Vite Recherche
ISOTHIAZOLINONE
CAS : 1003-07-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 696-206-9
Nom IUPAC : 1,2-thiazol-3-one
Formule moléculaire : C3H3NOS
Poids moléculaire : 101,13
L'isothiazolinone (parfois isothiazolone) est un composé organique de formule (CH)2SN(H)CO.
Solide blanc, il est structurellement apparenté à l'isothiazole.
L'isothiazolinone elle-même est d'un intérêt limité, mais plusieurs de ses dérivés sont des conservateurs et des antimicrobiens largement utilisés.
L'importance de l'isothiazole et des composés contenant le noyau isothiazole s'est accrue ces dernières années.
Les isothiazolinones sont utilisées dans les cosmétiques et comme additifs chimiques à usage professionnel et industriel en raison de leur activité bactériostatique et fongistatique.
Les composés organiques contenant des hétérocycles à cinq chaînons jouent un rôle important dans de nombreux secteurs industriels.
Parmi eux, l'isothiazole et ses dérivés ont trouvé des applications dans différents domaines car ils présentent des propriétés biologiques utiles, telles que des activités antimicrobiennes, antibactériennes, antifongiques, antivirales, anticancéreuses et anti-inflammatoires.
De plus, les isothiazoles ont été décrits comme agissant comme inhibiteurs des protéases pour le traitement de l'anxiété et de la dépression, comme inhibiteurs de l'aldose réductase et comme antagonistes des récepteurs de la 5-hydroxytryptamine.
Chimiquement, l'isothiazole (1,2-thiazole) est un hétéroaromatique à cinq chaînons considéré comme dérivé du thiophène, dans lequel la deuxième position est occupée par un atome d'azote.
Les effets biologiques notables observés pour les composés contenant de l'isothiazole ont suscité un énorme intérêt pour cet échafaudage pour les programmes de découverte et de développement de médicaments, ce qui a entraîné une augmentation constante du nombre de demandes de brevet connexes ainsi que l'introduction réussie de dérivés à base d'isothiazole. au marché.
Parmi eux, les plus largement utilisés pour les applications industrielles et les intermédiaires réactifs, pour la synthèse de diverses substances organiques, y compris les produits pharmaceutiques et agrochimiques, sont ceux à base d'isothiazolin-3-one (isothiazolinone).
Les isothiazol-3-ones sont connues pour leurs propriétés antifongiques et antibactériennes remarquables, étant largement utilisées comme biocides dans une variété d'applications industrielles de traitement de l'eau pour le contrôle de la croissance microbienne et de l'encrassement biologique.
Ils ont également été recommandés comme conservateurs pour prévenir la croissance fongique dans une large gamme de produits manufacturés, tels que les peintures en émulsion, les vernis à bois, les adhésifs et le cuir naturel et artificiel.
Les isothiazolinones les plus couramment trouvées dans les applications commerciales, seules ou en combinaison, sont la méthylisothiazolinone (MI), la méthylchloroisothiazolinone (MCI), la benzisothiazolinone (BIT), l'octylisothiazolione (OIT) et la dichlorocthylisothiazolinone (DCOIT).
La méthylisothiazolinone est couramment utilisée dans les procédés de traitement des eaux usées, les cosmétiques, les peintures et les détergents, et en combinaison avec le MCI (dans des proportions de 3:1) comme ingrédient actif d'un biocide commercial.
Le profil antimicrobien des isothiazolinones en fait des biocides très efficaces, même à de faibles concentrations.
L'importance de l'isothiazole et des composés contenant le noyau isothiazole s'est accrue ces dernières années.
Les isothiazolinones sont utilisées dans les cosmétiques et comme additifs chimiques à usage professionnel et industriel en raison de leur activité bactériostatique et fongistatique.
Les isothiazolinones sont des conservateurs que l'on trouve couramment dans de nombreux produits de consommation aux États-Unis et dans d'autres pays, notamment les produits de nettoyage, les cosmétiques et les peintures à base d'eau.
Les isothiazolinones sont un groupe de composés soufrés hétérocycliques.
Il existe plusieurs membres de la famille des isothiazolinones, notamment la méthylisothiazolinone (MI), la méthylchloroisothiazolinone (MCI), la benzisothiazolinone (BIT) et l'octylisothiazolinone (OIT).
Les isothiazolinones contiennent une liaison NS activée qui réagit avec les nucléophiles cellulaires, ce qui est le mécanisme de leur activité biocide.
MCI a un chlore supplémentaire, ce qui augmente son efficacité microbienne.
Ces conservateurs ont un faible poids moléculaire et peuvent pénétrer la peau.
Leur réactivité avec les nucléophiles cellulaires, qui leur confère une activité biocide, leur permet également de réagir avec les protéines cellulaires, provoquant une réaction de sensibilisation.
De nombreux produits de consommation contiennent des isothiazolinones, y compris des produits destinés à entrer en contact avec la peau ou à y rester, tels que les cosmétiques, les produits de soins capillaires, les savons/nettoyants, les écrans solaires et les lingettes nettoyantes.
Les isothiazolinones sont couramment utilisées en combinaison dans les formulations car leur stabilité et leur efficacité varient.
Par exemple, MCI/MI a une efficacité à large spectre contre les bactéries, les algues et les champignons.
Le BIT a une gamme d'objectifs plus étroite mais est utile pour la préservation à plus long terme.
Par conséquent, de nombreux produits contiennent des combinaisons d'isothiazolinones, telles que MI et BIT, afin de préserver les produits.
L'isothiazolinone est un conservateur antimicrobien couramment utilisé pour contrôler les bactéries, les champignons et les algues.
L'isothiazolinone est le plus souvent appliquée dans des solutions contenant de l'eau, car ces solutions sont un terrain fertile pour les bactéries.
Il existe aujourd'hui sur le marché un certain nombre de produits différents qui utilisent l'isothiazolinone, comme la crème solaire, le désinfectant pour les mains, le shampoing, les cosmétiques, les lotions et bien d'autres.
Le but d'inclure l'isothiazolinone dans ces produits est d'inhiber l'activité microbienne qui pourrait potentiellement gâcher le produit avant sa date de péremption prévue.
La synthèse
Par rapport à de nombreux autres hétérocycles simples, la découverte de l'isothiazolinone est assez récente, avec des rapports apparus pour la première fois dans les années 1960.
Les isothiazolinones peuvent être préparées à l'échelle industrielle par cyclisation de 3-mercaptopropanamides.
Ceux-ci sont à leur tour produits à partir d'acide acrylique via l'acide 3-mercaptopropionique :
La cyclisation du thiol-amide est typiquement effectuée par chloration ou oxydation du 3-sulfanylpropanamide en le disulfure correspondant.
De nombreuses autres voies ont été développées, y compris l'addition de thiocyanate aux amides propargyliques.
Mécanisme d'action
L'activité antimicrobienne des isothiazolinones est attribuée à leur capacité à inhiber les enzymes vitales, en particulier les enzymes avec des thiols sur leurs sites actifs.
Il est établi que les isothiazolinones forment des disulfures mixtes lors du traitement avec de telles espèces.
Les isothiazolinones (CMIT/MIT) sont composées de 5-chloro-2-méthyl-4-thiazoline-3-cétone (CMI) et de 2-méthyl-4-thiazoline-3-cétone (MI).
L'effet bactéricide des isothiazolinones (CMIT/MIT) s'effectue en rompant le lien entre les bactéries et les protéines d'algues.
Lorsqu'elles sont en contact avec des microbes, les isothiazolinones (CMIT/MIT) peuvent rapidement inhiber leur croissance, entraînant ainsi la mort de ces microbes.
Les isothiazolinones (CMIT/MIT) ont une forte inhibition et des effets biocides sur les bactéries, les champignons et les algues ordinaires, et présentent de nombreux avantages tels qu'une efficacité biocide élevée, une bonne dégradation, aucun résidu, sécurité de fonctionnement, bonne compatibilité, bonne stabilisation, faible coût de fonctionnement .
Les isothiazolinones (CMIT/MIT) peuvent se mélanger au chlore et à la plupart des tensioactifs cationiques, anioniques et non ioniques.
Lorsqu'il est utilisé à forte dose, son effet de décapage des boues biologiques est excellent.
Les isothiazolinones (CMIT/MIT) sont une sorte de fongicide avec des propriétés à large spectre, à haute efficacité, à faible toxicité et non oxydantes, c'est le biocide idéal dans les systèmes d'eau froide à circulation industrielle et dans le traitement des eaux usées dans les champs pétrolifères, la fabrication du papier, les pesticides, la coupe huile, cuir, détergent et cosmétiques, etc.
Applications
Les principales isothiazolones sont :
Méthylisothiazolinone (MIT, MI)
Chlorométhylisothiazolinone (CMIT, CMI, MCI)
Benzisothiazolinone (BIT)
Octylisothiazolinone (OIT, OI)
Dichlorooctylisothiazolinone (DCOIT, DCOI)
Butylbenzisothiazolinone (BBIT)
Ces composés présentent tous des propriétés antimicrobiennes.
Ils sont utilisés pour contrôler les bactéries, les champignons et les algues dans les systèmes d'eau de refroidissement, les réservoirs de stockage de carburant, les systèmes d'eau des usines de pâtes et papiers, les systèmes d'extraction d'huile, la préservation du bois et certaines peintures.
Ce sont des agents antisalissures.
Ils sont fréquemment utilisés dans les shampooings et autres produits de soins capillaires.
La chlorométhylisothiazolinone (CMIT) et la 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one (méthylisothiazolinone ou MIT) sont des dérivés populaires.
Un mélange 3:1 de CMIT:MIT est vendu sous le nom de Kathon.
Kathon est fourni sous forme de solution mère concentrée contenant de 1,5 à 15 % de CMIT/MIT.
Pour les applications, le niveau d'utilisation recommandé est de 6 ppm à 75 ppm d'isothiazolones actifs.
Le 4,5-Dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolino-3-one (DCOI ou Sea-Nine 211) est utilisé notamment comme agent antifouling, c'est-à-dire peinture pour coques de navires pour éviter la formation de balanes, etc.
SYNONYMES :
isothiazolone
1,2-thiazole 1-oxyde
140651-38-3
1-oxyde d'isothiazole
SCHEMBL21754
DTXSID40577741
1H-1lambda~4~,2-Thiazol-1-one
1003-07-2
Isothiazol-3(2H)-one
3(2H)-isothiazolone
3-isothiazolone
Isothiazol-3-one
isothiazol-3-ol
1,2-thiazole-3-one
ISOTHIAZOLINONE
3-Hydroxyisothiazole
4-isothiazoline-3-one
1,2-thiazole-3-ol
3-oxo-2,3-dihydroisothiazole
THIAZOL-3-ONE
E57JT172V7
NSC93489
MFCD09834764
NSC-93489
1,2-Thiazol-3(2H)-one
NSC 93489
Isothiazol-3(2H);-one
NCIOpen2_001597
SCHEMBL19431
isothiazol-3-ol, AldrichCPR
UNII-E57JT172V7
CHEMBL1974422
DTXSID9074935
2,3-dihydro-1,2-thiazole-3-one
ZINC1604240
PT-490
AKOS006345440
AKOS024046921
AT11769
GT-2060
PS-9316
A-01
AC-25099
BL007960
NCI60_042085
SY045488
DB-014833
3(2H)-isothiazolone ; isothiazol-3(2H)-one
CS-0005502
FT-0742113
EN300-108635
003I072
858I671
A850091
Q409007
F2167-8909
Z1741980421
3-(2-chlorophényl)-5-(3-chloropropyl)-1,2,4-oxadiazole
