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L'isoquinoléine, également connue sous le nom de 2-azanaphtalène, benzo[c]pyridine ou 2-benzanine, est un isomère structurel de la quinoléine.
L'isoquinoléine possède des propriétés structurales et spectroscopiques similaires à celles de la quinoléine.
L'isoquinoléine a été isolée pour la première fois en 1885 par Hoogewerf et van Dorp à partir de la fraction quinoléine du goudron de houille par cristallisation fractionnée.
Numéro CAS : 119-65-3
Formule moléculaire : C9H7N
Masse moléculaire : 129,16
Numéro EINECS : 204-341-8
Synonymes : ISOQUINOLINE, 119-65-3, 2-Benzazine, 2-Azanaphtalène, Leucoline, β-Quinoline, Isochinolin, Benzo[c]pyridine, 3,4-Benzopyridine, Benzo(c)pyridine, FEMA n° 2978, JGX76Y85M6, DTXSID2047644, NSC-3395, DTXCID0027644, CHEBI : 16092, RefChem : 792283, 204-341-8, 7-méthoxy-1,6-diméthylisoquinoléine-5,8-dione, 2-Benzanine, β-Quinoline, NSC 3395, MFCD00006898, ISQ, Isochinolin [tchèque], CCRIS 5752, EINECS 204-341-8, isochinoline, isoquinolin, UNII-JGX76Y85M6, bêta-quinoléine, AI3-10035, 2-azanaphtalène; 2-benzazine; benzo[c]pyridine; benzopyridine; NSC 3395; ss-Quinoline, Isoquinoline, tech, Isoquinoline, 97%, Fasudil Impurity 51, Isoquinoline (Standard), ISOQUINOLINE [MI], EC 204-341-8, ISOQUINOLINE [FHFI], SCHEMBL2080, SCHEMBL9196, SCHEMBL9436, SCHEMBL9654, SCHEMBL18036, SCHEMBL18981, SCHEMBL18987, SCHEMBL18990, WLN : T66 CNJ, CHEMBL12315, SCHEMBL197701, SCHEMBL199205, SCHEMBL448776, SCHEMBL448894, SCHEMBL449142, SCHEMBL449170, SCHEMBL449251, SCHEMBL449453, SCHEMBL449540, SCHEMBL449588, SCHEMBL449810, SCHEMBL449815, SCHEMBL451583, SCHEMBL451616, SCHEMBL451935, SCHEMBL452512, SCHEMBL452611, SCHEMBL452619, SCHEMBL453578, SCHEMBL455076, SCHEMBL455250, orb3025429, orb3029577, SCHEMBL1395705, SCHEMBL7474301, SCHEMBL29355164, SCHEMBL30286035, BDBM60921, FEMA 2978, isoquinoline, étalon analytique, NSC3395, BB_SC-06613, HY-W012732R, Tox21_302503, BBL011362, EBC-48153, MSK159621, SBB060380, STL146455, AKOS000119148, CS-W013448, DB04329, FI01236, HY-W012732, PS-5337, RTE3_000001, Isoquinoline, qualité technique, 90-92 %, NCGC00188120-01, NCGC00256872-01, CAS-119-65-3, DB-003694, I0182, Isoquinoline (abandonné, voir C4X-136551), NS00010835, ST51046570, EN300-19121, PK04_181276, C06323, F52665, A804333, AC-907/25014235, AC-907/25014236, F227722, Q412316, F0001-0310, Z104472854, InChI=1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7, 2-Benzanine ; Benzopyridine ; β-quinoléine ; ISOQUINOLINE 99,9 % ; ISOQUINOLINE ; ISOQUINOLINE TECH., 90-92 % ; ISOQUINOLINE 97+ % ; Isoquinoléine (6CI, 8CI, 9CI)
L'isoquinoléine est utilisée, entre autres, pour préparer des colorants, des insecticides et des composés antipaludiques.
L'isoquinoléine est un composé chimique particulier — un composé organique aromatique hétérocyclique — ainsi que le nom d'une famille de plusieurs milliers d'alcaloïdes végétaux naturels, dont chacun peut être qualifié d'« isoquinoléine ».
C'est un isomère de structure de la quinoléine.
L'isoquinoléine et la quinoléine sont des benzopyridines, composées d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.
Au sens large, le terme isoquinoléine est utilisé pour désigner les dérivés de l'isoquinoléine.
L'isoquinoléine constitue la structure de base de nombreux alcaloïdes naturels tels que la papavérine.
Le cycle isoquinoléine de ces composés naturels dérive de l'acide aminé aromatique tyrosine.
L'isoquinoléine est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule moléculaire C₉H₇N, structurellement composé d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine.
Il s'agit d'un isomère de la quinoléine, différant par la position de l'atome d'azote au sein du système bicyclique.
L'isoquinoléine est généralement un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique, légèrement désagréable.
Du point de vue structurel et chimique, l'isoquinoléine est une base organique faible en raison du doublet non liant sur l'atome d'azote dans le cycle de type pyridine.
Cet azote peut être protoné et peut participer à des réactions de coordination et de substitution.
Le système à cycles aromatiques fusionnés confère à l'isoquinoléine une grande stabilité thermique et une réactivité caractéristique dans les réactions électrophiles et nucléophiles.
Les propriétés physiques de l'isoquinoléine comprennent une faible solubilité dans l'eau et une bonne miscibilité avec de nombreux solvants organiques tels que les alcools, les éthers et les hydrocarbures.
L'isoquinoléine possède un point d'ébullition relativement élevé comparé aux composés aromatiques monocycliques simples.
Ces propriétés le rendent adapté à une utilisation en synthèse organique et dans les réactions à l'échelle du laboratoire.
En chimie organique et industrielle, l'isoquinoléine est principalement utilisée comme intermédiaire chimique.
Il sert de matière première pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de composés hétérocycliques spéciaux.
De nombreux dérivés d'isoquinoléine substitués présentent d'importantes propriétés biologiques et fonctionnelles.
En recherche pharmaceutique, l'isoquinoléine est un motif structural clé présent dans de nombreux alcaloïdes naturels et médicaments de synthèse.
Les composés à base d'isoquinoléine apparaissent dans les agents antispasmodiques, vasodilatateurs, antitumoraux et antimicrobiens.
Il est également utilisé comme composé de référence et étalon d'impuretés dans le développement et le contrôle de la qualité des médicaments.
En chimie de coordination et catalytique, l'isoquinoléine agit comme un ligand contenant de l'azote.
Il peut se coordonner aux métaux de transition par l'intermédiaire de l'atome d'azote, influençant ainsi l'activité catalytique et la sélectivité.
Ces complexes sont étudiés en catalyse homogène et en chimie organométallique.
Des considérations toxicologiques indiquent que l'isoquinoléine peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires.
L'inhalation ou une exposition prolongée peuvent entraîner des maux de tête, des vertiges ou un malaise.
L'isoquinoléine doit donc être manipulée avec une ventilation appropriée et un équipement de protection individuelle.
Le comportement environnemental suggère une solubilité limitée dans l'eau et une toxicité potentielle pour les organismes aquatiques à des concentrations élevées.
L'isoquinoléine devrait subir une biodégradation, mais toute libération incontrôlée doit être évitée.
La gestion des déchets doit être conforme aux réglementations en matière de sécurité chimique et d'environnement.
La classification réglementaire identifie l'isoquinoléine comme un produit chimique industriel et de laboratoire plutôt que comme une substance destinée à la consommation.
L'isoquinoléine est répertoriée sous le numéro CAS 119-65-3 et figure dans des inventaires chimiques tels que l'EINECS et dans des bases de données toxicologiques.
Son utilisation est généralement limitée à la recherche contrôlée, aux environnements pharmaceutiques et industriels.
L'isoquinoléine est un composé aromatique bicyclique azoté d'une grande importance en chimie.
Sa polyvalence structurelle et sa réactivité en font un élément de base précieux en synthèse et en recherche.
Cependant, en raison de ses propriétés irritantes, une manipulation soigneuse et le respect des réglementations sont essentiels.
L'isoquinoléine est un liquide hygroscopique incolore à des températures supérieures à son point de fusion, avec une forte odeur balsamique douce et herbacée.
Les échantillons impurs peuvent avoir une apparence brunâtre, comme c'est généralement le cas pour les hétérocycles azotés.
L'isoquinoléine est une base légèrement plus forte que la quinoléine (pKa=5,14) et possède un dipôle plus grand de 2,60D.
L'isoquinoléine est importante car ce noyau est présent dans un grand nombre d'alcaloïdes comme la berbérine et la papavarine, et constitue également un modèle utile en chimie médicinale.
La papavérine, un alcaloïde de l'opium, est utilisée comme relaxant musculaire et vasodilatateur.
Les médicaments antihypertenseurs comme la débrisoquine, le quinalapril et le quinalaprilat contiennent tous un noyau isoquinoléine.
La quinisocaïne ou diméthisoquine est un anesthésique topique utilisé comme antiprurigineux.
L'isoquinoléine, utilisée comme antiseptique topique, est préparée par N-alkylation de l'isoquinoléine avec un halogénure d'alkyle approprié.
Point de fusion : 26–28 °C (littérature)
Point d'ébullition : 242–243 °C (littérature)
Densité : 1,099 g/mL à 25 °C (litt.)
Pression de vapeur : 5 Pa à 20 °C
FEMA : 2978 (ISOQUINOLINE)
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,623 (litt.)
Point d'éclair : 225 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : 5 g/L
pKa : 5,42 à 20 °C
Forme : Solide à bas point de fusion
Couleur : Brun clair
pH : 7,5 (5 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : À 0,10 % de triacétine ; douce, balsamique, herbacée, benzaldéhyde, anis
Type d'odeur : balsamique
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Indice Merck : 14 522
Numéro JECFA : 1303
BRN : 107549
Constante diélectrique : 10,7 à 20 °C
InChI : 1S/C₉H₇N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
Clé InChIKey : AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc2cnccc2c1
LogP : 2,08
Constante de dissociation : 5,19 à 25 °C
L'isoquinoléine est un hétéroarène ortho-fusionné qui est une benzopyridine dans laquelle l'atome N n'est pas directement lié au cycle benzénique.
L'isoquinoléine est un hétérocycle organique monomère, un azaarène, un hétéroarène ortho-fusionné et un membre des isoquinoléines.
L'isoquinoléine est aromatique avec une énergie de résonance de 143 kJ/mol et est considérée comme un hybride de résonance des structures contributrices suivantes.
Les structures I, II et II, qui sont de plus faible énergie, sont les principaux contributeurs à l'hybride de résonance.
Des structures chargées supplémentaires IV-VIII sont également possibles, mais il y a une perturbation du système π des deux anneaux dans ces structures.
Réaction avec les bases : Les bases fortes comme le réactif de Grignard et les organolithiens ont tendance à réagir comme des nucléophiles avec l'isoquinoléine.
Il existe des exemples où l'isoquinoléine a été convertie en réactif de Grignard par traitement avec (iPr)2NMgCl, ce qui a permis d'accroître la variété des iodobenzènes.
L'isoquinoléine, étant basique, réagit avec les acides pour former des sels.
La protonation a généralement lieu dans des conditions fortement acides en position 5.
Lorsque l'isoquinoléine est exposée à des conditions fortement acides, une réduction du cycle benzénique se produit.
Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'isoquinoléines et de leurs dérivés.
Ce sont des composés polycycliques aromatiques contenant un fragment isoquinoléine, constitué d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine et formant de la benzo[c]pyridine.
L'isoquinoléine est un composé hétéroaromatique bicyclique de formule moléculaire C₉H₇N, constitué d'un cycle benzénique fusionné à un cycle pyridine dans lequel l'azote occupe la position 2 par rapport à la fusion.
L'isoquinoléine est un isomère de structure de la quinoléine, et ce changement de position de l'atome d'azote conduit à un comportement chimique et une réactivité distincts.
L'isoquinoléine est généralement un liquide incolore à jaune pâle ou un solide à bas point de fusion avec une odeur forte et désagréable.
D'un point de vue structurel et électronique, l'isoquinoléine est aromatique et plane, avec un système d'électrons π délocalisés s'étendant sur les deux cycles.
L'atome d'azote apporte un doublet non liant qui ne fait pas partie du sextet aromatique, ce qui fait de la molécule une base faible.
Ce doublet non liant est disponible pour la protonation, la coordination aux métaux et la participation à des réactions de substitution.
La réactivité chimique de l'isoquinoléine reflète à la fois son aromaticité et la présence de l'azote du cycle.
Il subit des réactions de substitution électrophile de préférence sur le cycle benzénique, tandis que les réactions de substitution et d'addition nucléophiles ont tendance à se produire près du cycle contenant de l'azote dans des conditions appropriées.
L'isoquinoléine forme facilement des sels avec les acides et peut être quaternisée pour donner des sels d'isoquinolinium.
Ses propriétés physiques comprennent une faible solubilité dans l'eau et une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène.
L'isoquinoléine possède un point d'ébullition relativement élevé par rapport aux hétérocycles aromatiques monocycliques, ce qui reflète sa structure à cycles fusionnés.
Ces propriétés facilitent sa manipulation et sa purification en synthèse de laboratoire et industrielle.
En chimie organique de synthèse, l'isoquinoléine est un élément de base hétérocyclique important.
L'isoquinoléine sert de précurseur à une grande variété d'isoquinoléines substituées préparées par des réactions telles que les voies de Pomeranz–Fritsch, Bischler–Napieralski et Pictet–Spengler.
Ces transformations sont essentielles à la chimie hétérocyclique et médicinale.
En sciences pharmaceutiques, le noyau isoquinoléine est présent dans de nombreux alcaloïdes naturels et candidats médicaments de synthèse.
L'isoquinoléine et ses dérivés apparaissent dans des composés aux propriétés antispasmodiques, antihypertensives, anticancéreuses, antimicrobiennes et neuroactives.
De ce fait, l'isoquinoléine est fréquemment utilisée comme composé de référence et étalon d'impuretés dans la découverte de médicaments et le contrôle de la qualité.
En chimie de coordination et organométallique, l'isoquinoléine agit comme un ligand donneur d'azote neutre.
L'isoquinoléine peut se lier aux métaux de transition par l'intermédiaire de son azote cyclique, influençant ainsi ses propriétés électroniques et son comportement catalytique.
Ces complexes sont étudiés dans le cadre de la catalyse homogène et de la recherche mécanistique.
Les propriétés toxicologiques indiquent que l'isoquinoléine est un irritant.
L’exposition peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, et l’inhalation des vapeurs peut entraîner des maux de tête ou des vertiges.
Bien que non utilisées dans les produits de consommation, les pratiques de sécurité standard en laboratoire sont requises lors de leur manipulation.
Les considérations environnementales suggèrent une solubilité limitée dans l'eau et une toxicité potentielle pour les organismes aquatiques à des concentrations plus élevées.
L'isoquinoléine devrait se dégrader biologiquement au fil du temps, mais toute libération incontrôlée doit être évitée.
L'élimination des déchets doit respecter les réglementations en matière de sécurité chimique et environnementale.
Le statut réglementaire et industriel classe l'isoquinoléine comme un produit chimique de recherche et industriel.
L'isoquinoléine est répertoriée sous le numéro CAS 119-65-3 et apparaît dans les inventaires chimiques, les bases de données toxicologiques et les références pharmacopéiques.
Son utilisation est généralement limitée aux laboratoires, au développement pharmaceutique et à la fabrication de produits chimiques de spécialité.
L'isoquinoléine est un composé hétéroaromatique azoté fondamental d'une grande importance en chimie.
Sa structure aromatique rigide, son atome d'azote basique et sa polyvalence synthétique en font un élément indispensable de la synthèse hétérocyclique et de la chimie médicinale.
Parallèlement, son caractère irritant exige une manipulation soigneuse dans des conditions contrôlées.
Utilisations de l'isoquinoléine :
Les isoquinoléines sont utilisées dans la fabrication de colorants, de peintures, d'insecticides et d'antifongiques.
Il est également utilisé comme solvant pour l'extraction de résines et de terpènes, et comme inhibiteur de corrosion.
L'isoquinoléine (isq) a été utilisée : dans la préparation du cis-[(dcbH2)2Ru(isq)2](ClO4)2 [dcbH2 = 4,4′-(CO2H)2-2,2′-bipyridine] pour étudier la toxicité de trois azaarènes à deux anneaux et de cinq azaarènes à trois anneaux sur l'algue verte Scenedesmus acuminatus et sa relation avec la structure moléculaire.
L'isoquinoléine est principalement utilisée comme intermédiaire chimique en synthèse organique, notamment pour la préparation d'isoquinoléines substituées et d'autres composés hétérocycliques.
L'isoquinoléine sert de matière première dans les réactions classiques de formation d'hétérocycles telles que les synthèses de Pomeranz-Fritsch, de Bischler-Napieralski et de Pictet-Spengler.
Ces réactions sont fondamentales dans la recherche académique et la production industrielle de produits chimiques fins.
En chimie pharmaceutique et médicinale, l'isoquinoléine constitue un élément structural important.
De nombreux alcaloïdes naturels (par exemple, les alcaloïdes de type papavérine et les alcaloïdes benzylisoquinoléiques) et candidats médicaments synthétiques sont basés sur le noyau isoquinoléine.
Il est donc largement utilisé dans la découverte de médicaments, l'optimisation des composés candidats et le profilage des impuretés.
L'isoquinoléine est utilisée comme étalon de référence et marqueur d'impuretés dans le contrôle de la qualité pharmaceutique.
Il apparaît comme impureté ou intermédiaire dans la synthèse de plusieurs principes actifs pharmaceutiques.
Les laboratoires d'analyse l'utilisent pour le développement de méthodes, la validation et les tests réglementaires.
En chimie de coordination et organométallique, l'isoquinoléine fonctionne comme un ligand donneur d'azote.
Il se coordonne aux métaux de transition par l'intermédiaire de son azote cyclique, formant des complexes étudiés à des fins catalytiques et mécanistiques.
De tels complexes sont pertinents en catalyse homogène et en recherche sur les matériaux.
Dans la synthèse de colorants, de pigments et de produits chimiques de spécialité, l'isoquinoléine agit comme précurseur de composés aromatiques azotés.
Sa structure hétéroaromatique rigide est utile pour produire des molécules aux propriétés électroniques et optiques spécifiques.
Ces applications se limitent généralement aux milieux industriels et de recherche.
L'isoquinoléine est également utilisée dans la recherche universitaire et l'enseignement de la chimie comme composé hétéroaromatique modèle.
Elle est étudiée pour comprendre l'aromaticité, la basicité et la réactivité des hétérocycles azotés condensés.
Cela en fait un réactif courant dans les laboratoires de chimie organique avancée.
De manière générale, l'isoquinoléine est utilisée presque exclusivement dans la recherche, le développement pharmaceutique et la fabrication de produits chimiques de spécialité.
Il n'est pas utilisé dans les produits de consommation.
Sa valeur réside dans son rôle de bloc de construction hétérocyclique polyvalent plutôt que dans celui de matériau d'utilisation finale.
L'isoquinoléine est largement utilisée comme élément de base hétérocyclique en chimie organique de synthèse.
Sa structure aromatique bicyclique rigide la rend idéale pour introduire des fonctions azotées dans des molécules complexes.
Elle est couramment utilisée dans les synthèses en plusieurs étapes, aussi bien dans les laboratoires universitaires qu'industriels.
En recherche et développement pharmaceutiques, l'isoquinoléine sert de structure de base à une large gamme de molécules bioactives.
De nombreux candidats médicaments et analogues de produits naturels sont dérivés de l'isoquinoléine par substitution et fonctionnalisation du système cyclique.
Cela la rend essentielle en chimie médicinale, dans les études de relations structure-activité (RSA) et dans l'optimisation des composés candidats.
L'isoquinoléine est un précurseur clé dans la synthèse des dérivés de benzylisoquinoléine et de tétrahydroisoquinoléine, qui sont des motifs courants dans les alcaloïdes naturels.
Ces structures se retrouvent dans des composés aux propriétés antispasmodiques, vasodilatatrices, analgésiques, anticancéreuses et antimicrobiennes.
De ce fait, l'isoquinoléine est importante à la fois en chimie des produits naturels et en synthèse pharmaceutique.
En contrôle de qualité pharmaceutique, l'isoquinoléine est utilisée comme référence analytique et comme étalon d'impuretés.
Il peut apparaître comme un produit intermédiaire résiduel ou un produit de dégradation dans les procédés de fabrication de médicaments.
Les laboratoires de réglementation l'utilisent pour le profilage des impuretés et la validation des méthodes analytiques.
En chimie de coordination, l'isoquinoléine agit comme un ligand donneur d'azote neutre.
Il se lie aux métaux de transition tels que le palladium, le platine, le ruthénium et le cuivre.
Ces complexes métal-isoquinoléine sont étudiés pour leur activité catalytique et leurs mécanismes réactionnels.
L'isoquinoléine est utilisée comme molécule sonde dans la recherche en catalyse hétérogène et homogène.
Son interaction avec les surfaces métalliques et les catalyseurs aide les chercheurs à comprendre l'adsorption, la coordination et les effets électroniques.
Ceci est pertinent dans la conception de catalyseurs et les études de chimie des surfaces.
Dans la synthèse des colorants, des pigments et des matériaux avancés, les dérivés d'isoquinoléine sont utilisés pour construire des systèmes conjugués.
La structure aromatique fusionnée contribue aux propriétés électroniques et optiques telles que la fluorescence et le transport de charges.
Ces applications se limitent généralement à la recherche et aux matériaux de spécialité de grande valeur.
Dans le développement des produits agrochimiques et de la chimie fine, l'isoquinoléine est utilisée comme intermédiaire pour les composés aromatiques azotés.
Ces composés peuvent agir comme ingrédients actifs ou additifs fonctionnels.
Ces utilisations se limitent généralement à la synthèse industrielle contrôlée plutôt qu'à l'application agricole directe.
Profil de sécurité de l'isoquinoléine :
L'isoquinoléine est nocive et irritante et peut provoquer des irritations cutanées et oculaires en cas de contact direct.
L’exposition peut entraîner des rougeurs, des sensations de brûlure et une gêne, notamment en cas de contact prolongé ou répété.
Le port de gants et de lunettes de protection est obligatoire lors de la manipulation.
Les vapeurs de ce produit présentent des risques d'inhalation, notamment dans les zones mal ventilées.
L’inhalation de vapeurs d’isoquinoléine peut irriter les voies respiratoires et provoquer des maux de tête, des vertiges ou des nausées.
Une ventilation adéquate ou l'utilisation d'une hotte aspirante est recommandée pendant l'utilisation.
Les risques liés à l'ingestion comprennent l'irritation du tube digestif et une toxicité systémique potentielle.
La déglutition peut provoquer des douleurs abdominales, des nausées et des vomissements.
L'ingestion doit être considérée comme une urgence médicale.
Une exposition chronique peut entraîner une irritation persistante de la peau et des muqueuses.
Une exposition répétée peut provoquer une dermatite et une gêne respiratoire prolongée.
Les données toxicologiques à long terme étant limitées, il est conseillé de minimiser l'exposition.
L'isoquinoléine est combustible, bien que peu inflammable.
Il peut former des mélanges combustibles avec l'air à des températures élevées.
La décomposition thermique lors d'incendies peut libérer des fumées toxiques, notamment des oxydes d'azote.
Les risques environnementaux liés à l'isoquinoléine comprennent une toxicité potentielle pour les organismes aquatiques à des concentrations élevées.
En raison de sa faible solubilité dans l'eau, il peut persister dans les sédiments et affecter la vie aquatique.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité et les déversements doivent être contenus.
