ÜRÜNLER

İZOTİAZOLİNON

CAS: 1003-07-2
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 696-206-9

IUPAC Adı: 1,2-tiyazol-3-on
Moleküler Formül: C3H3NOS
Moleküler Ağırlık: 101.13

İzotiazolinon (bazen izotiazolon), (CH)2SN(H)CO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Beyaz bir katı, yapısal olarak izotiyazol ile ilişkilidir.
İzotiazolinonun kendisi sınırlı ilgi görmektedir, ancak türevlerinin birçoğu yaygın olarak kullanılan koruyucular ve antimikrobiyallerdir.

İzotiyazolün ve izotiyazol çekirdeğini içeren bileşiklerin önemi son birkaç yılda artmaktadır.
İzotiazolinonlar, bakteriyostatik ve fungiostatik aktivitelerinden dolayı kozmetikte ve mesleki ve endüstriyel kullanım için kimyasal katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.

Beş üyeli heterosiklik halkalar içeren organik bileşikler, birçok endüstriyel sektörde önemli bir rol oynamaktadır.
Bunlar arasında izotiyazol ve türevleri, antimikrobiyal, antibakteriyel, antifungal, antiviral, antikanser ve antiinflamatuar aktiviteler gibi faydalı biyolojik özellikler sundukları için farklı alanlarda uygulama alanı bulmuştur.
Ayrıca izotiyazollerin, anksiyete ve depresyon tedavisi için proteaz inhibitörleri, aldoz redüktaz inhibitörleri ve 5-hidroksitriptamin reseptörü antagonistleri olarak hareket ettikleri tarif edilmiştir.
Kimyasal olarak izotiyazol (1,2-tiyazol), ikinci pozisyonun bir nitrojen atomu tarafından işgal edildiği tiyofenden türetildiği düşünülen beş üyeli bir heteroaromatiktir.

İzotiyazol içeren bileşikler için gözlemlenen gözle görülür biyolojik etkiler, ilaç keşfi ve geliştirme programları için bu iskeleye büyük bir ilgi uyandırdı; markete.
Farmasötikler ve bir grokimyasallar dahil olmak üzere çeşitli organik maddelerin sentezi için endüstriyel uygulamalar ve reaktif ara ürünler için en yaygın şekilde kullanılanlar, izotiazolin-3-on (izotiazolinon) bazlı olanlardır.

İzotiazolinonlar, mikrobiyal büyüme ve biyolojik kirlenmenin kontrolü için çeşitli endüstriyel su arıtma uygulamalarında biyositler olarak yaygın şekilde kullanılan olağanüstü antifungal ve antibakteriyel özellikleriyle bilinir.
Ayrıca, emülsiyon boyalar, ahşap vernikler, yapıştırıcılar ve doğal ve suni deri gibi çok çeşitli mamul ürünlerde mantar gelişimini önlemek için koruyucu olarak önerilmiştir.
Ticari uygulamalarda tek başına veya kombinasyon halinde en yaygın olarak bulunan izotiazolinonlar, metilizotiazolinon (MI), metilkloroizotiazolinon (MCI), benzizotiazolinon (BIT), oktilizotiazolion (OIT) ve dikloroktilizotiazolinondur (DCOIT).
Metilizotiazolinon, atık su arıtma işlemlerinde, kozmetiklerde, boyalarda ve deterjanlarda ve ticari bir biyositin aktif bileşeni olarak MCI (3:1 oranlarında) ile kombinasyon halinde yaygın olarak kullanılır.

İzotiazolinonların antimikrobiyal profili, onları düşük konsantrasyonlarda bile oldukça etkili biyositler yapar.

İzotiazolinonlar, temizlik ürünleri, kozmetikler ve su bazlı boyalar dahil olmak üzere ABD'de ve diğer ülkelerde birçok tüketici ürününde yaygın olarak bulunan koruyuculardır.
İzotiazolinonlar, heterosiklik kükürt içeren bileşiklerin bir grubudur.
Metilizotiazolinon (MI), metilkloroizotiazolinon (MCI), benzizotiazolinon (BIT) ve oktilizotiazolinon (OIT) dahil olmak üzere izotiazolinon ailesinin birkaç üyesi vardır.
İzotiazolinonlar, biyosidal aktivitelerinin mekanizması olan hücresel nükleofillerle reaksiyona giren aktif bir NS bağı içerir.
MCI, mikrobiyal etkinliğini artıran ek bir klor içerir.
Bu koruyucular düşük moleküler ağırlığa sahiptir ve cilde nüfuz edebilir.
Biyosidal aktivite sağlayan hücresel nükleofillerle reaktiviteleri, ayrıca hücresel proteinlerle reaksiyona girerek bir sensitizasyon reaksiyonuna neden olmalarını sağlar.

Kozmetikler, saç bakım ürünleri, sabunlar/temizleyiciler, güneş kremleri ve temizlik bezleri gibi ciltle temas etmesi veya cilt üzerinde kalması amaçlanan ürünler dahil olmak üzere izotiazolinon içeren birçok tüketici ürünü vardır.
İzotiazolinonlar, stabilite ve etkililik açısından farklılık gösterdikleri için formülasyonlarda yaygın olarak kombinasyon halinde kullanılırlar.
Örneğin, MCI/MI bakteri, alg ve mantarlara karşı geniş spektrumlu bir etkinliğe sahiptir.
BIT'in daha dar bir hedef aralığı vardır, ancak daha uzun süreli koruma için yararlıdır.
Bu nedenle, birçok ürün, ürünleri korumak için MI ve BIT gibi izotiazolinon kombinasyonları içerir.

İzotiazolinon, bakterileri, mantarları ve algleri kontrol etmek için yaygın olarak kullanılan bir antimikrobiyal koruyucudur.
İzotiazolinon en çok su içeren solüsyonlarda uygulanır, çünkü bu solüsyonlar bakteriler için bir üreme alanıdır.
Bugün piyasada izotiazolinon kullanan güneş kremi, el dezenfektanı, şampuan, kozmetik ürünler, losyonlar ve daha pek çok farklı ürün bulunmaktadır.
Bu ürünlere İzotiazolinon dahil edilmesinin amacı, ürünü beklenen son kullanma tarihinden önce potansiyel olarak bozabilecek mikrobiyal aktiviteyi engellemektir.

Sentez:

Diğer birçok basit heterosiklik ile karşılaştırıldığında, izotiazolinonun keşfi oldukça yenidir ve raporlar ilk olarak 1960'larda ortaya çıkmıştır.

İzotiazolinonlar, 3-merkaptopropanamidlerin halka kapanmasıyla endüstriyel ölçekte hazırlanabilir.
Bunlar da 3-merkaptopropiyonik asit yoluyla akrilik asitten üretilir:

Tiol-amidin halka kapanması tipik olarak 3-sülfanilpropanamidin karşılık gelen disülfide klorlanması veya oksidasyonu ile gerçekleştirilir.
Propargil amidlere tiyosiyanatın eklenmesi dahil olmak üzere birçok başka yol geliştirilmiştir.

Hareket mekanizması
İzotiazolinonların antimikrobiyal aktivitesi, yaşamı sürdüren enzimleri, özellikle aktif bölgelerinde tiyoller bulunan enzimleri inhibe etme yeteneklerine atfedilir.
İzotiazolinonların bu tür türlerle işlendikten sonra karışık disülfidler oluşturduğu tespit edilmiştir.

İzotiazolinonlar (CMIT/MIT), 5-kloro-2-metil-4-tiazolin-3-keton (CMI) ve 2-metil-4-tiyazolin-3-ketondan (MI) oluşur.
İzothiazolinonların (CMIT/MIT) bakterisidal etkisi, bakteri ve alg proteini arasındaki bağı kırarak gerçekleştirilir.
Isothiazolinones (CMIT/MIT) mikroplarla temas ettiğinde büyümelerini hızla engelleyebilir ve böylece bu mikropların ölümüne yol açabilir.
İzotiazolinonlar (CMIT/MIT) sıradan bakteriler, mantarlar ve algler üzerinde güçlü inhibisyona ve biyosidal etkilere sahiptir ve yüksek biyosidal etkinlik, iyi bozunma, kalıntı olmaması, operasyonda güvenlik, iyi uyumluluk, iyi stabilizasyon, düşük operasyon maliyeti gibi birçok avantaja sahiptir. .

İzotiazolinonlar (CMIT/MIT) klor ve çoğu katyon, anyon ve iyonik olmayan yüzey aktif maddelerle karışabilir.
Yüksek dozda kullanıldığında biyolojik çamur sıyırma etkisi mükemmeldir.

İzotiazolinonlar (CMIT/MIT), geniş spektrumlu, yüksek verimli, düşük toksisiteli ve oksidatif olmayan özelliklere sahip bir tür mantar öldürücüdür, endüstriyel sirkülasyonlu soğuk su sisteminde ve petrol sahası, kağıt yapımı, pestisit, kesme alanlarındaki atık su arıtımında ideal biyosidaldir. yağ, deri, deterjan ve kozmetik vb.

Uygulamalar
Başlıca izotiazolonlar şunlardır:

Metilizotiazolinon (MIT, MI)
Klorometilizotiazolinon (CMIT, CMI, MCI)
Benzizotiazolinon (BIT)
Oktilizotiazolinon (OIT, OI)
Diklorooktilizotiazolinon (DCOIT, DCOI)
Bütilbenzizotiazolinon (BBIT)
Bu bileşiklerin tümü antimikrobiyal özellikler sergiler.
Soğutma suyu sistemlerinde, yakıt depolama tanklarında, kağıt hamuru ve kağıt fabrikası su sistemlerinde, yağ çıkarma sistemlerinde, ahşap korumada ve bazı boyalarda bakteri, mantar ve algleri kontrol etmek için kullanılırlar.
Antifouling ajanlardır.
Şampuanlarda ve diğer saç bakım ürünlerinde sıklıkla kullanılırlar.

Klorometilizotiazolinon (CMIT) ve 2-metil-4-izotiazolin-3-on (metilizotiazolinon veya MIT) popüler türevlerdir.
3:1 CMIT:MIT karışımı Kathon olarak satılmaktadır.
Kathon, %1,5 ila %15 CMIT/MIT içeren konsantre bir stok solüsyonu olarak sağlanır.
Uygulamalar için önerilen kullanım seviyesi, 6 ppm ila 75 ppm aktif izotiazolonlardır.

4,5-Dikloro-2-n-oktil-4-izotiazolino-3-on (DCOI veya Sea-Nine 211) özellikle zehirli boya maddesi olarak, yani midye vb. oluşumunu önlemek için gemi karina boyası olarak kullanılır.

EŞ ANLAMLI:

izotiazolon
1,2-tiyazol 1-oksit
140651-38-3
İzotiyazol 1-oksit
SCHEMBL21754
DTXSID40577741
1H-1lambda~4~,2-Tiazol-1-on
1003-07-2
İzothiazol-3(2H)-bir
3(2H)-İzotiazolon
3-İzotiazolon
İzothiazol-3-on
izotiyazol-3-ol
1,2-tiyazol-3-on
izotiazolinon
3-Hidroksizotiyazol
4-izothiazolin-3-on
1,2-tiyazol-3-ol
3-Okso-2,3-dihidroizotiyazol
TİAZOL-3-BİR
E57JT172V7
NSC93489
MFCD09834764
NSC-93489
1,2-Tiazol-3(2H)-on
NSC 93489
İzothiazol-3(2H);-bir
NCIOpen2_001597
SCHEMBL19431
isothiazol-3-ol, AldrichCPR
UNII-E57JT172V7
CHEMBL1974422
DTXSID9074935
2,3-dihidro-1,2-tiyazol-3-on
ÇİNKO1604240
PT-490
AKOS006345440
AKOS024046921
AT11769
GT-2060
PS-9316
A-01
AC-25099
BL007960
NCI60_042085
SY045488
DB-014833
3(2H)-İzotiazolon;İzotiazol-3(2H)-on
CS-0005502
FT-0742113
EN300-108635
003I072
858I671
A850091
Q409007
F2167-8909
Z1741980421
3-(2-klorofenil)-5-(3-kloropropil)-1,2,4-oksadiazol