinolin, benzo(c)piridinin heterosiklik halka yapısına sahip bir bileşikler grubudur. 
İzokinolin, N atomunun doğrudan benzen halkasına bağlanmadığı bir benzopiridin olan orto-kaynaşmış bir heteroarendir.
İzokinolin heterosiklik aromatik organik bir bileşiktir. 

İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir. 
İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir. 

Daha geniş anlamda, izokinolin terimi, izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır. 
1-Benzilizokinolin, papaverin de dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloidlerde yapısal omurgadır. 
Bu doğal bileşikteki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.

İzokinolin, piridinin bir analogudur. 
Tropoloizokinolin, ftalidizokinolin ve naftilizokinolin gibi izokinolin yapısal bazlı alkaloidler kanser önleyici aktivitelere sahiptir.
Benzo[c]piridin veya 2-benzanin olarak da bilinen izokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir. 

İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir. 
İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir. 

Daha geniş anlamda, izokinolin terimi, izokinolin türevlerine atıfta bulunmak için kullanılır. 
İzokinolin, papaverin ve morfin dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloidlerin yapısal omurgasıdır. 
Bu doğal bileşikteki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.

İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeri olan aromatik bir organik kimyasal bileşiktir. 
İzokinolin, lökolin olarak da bilinir. 
İzokinolinin yapısı, bir benzen halkasına kaynaşmış bir piridin halkasından oluşur. 

İzokinolin, hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 
İzokinolin, güçlü asitlerle muamele edildiğinde tuz oluşturmak üzere protonlanan zayıf bir bazdır. 
İzokinolin, görünüşte renksiz veya hafif sarı yağlı bir sıvıdır.

sentez
İzokinolin ilk olarak 1985 yılında Hoogewerf ve Van Dorp tarafından kömür katranından elde edildi. 
Asit sülfatın fraksiyonel kristalleşmesi yoluyla izokinolini izole edebildiler. 
1914'te Weissgerber, kömür katranından izokinolini seçici olarak çıkarmak için daha iyi bir yaklaşım geliştirdi.

İzokinolin türevlerinin sentezlenebileceği çok sayıda yöntem vardır. 
Pomeranz-Fritsch reaksiyonu, izokinolin kimyasalının sentezi için etkili bir yöntemdir. 
Benzer şekilde, Schlittler-Muller modifikasyonu ile birlikte glioksal asetal ve benzilamin kullanılarak da aynı sonuçlar elde edilebilir.

uygulamalar
İzokinolin, vanilya baharatının hazırlanmasında yaygın olarak kullanılır. 
Bu aromatik bileşik, ilaç endüstrisinde şistozomiyazis ve sıtmanın tedavisi ve önlenmesi için ilaç üretimi gibi uygulamalar bulur. 
Ayrıca terpenlerin ve reçinelerin ekstraksiyonu için çözücü olarak kullanılırlar.

İzokinolin türevleri şu şekilde kullanılır: 
anestezikler
antihipertansif ajanlar
antifungal ajanlar
kauçuk hızlandırıcılar
renkli film hassaslaştırıcı maddeler
topikal antiseptikler
ilaçlar
gaz kromatografik sabit sıvılar
analitik reaktifler
korozyon önleyiciler
dezenfektanlar
vazodilatörler

İzokinolinler boya, boya, mantar ilacı ve böcek ilacı üretiminde kullanılır.
Piridin karboksilik asit ve türevleri, boyaların ve renkli filmlerin üretiminde kullanılan oksidasyon yoluyla izokinolinden sentezlenir. 
Benzoilasyon reaksiyonunda ve olefin polimerizasyon işleminde izokinolin katalizör görevi görebilir. 
Bu aromatik organik kimyasal bileşik, soy metallerin kalitatif tayininde ve kadmiyum ve nikelin kantitatif tayininde kullanılır. 

dürbün
İzokinolin, kimyasalların ve ilaçların keşfi için önemli bir öncüdür. 
Uzman olmayan kimyasallarla sürekli olarak çok sayıda sentetik metodoloji geliştirilmektedir. 
İzokinolin motiflerinin çeşitliliği, sentetik alandaki son çabalarla büyük ölçüde genişlemiştir. 

İzokinolin bileşenleri, tıbbi ve tarımsal açıdan önemli birçok biyoaktif üründe ve endüstriyel olarak etkili malzemelerde bulunur.
İzokinolin, bir piridin halkasının β - ve ϒ-konumlarına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşur.
İzokinolin, kömür katranı ve kemik yağında bulunur
İzokinolin ayrıca, örneğin papaverin ve morfin gibi bir dizi alkaloidin toplam yapısının bir parçası olarak bulunur.
İzokinolin, halka atomlarının numaralandırılmasının hetero atom üzerinde başlamadığı çok az sayıdaki heterosiklik bileşikten biridir.

İzokinolinin fiziksel özellikleri:
İzokinolin renksiz bir katıdır
Benzaldehit gibi kokun (Badem gibi).
İzokinolin suda az çözünür ve birçok organik çözücüde çözünür.
İzokinolin normal depolamada sarıya döner.

İzokinolinin kimyasal özellikleri:
İzokinolin, kimyasal özelliklerinin çoğunda kinoline benzer.

Temel Karakter:
İzokinolin, kinolinden daha güçlü bir bazdır. 
İzokinolin asitlerle stabil tuzlar oluşturur.
Elektrofilik İkame:
Kinolin gibi, C-5 ve C-8'de elektrofilik sübstitüsyona uğrar.
Nükleofilik İkame:
İzokinolin, C-1 işgal edilirse C-1 veya C-3'te nükleofilik sübstitüsyona uğrar.
Azaltma:
Hafif İndirgeme: İzokinolinin kalay ve hidroklorik asit ile hafif indirgenmesi 1,2,3,4-Tetrahidroizokinoiin verir
Katalitik İndirgeme: Hidrojen ve platin katalizörü ile indirgeme dekahidroizokinolin üretir
Oksidasyon:
Perasetik asit ile oksidasyon N-oksit verir.
İzokinolin ayrıca piridin-3,4-dikarboksilik asit (Sinkomeronik asit) vermek üzere alkali potasyum permanganat ile oksitlenir.

2-Benzazin olarak da bilinen izokinolin, izokinolinler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. 
İzokinolin heterosiklik aromatik organik bir bileşiktir. 
İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeridir. 

Alternatif Sınıflar: 
Piridinler ve türevleri
Benzenoidler
Heteroaromatik bileşikler
Azasiklik bileşikler
Organopniktojen bileşikleri
Organonitrojen bileşikleri
Hidrokarbon türevleri

İzokinolin ve kinolin, bir piridin halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan benzopiridinlerdir. 
İzokinolin zayıf bir bazik bileşiktir (pka'sına göre). 
Bir piridin analoğu olan izokinolin, pkb'si 8.6 olan zayıf bir bazdır. 

İzokinolin, HCl gibi güçlü asitlerle muamele edildiğinde tuzlar oluşturmak üzere protonlanır. 
İzokinolin, BF3 gibi Lewis asitleriyle eklentiler oluşturur. 
İzokinolin, oda sıcaklığında nüfuz edici, hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz higroskopik bir sıvıdır. 

Saf olmayan numuneler, nitrojen heterosiklleri için tipik olduğu gibi kahverengimsi görünebilir. 
İzokinolin, suda az çözünen ancak etanol, aseton ve dietil eter gibi organik çözücülerde iyi çözünen trombositler olarak kristalleşir. 
İzokinolin, protonlanmış tuz türevinin oluşumu nedeniyle seyreltilmiş asitlerde de çözünür. 

1-Benzilizokinolin, papaverin ve morfin dahil olmak üzere doğal olarak oluşan alkaloidlerde yapısal omurgadır. 
Bu doğal bileşiklerdeki izokinolin halkası, aromatik amino asit tirozinden türemiştir.
İzokinolin, izokinolinler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Bunlar, bir piridin halkasına kaynaşmış ve benzo[c]piridin oluşturan bir benzen halkasından oluşan bir izokinolin parçası içeren aromatik polisiklik bileşiklerdir.

İkame ediciler: 
İzokinolin
Benzenoid
Piridin
Heteroaromatik bileşik
Azacycle'ın
Organik azot bileşiği
Organopniktojen bileşiği
Hidrokarbon türevi
Organonitrojen bileşiği
Aromatik heteropolisiklik bileşik

İzokinolin, kinolonun yapısal bir izomeridir. 
Bu, bu bileşiklerin her ikisinin de aynı kimyasal formüle sahip olduğu, ancak atomların farklı bağlantılarına sahip olduğu anlamına gelir. 
Spesifik olarak, azot atomunun halka yapısındaki konumu iki bileşikte farklıdır.

İzokinolin nedir?
İzokinolin, C9H7N kimyasal formülüne sahip bir kinolon izomeridir. 
İzokinolin ayrıca oldukça higroskopik olan yağlı bir sıvı olarak da oluşur. 
İzokinolin güçlü ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir. 
Sıvı, safsızlıkların varlığı nedeniyle sarı veya kahverengi bir renge dönüşebilir. 
Kristalleşme üzerine bu bileşik trombosit olarak kristalleşir. 
Bu trombositler suda çözünürlüğü düşüktür, ancak aşağıdakiler gibi organik çözücüler içinde çözülürler: 
eter
etanol
aseton
dietil eter
karbon disülfit, vb. 

İzokinolin ayrıca bazı seyreltik asitlerde çözünür.
İlk olarak, izokinolin, fraksiyonel damıtma yoluyla kömür katranından ekstrakte edildi. 
İzokinolin, yapısal izomeri kinolondan daha baziktir. 
İzokinolin, bu yapılardaki azot atomunun konumundaki farktan kaynaklanmaktadır. 
Bu temel özellik nedeniyle, fraksiyonel damıtma yoluyla kömür katranından izokinolin elde edebiliriz.

İzokinolinin birçok önemli uygulaması vardır: 
anestezik bir bileşik olarak, 
antihipertansif ajanlar olarak, 
antifungal ajanlar olarak, 
dezenfektan olarak, 
vazodilatörler vb. Olarak

Kinolin ve izokinolin Arasındaki Fark Nedir?
Kinolon ve izokinolin birbirlerinin izomerleridir. 
Bu yapılar, bir benzen halkası ve bir piridin halkasının kombinasyonu yoluyla oluşur. 
Kinolin ve izokinolin arasındaki temel fark, kinolonda azot atomunun halka yapısının birinci konumunda olması, izokinolinde ise azot atomunun halka yapısının ikinci konumunda olmasıdır.

Boyaların imalatında, reçineler ve terpenler için çözücü olarak, 8-hidroksikinolin üretiminin öncüsü olarak, kinolinik asit üretimi, sıtma önleyici türevlerin üretimi vb.Gibi birçok kinolin uygulaması vardır. 
İzokinolin uygulamaları, anestezik bir bileşik olarak, antihipertansif ajanlar olarak, antifungal ajanlar, dezenfektanlar, vazodilatatörler vb.Olarak kullanılmasını içerir.

İZOKİNOLİNİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:
Molekül Ağırlığı: 129.16
Tam Kütle: 129.057849228
Monoizotopik Kütle: 129.057849228
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 12.9 Å2
Fiziksel Tanım: Renksiz sıvı, katı haldeyken higroskopik trombositler; Ağır tatlı balzamik, otsu aroma

Renk: renksiz
Form: sıvı
Tat: Ağır tatlı balzamik, otsu aroma
Kaynama Noktası: 243.2 °C
Erime Noktası: 26.47 °C
Çözünürlük: 4.52 mg / mL

Yoğunluk: 1.097-1.103
Buhar Basıncı: 0.07 mmHg
Giriş: 2.08
Kayıtlar: -1.45
Atmosferik OH Hızı Sabiti: 8.50 e-12 cm3/molekül * sn
Kırılma İndisi: 1.621-1.627
Sayı: 5.42

İzokinolin, kinolinin yapısal bir izomeri olan aromatik bir organik kimyasal bileşiktir. 
İzokinolin, lökolin olarak da bilinir. 
İzokinolinin yapısı, bir benzen halkasına kaynaşmış bir piridin halkasından oluşur. 

İzokinolin, hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 
İzokinolin, güçlü asitlerle muamele edildiğinde tuz oluşturmak üzere protonlanan zayıf bir bazdır. 
İzokinolin, görünüşte renksiz veya hafif sarı yağlı bir sıvıdır.

İzokinolin, piridinin bir analogudur. 
Tropoloizokinolin, ftalidizokinolin ve naftilizokinolin gibi izokinolin yapısal bazlı alkaloidler kanser önleyici aktivitelere sahiptir.
Benzo[c]piridin veya 2-benzanin olarak da bilinen izokinolin, heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir. 

İZOKİNOLİNİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 111
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonlaştırılmıştır: Evet
XLogP3: 2.1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1