ISOTHIAZOLINES

N° CAS : 1003-07-2
N° CE/LISTE : 696-206-9

Les isothiazolines (parfois isothiazolone) sont un composé organique de formule (CH)2SN(H)CO.
Solide blanc, il est structurellement apparenté à l'isothiazole.
Les isothiazolines elles-mêmes présentent un intérêt limité, mais plusieurs de ses dérivés sont des conservateurs et des antimicrobiens largement utilisés.

Le mélange d'isothiazolines comprend les composés 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one et 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one.
Ils sont utilisés ensemble comme conservateur dans les cosmétiques et les produits ménagers commerciaux tels que les shampooings, les nettoyants et les produits de lavage.
Les isothiazolines ont également de larges utilisations industrielles.
Le mélange d'isothiazolines est plus communément connu sous le nom de produit conservateur avec le nom commercial Kathon.

Les isothiazolines sont un conservateur antimicrobien couramment utilisé pour contrôler les bactéries, les champignons et les algues.
Les isothiazolines sont le plus souvent appliquées dans des solutions contenant de l'eau, car ces solutions sont un terrain fertile pour les bactéries.
Il existe aujourd'hui sur le marché un certain nombre de produits différents qui utilisent des isothiazolines comme la crème solaire, le désinfectant pour les mains, le shampoing, les cosmétiques, les lotions et bien d'autres.
Le but d'inclure des isothiazolines dans ces produits est d'inhiber l'activité microbienne qui pourrait potentiellement gâcher le produit avant sa date de péremption prévue.

Il faut aussi penser à la sécurité.
Certaines infestations microbiennes peuvent causer de graves problèmes de santé.
Concevoir des produits qui inhibent l'activité microbienne est une pratique exemplaire qui assure la sécurité des consommateurs.

Les isothiazolines sont une composition chimique organique.
C3H3NOS est sa formule chimique.
L'apparence de ce matériau est un liquide clair et sa couleur est jaune pâle.
Ce composé organique est connu comme un produit chimique antimicrobien et il est utilisé pour contrôler les bactéries et les champignons dans l'eau, les systèmes d'égouts, les systèmes d'extraction d'huile et d'autres applications industrielles.

L'utilisation de cette solution à base d'eau dans l'industrie cosmétique est de contrôler l'activité microbienne et leur croissance et d'aider à maintenir le produit.
Les isothiazolines sont compatibles avec les tensioactifs non ioniques.
Une bonne solubilité dans les composés aqueux et certains composés organiques sont les propriétés optimales de ce solvant organique.

Les isothiazolines sont utilisées comme conservateurs dans l'industrie de la peinture, où elles servent à protéger le produit des attaques de champignons et de moisissures.
L'un des produits les plus courants de ce type est utilisé dans une solution aqueuse à 1,5 % composée d'une partie de méthyl isothiazolines (n° CAS 2682-20-4) et de 3 parties de chlorométhyl isothiazolines (n° CAS 26172-55-4).
Ce mélange peut également être identifié par un numéro CAS spécifique, 55965-84-9.
Pour éviter tout risque d'allergie, les 1,2-benzisothiazolines (communément appelées BIT) sont beaucoup plus faibles.
Celui-ci est surtout utilisé comme conservateur dans les peintures au latex.
Ces substances sont utilisées dans la peinture, les adhésifs, les pâtes à joints, les fluides de coupe et les détergents.
La peinture, les adhésifs et les détergents sont des produits vendus à la fois pour un usage professionnel et grand public.

Les isothiazolines (n° CAS 1003-07-2) sont un agent de conservation antimicrobien principalement destiné aux solutions contenant de l'eau, car ce sont des lieux de reproduction pour les bactéries, les champignons et les algues.
Les isothiazolines ont une activité antimicrobienne à large spectre et à haute performance contrôlant à la fois la croissance planctonique et de surface des bactéries, des champignons et des algues.
Les isothiazolines ont été conçues exclusivement pour le traitement de l'eau et les applications papetières.

Il existe aujourd'hui sur le marché un certain nombre de produits différents qui utilisent des isothiazolines comme la crème solaire, le désinfectant pour les mains, le shampoing, les cosmétiques, les lotions et bien d'autres.
Le but d'inclure des isothiazolines dans ces produits est d'inhiber l'activité microbienne qui pourrait potentiellement gâcher le produit avant sa date de péremption prévue.

Par rapport à de nombreux autres hétérocycles simples, la découverte des isothiazolines est assez récente, avec des rapports apparus pour la première fois dans les années 1960.

L'isothiazoline peut être préparée à l'échelle industrielle par la cyclisation de 3-mercaptopropanamides.
Ceux-ci sont à leur tour produits à partir d'acide acrylique via l'acide 3-mercaptopropionique :

La cyclisation du thiol-amide est généralement effectuée par chloration ou oxydation du 3-sulfanylpropanamide en disulfure correspondant

Les dérivés des isothiazolines, les méthylchloroisothiazolines (MCI), les méthylisothiazolines (MI), la benzisothiazolinone (BIT) et l'octylisothiazolinone (OIT), en raison de leurs fortes propriétés bactéricides, fongicides et algicides, sont largement utilisés dans les produits non cosmétiques, tels que les produits chimiques. produits (industriels), les détergents ménagers et les peintures à base d'eau, et les deux premiers dérivés sont également utilisés dans les produits cosmétiques.
Cependant, compte tenu de leur potentiel de sensibilisation inhérent (avec MCI > MI > BIT > OIT), les dermatites allergiques de contact sont fréquemment observées, tant chez les consommateurs que chez les travailleurs de diverses industries.
Dans cette revue, nous fournissons une mise à jour sur l'utilisation du MCI/MI et du MI dans les cosmétiques, en soulignant certains aspects du MI ; l'utilisation de concentrations excessives, la présence dans certains produits cosmétiques moins connus et l'association avec des manifestations cliniques inhabituelles.
En outre, l'utilisation d'isothiazolines dans les liquides de vaisselle et de lave-linge, les agents de nettoyage pour les soins dentaires et leur présence générale dans les détergents ménagers polyvalents, qui peuvent provoquer une dermatite de contact allergique (aéroportée), sont discutées.
Enfin, nous donnons un bref aperçu de l'utilisation des dérivés d'isothiazolines dans l'industrie de la peinture et du textile, et de l'OIT dans l'industrie du cuir en particulier.

Cl+Me- Isothiazolines (MCI/MI) est une combinaison de 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one et de 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one.
Ces isothiazolines sont fréquemment associées comme conservateur à large spectre.
Une étude danoise récente (Nielsen) a trouvé MCI/MI enregistré dans 523 produits.
Les produits les plus fréquemment enregistrés étaient les peintures, les shampoings capillaires, les produits de soin de la peau et les agents de nettoyage.
La concentration typique était inférieure à 0,0035 % (35 ppm).
Les conservateurs isothiazolines comprennent : 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one et 5-chloro-2-méthyl- 4-isothiazoline-3-one.

Les isothiazolines (CMIT/MIT) sont constituées de 5-chloro-2-méthyl-4-thiazoline-3-cétone (CMI) et de 2-méthyl-4-thiazoline-3-cétone (MI).
L'effet bactéricide réel des isothiazolines s'effectue en rompant le lien entre les bactéries et les protéines d'algues.

Le moment approché avec les microbes, les isothiazolines (CMIT/MIT) peuvent rapidement empêcher leur croissance.
Par conséquent, cela entraîne la mort réelle de ces microbes.
Les isothiazolines présentent de puissants effets inhibiteurs et biocides sur les micro-organismes réguliers, les champignons et également les algues.
Et les isothiazolines présentent de nombreux avantages.
Par exemple, efficacité biocide élevée, excellente dégradation, zéro résidu, sécurité de fonctionnement, grande compatibilité, stabilisation supérieure et prix abordable.

Les isothiazolines ont une bonne efficacité pour tuer et éliminer les champignons, les bactéries, les algues, les mollusques et la boue.
Lors de l'utilisation du contenu, peut être naturellement dégradé en substances non toxiques, l'environnement ne produit pas de pollution.
Bonne miscibilité, peut être mélangé avec du chlore et d'autres fongicides oxydants, des inhibiteurs de tartre et des dispersants, la plupart des tensioactifs cationiques, des tensioactifs anioniques et des tensioactifs non ioniques et jouer un effet synergique, et l'effet d'utilisation du composé de sel d'ammonium quaternaire est meilleur.
Les isothiazolines peuvent traverser la couche superficielle de la boue et tuer les bactéries et les algues dans la boue, et peuvent empêcher la formation de la boue dans le système d'eau de refroidissement.
Les isothiazolines ont un excellent effet bactéricide dans une large gamme de pH et sont efficaces dans les eaux acides et alcalines.
Peut être largement utilisé dans l'eau de refroidissement des papeteries, l'injection d'eau dans les champs pétrolifères, l'huile de traitement des métaux, le latex, les fibres et les revêtements et autres moules.
Cependant, les isothiazolines ne peuvent pas être utilisées dans les systèmes d'eau de refroidissement contenant du sulfure.

Les principales isothiazolones sont :

Méthyl isothiazolines (MIT, MI)
Chlorométhyl Isothiazolines (CMIT, CMI, MCI)
Benz Isothiazolines (BIT)
Octylisothiazolinone (OIT, OI)
Dichlorooctylisothiazolinone (DCOIT, DCOI)
Butylbenzisothiazolinone (BBIT)
Ces composés présentent tous des propriétés antimicrobiennes.

Ils sont utilisés pour contrôler les bactéries, les champignons et les algues dans les systèmes d'eau de refroidissement, les réservoirs de stockage de carburant, les systèmes d'eau des usines de pâtes et papiers, les systèmes d'extraction d'huile, la préservation du bois et certaines peintures.
Ce sont des agents antisalissures. Ils sont fréquemment utilisés dans les shampooings et autres produits de soins capillaires.

Les chlorométhylisothiazolines (CMIT) et la 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one (méthylisothiazolinone ou MIT) sont des dérivés populaires.
Un mélange 3:1 de CMIT:MIT est vendu sous le nom de Kathon.
Kathon est fourni sous forme de solution mère concentrée contenant de 1,5 à 15 % de CMIT/MIT.
Pour les applications, le niveau d'utilisation recommandé est de 6 ppm à 75 ppm d'isothiazolones actifs.

La 4,5-Dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolino-3-one (DCOI ou Sea-Nine 211) est notamment utilisée comme agent antisalissure, c'est-à-dire comme peinture des coques de bateaux pour éviter la formation de balanes, etc.

Les isothiazolines utilisent un mécanisme en deux étapes pour inhiber les microbes.
Au cours de ces étapes, des fonctions physiologiques importantes telles que la croissance, la respiration (consommation d'oxygène) et la production d'énergie (synthèse) sont rapidement inhibées chez les microbes.
Les isothiazolines provoquent la mort cellulaire en raison de la destruction des thiols protéiques et de la production de radicaux libres.

Les isothiazolines (parfois isothiazolone) sont un composé organique de formule (CH)2SN(H)CO.
Solide blanc, il est structurellement apparenté à l'isothiazole.
L'isothiazolone elle-même est d'un intérêt limité, mais plusieurs de ses dérivés sont des conservateurs et des antimicrobiens largement utilisés.
Les isothiazolines sont des biocides non oxydants à large spectre qui peuvent être utilisés dans une large gamme d'applications industrielles.
La formulation du produit aide à inhiber la croissance des microbes et a des effets inhibiteurs et biocides sur la plupart des bactéries, champignons et algues courants présents dans l'eau.

Les isothiazolines sont des antimicrobiens utilisés pour contrôler les bactéries, les champignons et les algues dans les systèmes d'eau de refroidissement, les réservoirs de stockage de carburant, les systèmes d'eau des usines de pâtes et papiers, les systèmes d'extraction d'huile, la préservation du bois et les agents antisalissures.
Ils sont fréquemment utilisés dans les produits de soins personnels tels que les shampooings et autres produits de soins capillaires, ainsi que dans certaines formulations de peinture.
Là, souvent des combinaisons de MIT et CMIT (connu sous le nom de Kathon CG) ou MIT et BIT sont utilisées

NOM IUPAC :

1,2-thiazole-3-ol
 
2,3-dihydro-1,2-thiazole-3-one
 
Isothiazol-3(2H)-one
 

SYNONYMES :
1,2-Thiazol-3(2H)-on [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
1,2-Thiazol-3(2H)-one [Nom ACD/IUPAC]
1,2-Thiazol-3(2H)-one [Français] [Nom ACD/IUPAC]
1003-07-2 [RN]
3(2H)-isothiazolone [ACD/Nom de l'index]
isothiazol-3(2h)-on
Isothiazol-3(2H)-one
isothiazol-3-ol
Isothiazoline-3-one
ISOTHIAZOLINONE